Compuestos beta-aminoéster y usos de los mismos.

Un compuesto según la fórmula (I): **Fórmula**

en donde n es un número entero entre 1 y 10.

000;

Z y Z', junto con los átomos a los que están unidos, representan grupos terminales acrilato, metacrilato o amino;

R2 se selecciona del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alquiltioéter, carbamoílo, carbonildioxilo, carboxiléster, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático y ureido, cada uno de cuyos grupos puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclico, halógeno, hidroxilo, ciano, carbamoílo, ácido carboxílico, carbonildioxilo, alquiltioéter, siloxilo, y tiohidroxilo; y

A comprende un resto caucho que tiene un peso molecular comprendido en un intervalo de 1000 g/mol a 10.000 g/mol, seleccionado del grupo constituido por unidades butadieno, cloropreno, isopreno, y estireno- butadieno.

Compuestos β-aminoéster y usos de los mismos.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

Campo de la Invención La invención está dirigida a composiciones y métodos para tratamiento del cabello, y en particular a métodos y 10 composiciones para impartir abundancia, volumen, textura y definición, que permiten una estilización mejorada.

DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA AFÍN

Los productos de tratamiento del cabello en el mercado utilizan típicamente polímeros comerciales para impartir

volumen, textura, definición y abundancia. Las personas con cabello fino o delgado utilizan regularmente productos “voluminizadores” en forma de champúes, acondicionadores, pulverizaciones de estilización, cremas, geles, o espumas en un esfuerzo para aumentar el volumen y cuerpo de su cabello. Muchos de estos materiales son combinaciones de polivinil-pirrolidona/poli (acetato de vinilo) (PVP/VA) . Estos materiales crean volumen en el cabello por fijación unas a otras de fibras múltiples de cabello en puntos de soldadura, de tal manera que una gotita del

producto se deposita sobre una sección del cabello uniendo con ello sobre sí misma una fibra de cabello y/o enlazando dos o más fibras, creando un cabello más fuerte, más resistente, por ejemplo, a caer liso sobre la cabeza. Esta tecnología adolece de varios inconvenientes, dado que nos beneficios visuales obtenidos no son duraderos y el cabello queda con tacto rígido o crujiente. Así, se desea identificar y desarrollar composiciones que alcancen estos resultados con mayor facilidad de uso, menos pesadez y menos sensación expresa de residuo pegajoso, y que impartan brillo o y una sensación crujiente o rígida al cabello, y que impartan brillo y suavidad al cabello, así como volumen y abundancia.

La preparación de poli (β-aminoésteres) por adición de conjugados de bis- (aminas secundarias) o aminas primarias a un bis (acrilato-éster) se describe en las patentes U.S. Núms. 6.998.115 y 7.427.394, y solicitudes afinas. Se dice que muchos de los compuestos comprendidos dentro del alcance de la descripción son biodegradables y biocompatibles, diciéndose además que son útiles en una diversidad de sistemas de suministro de fármacos. Sin embargo, el uso en cosméticos no se contempla en estas patentes.

EP 1.837.353 se refiere a compuestos de poliuretano y su uso en composiciones cosméticas o farmacéuticas.

US 7.101.538 se refiere a un compuesto de poliesteramina para uso en una composición cosmética.

US 4.070.340 se refiere a una composición de caucho sintético de resistencia en crudo mejorada, y a un proceso para su preparación.

SUMARIO DE LA INVENCIÓN

En tanto que los avances en la técnica implican típicamente nuevas formulaciones de compuestos conocidos, los autores de esta invención han aplicado la innovación real al campo del tratamiento del cabello al nivel de 45 compuestos, desarrollando nuevas entidades moleculares para uso en estilización del cabello. De particular interés son composiciones de estilización del cabello que evitan la dependencia de compuestos PVP/VA convencionales de peso molecular alto, que proporcionan una sensación más ligera y más natural, proporcionando todavía abundancia, textura, volumen y definición. En un aspecto, la invención implica indicar el uso de compuestos tales como se describen en las patentes U.S. Núms. 7.427.394 y 6.928.115; las Publicaciones de Solicitud de Patente U.S. Núms.

US 2004/0071.654 y US 2005/0265.961; y las Solicitudes Internacionales Núms. WO 02/31.025; WO 04/106411 y WO 07/143.659 con un excipiente cosméticamente aceptable en una composición para tratamiento del cabello. Así, en un aspecto, la invención es una composición de tratamiento del cabello que comprende un compuesto según la fórmula (I) en un excipiente cosméticamente aceptable:

Los compuestos de fórmula (I’) no son un aspecto de la presente invención. En las fórmulas (I) y (I’) , n es un número entero entre 1 y 10.000; y Z y Z’, junto con los átomos a los que están 5 unidos, representan grupos terminales acrilato, metacrilato o amino.

El sustituyente R2 es el residuo de un material de partida amina primaria, que puede reaccionar con un material de partida diacrilato o dimetacrilato, para formar el compuesto según la fórmula (I) o (I’) , como se describe con mayor detalle más adelante. Por ejemplo, R2 puede seleccionarse del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, 10 alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alquiltioéter, carbamoílo, carbonildioxilo, éster carboxílico, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático y ureido, cada uno de cuyos grupos puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclico, halógeno, hidroxilo, ciano, carbamoílo, ácido carboxílico, carbonildioxilo, alquiltioéter,

siloxilo, y tiohidroxilo.

A es una cadena de carbonos o una cadena de carbonos que contiene heteroátomos, sustituida opcionalmente por al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, amino, alquilamino, dialquilamino, trialquilamino, aminoalquilarilo, ureido, heterocíclico, heterocíclico aromático, cíclico,

cíclico-aromático, halógeno, hidroxilo, alcoxi, ciano, amido, carbamoílo, ácido carboxílico, éster, carbonilo, carbonildioxilo, alquiltioéter, y tiol; en donde dichos sustituyentes pueden estar unidos para formar uno o más anillos. A se defina más estrechamente en las reivindicaciones.

Alternativamente, se utiliza como material de partida una bis (amina) y se hace reaccionar con el material de partida 25 diacrilato o dimetacrilato de tal modo que la composición de tratamiento del cabello comprende un compuesto según la fórmula (II) :

Los compuestos de fórmula (II’) no son un aspecto de la presente invención.

En las fórmulas (II) y (II’) , A, n, Z y Z’ son como se defina para la fórmula (I) ; R3 y R4 se definan como para R2 en la fórmula (I) ; y B y A son, independientemente, una cadena de carbonos o una cadena de carbonos que contiene heteroátomos, sustituida opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, amino, alquilamino, dialquilamino, trialquilamino, aminoalquilo, arilo, ureido, heterocíclico, heterocíclico aromático, cíclico, cíclico aromático, halógeno, hidroxilo, alcoxi, ciano, amido, carbamoílo, ácido carboxílico, éster, carbonilo, carbonildioxilo, alquiltioéter, y tiol.

En otro aspecto de la invención, se proporcionan oligómeros que tienen unidades monómeras de β-aminoéster unidas a bloques de unidades monómeras que se repiten (tales como bloques de polibutadieno) . En particular, se ha encontrado ahora que compuestos que tienen un resto β-aminoéster y el resto caucho en composiciones de tratamiento del cabello nuevas y útiles evitan los inconvenientes de los productos voluminizadores conocidos en la 45 técnica anterior.

Sin desear ligarse a ninguna teoría particular, se cree que los compuestos β-aminoéster descritos aquí se fijan a las fibras del cabello aumentando la fricción inter-fibras y proporcionan beneficios no proporcionados por la tecnología convencional. La composición de inventiva aumenta la fricción en el cabello en tanto que permite que las fibras del cabello permanezcan con libertad de movimientos, haciendo posible un tacto más natural. Adicionalmente, las composiciones de inventiva proporcionan mayor duración y estilos remoldeables del cabello. Las fibras tienen libertad de separarse y reunificarse en puntos diferentes, permitiendo un tacto y movimiento más naturales. Estos efectos se consiguen según la invención utilizando las composiciones y métodos descritos aquí. Como resultado, se cree que las composiciones y métodos de la presente invención evitan que el tacto del cabello se sienta tieso o crujiente.

Así, en este aspecto adicional, la invención es una composición de tratamiento del cabello que comprende un compuesto según la fórmula (I) o la fórmula (II) en donde A es un resto caucho que tiene un peso molecular en el intervalo de 1000 g/mol a 10.000 g/mol, constituido por una o más unidades de butadieno, isopreno, cloropreno, estireno-butadieno, o mezclas de los mismos.

En realizaciones preferidas, una composición de tratamiento del cabello según la invención comprende un En la fórmula (III) anterior, n es un número entero... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto según la fórmula (I) :

en donde n es un número entero entre 1 y 10.000; Z y Z’, junto con los átomos a los que están unidos, representan grupos terminales acrilato, metacrilato o amino;

R2 se selecciona del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alquiltioéter, carbamoílo, carbonildioxilo, carboxiléster, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático y ureido, cada uno de cuyos grupos puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alifático cíclico,

alifático heterocíclico, halógeno, hidroxilo, ciano, carbamoílo, ácido carboxílico, carbonildioxilo, alquiltioéter, siloxilo, y tiohidroxilo; y A comprende un resto caucho que tiene un peso molecular comprendido en un intervalo de 1000 g/mol a 10.000 g/mol, seleccionado del grupo constituido por unidades butadieno, cloropreno, isopreno, y estireno

butadieno. 20

2. El compuesto según la reivindicación 1, en donde A está constituido por unidades butadieno.

3. El compuesto según la reivindicación 1, en donde R2 se selecciona del grupo constituido por alquilo, acilo,

alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo y amido. 25

4. El compuesto según la reivindicación 1, en donde cada grupo R2 puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado Del grupo constituido por grupos alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, heteroarilo, amido, halógeno, hidroxilo, ciano, carbamoílo, ácido carboxílico, carbonildioxilo, alquiltioéter, siloxilo, y tiohidroxilo.

5. El compuesto según la reivindicación 1, en donde R2 es aminoalquilo.

6. El compuesto según la reivindicación 1, en donde R2 está sustituido con hidroxilo.

7. El compuesto según la reivindicación 2, en donde n es 1 a 100. 35

8. Un compuesto según la fórmula (II) :

en donde n es un número entero entre 1 y 10.000; Z y Z’, junto con los átomos a los que están unidos, representan grupos terminales acrilato, metacrilato o amino; R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alquiltioéter, carbamoílo,

carbonildioxilo, carboxiléster, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático y ureido, cada uno de cuyos grupos puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, arilo, heteroarilo, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclico, halógeno, hidroxilo, ciano, carbamoílo, ácido carboxílico, carbonildioxilo, alquiltioéter, siloxilo, y tiohidroxilo;

B es una cadena de 1 a 30 átomos de carbono o heteroátomos, átomos o heteroátomos que son insaturados, saturados con hidrógeno, o están sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, alcoxi, alcoxialquilo, carbamoílo, carboxil

éster, carbonildioxilo, amido, tiohidroxilo, alquiltioéter, ciano, ureido, alifático cíclico, aromático, y heteroaromático, sustituyentes que pueden estar sustituidos o insustituidos o, alternativamente, pueden estar unidos unos con otros o con un átomo de la cadena para formar un anillo; y A comprende un resto caucho que tiene un peso molecular comprendido en un intervalo de 1000 g/mol a 10.000 g/mol, seleccionado del grupo constituido por unidades butadieno, cloropreno, isopreno, y estirenobutadieno.

9. El compuesto según la reivindicación 8, en donde A está constituido por unidades butadieno.

10. El compuesto según la reivindicación 8, en donde R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo constituido por alquilo, acilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, y amido.

11. El compuesto según la reivindicación 8, en donde cada grupo R3 y R4 puede estar sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo constituido por grupos alcoxi, alcoxialquilo, amino, aminoalquilo, heteroarilo, amido, halógeno, hidroxilo, ciano, carbamoílo, ácido carboxílico, carbonildioxilo, alquiltioéter, siloxilo, y tiohidroxilo.

12. El compuesto según la reivindicación 8, en donde R3 y R4 son independientemente aminoalquilo.

13. El compuesto según la reivindicación 8, en donde R3 y R4 están sustituidos con hidroxilo.

14. El compuesto según la reivindicación 9, en donde n es 1 a 100.

5 en donde y es un número entero de 1 a 100;

n es 1 a 100; y

Z y Z’, junto con los átomos a los que están unidos, forman un grupo terminal acrilato, metacrilato, o amino.

16. Un compuesto según la reivindicación 15, que tiene la estructura:

10

en donde y es un número entero de 1 a 100; n es 1 a 100, y

Z y Z’, junto con los átomos a los que están unidos, forman un grupo terminal acrilato, metacrilato, o amino.

17. Una composición cosmética para el cabello que comprende un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1-16 y un excipiente cosméticamente aceptable.

18. La composición cosmética según la reivindicación 17, en donde la composición es un champú, acondicionador, o producto de estilización del cabello, por ejemplo, una pulverización, crema, gel, espuma o pomada.

19. Uso de una composición cosmética según la reivindicación 17 ó 18, para impartir abundancia, volumen, 25 textura y definición al cuero cabelludo.