Poliuretanos asociativos basados en cardanol, correspondientes a espesantes asociativos y sus usos.

Poliuretanos solubles en agua procedentes de la condensación:

a) de cardanol oxialquilado y de un polialquilenglicol,



b) y al menos un poliisocianato.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2010/002177.

Solicitante: COATEX S.A.S..

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 35, RUE AMPÈRE Z.I. LYON NORD 69730 GENAY FRANCIA.

Inventor/es: SUAU, JEAN-MARC, RUHLMANN,DENIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/87 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Poliuretanos.
  • C08G18/10 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 18/00 Productos poliméricos de isocianatos o isotiocianatos. › Procesos de prepolimerización que incluyen reacción de isocianatos o isotiocianatos con compuestos que tienen hidrógeno activo en un primer paso de reacción.
  • C08G18/28 C08G 18/00 […] › caracterizados por los compuestos utilizados que contienen hidrógeno activo.
  • C08G18/30 C08G 18/00 […] › Compuestos de bajo peso molecular.
  • C08G18/66 C08G 18/00 […] › Compuestos de los grupos C08G 18/42, C08G 18/48, ó C08G 18/52.
  • C08G18/72 C08G 18/00 […] › Polisocianatos o polisotiocianatos.
  • C08G65/26 C08G […] › C08G 65/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éter en la cadena principal de la macromolécula (resinas epoxi C08G 59/00; politioéter-poliéteres C08G 75/12; poliéteres que contienen menos de once unidades monómeras C07C). › a partir de éteres cíclicos y otros compuestos.
  • C09D7/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Características de las composiciones de revestimiento no previstas en el grupo C09D 5/00   (secantes C09F 9/00).
  • C09D7/12 C09D […] › C09D 7/00 Características de las composiciones de revestimiento no previstas en el grupo C09D 5/00   (secantes C09F 9/00). › Otros aditivos.
  • C11D3/37 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Polímeros.
  • D21H21/14 SECCION D — TEXTILES; PAPEL.D21 FABRICACION DEL PAPEL; PRODUCCION DE LA CELULOSA.D21H COMPOSICIONES DE PASTA; SU PREPARACION NO CUBIERTA POR LAS SUBCLASES D21C, D21D; IMPREGNACION O REVESTIMIENTO DEL PAPEL; TRATAMIENTO DEL PAPEL TERMINADO NO CUBIERTO POR LA CLASE B31 O LA SUBCLASE D21G; PAPEL NO PREVISTO EN OTRO LUGAR.D21H 21/00 Materiales no fibrosos añadidos a la pasta, caracterizados por su función, su forma o sus propiedades; Materiales de impregnación o de revestimiento del papel, caracterizados por su función, su forma o sus propiedades. › caracterizados por su función o sus propiedades en, o sobre, el papel (D21H 19/66, D21H 27/02 tienen prioridad).

PDF original: ES-2508315_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Poliuretanos asociativos basados en cardanol, correspondientes a espesantes asociativos y sus usos La presente invención pertenece al campo de los espesantes asociativos, y más particularmente a espesantes asociativos de HEUR (uretano modificado con óxido de etileno de forma hidrófoba) usados en formulaciones acuosas. Se pretende que estos productos sean usados en formulaciones acuosas tales como pinturas.

Los principales objetivos de la invención descrita en el presente documento son nuevos espesantes HEUR que implementan una materia prima de fuente biológica de monómero basado en cardanol. Esto tiene como resultado el desarrollo de una nueva línea de aditivos reológicos que hace posible espesar de manera eficaz una pintura de base acuosa sobre un intervalo amplio de gradientes de cizalladura, sin alterar su compatibilidad con el pigmento.

Las formulaciones de las pinturas de base acuosa que contienen cargas minerales están formadas por una fase acuosa, uno o más polímeros en emulsión en la fase líquida conocidos como aglutinantes, cargas, y/o pigmentos, de un agente dispersante y mezclas tan diversas como tensioactivos, agentes de coalescencia, biocidas, desespumantes y finalmente al menos un agente espesante.

Este agente espesante hace posible controlar la reología de las formulaciones acuosas a las que se añade, y en particular las pinturas de base acuosa, por un lado durante su fabricación y por otro, durante su transporte, almacenamiento o implementación. La diversidad de restricciones prácticas dentro de cada una de estas etapas se debe a una variedad de diferentes comportamientos reológicos.

No obstante, la necesidad de la persona experta en la técnica se puede resumir como lograr el efecto de espesado de la formulación acuosa, tanto por motivos de estabilidad en el tiempo como por una posible aplicación de la pintura sobre una superficie vertical, la ausencia de salpicaduras en el momento de la implementación, etc. Esto es porque los aditivos que contribuyen a esta regulación del comportamiento reológico se han designado como espesantes.

Entre estos productos, se distinguen los denominados espesantes "asociativos", que son polímeros solubles en agua con grupos hidrófobos insolubles. Dichas macromoléculas tienen una naturaleza asociativa: una vez se añaden al agua, los grupos hidrófobos se pueden unir para dar lugar a agregados micelares. Estos agregados se unen uno a otro por medio de las partes hidrófilas de los polímeros: se forma de este modo una red tri-dimensional, que provoca que la viscosidad del medio aumente.

El mecanismo de operación de los espesantes asociativos y las características se conocen actualmente bien y se describen, por ejemplo, en los documentos "Rheology modifiers for water-borne paints" (Surface Coating Australia, 1985, pp. 6-10) y "Rheological modifiers for water-based paints: the most flexible tools for your formulations" (Eurocoat 97, UATCM, vol. 1, pp. 423-442) .

Entre estos espesantes asociativos, existe la clase de espesantes asociativos HEUR (Uretano modificado con óxido de etileno de forma hidrófoba) . Designan polímeros procedentes de la síntesis entre un compuesto de polialquilenglicol, un poliisocianato y un monómero de alquilo o arilo o arilalquilo denominado "asociativo" formado por un grupo terminal hidrófobo.

Estas estructuras se conocen bien por desarrollar viscosidades de BrookfieldTM elevadas con un bajo gradiente de cizalladura (J. of Applied Polymer Science, vol. 58, p. 209-230, 1995; Polymeric Mat. Sci. and Engineering, vol. 59, p 1033, 1988; Polymeric Mat. Sci. and Engineering, vol. 61, p 533, 1989; Polymeric Paint Colour Journal, vol. 176, nº 4169, p 459, junio de 1986) . Se encuentran numerosos ejemplos de esto en la bibliografía, en la cual se comenta la elección del grupo terminal hidrófobo, que tiene un efecto principal sobre las propiedades reológicas finales del polímero.

Dentro del contexto de una composición cosmética, el documento EP 1 584 331 divulga un grupo terminal hidrófobo que tiene de 6 a 34 átomos de carbono. El documento EP 0 905 157 describe cadenas ramificadas que tienen de 2 a 14 átomos de carbono, a la vista de la mejora de la transparencia de las películas de pintura producidas en presencia de dichos espesantes. El documento WO 02/102868 describe el uso de pluriestirilfenoles, que hacen posible mejorar la compatibilidad del pigmento. Con el fin de aumentar de forma específica la viscosidad de BrookfieldTM, el documento EP 0 639 595 divulga grupos hidrófobos lineales que tienen de 4 a 36 átomos de carbono.

Actualmente se sabe que cuantos más átomos de carbono estén presentes en la (s) cadena (s) del grupo terminal hidrófobo, mayor es la viscosidad, y en particular la viscosidad de BrookfieldTM con un bajo gradiente de cizalladura (véase el documento WO 02/102868 en la página 5) . De hecho, el tamaño de los grupos hidrófobos afecta al tamaño de los agregados micelares que se pueden producir una vez en la disolución, lo cual está directamente relacionado con un aumento de la viscosidad, como se describe en el documento "Rheology modifiers for water-borne paints" (Surface Coatings Australia, 1985, pp. 6-10) .

Con respecto a la técnica anterior, el número de átomos de carbono transportados por el grupo hidrófobo con el fin de lograr el comportamiento espesante "eficaz" se puede numerar como "al menos 16" y preferentemente "al menos 20". Además de este requisito técnico antiguo, se ha añadido una restricción ambiental de manera más reciente: este es el requisito para tener productos de origen biológico, lo que significa productos no procedentes de los combustibles fósiles. Este enfoque se encuentra en consonancia con los conceptos de química verde y desarrollo sostenible.

En este área, desafortunadamente la ciencia no ha progresado mucho, y todavía existe actualmente una elevada demanda de espesantes asociativos HEUR con un grupo hidrófobo terminal que tiene al menos 20 átomos de 10 carbono, que es de origen biológico.

A través de su investigación en el presente campo, la solicitante ha desarrollado de manera satisfactoria nuevas estructuras de este tipo. Son poliuretanos solubles en agua, que son el resultado de la condensación:

a) de cardanol oxialquilado y de un polialquilenglicol, b) y al menos un poliisocianato.

Cardanol, cuya fórmula química (1) aparece a continuación y que contiene 21 átomos de carbono, se obtiene a partir de ácido anacárdico, el principal constituyente del aceite de nuez de anacardo. Actualmente se usa industrialmente 20 en resinas (documentos CN 101319042, KR 100559055) , espumas (documentos US 2006 004115, EP 1 765 901) , agentes dispersantes (documento US 2004 050752) y detergentes (documento WO 92/21741) .

** (Ver fórmula) **

R = C15H31-n n = 0, 2, 4, 6

Fórmula (I)

Nada del estado de la técnica ha sugerido que dichas estructuras se pudieran usar para fabricar monómeros asociativos, que se usen en la composición de espesantes asociativos HEUR. De este modo, se refina una materia prima no contaminante, que no procede de un combustible fósil y que se encuentra fácilmente disponible en grandes cantidades.

Adicionalmente, se aprecia que dichos espesantes conducen a comportamientos reológicos particularmente beneficiosos cuando se usan en las composiciones acuosas. Como queda demostrado por los ensayos que ilustran la presente invención, se logra un efecto espesante a lo largo de un intervalo grande de gradiente de cizalladura: por tanto es posible ofrecer una gama verdadera de productos al usuario final. Finalmente, la compatibilidad del pigmento no se ve deteriorada, incluso aunque este sea el caso de la mayoría de los espesantes de poliuretano de la técnica anterior.

De este modo, el producto final es un espesante HEUR que es particularmente eficaz en las composiciones acuosas a las cuales se añade, y que tiene un monómero terminado por un grupo hidrófobo que tiene más de 20 átomos de carbono, oxialquilados, procediendo dicho grupo hidrófobo de fuentes biológicas y siendo no contaminante.

Por tanto, un primer objetivo de la invención consiste en poliuretanos solubles en agua que son el resultado de la 45 condensación:

a) de cardanol oxialquilado y de un polialquilenglicol, b) y al menos un poliisocianato.

El solicitante especifica que la fabricación de estos poliuretanos, que pertenecen a la familia de espesantes HEUR, se conoce perfectamente por la persona experta en la técnica, quien puede hacer referencia a la instrucción de los documentos mencionados anteriormente en los antecedentes tecnológicos de la presente invención.

Los poliuretanos solubles en agua que son el resultado de la... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Poliuretanos solubles en agua procedentes de la condensación:

a) de cardanol oxialquilado y de un polialquilenglicol, b) y al menos un poliisocianato.

2. Poliuretanos de acuerdo con la reivindicación 1 que proceden de la condensación de, expresado en forma de % 10 en peso de cada uno de los monómeros, siendo la suma de los porcentajes de estos igual a 100 %, :

a) de un 90 % a un 99, 5 % de cardanol oxialquilado y de un polialquilenglicol, b) y de un 0, 5 % a un 10 % de al menos un poliisocianato.

3. Poliuretanos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado por que el polialquilenglicol es preferentemente polietilenglicol, preferentemente un polietilenglicol de masa molecular en peso entre 2.000 g/mol y

20.000 g/mol, preferentemente entre 8.000 g/mol y 15.000 g/mol y muy preferentemente entre 8.000 g/mol y 12.000 g/mol.

4. Poliuretanos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que el poliisocianato se escoge entre 1, 4-butan di-isocianato, 1, 6-hexan diisocianato, isoforona diisocianato, 1, 3-y 1, 4-ciclohexan diisocianato, 4, 4Â diisocianatodiciclohexilmetano, 1-metil-2, 4-diisocianatociclohexano y su mezcla con 1-metil-2, 6diisocianatociclohexano, el biuret de hexametilen diisocianato, el trímero de hexametilen diisocianato y el trímero de isoforona diisocianato y sus mezclas.

5. Poliuretanos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados por que el cardanol oxialquilado se somete a oxietilación con un número de unidades de óxido de etileno entre 1 y 100, preferentemente entre 5 y 60.

6. El uso de poliuretanos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, como agentes espesantes en una

composición acuosa, escogiéndose preferentemente dicha composición entre una pintura acuosa, una laca, un barniz, un color de revestimiento de papel, una formulación cosmética o una formulación de detergente.


 

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