Nuevos éteres de alquil-perfluoroalqueno y usos de los mismos.

Una composición que comprende al menos un fluoroéter insaturado que tiene una fórmula seleccionada del grupo que consiste en CF3(CF2)xCF≥

CFCF(OR)(CF2)yCF3, CF3CF≥CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3, y mezclas de los mismos, en donde R puede ser CH3, C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y ≥ 1, 2 o 3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/024259.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: BARTELT,JOAN ELLEN, LOUSENBERG,ROBERT D.

Fecha de Publicación: 22 de Julio de 2015.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C41/01 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › Preparación de éteres.
C07C43/17 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › conteniendo átomos de halógeno.

PDF original: ES-2547327_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Nuevos éteres de alquil-perfluoroalqueno y usos de los mismos Campo de la invención Esta invención se refiere a composiciones de limpieza que comprenden éteres de fluorocarbono insaturados. La invención se refiere además al uso de dichas composiciones de limpieza en métodos para limpiar, desengrasar, limpiar el fundente, desecar y depositar fluorolubricante.

Descripción de la técnica relacionada Los compuestos de clorofluorocarbono (CFC) se han usado extensamente en el campo de la fabricación de semiconductores para limpiar superficies tales como soportes de discos magnéticos. Sin embargo, los compuestos que contienen cloro tales como los compuestos CFC se considera que son perjudiciales para la capa de ozono de la Tierra. Además, se ha encontrado que muchos de los hidrofluorocarbonos usados para sustituir los compuestos CFC contribuyen al calentamiento global. Por lo tanto, es necesario identificar nuevos disolventes medioambientalmente seguros para aplicaciones de limpieza, tales como eliminar los contaminantes de fundente, lubricante o aceite residuales, y partículas. También es necesario identificar nuevos disolventes para la deposición de fluorolubricantes y para el secado o desecado de sustratos que se han procesado en soluciones acuosas.

La presente invención proporciona nuevas composiciones que comprenden éteres de fluorocarbono insaturados, y métodos de fabricación de dichos éteres de fluorocarbono insaturados. Estas composiciones son útiles en muchas de las aplicaciones en las que anteriormente servían los compuestos CFC. Las composiciones de la presente invención tienen algunas o todas las propiedades deseadas de poco o nada de impacto medioambiental, capacidad de disolventes aceites, grasas o lubricantes (en particular, lubricantes que contienen flúor) , no son inflamables, y tienen capacidad de disolver compuestos tensioactivos usados en métodos de secado o desecado.

Los hidrofluoroéteres y su uso en el tratamiento de superficies se describen en la solicitud de patente publicada de EE.UU. nº 2007/051916 A1. Sin embargo, estos son compuestos saturados con un grupo oximetileno en la cadena, a diferencia de los compuestos sustituidos con alcoxi insaturados descritos a continuación.

Resumen En una realización, se describen aquí composiciones que comprenden un compuesto que tiene la fórmula CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

En otra realización, se describen en el presente documento composiciones que comprenden un compuesto que tiene la fórmula CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

En otra realización, se describen en el presente documento métodos de uso de una composición que comprende al menos un fluoroéter insaturado seleccionado del grupo que consiste en CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, y mezclas de los mismos, en donde R puede ser CH3, C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

En otra realización más, se describen en el presente documento métodos de fabricación de éteres de flurocarbono, que incluyen los anteriores.

La descripción general anterior y la siguiente descripción detallada son solo ilustrativas y explicativas y no restringen la invención, como se define en las reivindicaciones adjuntas.

Descripción detallada Se describen en el presente documento composiciones que comprenden compuestos que tienen la fórmula CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3. También se describen en el presente documento composiciones que comprenden un compuesto que tiene la fórmula CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

También se describen en el presente documento composiciones que comprenden compuestos que tienen la fórmula CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3, y compuestos que tienen la fórmula CF3 (CF2) xC (OR) =CFCF2 (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

En una realización, los compuestos de la composición se seleccionan del grupo de

CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, y mezclas de los mismos, en donde R puede ser CH3, C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

Antes de abordar los detalles de las realizaciones descritas a continuación, se definen o aclaran algunos términos.

Para los propósitos de la presente invención, un catalizador de transferencia de fase es una sustancia que facilita la transferencia de compuestos iónicos (p. ej., reaccionantes o componentes) a una fase orgánica. El catalizador de transferencia de fase facilita la reacción de estos componentes diferentes e incompatibles. Aunque diferentes catalizadores de transferencia de fase pueden funcionar de diferentes modos, su mecanismo de acción no es determinante de su utilidad en el presente procedimiento.

En una realización, los compuestos descritos en el presente documento son fluoroéteres insaturados que tienen utilidad como nuevos disolventes, fluidos vehículo, agentes de desecado, disolventes desengrasantes o disolventes para limpiar el fundente.

En una realización, los fluoroéteres insaturados de la invención representan compuestos que tienen una fórmula seleccionada del grupo que consiste en CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, y mezclas de los mismos, en donde R puede ser CH3, C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

En una realización, las composiciones descritas en el presente documento se pueden preparar poniendo en contacto un perfluoroalqueno, tal como perfluoro-3-hepteno, pefluoro-2-hepteno, perfluoro-2-hexeno, perfluoro-3-hexeno o perfluoro-2-penteno, con un alcohol en presencia de una base fuerte. Por ejemplo, el perfluoro-3-hepteno se puede hacer reaccionar con un alcohol tal como metanol o etanol, o mezclas de los mismos, en presencia de una solución acuosa de una base fuerte para producir fluoroéteres insaturados. En lo sucesivo alcohol o “un alcohol” debe considerarse que se refiere a alcoholes tales como metanol o etanol, y a mezclas de los mismos.

En una realización, los productos de la reacción de perfluoro-3-hepteno con metanol comprenden 5-metoxiperfluoro3-hepteno, 3-metoxiperfluoro-3-hepteno, 4-metoxiperfluoro-2-hepteno y 3-metoxiperfluoro-2-hepteno.

En una realización, los productos de la reacción de perfluoro-2-penteno con metanol comprenden 4-metoxiperfluoro2-penteno, 2-metoxiperfluoro-2-penteno, 3-metoxiperfluoro-2-penteno y 2-metoxiperfluoro-3-penteno.

En una realización, los productos de la reacción de perfluoro-2-octeno con metanol comprenden cis-y trans-2metoxiperfluoro-2-octeno y 2-metoxiperfluoro-3-octeno.

En una realización, la base fuerte es una base que reaccionará con un alcohol para producir un alcóxido tras la combinación de la base con dicho alcohol. Las bases que se pueden usar para formar dichos alcóxidos incluyen hidróxidos de metal alcalino, tales como hidróxido de sodio o hidróxido potásico sin limitación.

En una realización, la base fuerte está presente en forma de una solución acuosa que tiene una concentración de hidróxido de metal alcalino de 10% en peso a 45% en peso. En una realización, se usa un mol de hidróxido de metal alcalino por mol de alcohol para producir el alcóxido. En otra realización, se usan 1, 1 moles de hidróxido de metal alcalino por mol de alcohol. En otra realización más, se usan 0, 9 moles de hidróxido de metal alcalino por mol de alcohol.

En una realización, se usa un mol de hidróxido de metal alcalino... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Una composición que comprende al menos un fluoroéter insaturado que tiene una fórmula seleccionada del grupo que consiste en CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, y mezclas de los mismos, en donde R puede ser CH3, C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en dondex + y = 1, 2 o 3.

2. La composición de la reivindicación 1, en donde el fluoroéter insaturado comprende un compuesto que tiene la fórmula CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

3. La composición de la reivindicación 2, que además comprende un compuesto que tiene la fórmula CF3 (CF2) xC (OR) =CFCF2 (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1 , 2 o3.

4. La composición de la reivindicación 1, en donde el fluoroéter insaturado comprende un compuesto que tiene la fórmula CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, en donde R es CH3 o C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3.

5. Un método para eliminar residuo de una superficie que comprende:

a. poner en contacto la superficie con una composición que comprende al menos un fluoroéter insaturado seleccionado del grupo que consiste en CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, y mezclas de los mismos, en donde R puede ser CH3, C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3,

b. recuperar la superficie de la composición.

6. El método de la reivindicación 5, en donde dicha composición comprende además un propulsor.

7. El método de la reivindicación 5, en donde dicho contacto se lleva a cabo por desengrasado por vapor.

8. El método de la reivindicación 7, en donde el desengrasado por vapor se lleva a cabo:

a. hirviendo la composición; y

b. exponiendo el artículo a vapores de la composición de limpieza en ebullición.

9. El método de la reivindicación 5, en donde la composición está a temperatura ambiente.

10. El método de la reivindicación 5, en donde el contacto se lleva a cabo pasando por el artículo un objeto mojado en la composición.

11. Un método para depositar un fluorolubricante de perfluoropoliéter sobre una superficie que comprende:

a. combinar dicho fluorolubricante y un disolvente, comprendiendo dicho disolvente al menos un fluoroéter insaturado seleccionado del grupo que consiste en CF3 (CF2) xCF=CFCF (OR) (CF2) yCF3, CF3CF=CFCF (OR) (CF2) x (CF2) yCF3, y mezclas de los mismos, en donde R puede ser CH3, C2H5 o mezclas de los mismos, y en donde x e y son independientemente 0, 1, 2 o 3, y en donde x + y = 1, 2 o 3, para formar una combinación de lubricante-disolvente,

b. poner en contacto la combinación del lubricante-disolvente con la superficie; y

c. evaporar el disolvente de la superficie para formar un revestimiento de fluorolubricante de perfluoropoliéter sobre la superficie.

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