Siloxanos poliéter-funcionales, composiciones con contenido en poliéter-siloxanos, métodos para su producción y su uso.
Un siloxano poliéter-funcional lineal, cíclico o ramificado o una mezcla de siloxanos poliéter-funcionales de la fórmula general I
R[-O(3-h)/2Si(R1)(OR)h]x[O(3-ij)/2Si(R2)(R3)i(O)j]y (I),
en la que los grupos R son idénticos o diferentes y R es esencialmente H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, 2-metoxietilo o 2-hidroxietilo o, en el caso de siloxanos cíclicos, puede ser un radical sililo de las unidades de sililo de la fórmula I,
los grupos R1 son idénticos o diferentes y R1 es un grupo poliéter bloqueado terminalmente de la fórmula II, R4-O[-R5-O]n[(R6)m]- (II)
en donde R4 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, los grupos R5 son idénticos o diferentes y R5 es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y
R6 es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y n es de 1 a 200, y
m es 0 ó 1,
los grupos R2 son idénticos o diferentes y R2 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido, lineal, ramificado o cíclico, o
un grupo mercaptoalquilo, o
un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o
un grupo alquinilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o
un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, o
un grupo epoxialquilo, o
un grupo acriloxialquilo, y
R3 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y
h y j, independientemente uno de otro, son 0 ó 1 e i es 0,
x es un número de 1 a 50, e
y es un número de 0 a 50, en que (x + y) es ≥ 2 cuando y es >0 y (x + y) es >2 cuando y ≥ 0.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/052832.
Solicitante: EVONIK DEGUSSA GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: RELLINGHAUSER STRASSE 1-11 45128 ESSEN ALEMANIA.
Inventor/es: STANDKE, BURKHARD, JENKNER, PETER, DR., MUH,EKKEHARD, PREISENBERGER,MAX.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C08G77/46 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 77/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula. › que contienen series de poliéteres.
- C08L83/12 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › C08L 83/00 Composiciones de compuestos macromoleculares obtenido por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono, solamente en la cadena principal; Composiciones de los derivados de tales polímeros. › que contienen series de poliéteres.
- D06M15/643 TEXTILES; PAPEL. › D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR. › D06M TRATAMIENTO, NO PREVISTO EN OTRO LUGAR EN LA CLASE D06, DE FIBRAS, HILOS, HILADOS, TEJIDOS, PLUMAS O ARTICULOS FIBROSOS HECHOS DE ESTAS MATERIAS. › D06M 15/00 Tratamiento de fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias, con compuestos macromoleculares; Este tratamiento combinado con un tratamiento mecánico (D06M 10/00, D06M 14/00 tienen prioridad). › que contienen silicio en la cadena principal.
- D06M15/647 D06M 15/00 […] › que contienen series poliéter.
- D06M15/657 D06M 15/00 […] › que contienen flúor.
PDF original: ES-2524299_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Siloxanos poliéter-funcionales, composiciones con contenido en poliéter-siloxanos, métodos para su producción y su uso
La presente invención se refiere a nuevos siloxanos poliéter-funcionales, a composiciones correspondientes, a la producción de los mismos y a su uso.
Organosilanos y siloxanos organo-funcionales son compuestos importantes hoy en día por ser capaces de cambiar 10 las propiedades de las superficies de sustratos.
Así, por ejemplo, aminosilanos tales como DYNASYLAN® AMEO o disoluciones diluidas en agua de los mismos se utilizan para el revestimiento de fibras de vidrio con el fin de hacerlos compatibles y reactivos frente a resinas orgánicas.
En el contexto de las tecnologías más recientes, el documento US 6 716 771 describe la hidrofilización de las superficies de dieléctricos hidrófobos mediante el proceso CMP utilizando sistemas especiales de silano aminofuncional.
En los casos en los que el alcohol no debe ser liberado durante la aplicación, lo cual tiene lugar generalmente durante la hidrólisis y condensación de alcoxisilanos, también es posible utilizar, alternativas especiales a base de agua, esencialmente libres de disolventes, tales como, por ejemplo, DYNASYLAN® 1151.
La producción de composiciones acuosas con contenido en organopolisilano se describe, entre otros, en los documentos EP 1 031 593, EP 0 716 128, EP 0 716 127, EP 0 832 911y EP 1 101 787. Es un aspecto común de todas las descripciones que la solubilidad en agua de tales sistemas es provocada por la presencia de grupos amino-funcionales en los que los organosiloxanos y/o las sales de aminoácidos correspondientes, tales sistemas de siloxano solubles en agua están presentes en forma virtualmente hidrolizada por completo en una preparación acuosa. Además de sus propiedades químicas, tales sistemas acuosos tienen la ventaja de un contenido comparativamente bajo en VOC (VOC = siglas inglesas de compuestos orgánicos volátiles) .
Por un lado, los silanos amino-funcionales y siloxanos pueden cambiar ventajosamente las propiedades de la superficie de sustratos. Sin embargo, la funcionalidad amino puede, por otro lado, debido a su nucleofilia y a la reactividad asociada con la misma, provocar también efectos no deseados, p. ej., provocar un curado de la resina no deseado. Además, las capas que contienen compuestos con grupos amino tienen una tendencia a expandirse en una atmósfera húmeda.
Poliéter-silanos monoméricos son conocidos per se (documentos DE 26 32 719, EP 0 387 689) . Se hace una distinción, en principio, entre poliéter-silanos con grupo hidroxi terminal y poliéter-silanos que están rematados con un grupo alquilo, arilo, alquenilo o alquinilo. Los poliéter-silanos con grupo hidroxi terminal o disoluciones acuosas de los mismos tal como se describen, por ejemplo, en el documento US 5 629 437, conducen, debido a la fuerte polaridad, en particular debido a los grupos hidroxi terminales, a problemas de aplicación que son equiparables a los de aminosilanos.
El objeto de la invención era proporcionar una forma adicional de permitir ajustar propiedades de la superficie a ser ajustado de una manera dirigida. En particular, el objetivo era mejorar la capacidad de humectación de superficies de sustrato.
El conjunto objeto se consigue de acuerdo con la invención de acuerdo con las características de las 50 reivindicaciones.
Sorprendentemente, se ha encontrado que nuevos organosiloxanos poliéter-funcionales de acuerdo con la fórmula I que figura más adelante y/o mezclas correspondientes de organosiloxanos (también denominadas poliéter-siloxanos más adelante) se pueden utilizar ventajosamente como tales, disueltos en agua y/o alcohol, en una mezcla con al 55 menos un organoalcoxisilano monomérico o preparación correspondiente basada en el mismo o el tratamiento selectivo de superficies de sustrato.
En particular, el alcohol de la hidrólisis puede ser separado del sistema de disoluciones acuosas de los presentes poliéter-siloxanos de acuerdo con la fórmula I, por ejemplo mediante destilación, dando ventajosamente un agente a 60 base de agua, homogénea, esencialmente libre de disolvente, es decir, de bajo contenido en VOC y no contaminante y fácil de usar para la modificación selectiva de superficies de sustrato.
Los presentes nuevos poliéter-siloxanos y composiciones que comprenden dichos siloxanos poliéter-funcionales, por otra parte, provocan una humectabilidad particularmente buena de superficies de sustratos tratadas.
2
La presente invención proporciona, por lo tanto, un siloxano poliéter-funcional lineal, cíclico o ramificado o una mezcla de siloxanos poliéter-funcionales de la fórmula general I
R[-O (3-h) /2Si (R1) (OR) h]x[O (3-ij) /2Si (R2) (R3) i (O) j]y (I) ,
en la que los grupos R son idénticos o diferentes y R es esencialmente H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, 2-metoxietilo o 2-hidroxietilo o, en el caso de siloxanos cíclicos, puede ser un radical sililo de las unidades de sililo de la fórmula I, los grupos R1 son idénticos o diferentes y R1 es un grupo poliéter bloqueado terminalmente de la fórmula II,
R4-O[-R5-O]n[ (R6) m]- (II)
en donde R4 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, preferiblemente metilo, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, preferiblemente vinilo o alquilo, o un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, preferiblemente bencilo o fenilo o estirilo, los grupos R5 son idénticos o diferentes y R5 es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo o t-butilo, y R6
es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, preferiblemente etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo e isobutilo y n es de 1 a 200, preferiblemente de 1 a 100, de manera particularmente preferida de 2 a 40, en particular de 3 a 30, y m es 0 ó1, los grupos R2 son idénticos o diferentes y R2 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido, lineal, ramificado o cíclico, preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n
propilo, n-butilo, isobutilo, n-octilo, isooctilo, n-hexadecilo, n-octadecilo o fluoroalquilo, por ejemplo -pero no exclusivamente -tridecafluoro-1, 1, 2, 2-tetrahidro-octilo, o un grupo mercaptoalquilo, preferiblemente 3-mercaptopropilo, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, preferiblemente vinilo, o un grupo alquinilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo arilo que tiene 6 a 12 átomos de carbono, preferiblemente bencilo, fenilo o estirilo, o un grupo aminoalquilo de la fórmula general III
H2N (CH2) d[ (NH) e (CH2) f]g- (CH2) 3- (III)
en donde 0 â d â 6, 0 â f â 6, en que e es 0 si d es 0, entonces g es 1, en que e es 1, si d es > 0, entonces g es 1 ó 2, preferiblemente 3-aminopropilo, N- (2-aminoetil) -3-aminopropilo, 3-[2[ (2-aminoetilamino) etilamino]propilo, o un grupo N-alquilaminoalquilo, preferentemente N- (n-butil) -3-aminopropilo, o un grupo epoxialquilo, preferiblemente 3-glicidiloxipropilo, y un grupo acriloxialquilo, preferiblemente 3-metacriloxipropilo, y R3 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico preferiblemente metilo, h, i y j, independientemente uno de otro, son los números 0 ó 1, x es un número de 1 a 50, preferiblemente de 2 a 20, de manera particularmente preferida de 3 a 10, e 45 y es un número de 0 a 50, preferiblemente de 1 a 20, de manera particularmente preferida de 3 a 10, en que (x + y) es ⥠2 cuando y es > 0 y (x + y) es > 2 cuando y = 0.
Los poliéter-siloxanos y mezclas de poliéter-siloxano de acuerdo con la invención son líquidos generalmente transparentes a opacos, de ligera a moderadamente viscosos.
Además, poliéter-siloxanos y mezclas de polieter-siloxanos de acuerdo con la invención ventajosamente se pueden diluir, en particular -pero no exclusivamente -con agua y/o un alcohol. También se pueden añadir componentes adicionales a las composiciones obtenidas de esta manera. Además, poliéter-siloxanos de acuerdo con la invención o sus composiciones acuosas o con contenido en alcohol también se puede añadir a otras composiciones de 55 tratamiento de superficies como un componente adicional.
Por lo tanto, consiguiente, la presente invención también proporciona una composición que comprende al menos un alcohol, preferiblemente metanol, etanol y/o isopropanol, y una mezcla de siloxanos de acuerdo con la invención de la fórmula general I
R[-O (3-h) /2Si (R1)... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un siloxano poliéter-funcional lineal, cíclico o ramificado o una mezcla de siloxanos poliéter-funcionales de la fórmula general I
R[-O (3-h) /2Si (R1) (OR) h]x[O (3-ij) /2Si (R2) (R3) i (O) j]y (I) , en la que los grupos R son idénticos o diferentes y R es esencialmente H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, 2-metoxietilo o 2-hidroxietilo o, en el caso de siloxanos cíclicos, puede ser un radical sililo de las 10 unidades de sililo de la fórmula I, los grupos R1 son idénticos o diferentes y R1 es un grupo poliéter bloqueado terminalmente de la fórmula II, R4-O[-R5-O]n[ (R6) m]- (II)
en donde R4 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, los grupos R5 son idénticos o diferentes y R5 es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y R6 es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y n es de 1 a 200, y m es 0 ó1, los grupos R2 son idénticos o diferentes y R2 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido, lineal, ramificado o cíclico, o un grupo mercaptoalquilo, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo alquinilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, o un grupo epoxialquilo, o un grupo acriloxialquilo, y R3 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y h y j, independientemente uno de otro, son 0 ó 1 e i es 0, x es un número de 1 a 50, e y es un número de 0 a 50, en que (x + y) es ⥠2 cuando y es > 0 y (x + y) es > 2 cuando y = 0.
2. Una composición que comprende al menos un alcohol y una mezcla de siloxanos de la fórmula general I
R[-O (3-h) /2Si (R1) (OR) h]x[O (3-ij) /2Si (R2) (R3) i (O) j]y (I) , en la que los grupos R son idénticos o diferentes y R es esencialmente H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, 2-metoxietilo o 2-hidroxietilo o, en el caso de siloxanos cíclicos, puede ser un radical sililo de las unidades de sililo de la fórmula I, los grupos R1 son idénticos o diferentes y R1 es un grupo poliéter bloqueado terminalmente de la fórmula II, R4-O[-R5-O]n[ (R6) m]- (II)
en donde R4 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, los grupos R5 son idénticos o diferentes y R5 es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y 50 R6 es un grupo alquilo bivalente que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y n es de 1 a 200, y m es 0 ó 1, los grupos R2 son idénticos o diferentes y R2 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido, lineal, ramificado o cíclico, o 55 un grupo mercaptoalquilo, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo alquinilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono, o un grupo aminoalquilo de la fórmula general III
H2N (CH2) d[ (NH) e (CH2) f]g- (CH2) 3- (III)
en donde 0 â d â 6, 0 â f â 6, en que e es 0 si d es 0, entonces g es 1, en que e es 1, si d es > 0, entonces g es 1 ó 2, o 65 un grupo N-alquilaminoalquilo, o 12
un grupo epoxialquilo, o un grupo acriloxialquilo, y R3 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, y h y j, independientemente uno de otro, son 0 ó 1 e i es 0, x es un número de 1 a 50, e y es un número de 0 a 50, en que (x + y) es ⥠2 cuando y es > 0 y (x + y) es > 2 cuando y = 0, en donde el contenido en ingrediente activo de siloxanos de acuerdo con la fórmula I es de 0, 5 a 99, 95% en peso, basado en la composición.
3. Una composición que comprende agua y una mezcla de siloxanos de la fórmula general I
R[-O (3-h) /2Si (R1) (OR) h]x[O (3-ij) /2Si (R2) (R3) i (O) j]y (I) , según la reivindicación 2 para la fórmula I, en donde el contenido en ingrediente activo de siloxanos de acuerdo con la fórmula I es de 1 a 80% en peso, basado en la composición.
4. Una composición según la reivindicación 3, en donde el contenido en alcohol es menor que 5% en peso, basado en la composición.
5. Una composición que comprende una mezcla de siloxanos de la fórmula general I
R[-O (3-h) /2Si (R1) (OR) h]x[O (3-ij) /2Si (R2) (R3) i (O) j]y (I) , según la reivindicación 2 para la fórmula I, y al menos un organoalcoxisilano de la serie de alquilalcoxisilanos, arilalcoxisilanos, ésteres silícicos, fluoroalcoxisilanos, aminoalquilalcoxisilanos, glicidiloxialquilalcoxisilanos, metacriloxialquilalcoxisilanos, mercaptoalquilalcoxisilanos o vinilalcoxisilanos, que comprende al menos un organoalcoxisilano en una cantidad de 0, 1 a 99, 9% en peso, basado en la composición.
6. La composición según la reivindicación 5, que comprende una mezcla de siloxanos de acuerdo con la fórmula I en 35 una cantidad de 0, 1 a 99, 9% en peso, basado en la composición.
7. Un método de producir siloxanos según la reivindicación 1 o una composición según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6 mediante hidrólisis selectiva, condensación o co-condensación de al menos un organosilano hidrolizable monomérico, en el que (i) al menos un poliéter-alcoxisilano de la fórmula general IV
R4-O[-R5-O]n[ (R6) m]-Si (OR) 3 (IV) , en la que los grupos R son idénticos o diferentes y R es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, 45 2-metoxietilo o 2-hidroxietilo, R4 es un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, lineal, ramificado o cíclico, o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo que tiene 6 a 12 átomos de carbono, los grupos R5 son idénticos o diferentes, y R5 es un grupo alquilo bivalente que tiene 1 a 8 átomos de carbono lineal, ramificado o cíclico y 50 R6 es un grupo alquilo bivalente que tiene 1 a 8 átomos de carbono lineal, ramificado o cíclico y n es de 1 a 200, y m es 0 ó 1, o (ii) al menos un poliéter-alcoxisilano de la fórmula IV precedente y al menos un 55 organoalcoxisilano de la fórmula general V
R2-Si (R3) i (OR) 3-i (V) , en la que los grupos R son idénticos o diferentes y R es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, 60 2-metoxietilo o 2-hidroxietilo, los grupos R2 son idénticos o diferentes y R2 es un grupo alquilo que tiene 1 a 18 átomos de carbono lineal, ramificado o cíclico, opcionalmente sustituido, o un grupo mercaptoalquilo o un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono o 65 un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono o 13
un grupo arilo que tiene de 6 a 12 átomos de carbono o un grupo aminoalquilo de la fórmula general III
H2N (CH2) d
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