Fotoestabilizadores a base de aminas estéricamente impedidas con funcionalización mixta.

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C20 o cicloalquiloxi C3- C12 y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno,

alquilo C1-C20 o cicloalquilo C3-C12;

los radicales R0 y R2 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12 o un grupo de fórmula (II-a)**Fórmula**

siendo R3 hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12, alquiloxi C1-C20 o cicloalquiloxi C3-C12;

Y es alquileno C2-C12;

m es 0 o 1;

n es 1, 2 o 3;

cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12 o un grupo de fórmula (II-a);

cuando n es 2, X es alquileno C2-C12;

cuando n es 3, X es un grupo N(Z-)3 siendo Z alquileno C2-C12.

Fotoestabilizadores a base de aminas estéricamente impedidas con funcionalización mixta La presente invención se refiere a una amina estéricamente impedida específica con una funcionalización mixta, con una composición que contiene un material orgánico sujeto a degradación inducida por la luz, el calor o la oxidación y dicha amina estéricamente impedida, y con el uso de dicha amina estéricamente impedida para estabilizar un material orgánico.

La presente invención se refiere en particular a un compuesto de fórmula (I)

en la que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C20 o cicloalquiloxi C3-C12 y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C20 o cicloalquilo C3-C12;

los radicales R0 y R2 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12 o un grupo de fórmula (II-a)

siendo R3 hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12, alquiloxi C1-C20 o cicloalquiloxi C3-C12; Y es alquileno C2-C12; m es 0 o1; n es 1, 2 o3; cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12 o un grupo de fórmula (II-a) ;

cuando n es 2, X es alquileno C2-C12; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z alquileno C2-C12. Ejemplos de alquiloxi C1-C20 son metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, isobutoxi, terc-butoxi, 2

etilbutoxi, n-pentiloxi, isopentiloxi, 1-metilpentiloxi, 1, 3-dimetilbutoxi, n-hexiloxi, 1-metilhexiloxi, n-heptiloxi, isoheptiloxi, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutiloxi, 1-metilheptiloxi, 3-metilheptiloxi, n-octiloxi, 2-etilhexiloxi, 1, 1, 3-trimetilhexiloxi,

1, 1, 3, 3-tetrametilpentiloxi, noniloxi, deciloxi, undeciloxi, 1-metilundeciloxi, dodeciloxi, 1, 1, 3, 3, 5, 5-hexametilhexiloxi, trideciloxi, tetradeciloxi, pentadeciloxi, hexadeciloxi, heptadeciloxi, octadeciloxi y eicosiloxi. Se prefiere alquiloxi C1-C4, en particular propoxi, .

Un ejemplo preferido de cicloalquiloxi C3-C12 es ciclohexiloxi.

Ejemplos de alquilo C1-C20 son metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 2-etilbutilo, npentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1, 3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1, 1, 3-trimetilhexilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1, 1, 3, 3, 5, 5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo y eicosilo. Se prefiere alquilo C1-C4.

Un ejemplo preferido de cicloalquilo C3-C12 es ciclohexilo. Ejemplos de alquileno C2-C12 son metileno, etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno,

hexametileno, heptametileno, octametileno, nonametileno, decametileno, undecametileno y dodecametileno. Se prefieren etileno, trimetileno y hexametileno. Son de interés los compuestos de fórmula (I) en la que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C10 o cicloalquiloxi C3-C6 y

los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C10 o cicloalquilo C3-C6;

los radicales R0 y R2 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6 o un grupo de fórmula (II-a) ; los radicales R3 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, alquiloxi C1-C10 o

cicloalquiloxi C3-C6; Y es alquileno C2-C8; m es 0 o1; n es 1, 2 o3; cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6 o un grupo de fórmula (II-a) ; cuando n es 2, X es alquileno C2-C8; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z alquileno C2-C8. De mayor interés son los compuestos de fórmula (I) en la que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C4 o ciclohexiloxi y los

restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo; los radicales R0 y R2 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4, ciclohexilo o un grupo de fórmula (II

a) ; los radicales R3 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4, ciclohexilo, alquiloxi C1-C4 o ciclohexiloxi; Y es alquileno C2-C6; m es 0 o1; n es 1, 2 o3; cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C4, ciclohexilo o un grupo de fórmula (II-a) ; cuando n es 2, X es alquileno C2-C6; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z alquileno C2-C6. De particular interés son los compuestos de fórmula (I) en la que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C4 y los restantes radicales

R1 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4; los radicales R0 son independientemente entre sí alquilo C1-C4 o un grupo de fórmula (II-a) ; los radicales R3 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4 o alquiloxi C1-C4; m es 0; n es 1, 2 o3; cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C4 o un grupo de fórmula (II-a) ;

cuando n es 2, X es hexametileno; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z etileno. De acuerdo con una realización preferida de la presente invención uno o los dos radicales de los radicales R1 son

propoxi y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno o metilo. Ejemplos de compuestos de fórmula (I) son

Los compuestos de la presente invención son adecuados para estabilizar materiales orgánicos frente a la degradación inducida por la luz, el calor o la oxidación. Ejemplos de tales materiales orgánicos son los siguientes:

1. Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4metilpent-1-eno, polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que, opcionalmente, puede estar entrecruzado) , por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE) , polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW) , polietileno de alta densidad y ultra alto peso molecular (HDPE-UHMW) , polietileno de densidad media (MDPE) , polietileno de baja densidad (LDPE) , polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) , (VLDPE) y (ULDPE) .

Las poliolefinas, es decir, los polímeros de monoolefinas ilustrados en el párrafo anterior, preferiblemente polietileno y polipropileno, se pueden preparar mediante diferentes procedimientos y, especialmente, mediante 15 los siguientes:

a) polimerización por radicales (normalmente a alta presión y a temperatura elevada) .

b) polimerización catalítica usando un catalizador que normalmente contiene un metal o más de un metal de los grupos IVb, Vb, Vlb o VIII de la Tabla Periódica. Estos metales normalmente tienen uno o más ligandos, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden 20 ser o π-coordinados o σ-coordinados. Estos complejos metálicos pueden estar en forma libre o fijos sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III) , alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores se pueden usar solos en la polimerización o se pueden usar activadores adicionales, típicamente alquilos metálicos, hidruros metálicos, alquil haluros metálicos, alquil óxidos metálicos o alquiloxanos metálicos,

siendo dichos metales elementos de los grupos la, IIa y/o IIIa de la Tabla Periódica. Los activadores se pueden modificar convenientemente con grupos éster, éter, amina o éter de sililo adicionales. Estos sistemas catalíticos se denominan habitualmente Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta) , TNZ (DuPont) , metaloceno o catalizadores de sitio único (SSC) .

2. Mezclas de los polímeros mencionados en 1) , por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno,

polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE) .

3. Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros vinílicos, por ejemplo copolímeros de etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE) , copolímeros de propileno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de etileno/vinilciclohexano, copolímeros de etileno/cicloolefina (por ejemplo etileno/norborneno como COC) , copolímeros de etileno/1-olefinas, en los que la 1-olefina... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula (I)

en la que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C20 o cicloalquiloxi C3-C12 y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C20 o cicloalquilo C3-C12;

los radicales R0 y R2 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12 o un grupo de fórmula (II-a)

siendo R3 hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12, alquiloxi C1-C20 o cicloalquiloxi C3-C12; Y es alquileno C2-C12; m es 0 o1; n es 1, 2º3;

cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12 o un grupo de fórmula (II-a) ; cuando n es 2, X es alquileno C2-C12; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z alquileno C2-C12.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C10 o cicloalquiloxi C3-C6 20 y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C10 o cicloalquilo C3-C6;

los radicales R0 y R2 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6 o un grupo de fórmula (II-a) ;

los radicales R3 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, alquiloxi C1-C10 o cicloalquiloxi C3-C6;

Y es alquileno C2-C8; m es 0 o1; n es 1, 2 o3; cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6 o un grupo de fórmula (II-a) ;

cuando n es 2, X es alquileno C2-C8; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z alquileno C2-C8.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C4 o ciclohexiloxi y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo;

los radicales R0 y R2 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4, ciclohexilo o un grupo de fórmula (II-a) ; los radicales R3 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4, ciclohexilo, alquiloxi C1-C4 o ciclohexiloxi; Y es alquileno C2-C6;

m es0 o1; n es 1, 2 o3; cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C4, ciclohexilo o un grupo de fórmula (II-a) ; cuando n es 2, X es alquileno C2-C6; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z alquileno C2-C6.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que uno o los dos radicales de los radicales R1 son independientemente entre sí alquiloxi C1-C4 y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4; los radicales R0 son independientemente entre sí alquilo C1-C4 o un grupo de fórmula (II-a) ; los radicales R3 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4 o alquiloxi C1-C4;

m es0; n es 1, 2 o3; cuando n es 1, X es hidrógeno, alquilo C1-C4 o un grupo de fórmula (II-a) ; cuando n es 2, X es hexametileno; cuando n es 3, X es un grupo N (Z-) 3 siendo Z etileno.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que uno o los dos radicales de los radicales R1 son propoxi y los restantes radicales R1 son independientemente entre sí hidrógeno o metilo.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que se corresponde con

7. Una composición que comprende A) un material orgánico sujeto a la degradación inducida por la luz, el calor o la oxidación, y B) un compuesto de fórmula (I) como se define en la reivindicación 1.

8. Una composición de acuerdo con la reivindicación 7, que contiene, además, uno, dos o más de los siguientes componentes: (C-I) una carga o un agente reforzante, (C-II) un pigmento, (C-III) un fotoestabilizador adicional, 10 (C-IV) un aditivo de procesado,

(C-V) un antioxidante, (C-VI) un derivado de terpeno.

9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 7 en la que el componente (A) es un polímero termoplástico natural o sintético.

10. Una composición de acuerdo con la reivindicación 7 en la que el componente (A) es un homo-o copolímero de poliolefina, una poliolefina con almidón modificado o un material compuesto polimérico basado en almidón.

11. Una composición de acuerdo con la reivindicación 7 en la que el componente (A) es un polietileno, un polipropileno, un copolímero de polietileno o un copolímero de polipropileno.

12. Un artículo conformado hecho de una composición de acuerdo con la reivindicación 7.

13. Un artículo conformado de acuerdo con la reivindicación 12, que es una película, una fibra, un perfil, una tubería, una botella, un tanque o un contenedor.

14. Un artículo conformado de acuerdo con la reivindicación 12, que es una película de mantillo.

15. Un procedimiento para estabilizar un material orgánico frente a la degradación inducida por la luz, el calor o la

oxidación, que comprende incorporar en el material orgánico al menos un compuesto de fórmula (I) como se 25 define en la reivindicación 1.