Derivados de N-ciano-4-amino-5-fluoro-pirimidina como fungicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en donde R1 es -N(R3)R4;



R2 es -OR21;

(a) R3 es:

ciano;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, o alquilcarbonilo C2-C6;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1- C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2- C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

R21 es:

H;

alquilo C1-C14;

halogenoalquilo C1-C6;

alquenilo C2-C4;

halogenoalquenilo C2-C4;

alquinilo C3-C4;

halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

-(CHR22)mR23;

-(CHR24)mC(O)OR25;

-(CHR24)mC(O)R26;

-(CHR24)mC(O)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(≥O)R32;

-N≥C(R32)(R36);

-NR25C(≥O)OR25

-Si(R8)3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6;

alquilaminocarbonilo C2-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, Nóxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12192512.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 Zionsville Road Indianapolis Indiana 46268-1054 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: YOUNG, DAVID, YAO,CHENGLIN, MARTIN,Timothy, EPP,JEFFREY, RUIZ,JAMES, DAVIS,GEORGE, BENKO,ZOLTAN, BRYAN,KRISTY, LORSBACH,BETH, MEYER,KEVIN, OWEN,W, SULLENBERGER,MICHAEL, WEBSTER,JEFFERY, BOEBEL,TIMOTHY, POBANZ,MARK, BREAUX,NNEKA, NADER,BASSAM, SMITH,FRISBY D.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/54 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Fungicidas.
  • C07D239/47 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre, p. ej. citosina.

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Fragmento de la descripción:

Derivados de N-ciano-4-amino-5-fluoro-pirimidina como fungicidas Campo de la invención

La presente descripción se refiere al campo de las 5-fluoropirimidinas y sus derivados y a al uso de estos compuestos como fungicidas.

Antecedentes y resumen de la invención

Los fungicidas son compuestos, de origen natural o sintético, que actúan para proteger y curar las plantas frente al daño causado por hongos importantes en agricultura. En general, un solo fungicida no es útil en todas las situaciones. Por consiguiente, se está investigando para producir fungicidas que puedan tener un mejor rendimiento, sean más fáciles de usar y cuesten menos. El documento EP 0332579 A2 describe amidas del ácido 2,6- dihalogenosustituido-isonicotinico para usar para el control de microorganismos fitopatógenos. En una realización, las amidas del ácido 2,6-dihalogenosustituido-isonicotinico tienen un resto de pirimidin-4-ilo unido al átomo de nitrógeno del grupo amida, cuyo resto de pirimidin-4-ilo puede estar sustituido, entre otros con halógeno y alcoxi C-i- C6.

La presente descripción se refiere a compuestos de 5-fluoropirimidina y a su uso como fungicidas. Los compuestos de la presente descripción pueden ofrecer protección contra ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos y oomicetos. En un primer aspecto, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I:

**(Ver fórmula)**

en donde R1 es -N(R3)R4;

R2 es -OR21 R3 es: ciano;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, o alquilcarbonilo C2-C6;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C-i- C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio Ci-Ce, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2- C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

H;

alquilo C1-C14;

halogenoalquilo Ci-Ce; alquenilo C2-C4; halogenoalquenilo C2-C4; alquinilo C3-C4; halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

-(CHR22)mR23;

-(CHR24)mC(0)0R25;

-(CHR24)mC(0)R26;

-(CHR24)mC(0)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(=0)R32;

-N=C(R32)(R36);

-NR25C(=0)0R25

-Si(R8)3;

-S02R33;

alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N- óxido de piridinilo, plrimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolllo o ¡soxazolllo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

en donde m es un número entero de 1-3;

R22 es independientemente:

H;

halógeno;

ciano;

nitro;

alquilo C1-C6; halogenoalquilo Ci-Ce;

fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; hidroxialquilo Ci-Ce; alcoxilalquilo C2-C6;

halogenoalquinilo C3-C6; alquenilo C2-C6; halogenoalquenilo C2-C6; alquinilo C3-C6; alcoxi C1-C6; halogenoalcoxi Ci-C6; alquiltio C1-C6; alquilamino C1-C6; dialquilamino C2-C8; cicloalquilamino C3-C6;

(alqu¡l)c¡cloalqu¡lamino C4-C6; alquilcarbonilo C2-C6; alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8; trialquilsililo C3-C6;

anillo heteroaromáticos condensados con anillo, seleccionados del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2,3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2,3-c]pirazolilo y benzoimidazolilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N- óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, plrazlnllo, tlazolllo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo y tienilo;

R23 es:

H;

halógeno; alquilo C1-C6; halogenoalquilo C1-C6; dialquilamino C2-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

anillos heteroaromáticos condensados con anillo seleccionados del grupo que consiste en

benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2,3-b]plr¡d¡lo, 1-methil-1H-thieno[2,3-c]pirazolilo, benzofuranilo y benzoimidazolilo, 2,3-dihidro-benzofuran-2-llo, 4-metll-4H-tieno[3,2-b]pirrol-5-ilo, 1-metil-1 H-indol-5-ilo, imidazo[1,2-a]p¡ridin-2-ilo, imidazo[2,1-b]tiazol-6-llo, benzotiazol-2-ilo, benzo[b]tiofen-7-ilo, y 1-metil-1H- ¡ndazol-3-llo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20;

naftllo;

benzo[1,3]dioxolilo;

pirrolidinonilo;

oxetanilo;

alquiltio C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

un anillo saturado o ¡nsaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opclonalmente sustituido con 1-3 R11; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, imidazolilo, tiofen-2-ilo y tiofen-3-ilo, en donde cada anillo heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R24 es H, alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, bencilo, o fenllo, en donde cada uno del bencilo o fenllo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R25 es H, alquilo C1-C6, fenllo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R26 es:

H;

alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N- óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo,

tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo e isoxazolilo;

R27 y R28 son independientemente:

H;

alquilo Ci-C6;

bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opclonalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R29 es:

H;

alquilo C1-C6; halogenoalquilo Ci-C@; alcoxialquilo Ci-C@; alquilcarbonilo C2-C6;

bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opclonalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R30 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi Ci-C6, halogenoalcoxi Ci-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1.- Un compuesto de fórmula I

**(Ver fórmula)**

en donde R1 es -N(R3)R4;

R2 es -OR21;

(a) R3 es: ciano;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo Ci-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino Ci-C6, dialquilamino C2-C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio Ci-C6, halogenoalquiltio Ci-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, o alquilcarbonilo C2-C6;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo Ci-C6, halogenoalquilo C-i- C6, hidroxialquilo Ci-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi Ci-C6, halogenoalcoxi Ci-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio Ci-C6, halogenoalquiltio Ci-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo Ci-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino Ci-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2- C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

R21 es:

H;

alquilo C1-C14; halogenoalquilo C1-C6; alquenilo C2-C4; halogenoalquenilo C2-C4; alquinilo C3-C4; halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

-(CHR22)mR23;

-(CHR24)mC(0)0R25;

-(CHR24)mC(0)R26;

-(CHR24)mC(0)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(=0)R32;

-N=C(R32)(R36);

-NR25C(=0)0R25

-Sí(R8)3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o

un anillo heteroaromátlco de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N- óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

en donde m es un número entero de 1-3;

R22 es independientemente:

H;

halógeno;

daño;

nitro;

alquilo C1-C6; halogenoalqullo Ci-Ce;

fenllo o bencllo opclonalmente sustituido con 1-3 R20;

hidroxialquilo Ci-Ce;

alcoxilalquilo C2-C6;

halogenoalquinilo C3-C6;

alquenilo C2-C6;

halogenoalquenilo C2-C6;

alquinilo C3-C6;

alcoxi Ci-Ce;

halogenoalcoxi Ci-Ce;

alquiltio Ci-C6;

alquilamino Ci-Ce;

dialquilamino C2-C8;

cicloalquilamino C3-C6;

(alquil)cicloalquilam¡no C4-C6;

alquilcarbonilo C2-C6; alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8; trialquilsMilo C3-C6;

anillo heteroaromáticos condensados con anillo, seleccionados del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2,3-b]piridilo, 1-metil-1H-t¡eno[2,3-c]p¡razol¡lo y benzoimidazolilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N- óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, trlazolllo y tlenllo;

R23 es:

H;

halógeno; alquilo CrCe; halogenoalquilo Ci-Ce; dialquilamino C2-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

anillos heteroaromáticos condensados con anillo seleccionados del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, Isoquinolinilo, tieno[2,3-b]piridilo, 1-metll-1H-tleno[2,3-c]p¡razol¡lo, benzofuranllo y benzoimidazolilo, 2,3-dihidrobenzofuran-2-ilo, 4-metil-4H-tieno[3,2-b]pirrol-5-ilo, 1-metil-1 H-indol-5-ilo, imldazo[1,2-a]piridin-2-ilo, imidazo[2,1-b]tiazol-6-ilo, benzotiazol-2-ilo, benzo[b]tiofen-7-ilo, y 1-metil-1H- indazol-3-ilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20;

naftilo;

benzo[1.3]dioxolilo;

pirrolidinonilo;

oxetanilo;

alquiltio C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, bióxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, imidazolilo, tiofen-2-ilo y tiofen-3-ilo, en donde cada anillo heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R24 es H, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, bencilo, o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R25 es H, alquilo C1-C6, fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R26 es:

H;

alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N- óxido de piridinilo, plrlmidinilo, piridazlnllo, plrazlnllo, tlazolllo, triazlnllo, tladlazolilo, oxazolilo, triazolilo o ¡soxazolilo;

R27 y R28 son independientemente:

5 H;

alquilo Ci-C6;

bencllo o fenilo, en donde cada uno del bencllo o fenllo puede estar opclonalmente sustituido con 1-3 R20 o

un anillo saturado o ¡nsaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opclonalmente sustituido con 1-3 R11;

10 R29 es:

H;

alquilo CrCe; halogenoalqullo Ci-Ce; alcoxlalqullo Ci-Ce;

15 alqullcarbonllo C2-C6;

bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencllo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o ¡nsaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opclonalmente sustituido con 1-3 R11;

R30 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, 20 alcoxlalqullo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6,

halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo Ci-Ce, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alqulnlltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, 25 dialquilaminocarbonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C6, tiazolilo, fenilo, pirlmldinllo, o piridilo, en donde el tiazolilo,

fenllo, piridilo o pirimidinilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R31 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo Ci-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxlalquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi Ci-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi 30 C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo Ci-C6, halogenoalquilsulfonilo

C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino Ci-C6, dialquilamino C^Cs, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C8;

R32 es independientemente:

35 alquilo Ci-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6,

alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi Ci-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio Ci-C6,

alquilsulfonilo Ci-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, 40 halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6,alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6,

alquilamino Ci-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C6;

fenilo en donde el anillo de fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos

en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

45 R33 es independientemente:

alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, fenilo otienilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos

en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R36 es H, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

5 alternativamente R32 y R36 se pueden considerar juntos para formar:

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11.

2. El compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, que tiene la siguiente estructura:

**(Ver fórmula)**

10 3. Una composición para el control de un patógeno fúngico, que incluye el compuesto de la reivindicación 1 o

reivindicación 2, y un material vehículo fitológicamente aceptable.

4. La composición de la reivindicación 3, en donde el patógeno fúngico es uno de la sama del manzano (Venturia inaequalis), tizón foliar del trigo (Septoria tritici), mancha foliar de la remolacha (Cercospora beticola), mancha foliar del cacahuete (Cercospora arachidicola), y Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis)

15 5. Un método para el control y prevención de un ataque fúngico en una planta, incluyendo el método las etapas de:

aplicar una cantidad eficaz como fungicida de al menos uno de los compuestos de la reivindicación 1 o reivindicación 2 a al menos uno de la planta, una zona adyacente a la planta, suelo adaptado para soportar el crecimiento de la planta, una raíz de la planta, follaje de la planta, y una semilla adaptada para producir al menos uno de la planta y otra planta.


 

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