Monómero de polisiloxano hidrofílico, y método de producción y aplicación del mismo.

Macromonómero de polisiloxano hidrofílico representado por la fórmula general (1):

donde R1 se selecciona o de hidrógeno o de un grupo metilo; R2 se selecciona o de hidrógeno o de un grupo hidrocarburo C1-4; m representa un número entero de 0 a 10; n representa un número entero de 4 a 100; a y b representa números enteros de 1 o mayor; a+b es igual a 20-500; b/(a+b) es igual a 0,01-0,22; y la configuración de las unidades de siloxano incluye una configuración aleatoria.

Monómero de polisiloxano hidrofílico, y método de producción y aplicación del mismo.

Área técnica La presente invención hace referencia a macromonómeros de polisiloxano hidrofílico novedosos, a métodos de producción de los mismos, y a lentes oftálmicas que emplean los macromonómeros de polisiloxano hidrofílicos y, en particular, a lentes de contacto. En mayor detalle, la presente invención hace referencia a una lente de contacto que presenta tanto permeabilidad al oxígeno como propiedades hidrofílicas, y a materias primas para la misma.

Arte previo Se requiere una alta permeabilidad al oxígeno para las lentes oftálmicas, en particular, para las lentes de contacto, que necesitan suministro de oxígeno, necesario para mantener el estado de salud de la córnea, de un medio de aire. En los últimos años, se han desarrollado lentes de contacto en las que se emplean monómeros de siloxano como materia prima para mejorar la permeabilidad al oxígeno. También se requieren propiedades hidrofílicas, además de permeabilidad al oxígeno, para las lentes de contacto. Las lentes de contacto con grandes propiedades hidrofílicas presentan, por lo general, un buen confort en su uso y se pueden llevar de una manera cómoda durante un largo periodo de tiempo. Los monómeros hidrofílicos se utilizan habitualmente como materia prima para mejorar la propiedad hidrofílica de las lentes de contacto.

Para producir una lente de contacto que tenga tanto permeabilidad al oxígeno como una alta propiedad hidrofílica, es necesario utilizar tanto un monómero de siloxano como un monómero hidrofílico como materias primas; sin embargo, debido a que un monómero de siloxano tiene una alta propiedad hidrofóbica en general, y por tanto presenta una compatibilidad deficiente con un monómero hidrofílico, tiene lugar la separación de fases, lo que dificulta la producción de lentes de contacto transparentes. Para resolver este problema, se han desarrollado monómeros de siloxano hidrofilizados.

Por ejemplo, las lentes de contacto hidrofílicas producidas a partir de polisiloxano que contiene cadenas laterales hidrofílicas, se revelan en el documento de Patente 1 y el documento de Patente 2, donde se seleccionan compuestos que contienen grupos de poliéter, grupos hidroxilo, grupos amida, y grupos de amina cuaternaria como cadenas laterales hidrofílicas; sin embargo, debido a que el polisiloxano revelado de manera específica contiene, en comparación, muchas cadenas laterales hidrofílicas que tienen un peso molecular relativamente bajo por molécula, resulta inadecuado un equilibrio entre una propiedad hidrofílica y la permeabilidad al oxígeno, y resultó difícil utilizar el polisiloxano como materia prima para una lente oftálmica con elevada permeabilidad al oxígeno y una propiedad hidrofílica elevada.

En el Documento de Patente 3 se revela un artículo de plástico moldeado, realizado en plástico, que incluye un compuesto que tiene un grupo con un enlace doble polimerizable, un grupo hidroxilo, un grupo organosiloxano, y un grupo amida como un ingrediente de polimerización. El ingrediente de polimerización permite la producción del artículo de plástico moldeado con una elevada transparencia, alta permeabilidad al oxígeno, buena humectabilidad al agua, y buenas propiedades mecánicas. Sin embargo, debido a que el compuesto específicamente revelado tenía cadenas cortas de siloxano, no se obtuvo una permeabilidad al oxígeno efectiva. Además, debido a que el compuesto tenía únicamente un grupo funcional polimerizable por molécula, se impidió la fuerza adecuada.

En el Documento de Patente 4, Documento de Patente 5 y Documento de Patente 6 se revela una lente de contacto suave que comprende un monómero de siloxano hidrofílico y un copolímero del mismo, donde los monómeros de siloxano hidrofílicos contienen cadenas principales, en las que los grupos polimerizables y las cadenas de polisiloxano están enlazadas a través de grupos de uretano o urea, que incluyen grupos hidrocarburos sustituidos con flúor y polioxialquileno como cadenas laterales. Debido a que los monómeros de siloxano hidrofílicos que contienen grupos de uretano y urea presentan fuerzas intermoleculares elevadas, los copolímeros de las mismas son también susceptibles a tener módulos de elasticidad comparativamente elevada, y existieron casos donde se perdió la flexibilidad, afectando en gran medida al confort en el uso de las lentes de contacto.

[Documento de Patente 1] Publicación de Patente Japonesa Nº 62- 29776

[Documento de Patente 2] Publicación de Patente Japonesa Nº 62- 29777

[Documento de Patente 3] Publicación de Patente Japonesa Nº 3, 644, 177

[Documento de Patente 4] Publicación Internacional WO 01/044861

[Documento de Patente 5] Publicación Internacional WO 2006/026474 [Documento de Patente 6] Publicación de Patente Japonesa Nº 3, 441, 024

La patente US4260725 revela una lente de contacto que comprende un polisiloxano, enlazado en sus terminales α, ω a través de grupos de hidrocarburos divalentes a grupos insaturados activados por polimerización, y que contiene cadenas laterales hidrofílicas.

La patente JP 2003 192790 revela una mezcla de organosiloxano polimerizable por radicales que comprende (A) un organopolisiloxano polimerizable por radicales con un grupo funcional reactivo o un átomo de hidrógeno enlazado con silicio en cada terminal, y (C) un organopolisiloxano reactivo libre de un grupo polimerizable por radicales.

Descripción de la invención Problemas a resolver mediante la invención La presente invención aborda los problemas de proporcionar una lente oftálmica, en particular, lentes de contacto, que tienen tanto permeabilidad al oxígeno como una propiedad hidrofílica; y de proporcionar un macromonómero de polisiloxano hidrofílico, que puede ser utilizado como materia prima del mismo, y un método de producción del macromonómero.

Medios para solucionar los problemas Como resultado de una investigación extensa, se observó que el uso de un macromonómero de polisiloxano hidrofílico como materia prima, que contiene una cadena principal de polisiloxano que incluye polioxietilenos como cadenas laterales hidrofílicas, resultó efectivo en la búsqueda tanto de la permeabilidad al oxígeno como de la propiedad hidrofílica de una lente oftálmica, en particular una lente de contacto. Además, se observó que la permeabilidad al oxígeno y la propiedad hidrofílica se vieron enormemente afectadas por la longitud de la cadena principal de polisiloxano, la longitud de las cadenas laterales de polioxietileno y la cantidad de cadenas laterales incluidas, y la invención se logró de este modo. Se observó que un macromonómero de polisiloxano hidrofílico, en el que ambos terminales de una cadena principal presenta grupos funcionales, y los grupos polimerizables funcionales y de polisiloxano de la cadena principal se encuentran enlazados mediante grupos éster, son también efectivos a la hora de controlar, de forma adecuada, la resistencia y módulo de elasticidad, lo que afecta en gran medida la usabilidad y confort en el uso de una lente de contacto.

De manera específica, se ejemplifica un macromonómero de polisiloxano hidrofílico presentado en la fórmula general (1) :

C1-4; m representa un número entero de 0 a 10; n representa un número entero de 4 a 100; a y b representan números enteros de 1 o mayor; a+b es igual a 20-500; b/ (a+b) es igual a 0, 01-0, 22; y la configuración de unidades de siloxano incluye una configuración aleatoria. Debe señalarse que la expresión “la configuración de unidades de siloxano incluye una configuración aleatoria” significa que las unidades de siloxano que contienen polioxietileno como cadenas laterales hidrofílicas y las unidades de siloxano que excluyen las cadenas laterales de polioxietileno pueden estar dispuestas de manera aleatoria o en forma de bloque, o las configuraciones en bloque y aleatorias pueden coexistir en una molécula. Una relación entre las configuraciones aleatorias y en bloque puede ser también opcional, por ejemplo, puede incluirse únicamente una configuración aleatoria o en bloque en una molécula, o las configuraciones en bloque y aleatorias pueden incluirse en una relación opcional.

La presente invención también hace referencia a macromonómeros de polisiloxano hidrofílicos, donde a y b,

presentados en la fórmula general (1) , representan 25-200 y 2-20, respectivamente; a macromonómeros de polisiloxano hidrofílicos, donde n, presente en la fórmula general (1) , representa 5-20; y a macromonómeros de polisiloxano hidrofílicos, donde a y b, presentes en la fórmula general (1) , representa 25-160 y 3-10, respectivamente,... [Seguir leyendo]

1. Macromonómero de polisiloxano hidrofílico representado por la fórmula general (1) :

hidrocarburo C1-4; m representa un número entero de 0 a 10; n representa un número entero de 4 a 100; a y b representa números enteros de 1 o mayor; a+b es igual .

2. 500; b/ (a+b) es igual a 0, 01-0, 22; y la configuración de las unidades de siloxano incluye una configuración aleatoria.

2. Macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 1, donde a y b, que están presentes en la fórmula (1) , representa.

2. 200 y 2-20, respectivamente.

3. Macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde n presente en la fórmula general (1) representa 5 a 20.

4. Macromonómero de polisiloxano hidrofílico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde a y b, que están presentes en la fórmula general (1) , representa.

2. 160 y 3-10, respectivamente, y n representa 5-15.

5. Método para la producción de un macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 1, que

comprende una etapa de producción de un polisiloxano intermedio representado mediante la fórmula general (2) descrita a continuación:

las unidades de siloxano incluye una configuración aleatoria y que comprende la reacción de hidrosililación del intermediario representado por la fórmula general (2) con aliléter de polietilenglicol representado por la fórmula general (3) :

donde R2 se selecciona o de hidrógeno o de un grupo hidrocarburo C1-4; y n representa un número entero de 4 a 25 100.

6. Método de producción de un macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 5, donde la etapa de producción del intermediario representado por la fórmula general (2) , se lleva a cabo utilizando un catalizador ácido.

7. Método de producción de un macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 5, donde la etapa

de producción del intermediario representado por la fórmula (2) , se lleva a cabo mediante polimerización por apertura de anillo de dimetilsiloxano cíclico, siloxano cíclico que tiene hidrosilano (Si-H) , y siloxano que tiene grupos (met) acrílicos en ambos terminales.

8. Método de producción de un macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 7, donde la etapa de producción del intermediario representado por la fórmula (2) , se detiene mediante reacción de neutralización con 35 una solución acuosa básica.

9. Método de producción de un macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 5, donde un catalizador que contiene platino se utiliza como catalizador para la reacción de hidrosililación.

10. Método de producción de un macromonómero de polisiloxano hidrofílico según la reivindicación 5 o 9, que además comprende la etapa de lavado del macromonómero de polisiloxano hidrofílico con un disolvente.

11. Un homopolímero del macromonómero de polisiloxano hidrofílico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a la reivindicación 4, o un copolímero copolimerizado con uno o más monómeros polimerizables.

12. Un material para lentes oftálmicas que comprende al menos un polímero según la reivindicación 11.

13. Una lente oftálmica que comprende el material según la reivindicación 12.

14. Una lente de contacto que comprende el material según la reivindicación 12.