Ácidos grasos modificados con silicona, método de preparación y uso de los mismos.

Un producto cosmético que comprende un compuesto de silicona modificado que comprende el producto de reacción de:

a) al menos una silicona de éter cíclico que tiene la fórmula

MaMAbDcDBdTeTCfQg

en la que;

M≥ R1R2R3SiO1/2

MA≥ R4R5R6SiO1/2

D≥ R7R8SiO2/2

DB≥ R9R10SiO2/2

T≥ R11SiO3/2

TC≥R12SiO3/2

Q≥ SiO4/2,

en la que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10 y R11 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 6 átomos de carbono;

R4, R9 y R12 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que contiene de 3 a 25 átomos de carbono y que posee al menos un grupo oxetano o epoxi;

en la que los subíndices a, b, c, d, e, f y g son cero o positivos y su suma no es mayor que 25, con la condición de que al menos un subíndice de b, d y f sea positivo; y

b) un ácido carboxílico graso sustancialmente puro, preparándose dicho ácido carboxílico graso a partir de aceite de sapucainha, que no contiene más que 5 por ciento de componentes de ácido carboxílico no graso.

Ã?cidos grasos modificados con silicona, método de preparación y uso de los mismos.

La presente invención se refiere a compuestos de ácido carboxílico graso modificado con silicona. Más específicamente, la presente invención se refiere a ácidos carboxílicos grasos modificados con silicona, de bajo peso molecular, es decir, de cadena corta, su uso y un método de producción de los mismos. 5

Antecedentes de la invención Existe una tendencia creciente de los productos de base natural en la higiene personal, industria farmacéutica y minorista. El uso de aceites vegetales y ceras se conoce bien en la técnica, no obstante, generalmente tiene propiedades sensoriales no agradables para los productos de higiene personal. Como resultado de ello, normalmente las formulaciones emplean bajas concentraciones de estos materiales en sus formulaciones. Con 10 frecuencia, las formulaciones también incluyen ingredientes para mejorar el rendimiento sensorial de los productos de cuidado capilar y cutáneo. Las siliconas son una clase de materiales que se conocen bien en la técnica por mejorar las propiedades sensoriales de los productos de higiene personal. Normalmente, un formulador podría añadir por separado un aceite vegetal o cera y silicona a un producto para higiene personal con el fin de lograr un perfil sensorial deseado. 15

Se conoce un número de ácidos carboxílicos grasos modificados con silicona en la Preparación técnica de estos compuestos de la técnica anterior, incluidos diversos procesos, por ejemplo, una reacción de condensación entre siloxano que contiene grupos hidroxilo y el grupo carboxílico de los ácidos grasos. Otro método comúnmente usado incluye la hidrosilación de ésteres olefínicos en presencia de un catalizador metálico. Otro proceso de la técnica anterior empleó adición amino de un siloxano como modificación amino al grupo carboxílico de un ácido carboxílico 20 graso. Ejemplos de estos compuestos y reacciones se divulgan, por ejemplo, en la patente de EE.UU. Nº 5.051.489 de OÂLenick, Jr., que divulga sólidos lubricantes céreos preparados a partir de ceras de silanol para su uso en composiciones capilares, cutáneas y textiles. Los compuestos de la presente patente se preparan haciendo reaccionar un compuesto de silanol con un ácido carboxílico graso y un poli (ácido carboxílico) , éster o anhídrido. Otra patente de EE.UU. Nº 5.136.063 de OÂLenick, Jr. presenta una serie de ésteres grasos de silicona apropiados 25 para aplicaciones en el tratamiento de fibras y materiales textiles. Estos compuestos se preparan por medio de una reacción de condensación entre el polímero de siloxano que contiene hidroxilo y un ácido carboxílico graso, éster o anhídrido. La patente de EE.UU. Nº 5.115.049 divulga sales de ácido carboxílico graso de aminas de silicona organofuncionales. La síntesis de estos compuestos se lleva a cabo por medio de adición amino, en la que la amina silicona se neutraliza por medio de un ácido carboxílico graso. El documento EP 0955340 divulga ésteres de silicona 30 líquidos o mezclas preparadas por medio de hidrosilación para su uso en composiciones para higiene personal y de reblandecimiento de materiales textiles. La patente de EE.UU. Nº . 4.912.242 divulga un proceso para la preparación de ésteres de silicio a través de hidrosilación de ésteres alílicos usando un catalizador de complejo metálico. La patente de EE.UU. Nº 4.725.658 de Thayer et al. divulga ésteres de silicona preparados por medio de hidrosilación de ésteres grasos en lugar de ácidos grasos. 35

Otra divulgación de ácidos grasos modificados con silicona incluye la patente de EE.UU. Nº 3.563.941, que presenta un copolimero de silicona-carnauba sintetizado por medio de adición epoxi de un siloxano que contiene un epoxi a los grupos hidroxilo libres presentes en la cera de carnauba. El proceso de la presente patente utiliza cera de carnauba que contiene radicales hidroxilo que no han reaccionado. Los radicales hidroxilo reaccionan con grupos epoxi de compuestos que contienen silicio para formar un copolímero de cera de carnauba-silicona. 40

En la presente invención, no obstante, se ha descubierto que existen múltiples beneficios que se pueden obtener en primer lugar haciendo reaccionar una silicona con un ácido carboxílico graso y posteriormente incorporando este material a una composición mejoradora de la higiene personal, cabello & piel (es decir, una composición cosmética) , automoción, superficie difícil o material textil.

Un objetivo de la presente invención es, por tanto, proporcionar un ácido carboxílico graso modificado con silicona, 45 es decir, ésteres grasos de silicona, capaz de impartir una percepción sensorial mejorada, por ejemplo, sobre la piel o el cabello.

Sumario de la invención La invención proporciona una composición cosmética que comprende un compuesto de silicona modificado que comprende el producto de reacción de 50

a) al menos una silicona de éter cíclico que tiene la fórmula MaMAbDcDBdTeTCfQg

en la que;

M= R1R2R3SiO1/2

MA= R4R5R6SiO1/2

D= R7R8SiO2/2

DB= R9R10SiO2/2 5

T= R11SiO3/2

TC=R12SiO3/2

Q= SiO4/2, en la que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10 y R11 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; 10

R4, R9 y R12 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que contiene de 3 a 25 átomos de carbono y que posee al menos un grupo oxetano o epoxi;

en la que los subíndices a, b, c, d, e, f y g son cero o positivos y su suma no es mayor que 25,

con la condición de que al menos un subíndice de b, d y f sea positivo; y b) un ácido carboxílico graso sustancialmente puro, preparándose dicho ácido carboxílico graso a partir de aceite 15 de sapucainha.

La presente invención está basada en un método para producir un compuesto de silicona modificado que comprende:

i) hacer reaccionar al menos una silicona de éter cíclico que tiene la fórmula:

MaMAbDcDBdTeTCfQg 20

en la que;

M= R1R2R3SiO1/2

MA= R4R5R6SiO1/2

D= R7R8SiO2/2

DB= R9R10SiO2/2 25

T= R11SiO3/2

TC=R12SiO3/2

Q= SiO4/2, en la que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10 y R11 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; 30

R4, R9 y R12 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que contiene de 3 a 25 átomos de carbono y que posee al menos un grupo oxetano o epoxi;

en la que los subíndices a, b, c, d, e, f y g son cero o positivo y su suma no es mayor que 25,

con la condición de que al menos un subíndice de b, d y f sea positivo;

con un ácido carboxílico graso sustancialmente puro procedente de aceite de sapucainha, en presencia de al 35 menos un catalizador.

La nueva silicona modificada con ácido carboxílico graso de la presente invención puede, por ejemplo, mejorar la percepción sensorial sobre la piel o cabello, rebajar la viscosidad y rebajar el color y el olor relativos al ácido graso de materia prima. Este ácido graso modificado con silicona, es decir, éster graso de silicona, se puede incorporar a las formulaciones cosméticas en forma de emulsiones, en forma de mezclas con aceites vegetales y/o en estado 40 puro.

Descripción detallada de la invención Se comprende además que el término "producto" según se usa en la presente memoria incluye cualquier uso que se pueda concebir de cualquier material compuesto o sustancia que se divulgue de forma expresa o explícita en la memoria descriptiva y/o que se cite en una reivindicación, incluyendo pero sin limitarse a, formulaciones farmacéuticas, medicinales y terapéuticas y/o composiciones, cremas cutáneas, lociones para la higiene cutánea, 5 emulsiones hidratantes, productos de tratamiento facial, productos limpiadores faciales, aceites para baño, perfumes, colonias, sobrecitos, filtros solares, lociones para antes del afeitado, lociones para después del afeitado, jabones líquidos, jabones corporales, jabones en barra, espumas de afeitar, champús capilares, acondicionadores para el cabello, colorantes capilares, pulverizadores para el cabello, cremas, permanentes, depiladores, revestimientos de cutícula, maquillajes, cosméticos colorantes, maquillaje de fondo, colorete, barras de labios, 10 bálsamos labiales, contornos de ojos, máscaras, sombras de ojos, agentes desengrasantes, agentes limpiadores cosméticos, medios de suministro para sustancias solubles en aceite y agua y todos los usos reconocidos en la técnica de un producto para el cual normalmente... [Seguir leyendo]

1. Un producto cosmético que comprende un compuesto de silicona modificado que comprende el producto de reacción de:

a) al menos una silicona de éter cíclico que tiene la fórmula MaMAbDcDBdTeTCfQg 5

en la que;

M= R1R2R3SiO1/2

MA= R4R5R6SiO1/2

D= R7R8SiO2/2

DB= R9R10SiO2/2 10

T= R11SiO3/2

TC=R12SiO3/2

Q= SiO4/2, en la que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10 y R11 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; 15

R4, R9 y R12 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que contiene de 3 a 25 átomos de carbono y que posee al menos un grupo oxetano o epoxi;

en la que los subíndices a, b, c, d, e, f y g son cero o positivos y su suma no es mayor que 25, con la condición de que al menos un subíndice de b, d y f sea positivo; y b) un ácido carboxílico graso sustancialmente puro, preparándose dicho ácido carboxílico graso a partir de aceite 20 de sapucainha, que no contiene más que 5 por ciento de componentes de ácido carboxílico no graso.

2. El producto cosmético de la reivindicación 1, en el que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10 y R11 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 3 átomos de carbono.

3. El producto cosmético de la reivindicación 1, en el que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10 y R11 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que tiene 1 átomo de carbono. 25

4. El producto cosmético de la reivindicación 1 en el que la suma de los subíndices a, b, c, d, e, f y g no es mayor que 20.

5. El producto cosmético de la reivindicación 4, en el que el subíndice b es cero, el subíndice a es 1 a 3, los subíndices c, e y g son cero o menos que 3, y al menos un subíndice d y f es positivo.

6. El producto cosmético de la reivindicación 4, en el que el subíndice b es cero, el subíndice a es 2, los subíndices 30 c, e, f y g son cero y d es 1.

7. El producto cosmético de la reivindicación 1, en el que la silicona de éter cíclico es al menos una seleccionada entre el grupo que consiste en 3, 4-epoxiciclohexil-1-etano heptametiltrisiloxano; 1, 1, 1, 3, 5, 5, 5, -heptametil-3-[2- (7-oxabiciclo[4.1.0.]hetp-3-il) -etil]-trisiloxano; 1, 1, 3, 3, 5, 5, 5-heptametil-1-[2- (7-oxa-biciclo[4.1.0.]hetp-3-il) -etil]-trisiloxano; bisetilciclohexiloxidopolisiloxano; 1, 1, 1, 3, 5, 5, 5-heptametil-3-[2- (1-metil-7-oxa-biciclo[4.1.0.]hept-3-il) -propil]-35 trisiloxano; y 1, 1, 1, 3, 5, 5, 5-heptametil-3-oxiranilmetoxi-propil-trisiloxano.

8. El producto cosmético de la reivindicación 1, en el que la cantidad de compuesto de silicona de éter cíclico usado en la reacción es a partir del equivalente estequiométrico, donde no hay más que 1 grupo epoxi u oxetano por cada 1 grupo de ácido carboxílico, siendo dicho grupo de ácido carboxílico el ácido carboxílico graso preparado a partir de aceite de sapucainha. 40

9. El producto cosmético de la reivindicación 1, en el que la cantidad de silicona de éter cíclico con respecto a ácido graso usada en la reacción es de 1:1 a 1:10.

10. El producto cosmético de la reivindicación 1, que además comprende al menos un ingrediente de producto para higiene personal.

11. El producto cosmético de la reivindicación 10, en el que el ingrediente de producto es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en ceras de éster, aceites y grasas de origen animal o vegetal, alcoholes grasos, ácidos grasos, ésteres alquílicos de ácidos grasos, aceites de hidrocarburos y ceras, agua, disolventes orgánicos, perfumes, tensioactivos, vitaminas solubles en aceite y vitaminas solubles en agua.

12. Una composición cosmética que comprende 5

(1) un compuesto de silicona modificado que comprende el producto de reacción de:

a) al menos una silicona de éter cíclico que tiene la fórmula MaMAbDcDBdTeTCfQg

en la que;

M= R1R2R3SiO1/2 10

MA= R4R5R6SiO1/2

D= R7R8SiO2/2

DB= R9R10SiO2/2

T= R11SiO3/2

TC=R12SiO3/2 15

Q= SiO4/2, en la que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10 y R11 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que tiene de 1 a 6 átomos de carbono;

R4, R9 y R12 son cada uno de forma independiente un radical de hidrocarburo monovalente que contiene de 3 a 25 átomos de carbono y que posee al menos un grupo oxetano o epoxi; 20

en la que los subíndices a, b, c, d, e, f y g son cero o positivos y su suma no es mayor que 25, con la condición de que al menos un subíndice de b, d y f sea positivo; y b) un ácido carboxílico graso sustancialmente puro, preparándose dicho ácido carboxílico graso a partir de aceite de sapucainha, que no contiene más que 5 por ciento de componentes de ácido carboxílico no graso; y (2) al menos un vehículo cosméticamente aceptable. 25