Esencias de perfume estabilizadas.

Composición de perfume, que contiene aminoalcohol(es) de la fórmula (I):

HO-CR1R2-CR3R4-NHR5 (I)

en la que los restos R1, R2, R3, R4 y R5, en cada caso con independencia entre sí, significan hidrógeno o restos hidrocarburo (eventualmente sustituidos, en especial restos hidroxialquilo), y >10 % en peso de fragancias.

Esencias de perfume estabilizadas La presente invención se refiere a composiciones de fragancias, que pueden utilizarse por ejemplo para perfumar productos de consumo, p.ej. detergentes, productos de limpieza o productos cosméticos, o de modo muy general para generar olores agradables. La invención se refiere a una composición especial de fragancia, un procedimiento para la estabilización de esencias de perfume, un procedimiento de fabricación de productos de consumo perfumados y al uso de una composición de fragancia para la fabricación de productos de consumo perfumados.

Un problema de la manipulación de perfumes, fragancias y mezclas de fragancias estriba en que su impresión olfativa cualitativa y la intensidad del olor se alteran por lo general negativamente con el tiempo, por ejemplo como resultado de las condiciones ambientales, p.ej. por acción de factores como la luz, el calor, el oxígeno, el agua o los protones. Esta inestabilidad de los perfumes, fragancias y mezclas de fragancias no es deseada, obviamente, y

existe una demanda permanente de perfumes que tengan mejor estabilidad. Esto es importante también p.ej. en relación con el uso industrial de los perfumes, fragancias y mezclas de fragancias, en el que tienen que manipularse grandes cantidades de perfumes, fragancias y mezclas de fragancias, almacenarse durante largo tiempo e incorporarse a múltiples productos.

En el documento DE 102006017879 A1 se describe la utilización de flavonoides, p.ej. rutina, como estabilizadores de fragancias.

Es, pues, cometido de la presente invención desarrollar composiciones de perfume que sean especialmente estables.

Este cometido se alcanza con una composición de perfume según la reivindicación 1, que contiene aminoalcohol (es) y > 10 % en peso de fragancias. Tal composición de perfume presenta una estabilidad muy buena al almacenado y es robusta frente a los factores externos, p.ej. el calor.

Aparte de las fragancias y aminoalcohol (es) , la composición de perfume puede contener además con preferencia adyuvantes, en especial por ejemplo disolventes. Los disolventes apropiados son en especial alcohol bencílico, dipropilengilcol, Dowanol, etanol, isopropanol, miristato de isopropilo, parafina, propilenglicol, aceite de ricino y/o triazina. Como adyuvantes pueden estar presentes también p.ej. los estabilizadores habituales, p.ej. absorbentes UV (p.ej. benzotriazoles) , extintores (quencher) , antioxidantes (p.ej. fenoles impedidos estéricamente, tipos lactona y

tipos hidroperóxido) y quelantes. Otros adyuvantes apropiados son p.ej. los secuestrantes o complejantes.

El aminoalcohol comprende un compuesto de la fórmula (I) :

HO-CR1R2-CR3R4-NHR5 (I)

en esta fórmula, los restos R1, R2, R3, R4 y R5, en cada caso con independencia entre sí, significan hidrógeno o restos hidrocarburo (eventualmente sustituidos) (en especial restos hidroxialquilo) . El resto hidrocarburo puede ser lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir.

Es especialmente preferido que la composición de perfume de la invención contenga un aminoalcohol de la fórmula (II) :

en esta fórmula, los restos R1, R2 y R3, en cada caso con independencia entre sí, significan hidrógeno o restos hidrocarburo (eventualmente sustituidos) (en especial restos hidroxialquilo) . El resto hidrocarburo puede ser lineal o ramificado, sustituido o sin sustituir.

Los aminoalcoholes especialmente preferidos son p.ej. el 2-aminopropano-1, 3-diol, 2-amino-2- (hidroximetil) propano

1, 3-diol, 1- (metilamino) desoxi-D-glucita y D-glucosamina, 2-amino-2-metilpropano-1, 3-diol, 2-amino-2-etil-propano1, 3-diol y 1-fenil-2-amino-propano-1, 3-diol.

Según otra forma de ejecución de la invención es posible que el aminoalcohol presente en la composición de perfume de la invención esté fijado a un polímero, es decir, entonces en la fórmula (I) por lo menos uno de los restos R1, R2, R3, R4, R5 sería un resto hidrocarburo polímero o en la fórmula (II) por lo menos uno de los restos R1, R2,

R3 sería un resto hidrocarburo polímero.

En el sentido de la presente invención es especialmente preferido que la composición de perfume de la invención lleve un alto contenido de fragancia, de modo que esta composición contenga con ventaja > 15 % en peso, > 20 % en peso, > 25 % en peso, > 30 % en peso, > 35 % en peso, > 40 % en peso, > 45 % en peso, > 50 % en peso, > 55 % en peso o > 60 % en peso, con preferencia > 70 % en peso, con mayor ventaja > 80 % en peso, en especial > 90 % en peso, p.ej. > 95 % en peso de fragancias.

En las mezclas de fragancias habituales son especialmente inestables aquellas fragancias que llevan grupos funcionales reactivos, p.ej. aldehídos, cetonas, alcoholes y aminas. Por ello tales fragancias se utilizan a menudo en cantidades menores. En cambio, nuestra invención permite el uso de aldehídos, cetonas, alcoholes y aminas de fragancia en cantidades mayores, sin tener que asumir mermas de la calidad, p.ej. después de un almacenado prolongado. Por consiguiente, según una forma preferida de ejecución de la invención más del 1 % en peso, de modo ventajoso más del 5 % en peso, en especial más del 10 % en peso, p.ej. más del 15, 20 ó 25 % en peso de las fragancias presentes se eligen entre aquellas fragancias que llevan un grupo funcional aldehído (RCH=O) , un grupo funcional cetona (RR’C=O) , un grupo funcional hidroxi (-OH) y/o grupos con dobles enlaces aislados, dichos % en peso se refieren a la cantidad total de las fragancias presentes.

Según otra forma preferida de ejecución de la invención, la composición de perfume de la invención se caracteriza porque como fragancia contiene por lo menos un aldehído aromático elegido entre el adoxal, anisaldehído, cumal, 25 etilvainillina, florhidral, helional, heliotropina, hidroxicitronelal, coavona, laurilaldehído, liral, metilnonilacetaldehído,

P.T. bucinal, fenilacetaldehído, undecilenaldehído, vainillina, 2, 6, 10-trimetil-9-undecenal, 3-dodecen-1-al, aldehído alfa-n-amilcinámico, 4-metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3- (4-tert-butilfenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenil) propanal, 2-metil-4- (2, 6, 6-trimetil-2 (1) -ciclohexen-1-il) butanal, 3-fenil-2-propenal, cis-/trans-3, 7-dimetil-2, 6-octadien-1al, 3, 7-dimetil-6-octen-1-al, [ (3, 7-dimetil-6-octenil) oxi]acetaldehído, 4-isopropilbenzaldehído, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8ºctahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehído, 2, 4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído, 2-metil-3- (isopropilfenil) propanal, 1decanal, decilaldehído, 2, 6-dimetil-5-heptenal, 4- (triciclo[5.2.1.0 (2, 6) ]-decilideno-8) -butanal, octahidro-4, 7-metano-1indeno-carboxaldehído, 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído, aldehído para-etil-alfa, alfa-dimetilhidrocinámico, aldehído alfa-metil-3, 4- (metileno-dioxi) -hidrocinámico, 3, 4-metilenodioxibenzaldehído, aldehído alfa-n-hexilcinámico, mcumeno-7-carboxaldehído, alfa-metilfenilacetaldehído, 7-hidroxi-3, 7-dimetiloctanal, undecenal, 2, 4, 6-trimetil-3-ciclo35 hexeno-1-carboxaldehído, 4- (3) (4-metil-3-pentenil) -3-ciclohexenocarboxaldehído, 1-dodecanal, 2, 4-dimetilciclohexeno-3-carboxaldehído, 4- (4-hidroxi-4-metilpentil) -3-cilohexeno-1-carboxaldehído, 7-metoxi-3, 7-dimetiloctan-1-al, 2-metilundecanal, 2-metil-decanal, 1-nonanal, 1-octanal, 2, 6, 10-trimetil-5, 9-undecadienal, 2-metil-3- (4-tertbutil) propanal, aldehído dihidrocinámico, 1-metil-4- (4-metil-3-pentenil) -3-ciclohexeno-1-carboxaldehído, 5-o 6metoxihexahidro-4, 7-metanoindano-1- ó -2-carboxaldehído, 3, 7-dimetiloctan-1-al, 1-undecanal, 10-undecen-1-al, 4hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 1-metil-3- (4-metilpentil) -3-ciclohexencarboxaldehído, 7-hidroxi-3, 7-dimetil-octanal, trans-4-decenal, 2, 6-nonadienal, para-tolil-acetaldehído, 4-metilfenilacetaldehído, 2-metil-4- (2, 6, 6-trimetil-1ciclohexen-1-il) -2-butenal, aldehído orto-metoxi-cinámico, 3, 5, 6-trimetil-3-ciclohexenocarboxaldehído, 3, 7-dimetil-2metileno-6-octenal, fenoxiacetaldehído, 5, 9-dimetil-4, 8-decadienal, peonia-aldehído (6, 10-dimetil-3-oxa-5, 9undecadien-1-al) , hexahidro-4, 7-metanoindano-1-carboxaldehído, 2-metiloctanal, alfa-metil-4- (1-metiletil) benceno

acetaldehído, 6, 6-dimetil-2-norpineno-2-propionaldehído, para-metilfenoxiacetaldehído, 2-metil-3-fenil-2-propen-1-al, 3, 5, 5-trimetilhexanal, hexahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehído, 3-propil-biciclo[2.2.1]-hept-5-en-2-carbaldehído, 9decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal, metilnonilacetaldehído, hexanal, trans-2-hexenal, 1-p-menteno-q-carboxaldehído y mezclas de los mismos. Están presentes con preferencia por lo menos 2, 3, 4 ó 5 de los aldehídos aromáticos recién nombrados. Según forma preferida de ejecución de la invención están... [Seguir leyendo]

1. Composición de perfume, que contiene aminoalcohol (es) de la fórmula (I) : 5 HO-CR1R2-CR3R4-NHR5 (I)

en la que los restos R1, R2, R3, R4 y R5, en cada caso con independencia entre sí, significan hidrógeno o restos hidrocarburo (eventualmente sustituidos, en especial restos hidroxialquilo) , y > 10 % en peso de fragancias.

2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque contiene el aminoalcohol de la fórmula (II) :

en la que los restos R1, R2 y R3, en cada caso con independencia entre sí significan hidrógeno o restos hidrocarburo (eventualmente sustituidos, en especial restos hidroxialquilo) , contiene en especial 2-aminopropano1, 3-diol, 2-amino-2- (hidroximetil) propano-1, 3-diol, 2-amino-2-metilpropano-1, 3-diol, 2-amino-2-etil-propano-1, 3-diol y/o 1-fenil-2-amino-propano-1, 3-diol.

3. Composición según una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizada porque contiene > 60 % en peso, con 20 preferencia > 70 % en peso, con mayor ventaja > 80 % en peso, en especial> 90 % en peso de fragancias.

4. Composición según una de las reivindicaciones de 1 a 3, caracterizada porque más del 1 % en peso, de modo ventajoso más del 5 % en peso, en especial más del 10 % en peso de las fragancias presentes se eligen entre aquellas fragancias que llevan un grupo funcional aldehído (RCH=O) , un grupo funcional cetona (RR’C=O) , un grupo funcional hidroxi (-OH) y/o grupos con dobles enlaces aislados, el dato de % en peso se refiere al peso total de las fragancias presentes en el producto.

5. Composición según una de las reivindicaciones de 1 a 4, caracterizada porque como fragancia está presente por lo menos un aldehído aromático elegido entre adoxal, anisaldehído, cumal, etilvainillina, florhidral, helional, 30 heliotropina, hidroxicitronelal, coavona, laurilaldehído, liral, metilnonilacetaldehído, P.T. bucinal, fenilacetaldehído, undecilenaldehído, vainillina, 2, 6, 10-trimetil-9-undecenal, 3-dodecen-1-al, aldehído alfa-n-amilcinámico, 4-metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3- (4-tert-butilfenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenil) -propanal, 2-metil-4- (2, 6, 6trimetil-2 (1) -ciclohexen-1-il) butanal, 3-fenil-2-propenal, cis-/trans-3, 7-dimetil-2, 6-octadien-1-al, 3, 7-dimetil-6-octen-1al,