Derivados de carbamatos estimuladores de la germinación y procedimientos para su preparación.

Un compuesto representado por la fórmula:**Fórmula**

en donde R1,

R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alcoxi C1-C4, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4,

X e Y son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y n representa un número entero de 0, 1 o 2.

Derivados de carbamatos estimuladores de la germinación y procedimientos para su preparación Campo técnico

La presente solicitud se presenta reivindicando la prioridad de la Solicitud de Patente Japonesa Núm. 21-8237.

La presente invención se refiere a un nuevo derivado de carbamato, a un procedimiento para la preparación del mismo, y a un agente para el control de una planta parásita de la raíz que comprende dicho compuesto como ingrediente activo.

Técnica anterior

Striga y Orobanche son plantas parásitas de la raíz, que crecen sobre cultivos agrícolas tales como cultivos de leguminosas y cereales como anfitrión. Striga se distribuye en regiones semiáridas de las regiones tropicales y subtropicales de África y el sur de Asia, y crece en los principales cultivos agrícolas tales como el sorgo y el maíz como anfitrión. Orobanche se encuentra ampliamente distribuida en las regiones mediterráneas y de Oriente Medio centrada en las zonas templadas y subárticas, y crece sobre cultivos de leguminosas y similares como anfitrión. Las plantas parásitas de la raíz parasitan las raíces de los cultivos agrícolas, y arrebatan nutrientes y agua de los cultivos agrícolas. Como resultado, el crecimiento de los cultivos agrícolas resulta inhibido. Por consiguiente, las plantas parásitas de la raíz causan grandes daños a la agricultura, y tal daño se ha extendido recientemente a Europa y Australia.

Con el fin de evitar que sean parásitas en las raíces de los cultivos agrícolas, se necesita destruir las semillas de las plantas parásitas de la raíz en el suelo del campo antes de la siembra de cultivos agrícolas en el campo.

Se sabe que las semillas de plantas parásitas de la raíz germinan en las proximidades de un anfitrión, y no sobreviven varios días después de la germinación de las semillas cuando pueden parasitar las raíces de un anfitrión. Por lo tanto, si la germinación de las semillas de plantas parásitas de la raíz puede ser inducida en terrenos agrícolas antes de la siembra de los cultivos agrícolas, es decir, en ausencia de los cultivos agrícolas, se pueden destruir las semillas germinadas de plantas parásitas de la raíz, y por lo tanto se puede controlar la inhibición del crecimiento de los cultivos agrícolas por las plantas parásitas de la raíz.

Hasta ahora, se ha Informado sobre algunos compuestos capaces de inducir la germinación de semillas de plantas parásitas de la raíz (véanse las Bibliografías no de Patente 1 y 2).

Lista de citas

Bibliografía no de patente

Bibliografía no de Patente 1: C.E. Cook, L.P. Whlchard, B. Turner, M.E. Wall, G.H. Egley, Science, 1966, 154, 1189-119

Bibliografía no de Patente 2: Y. Sugimoto, S.C.M. Wlgchert, J.W.J.F. Thurlng, B. Zwanenburg, Journal of Organic Chemistry, 1998, 63, 1259-1267

Bibliografía no de Patente 3: KONDO, Y. et al.: "Synthesls and seed germlnatlon stlmulatlng activity of some ¡mino analogs of strigolactones", BIOSCIENCE, BIOTECHNOLOGY, AND BIOCHEMISTRY, vol. 71, núm. 11, 27, páginas 2781-2786

Compendio de la invención

Problema técnico

Un objeto de la presente invención es proporcionar un nuevo compuesto capaz de germinar semillas de plantas parásitas de la raíz.

Solución al Problema

Los autores de la presente invención han estudiado intensamente con el objetivo de nuevos compuestos capaces de inducir la germinación de semillas de plantas parásitas de raíces y finalmente encontraron que los siguientes derivados de carbamato son eficaces para germinar semillas de plantas parásitas de raíz. De este modo, se ha completado la presente invención.

A saber, la presente invención se refiere a los siguientes:

A saber, la presente invención incluye los siguientes:

[1] Un compuesto representado por la fórmula (1):

R2

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, o un grupo alcoxi inferior, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior,

X e Y son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y n representa un número entero de , 1 o 2 (en lo sucesivo referido como "el compuesto de la presente invención);

[2] El compuesto de acuerdo con el apartado [1] anterior, en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior;

[3] El compuesto de acuerdo con el apartado [1] anterior, en donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior, R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, R4 es un átomo de hidrógeno, y R5 es un átomo de hidrógeno;

[4] El compuesto de acuerdo con el apartado [2] anterior, en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo metilendioxi, y R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

[5] El compuesto de acuerdo con el apartado [1] anterior, en donde R1, R2, R3, R4 y R5 es un átomo de hidrógeno;

[6] El compuesto de acuerdo con el apartado [5] anterior, en donde R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

[7] El compuesto de acuerdo con cualquiera de los apartados [1] - [6] anteriores, en donde X e Y son átomos de oxígeno;

[8] El compuesto de acuerdo con el apartado [1] anterior, que es bencilcarbamato de 4-metil-5-oxo-2,5- dihidrofuran-2-ilo, 4-metil-5-oxo-2,5-dihidrofuran-2-ilo, metil(fenil)carbamato de 4-metil-5-oxo-2,5- dihidrofuran-2-ilo, o bencil(metil)carbamato de 4-metil-5-oxo-2,5-dihidrofuran-2-ilo;

[9] Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, o un grupo alcoxi inferior, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior, y

n representa un número entero de , 1 o 2, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado

por la fórmula:

R2

R6

R4

N

H

Rs

en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6y n se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula:

en donde Z representa un átomo de halógeno, en presencia de una base;

[1] Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

R2

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, o un grupo alcoxi inferior, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, y

n representa un número entero de , 1 o 2, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula:

R2

en donde R1, R2, R3, R4, R5 y n se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula:

en presencia de una base;

[11] Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

R2

R5 s

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, o un grupo alcoxi inferior, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi inferior, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono... [Seguir leyendo]

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alcoxi C1-C4, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un ampo alquilendioxi C1-C2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o R?y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4,

X e Y son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y n representa un número entero de , 1 o 2.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1- C4, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, R4 es un átomo de hidrógeno, y R5 es un átomo de hidrógeno.

4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en donde R1, R2 R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, o R2 y R están unidos entre sí para formar un grupo metilendioxi, y R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1, R2, R3, R4 y R5 es un átomo de hidrógeno.

6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, en donde R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

7. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde X e Y son átomos de oxígeno.

8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, que es bencilcarbamato de 4-metil-5-oxo-2,5-dihidrofuran-2-ilo, fenetilcarbamato de 4-metil-5-oxo-2,5-dihidrofuran-2-ilo, metil(fenil)carbamato de 4-metil-5-oxo-2,5-dihidrofuran-2-ilo, o bencil(metil)carbamato de 4-metil-5-oxo-2,5-dihidrofuran-2-ilo.

9. Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alcoxi C1-C4, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un ampo alquilendioxi C1-C2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o R2y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, y

n representa un número entero de , 1 o 2, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula:

H

en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y n se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula:

1. Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alcoxi C1-C4, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o R2 y R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, y

n representa un número entero de , 1 o 2, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4, R5 y n se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula:

en presencia de una base.

11. Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son ¡guales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alcoxi C1-C4, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un ampo alquilendioxi C1-C2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o Rry R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, y

n representa un número entero de , 1 o 2, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula:

H

en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y n se definen como antes, con disulfuro de carbono en presencia de una base, y después hacer reaccionar el compuesto resultante con un compuesto representado por la fórmula:

12. Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son ¡guales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alcoxi C1-C4, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un ampo alquilendioxi C1-C2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o Rry R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, y

n representa un número entero de , 1 o 2, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R9, R5, R6y n se definen como antes, con un agente de oxidación.

13. Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo alcoxi C1-C4, o R1 y R2 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno, o Rry R3 están unidos entre sí para formar un grupo alquilendioxi C1-C2, o R2 y R3 junto con los átomos de carbono adyacentes forman un anillo de benceno,

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, y

n representa un número entero de , 1 o 2, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula:

en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6y n se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula:

H3CO

och3

en un disolvente orgánico.

14. Un agente para el control de una planta parásita de la raíz que comprende el compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 como ingrediente activo.

15. Un método para controlar una planta parásita de la raíz, que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 a un terreno agrícola antes de la siembra de un cultivo agrícola.

16. Uso del compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 como un agente para el control de una planta parásita de la raíz.