Composición curable fotocrómica.

Una composición curable fotocrómica que comprende: (I) 100 partes en masa de monómeros polimerizables (met)acrílicos y (II) 0,

01 a 20 partes en masa de un compuesto fotocrómico, en el que:

100 partes en masa de los monómeros polimerizables (met)acrílicos consisten en (la) 70 a 100 partes en masa de un monómero polimerizable polifuncional que tiene grupos (met)acrílicos en una molécula y (Ib) 0 a 30 partes en masa de un monómero polimerizable monofuncional que tiene un grupo (met)acrílico en una molécula y

grupos metacrílicos y grupos acrílicos en los monómeros polimerizables (met)acrílicos existentes para asegurar que el número de moles del grupo metacrílico es 3 a 7 veces el número de moles del grupo acrílico y

el monómero (la) polimerizable polifuncional consiste en 60 a 80% en masa de un monómero polimerizable bifuncional con dos grupos (met) acrílicos, 20 a 40% en masa de un monómero polimerizable trifuncional que tiene tres grupos (met)acrílicos y 0 a 20% en masa de un monómero polimerizable tetrafuncional que tiene cuatro grupos (met)acrílicos, en el que el total del monómero polimerizable bifuncional, el monómero polimerizable trifuncional y el monómero polimerizable tetrafuncional es 100% en masa.

Composición curable fotocrómica.

Campo técnico La presente invención se refiere a una composición curable que es útil para la producción de un artículo óptico que tiene propiedades fotocrómicas. 5

Antecedentes Las gafas fotocrómicas sirven como gafas de sol cuyas lentes se colorean rápidamente en exteriores, donde son irradiadas por la luz, incluyendo radiación ultravioleta como la luz solar y como gafas comúnmente transparentes cuyas lentes pierden color en interiores donde no hay irradiación y la demanda de gafas fotocrómicas está aumentando hoy en día. 10

En cuanto a lentes para gafas fotocrómicas, se prefieren en particular lentes de plástico desde los puntos de vista de peso ligero y seguridad y, en general, se proporcionan propiedades fotocrómicas a las lentes de plástico anteriores mezclando un compuesto fotocrómico orgánico. Como medio de mezcla del compuesto, se conoce un método en que la superficie de una lente sin propiedades fotocrómicas se impregna con un compuesto fotocrómico (que se refiere como “método de impregnación” de ahora en adelante) y un método en que se disuelve un compuesto 15 fotocrómico en un monómero polimerizable y se polimeriza el monómero polimerizable para obtener una lente fotocrómica directamente (que se refiere como “método en masa” de ahora en adelante) .

Además de estos métodos, también se conoce un método (que se refiere como “método de recubrimiento“ de ahora en adelante) en que se forma una capa de recubrimiento con propiedades fotocrómicas (que se refiere también como “capa de recubrimiento fotocrómico“ de ahora en adelante) sobre la superficie de una lente de plástico usando 20 un material de recubrimiento que contiene un compuesto fotocrómico (que se refiere también como “material de recubrimiento fotocrómico“ de ahora en adelante) . Sin embargo, no es fácil conseguir las propiedades fotocrómicas requeridas para lentes de gafas fotocrómicas sólo con una capa delgada de recubrimiento fotocrómico y la mayoría de las lentes fotocrómicas que se han aplicado en la práctica se fabrica por el método de impregnación o el método en masa. 25

Sin embargo, debido al reciente desarrollo de un material de recubrimiento fotocrómico que puede satisfacer el requerimiento anterior, las expectativas para el método de recubrimiento están aumentando rápidamente a partir de la excelente característica del método de recubrimiento, es decir, la capacidad para proporcionar propiedades fotocrómicas fácilmente a cualquier sustrato de lente básicamente. Por ejemplo, se debe usar un sustrato de lente blanda en que se difunda fácilmente un compuesto fotocrómico en el método de impregnación y se debe usar un 30 monómero especial para desarrollar excelentes propiedades fotocrómicas en el método de masa. En contraposición, no hay restricciones en el sustrato de la lente en el método de recubrimiento.

Hasta ahora, se ha conocido un método en que se aplica y se cura una disolución preparada por disolución de un compuesto fotocrómico en un oligómero de uretano a la superficie de un sustrato de lente, como el método de recubrimiento (referencia a la patente internacional WO 98/37115) . También se ha conocido un método en que se 35 aplica a la superficie de un sustrato de lente y se cura una disolución preparada combinando monómeros polimerizables con uno, dos o tres o más grupos (met) acrílicos en una relación específica y disolviendo en ellos un compuesto fotocrómico (referencia a la patente de EE.UU. 5914174) . Se ha conocido además un método en que una disolución preparada disolviendo un compuesto fotocrómico en una composición monomérica que comprende dos o más monómeros polimerizables con dos grupos (met) acrílicos se aplica a la superficie de un sustrato de lente y se 40 cura (referencia a la patente internacional WO 01/02449) . Se ha conocido aún además un método en que un monómero polimerizable que contiene un compuesto fotocrómico, un aminocompuesto y un monómero polimerizable por radicales, que produce un grupo silanol o un grupo silanol por hidrólisis y/o un monómero polimerizable por radicales con un grupo isocianato se aplica a la superficie de un sustrato de lente y se cura (referencia a la patente internacional WO 03/11967) . 45

Sin embargo, según el método descrito en la patente internacional WO 98/37115, puesto que la densidad de reticulación de la capa de recubrimiento fotocrómico obtenida es baja, la dependencia de la temperatura de las propiedades fotocrómicas es grande y se puede disolver el compuesto fotocrómico en la disolución de recubrimiento duro cuando una capa de recubrimiento duro se tiene que formar sobre la capa de recubrimiento fotocrómico. Así, aún cabe mejorar. Según los métodos descritos en la patente de EE.UU. 5914174 y la patente internacional WO 50 01/02449, como las propiedades fotocrómicas son insatisfactorias y más adhesión entre la capa de recubrimiento fotocrómico y la capa de recubrimiento duro es insatisfactoria, se debe llevar a cabo un pretratamiento especial tal como tratamiento de plasma para formar la capa de recubrimiento duro. Por lo tanto, aún cabe mejorar.

Mientras tanto, el método descrito en la patente internacional WO 03/11967 es un excelente método debido a que la capa de recubrimiento fotocrómico presenta una adhesión suficientemente alta y resistencia al rayado 55 suficientemente alta sin que se realice un pretratamiento especial tal como tratamiento de plasma incluso cuando se tiene que formar una capa de recubrimiento duro sobre la capa de recubrimiento fotocrómico y presenta excelentes propiedades fotocrómicas.

Sin embargo, según el método descrito en la patente internacional WO 03/11967, hay posibilidad de que se pueda degradar la estabilidad durante el almacenaje de la composición curable fotocrómica. Se considera que esto depende del tipo y el contenido del monómero polimerizable en uso. Además, dependiendo del estado de almacenamiento, pueden surgir problemas, que es difícil recubrir un sustrato óptico debido a un aumento en la 5 viscosidad, se deterioran las propiedades fotocrómicas y la adhesión a la capa de recubrimiento duro llega a ser insatisfactoria. Por lo tanto, aún cabe mejorar.

Según el método descrito en la patente internacional WO 03/11967, un artículo óptico que tiene una capa de recubrimiento fotocrómico presenta excelentes propiedades fotocrómicas tales como alta densidad óptica del color y alta velocidad de pérdida gradual del color al principio. Se considera que esto depende del tipo y el contenido del 10 monómero polimerizable en la composición curable fotocrómica. Sin embargo, puede ocurrir un fenómeno que a medida que se usa el artículo óptico durante un tiempo más largo, la velocidad de pérdida gradual del color llega a ser menor (referido como “retardo en la pérdida gradual del color" de ahora en adelante) . Por lo tanto, aún cabe mejorar.

El documento de patente internacional WO 2009/075388 describe composiciones que son similares a la presente 15 composición, que comprenden monómeros de acrilato mono- y multifuncionales y un compuesto fotocrómico. La composición de la presente reivindicación 1 difiere de las de este documento en la relación entre el acrilato difuncional y el acrilato trifuncional.

Descripción de la invención Es un objeto, por lo tanto, de la presente invención proporcionar una composición curable fotocrómica a partir de la 20 cual se pueda fabricar una lente (material óptico) que tenga un recubrimiento fotocrómico que presente excelentes propiedades fotocrómicas tales como alta densidad óptica del color y alta velocidad de pérdida gradual del color y que comprenda una capa de recubrimiento duro con suficientemente alta adhesión y resistencia al rayado y con poco retardo en la pérdida gradual del color y que tenga excelente estabilidad durante el almacenaje.

Los autores de la presente invención realizaron intensos estudios para conseguir el objeto anterior. Primero, 25 estudiaron composiciones curables fotocrómicas que comprendían diversos tipos de monómeros polimerizables y un compuesto fotocrómico y encontraron que se obtenía una lente con un recubrimiento fotocrómico que presenta poco retardo en la pérdida gradual del color y una composición fotocrómica curable con excelente estabilidad durante el almacenaje ajustando el número de grupos (met) acrílicos en las moléculas de monómeros polimerizables y los contenidos de los monómeros polimerizables. Estudiaron además una composición fotocrómica curable que 30 presenta excelentes propiedades fotocrómicas y obtiene una adhesión suficientemente alta y presenta alta resistencia al rayado cuando... [Seguir leyendo]

1. Una composición curable fotocrómica que comprende: (I) 100 partes en masa de monómeros polimerizables (met) acrílicos y (II) 0, 01 a 20 partes en masa de un compuesto fotocrómico, en el que:

100 partes en masa de los monómeros polimerizables (met) acrílicos consisten en (la) 70 a 100 partes en masa de un monómero polimerizable polifuncional que tiene grupos (met) acrílicos en una molécula y (Ib) 0 a 30 partes en 5 masa de un monómero polimerizable monofuncional que tiene un grupo (met) acrílico en una molécula y

grupos metacrílicos y grupos acrílicos en los monómeros polimerizables (met) acrílicos existentes para asegurar que el número de moles del grupo metacrílico es 3 a 7 veces el número de moles del grupo acrílico y

el monómero (la) polimerizable polifuncional consiste en 60 a 80% en masa de un monómero polimerizable bifuncional con dos grupos (met) acrílicos, 20 a 40% en masa de un monómero polimerizable trifuncional que tiene 10 tres grupos (met) acrílicos y 0 a 20% en masa de un monómero polimerizable tetrafuncional que tiene cuatro grupos (met) acrílicos, en el que el total del monómero polimerizable bifuncional, el monómero polimerizable trifuncional y el monómero polimerizable tetrafuncional es 100% en masa.

2. La composición curable fotocrómica según la reivindicación 1, en la que el compuesto (II) fotocrómico contiene un compuesto que tiene una cadena principal de indeno[2, 1-f]nafto[1, 2-b]pirano. 15

3. Un material de recubrimiento que comprende la composición curable fotocrómica de la reivindicación 1.

4. Un material óptico con una capa de recubrimiento fotocrómico obtenido por curado del material de recubrimiento según la reivindicación 3, sobre al menos un lado de un sustrato óptico.

5. Un producto curado fotocrómico obtenido por curado de la composición curable fotocrómica de la reivindicación 1.