Procedimiento para la producción de aminoalquilonitrilos y diaminas a partir de nitrilos de este tipo.

Procedimiento para la producción de un aminoalquilonitrilo mediante reacción de una monoamina correspondiente con un alquenilonitrilo correspondiente en un modo de proceder continuo,

que contiene las etapas

(a) alimentar la monoamina correspondiente a una corriente de reacción conducida de manera continua;

(b) alimentar el alquenilonitrilo correspondiente a la corriente de reacción, conteniendo ésta con la adición ya el aminoalquilonitrilo;

(c) hacer reaccionar la corriente de reacción en una primera zona de reacción; y

(d) transferir al menos parcialmente la corriente de reacción a al menos una segunda zona de reacción para la reacción adicional.

Procedimiento para la producción de aminoalquilonitrilos y diaminas a partir de nitrilos de este tipo La presente invención se refiere a procedimientos para la producción de un aminoalquilonitrilo mediante reacción de una monoamina correspondiente con un alquenilonitrilo correspondiente así como a procedimientos para la producción de una diamina a partir de un aminoalquilonitrilo de este tipo, así como a dispositivos, que pueden usarse para llevar a cabo los procedimientos.

Las diaminas representan un grupo químico importante que puede usarse en una amplia variedad de maneras como materiales de partida, productos intermedios o productos finales.

En particular 3-dimetilaminopropilamina (DMAPA, N, N-dimetil-1, 3-diaminopropano) representa un producto intermedio importante para la producción técnica por ejemplo de jabones líquidos. DMAPA sirve además como producto de partida para la producción de agentes de coagulación y presentará en sí mismo propiedades anticorrosivas.

Con frecuencia se producen diaminas, al igual que sus análogos de amina, mediante reducción de nitrilos. Entonces, esta reacción es ventajosa en particular cuando van a obtenerse aminas primarias.

Los nitrilos correspondientes, que pueden presentar ya una función amino, se obtienen por ejemplo a partir de alquenilonitrilos mediante adición de una monoamina al doble enlace C-C.

Representa una ventaja particular cuando para la producción de diaminas a partir de nitrilos puede utilizarse un procedimiento de producción integral o un dispositivo integral. En este caso, la corriente de producto obtenida en primer lugar, que presenta el aminonitrilo, se utiliza directamente o después de su purificación, para hacerse reaccionar en una etapa adicional para dar la diamina.

En este caso, para la reacción de reducción del nitrilo, es de importancia decisiva la calidad de la corriente de producto de aminoalquilonitrilo procedente de la primera reacción (monoamina y alquenilonitrilo) , en particular para el consumo del catalizador utilizado en la reducción.

Por lo tanto, en el caso de la 3-dimetilaminopropilamina es importante la producción de 3-dimetilaminopropionitrilo (DMAPN) , produciéndose este último a partir de acrilonitrilo y dimetilamina. En la bibliografía se describen procedimientos integrales, en particular para la producción de DMAPA, es decir, que abarcan tanto la etapa de adición como la etapa de reducción. Además se describen en cada caso procedimientos optimizados para las etapas individuales.

Estos procedimientos pueden dividirse en primer lugar en aquellos procedimientos que, por un lado, pueden llevarse a cabo de manera discontinua o al menos de manera semi-discontinua, y procedimientos que pueden llevarse a cabo en un modo de proceder continuo.

Un procedimiento de producción integral, mediante el que puede producirse por ejemplo DMAPA de manera discontinua, se describe en la solicitud de patente alemana con el número de solicitud 10 2005 052 457.5, que pertenece a la solicitante.

Sin embargo, ha resultado favorable proporcionar procedimientos continuos como alternativa a tales procedimientos que funcional al menos parcialmente como lote. En este sentido es en particular importante, proporcionar para la primera etapa un procedimiento optimizado para la segunda etapa (de reducción) , para obtener así en la segunda etapa (de reducción) así mismo una producción de diamina optimizada.

Una alta optimización significa en este contexto en particular, que se consigue un alto rendimiento individual así como global de diamina. Además es importante que el rendimiento tenga lugar con una alta conversión individual así como global. Por último ha de considerarse además un criterio de calidad, con qué rendimientos espacio/tiempo puede llevarse a cabo un procedimiento de este tipo. Finalmente también el consumo del catalizador utilizado desempeña un papel importante durante la reducción.

Un procedimiento para la producción de 3-dimetilaminopropionitrilo se describe por ejemplo en el documento DD-A 58 306. En ese documento se propone que el 3-dimetilaminopropionitrilo formado previamente se utilice, como disolvente y diluyente durante la reacción de nitrilo, ácido acrílico con dimetilamina, para conseguir, debido a la reacción exotérmica y el comportamiento de ebullición de la dimetilamina, una distribución y evacuación del calor mejoradas necesarias. Esto aumentará el rendimiento de 3-dimetilaminopropionitrilo.

El documento DD-A 222 011 describe un procedimiento para la producción continua de DMAPN, depositándose previamente en este caso los componentes de reacción en fase líquida en un reactor tubular en primer lugar en una cámara de mezclado y mezclándose entonces por pasos y haciéndose reaccionar por pasos a lo largo de toda la longitud del reactor.

Por último el documento DE-A 27 09 966 describe la producción de DMAPN, utilizándose la dimetilamina en forma gaseosa y llevándose a cabo la reacción en un reactor de columna de burbujeo de tal manera que los componentes de reacción se conducen en contracorriente.

Aunque se conocen tales procedimientos optimizados en el estado de la técnica, existe ahora como antes una necesidad de proporcionar procedimientos adicionales y dispositivos correspondientes para optimizar la producción de un aminoalquilonitrilo y/o la producción resultante de ello de una diamina.

Un objetivo de la presente invención se basa por lo tanto en proporcionar procedimientos y dispositivos que permiten una optimización de este tipo.

El objetivo se resuelve mediante un procedimiento para la producción de un aminoalquilonitrilo mediante reacción de una monoamina correspondiente con un alquenilonitrilo correspondiente en un modo de proceder continuo, que contiene las etapas

(a) alimentar la monoamina correspondiente a una corriente de reacción conducida de manera continua;

(b) alimentar el alquenilonitrilo correspondiente a la corriente de reacción, conteniendo esta con la adición ya el aminoalquilonitrilo;

(c) hacer reaccionar la corriente de reacción en una primera zona de reacción; y

(d) transferir al menos parcialmente la corriente de reacción a al menos una segunda zona de reacción para la reacción adicional.

En concreto se ha mostrado que en particular en el caso del modo de proceder continuo es ventajoso no añadir el alquenilonitrilo a una monoamina pura y además separar las zonas de reacción de tal manera que la reacción pueda llevarse a cabo al menos en dos pasos.

La realización del procedimiento optimizado descrito anteriormente tiene además la ventaja de que puede obtenerse una corriente de aminoalquilonitrilo, que es especialmente adecuada para utilizarse en una reducción posterior del nitrilo para dar la diamina correspondiente.

El procedimiento de acuerdo con la invención para la producción de un aminoalquilonitrilo se basa por lo tanto en la reacción de adición en la que tiene lugar la adición de una monoamina primaria o secundaria al doble enlace C-C de un alquenilonitrilo.

En el contexto de la presente invención las expresiones “alquenilonitrilo correspondiente” así como “monoamina correspondiente”, significan que estos se seleccionan de tal manera que después de la etapa de síntesis descrita anteriormente se obtiene el aminoalquilonitrilo con la fórmula estructural deseada.

Si por ejemplo en el caso del alquenilonitrilo se trata de nitrilo ácido acrílico (ACN) y en el caso de la monoamina se trata de dimetilamina (DMA) , entonces tiene lugar una reacción de los eductos para dar el 3-dimetilaminopropionitrilo (DMAPN) deseado. Dicho de otro modo, para el caso de que en el procedimiento de acuerdo con la invención se obtenga DMAPN, es claramente evidente que el alquenilonitrilo correspondiente es ACN y que la monoamina correspondiente es DMA.

El alquenilonitrilo es preferentemente un alqueno C2-C4, que puede ser de cadena lineal o ramificado, en el que un átomo de hidrógeno está intercambiado por el grupo ciano.

La expresión alqueno C2-C4 significa un alqueno con 2 a 4 átomos de C, que contiene al menos un doble enlace C-

C. Preferentemente está presente precisamente un doble enlace C-C en posición !, ∀ con respecto al grupo ciano. Ejemplos de alquenos C2-C4 son eteno, propeno, 1-buteno, 2-buteno, 2-metilpropeno.

Ejemplos de alquenilonitrilos son acrilonitrilo, nitrilo de ácido but-2-enoico, nitrilo de ácido metacrílico, nitrilo de ácido pent-2-enoico, nitrilo de ácido 2-etilacrílico, nitrilo de ácido 2-metilbut-2-enoico así como nitrilo de 3-metilbut-2enoico.

Se prefiere ACN.

En el caso de la monoamina... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para la producción de un aminoalquilonitrilo mediante reacción de una monoamina correspondiente con un alquenilonitrilo correspondiente en un modo de proceder continuo, que contiene las etapas

(a) alimentar la monoamina correspondiente a una corriente de reacción conducida de manera continua;

(b) alimentar el alquenilonitrilo correspondiente a la corriente de reacción, conteniendo ésta con la adición ya el aminoalquilonitrilo;

(c) hacer reaccionar la corriente de reacción en una primera zona de reacción; y

(d) transferir al menos parcialmente la corriente de reacción a al menos una segunda zona de reacción para la reacción adicional.

2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque en el caso del aminoalquilonitrilo se trata de 3-dimetilaminopropionitrilo.

3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque al menos las etapas (a) a (c) se llevan a cabo en un modo de proceder de corriente circular.

4. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el alquenilonitrilo y la monoamina se alimentan en forma líquida.

5. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque con la adición del alquenilonitrilo correspondiente la corriente de reacción presenta un exceso mínimo de monoamina correspondiente del 0, 1 % en moles con respecto al alquenilonitrilo.

6. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la reacción en la etapa (c) tiene lugar de tal manera que el consumo de alquenilonitrilo se encuentra en el intervalo del 80 al 98 %.

7. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque después de la reacción en la etapa (d) el contenido residual en alquenilonitrilo en la corriente de reacción se encuentra por debajo del 1 % en peso.

8. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque la corriente de reacción en la primera y segunda zona de reacción durante la reacción presenta diferentes temperaturas.

9. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la corriente de reacción en la primera zona de reacción durante la reacción presenta una temperatura mayor que en la al menos segunda zona de reacción.

10. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque la temperatura de la corriente de reacción en la primera zona de reacción se encuentra en el intervalo de 20 °C a 110 °C.

11. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque la temperatura de la corriente de reacción en la al menos segunda zona de reacción se encuentra en el intervalo de 0 °C a 100 °C.

12. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque la sobrepresión en la primera y segunda zona de reacción es igual o distinta y se encuentra en el intervalo de 1 bar (0, 1 MPa) a 20 bar (2 MPa) .

13. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque se alimenta agua a la corriente de reacción antes de la reacción en la primera zona de reacción.

14. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque la monoamina se alimenta en forma de una disolución acuosa a la corriente de reacción.

15. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque de la corriente de reacción después de la reacción en la segunda zona de reacción se extrae la monoamina sin reaccionar en o fuera de la segunda zona de reacción.

16. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 15 que contiene la etapa adicional

(e) descargar la corriente de reacción después de la transformación a partir de la segunda zona de reacción.

17. Procedimiento para la producción de una diamina a partir de un aminoalquilonitrilo correspondiente, que se produce mediante reacción de una monoamina correspondiente con un alquenilonitrilo correspondiente en un modo de proceder continuo, que contiene las etapas

(a) alimentar la monoamina correspondiente a una corriente de reacción conducida de manera continua;

(b) alimentar el alquenilonitrilo correspondiente a la corriente de reacción, con lo cual ésta, con la adición contiene ya el aminoalquilonitrilo;

(c) hacer reaccionar la corriente de reacción en una primera zona de reacción; y

(d) transferir al menos parcialmente la corriente de reacción a al menos una segunda zona de reacción para la reacción adicional;

(e) descargar la corriente de reacción después de la reacción a partir de la segunda zona de reacción;

(f) introducir la corriente de reacción evacuada en la etapa (e) en una zona de reducción; y

(g) reducir el aminoalquilonitrilo que se encuentra en la corriente de reacción para dar la diamina correspondiente.

18. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado porque la reducción tiene lugar con ayuda de hidrógeno.

19. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17 o 18, caracterizado porque antes de la etapa (g) se alimenta amoniaco a la corriente de reacción.

20. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 17 a 19, caracterizado porque las etapas (f) y (g) se llevan a cabo en un modo de proceder continuo.

21. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 20, caracterizado porque el producto bruto de la etapa (g) de la reivindicación 17 se recircula al menos parcialmente en una corriente circular.

22. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 18, 19 y 21, caracterizado porque se alimentan hidrógeno y amoniaco a la corriente circular en la dirección de la corriente circular antes de la introducción de la corriente de reacción en la etapa (f) de la reivindicación 17.

23. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 22, caracterizado porque después de la alimentación del hidrógeno así como del amoniaco y antes de la introducción en la etapa (f) de la reivindicación 17, la corriente circular atraviesa un intercambiador de calor para su calentamiento.

24. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 17 a 23, caracterizado porque la reducción tiene lugar en un catalizador de lecho fijo.

25. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 17 a 24, caracterizado porque la temperatura máxima en la zona de reducción durante la reducción asciende a 150 °C.

26. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 17 a 25, caracterizado porque la reducción tiene lugar de manera adiabática.

27. Dispositivo para la producción de un aminoalquilonitrilo mediante reacción de una monoamina correspondiente con un alquenilonitrilo correspondiente en un modo de proceder continuo que contiene

- una primera zona de reacción que contiene -una entrada con una línea de alimentación, presentando la línea de alimentación -una primera entrada, que es adecuada para alimentar la monoamina a la línea de alimentación; -una segunda entrada, que es adecuada para alimentar el alquenilonitrilo a la línea de alimentación y que se encuentra entre la entrada y la entrada de la primera zona de reacción; -una salida, que está conectada con la línea de alimentación; y -un conducto de transferencia a una segunda zona de reacción; y -una segunda zona de reacción, conteniendo la línea de alimentación el aminoalquilonitrilo.

28. Dispositivo de acuerdo con la reivindicación 27, caracterizado porque la primera y segunda zona de reacción representan diferentes recipientes de reactor.

29. Dispositivo de acuerdo con la reivindicación 28, caracterizado porque el conducto de transferencia de los diferentes recipientes de reactor representa una conducción tubular.

30. Dispositivo para la producción de una diamina a partir de un aminoalquilonitrilo correspondiente que contiene

- un dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 27 a 29; y -una zona de reducción.

31. Dispositivo de acuerdo con la reivindicación 30, caracterizado porque la zona de reducción es un reactor de lecho fijo.

32. Uso de un dispositivo de acuerdo con una de las reivindicaciones 27 a 29, para la producción de un aminoalquilonitrilo mediante reacción de una monoamina correspondiente con un alquenilonitrilo correspondiente en un modo de proceder continuo.

33. Uso de un dispositivo de acuerdo con la reivindicación 30 o 31, para la producción de una diamina a partir de un aminoalquilonitrilo correspondiente.