Compuestos de alquil-quaternium-silicona.
Un compuesto alquil-quaternium-silicona conforme a la Fórmula 1:
**Fórmula**
donde, x, m y n son números enteros y donde:
(i) x es 20; m es 2 y n es 8;
(ii) x es 20; m es 4 y n es 6;
(iii) x es 20; m es 6 y n es 4;
(iv) x es 20; m es 8 y n es 2;
(v) x es 40; m es 12 y n es 8 o
(vi) x es 80; m es 24 y n es 16.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12194358.
Solicitante: COLGATE-PALMOLIVE COMPANY.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 300 PARK AVENUE NEW YORK NY 10022-7499 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: O\'LENICK, ANTHONY, J., JR., SZEWCZYK,GREGORY, LU,ZHI, HOLERCA,MARIAN N, RIDDLE,MARK, VRCKOVNIK,RICK.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/898 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen nitrógeno, p. ej. amodimeticona, trimetil silil amodimeticona o dimeticona propil PG-betaína.
- A61Q5/02 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para la limpieza del cabello.
- A61Q5/12 A61Q 5/00 […] › Preparaciones que contienen acondicionadores del cabello.
- C08G77/38 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 77/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula. › Polisiloxanos modificados por posterior tratamiento químico.
- C08G77/388 C08G 77/00 […] › que contienen nitrógeno.
- C08L83/08 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › C08L 83/00 Composiciones de compuestos macromoleculares obtenido por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono, solamente en la cadena principal; Composiciones de los derivados de tales polímeros. › que contienen silicio unido a grupos orgánicos que contienen átomos distintos al carbono, hidrógeno y oxígeno.
PDF original: ES-2459626_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Compuestos de alquil-quaternium-silicona
Campo de la invención La presente invención se refiere a una serie de compuestos de alquil-quaternium-silicona. Estos compuestos son útiles para el cuidado personal y otras aplicaciones. Más específicamente, los compuestos de la presente invención son compuestos multifuncionales organo-silicona que, en virtud de su estructura única, proporcionan unas microemulsiones y acondicionamiento del pelo espectaculares.
Antecedentes de la invención Los compuestos organo-silicona son uno de dos tipos, terminal o interno, dependiendo de la localización del grupo organofuncional. Los compuestos terminales organo-silicona tienen los grupos organofuncionales en los extremos alfa y omega de la molécula. La estructura básica es la siguiente:
donde R es un grupo organofuncional, y a es un número entero que representa el grado de polimerización de la molécula.
Los compuestos organo-silicona internos tienen los grupos organofuncionales en los extremos no terminales de la molécula y también se denominan compuestos organo-silicona de tipo “peine” o “multifuncionales” porque la 25 organofuncionalidad se sitúa en la molécula como los dientes de un peine. Estos compuestos poseen la estructura básica:
donde R es un grupo organofuncional.
El documento US 4.185.087 divulga composiciones para el cuidado del cabello que contienen uno o más derivados de nitrógeno cuaternario de compuestos orgánicos de silicio trialquilamino hidroxi.
Breve resumen de la invención La presente invención se refiere a organo-siliconas multifuncionales en donde dos diferentes clases de grupos organofuncionales están unidos a la silicona. Un sorprendente e inesperado resultado de la presente invención es que cuando los dos grupos organofuncionales apropiados en la relación apropiada se hacen reaccionar para 40 producir los compuestos de la presente invención, se logran mejoras en el comportamiento de estos materiales cuando se aplican a productos para el cuidado personal. En algunas realizaciones, esta invención se refiere a una serie de compuestos de alquil-quaternium-silicona que tienen tanto grupos alquilo como grupos grasos de nitrógeno cuaternario unidos en una molécula y los intermedios formados durante la producción de los mismos, que son adecuados para uso en el cuidado personal y en otras aplicaciones. Los compuestos descritos en la presente 45 memoria se representan por la Fórmula A: donde,
a es un número entero que varía de 0 a 200; b es un número entero que varía de 1 a 40; c es un número entero que varía de 1 a 40; n es un número entero que varía de 1 a 50; x es un número entero que varía de 0 a 21; y
R es:
o R es:
Descripción detallada de la invención Esta invención se refiere a una serie de compuestos de alquil-quaternium-silicona que tienen tanto grupos alquilo como grupos grasos de nitrógeno cuaternario unidos en una molécula y a los intermedios formados durante la producción de los mismos, que son adecuados para uso en el cuidado personal y en otras aplicaciones. Los compuestos de la presente invención se representan mediante la Fórmula 1:
También se describen en la presente memoria los compuestos de Fórmula A
donde,
a es un número entero que varía de 0 a 200; b es un número entero que varía de 1 a 40; c es un número entero que varía de 1 a 40;
n es un número entero que varía de 1 a 50; x es un número entero que varía de 0 a 21; y R es:
o R es:
Las realizaciones preferidas se exponen en las reivindicaciones dependientes. La Fórmula A puede tener una variedad de realizaciones. En una realización de la Fórmula A, A es 0. En una realización de la Fórmula A, A es 0 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 3. En una realización, a es 3 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 5. En una realización, a es 5 y la suma de b y c es 3. En una realización, a es 10. En una realización, a es 10, y la suma de b y c es 5. En una realización, a es 12. En una realización, a es 12 y la suma de b y c es 10. En una realización, a es 20. En una realización, a es 20 y la suma de b y c es 40. En una realización de la Fórmula A, la relación entre A y la suma de b y c es 1:02.
En una realización de la Fórmula A, n es 11. En una realización, n es 15. En una realización, n es 17. En una realización, n es 19. En una realización, n es 21. En una realización, n es 25.
En una realización de la Fórmula A, x es 11. En una realización, x es 15. En una realización, x es 17. En una realización, x es 19. En una realización, x es 21.
Síntesis de compuestos alquil-quaternium-silicona El alquil-quaternium-silicona puede ser preparado usando los métodos descritos en la patente de Estados Unidos nº
5.098.979 de O'Lenick, Jr.
Reacción 1 En algunas realizaciones, los compuestos de alquil-quaternium-silicona se pueden preparar mediante la reacción de:
(a) un polímero de silicona que contiene hidrógeno silánico conforme a la estructura siguiente:
donde:
a es un número entero que varía de 0 a 200; b es un número entero que varía de 1 a 40; c es un número entero que varía de 1 a 40; con una mezcla de:
(b) b moles de una alfa-olefina conforme a la siguiente estructura:
CH2=CH- (CH2) n-2-CH3
y
(c) c moles de un compuesto glicidil-epoxi conforme a la siguiente estructura:
o Los polímeros de silicona que contienen hidrógeno silánico adecuados para su uso en la presente invención incluyen cualquier polímero conforme a la estructura anteriormente identificada, donde a es un número entero que varía de 0 a 200; b es un número entero que varía de 1 a 40; y c es un número entero que varía de 1 a 40;. En una realización, en un polímero de silicona que contiene un hidrógeno silánico adecuado para uso en la presente invención, a es 0. En una realización, a es 0 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 3. En una realización, a es 3 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 5. En una realización, a es 5 y la suma de b y c es 3. En una realización, a es 10. En una realización, a es 10, y la suma de b y c es 5. En una realización, a es 12. En una realización, a es 12 y la suma de b y c es 10. En una realización a es 20. En una realización, a es 20 y la suma de b y c es 40. En una realización, la relación entre a y la suma de b y c es 1:2.
Alfa-olefinas descritas en la presente memoria incluyen cualquier compuesto conforme a la estructura anteriormente identificada, donde n es un número entero que varía de 1 a 50, por ejemplo, n es 11, n es 15, n es 17, n es 19, n es 21 o n es 25.
El resultado de la Reacción 1 es un intermedio [Intermedio 1], el cual se ajusta a la siguiente estructura: donde:
a es un número entero que varía de 0 a 200; b es un número entero que varía de 1 a 40; c es un número entero que varía de 1 a 40; n es un número entero que varía de 1 a 50; y R es:
o R es:
Reacción 2
También se describen en la presente memoria compuestos preparados mediante la reacción del Intermedio 1 20 anteriormente descrito con “c” moles de diamina:
donde:
a es un número entero que varía de 0 a 200; b es un número entero que varía de 1 a 40; c es un número entero que varía de 1 a 40; n es un número entero que varía de 1 a 50;
x es un número entero que varía de 0 a 21; y R es: o R es:
El producto de la Reacción 2 es el Intermedio 2, el cual se ajusta a la siguiente estructura:
donde:
a es un número entero que varía de 0 a 200; b es un número entero que varía de 1 a 40; c es un número entero que varía de 1 a 40;
n es un número entero que varía de 1 a 50; x es un número entero que varía de 0 a 21; y R es:
o R es:
Las diaminas adecuadas descritas en la presente memoria incluyen cualquier compuesto conforme a la estructura anteriormente identificada, donde x es un número entero que varía de 1 a 21. También se describen en la presente memoria diaminas adecuadas incluyendo di-alquil-aminas. En la presente memoria se describen compuestos en los cuales x es 11, x es 15, x es 17, x es 19ºx es 21.
Reacción 3
También se describe en la presente memoria el Intermedio 2 que es posteriormente cuaternizado usando “c” moles 35 de cloruro de metilo para producir un compuesto de Fórmula 1:
Composiciones que incluyen los compuestos de alquil-quaternium-silicona Las composiciones que incluyen los compuestos de alquil-quaternium-silicona de la presente invención muestran multifunción tal como emulsificación, distribución... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto alquil-quaternium-silicona conforme a la Fórmula 1:
donde, x, m y n son números enteros y donde:
(i) x es 20; m es 2 y n es 8; 10 (ii) x es 20; m es 4 y n es 6;
(iii) x es 20; m es 6 y n es 4;
(iv) x es 20; m es 8 y n es 2;
(v) x es 40; m es 12 y n es 8 o
(vi) x es 80; m es 24 y n es 16. 15
2. Una composición de acondicionador que comprende, basado en el peso de la composición: 0, 5% en peso del compuesto alquil-quaternium-silicona de la reivindicación 1, 0, 5% en peso de cloruro de cetrimonio (CTAC) , 2% en peso de alcohol cetílico, 3% en peso de alcoholo estearílico, 0, 25% en peso de monoestearato de glicerilo, 0, 52% en peso de conservantes y fragancia y c.s. hasta 100% en peso de agua.
3. Una composición de acondicionador que comprende, basado en el peso de la composición: 0, 5% en peso del compuesto alquil-quaternium-silicona de la reivindicación 1, donde x es 20, m es 2 y n es 8; 0, 5% en peso de maleato de aceite de ricino 0, 5% en peso de cloruro de cetrimonio (CTAC) , 2% en peso de alcohol cetílico, 3% en peso de alcoholo estearílico, 0, 25% en peso de monoestearato de glicerilo, 0, 52% en peso de conservantes y
fragancia y c.s. hasta 100% en peso de agua.
4. Una composición de acondicionador que comprende, basado en el peso de la composición: 0, 5% en peso del compuesto alquil-quaternium-silicona de la reivindicación 1, donde x es 40, m es 12 y n es 8; 0, 5% en peso de maleato de aceite de ricino 0, 5% en peso de cloruro de cetrimonio (CTAC) , 2% en peso de alcohol cetílico, 3% en peso de alcoholo estearílico, 0, 25% en peso de monoestearato de glicerilo, 0, 52% en peso de conservantes y fragancia y c.s. hasta 100% en peso de agua 5. Una composición de acondicionador que comprende, basado en el peso de la composición: 0, 5% en peso del compuesto alquil-quaternium-silicona de la reivindicación 1, donde x es 80, m es 24 y n es 16; 0, 5% en peso de maleato de aceite de ricino 0, 5% en peso de cloruro de cetrimonio (CTAC) , 2% en peso de alcohol cetílico, 3% en peso de alcohol estearílico, 0, 25% en peso de monoestearato de glicerilo, 0, 52% en peso de conservantes y fragancia y c.s. hasta 100% en peso de agua 6. Una composición acondicionadora de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, que es una 40 composición de acondicionador para el cabello.
7. Un método de acondicionamiento del cabello usando la composición de acondicionador de la reivindicación 6.
Patentes similares o relacionadas:
Composición que comprende al menos un tensioactivo aniónico, al menos dos tensioactivos no iónicos particulares, al menos un tensioactivo anfótero, y al menos un polímero catiónico particular, del 22 de Julio de 2020, de L'OREAL: Composición que comprende: (a) uno o más tensioactivos aniónicos, (b) una mezcla de un primer tensioactivo no iónico escogido de alcoholes […]
Composición acondicionadora para el cuidado del cabello que comprende histidina, del 17 de Junio de 2020, de THE PROCTER & GAMBLE COMPANY: Una composición para el cuidado del cabello que comprende: a. de 0,025 % a 0,25 %, en peso de la composición, de histidina; b. una matriz de gel que comprende: i. […]
Composición cosmética anhidra sólida, procedimiento de preparación, procedimientos de tratamiento cosmético, y kit asociado, del 17 de Junio de 2020, de L'OREAL: Composición cosmética anhidra sólida en forma de partículas en la que el tamaño de las partículas está, en la dimensión más grande de las […]
Composición para inhibir microorganismos, del 3 de Junio de 2020, de CLARIANT INTERNATIONAL LTD.: Una composición para inhibir microorganismos en la que la composición comprende al menos 30% en peso de compuesto X, en la que el compuesto X está de acuerdo con la Fórmula […]
Composición que comprende un polímero de acondicionamiento y/o de peinado, del 29 de Abril de 2020, de Hercules LLC: Una composición de acondicionamiento y/o de peinado para el cuidado personal para un sustrato de queratina que comprende: A. al menos un terpolímero de acondicionamiento […]
Composición de estilizado que comprende una emulsión de fase interna alta, del 29 de Abril de 2020, de ELC MANAGEMENT LLC: Una composición para el cuidado personal que comprende al menos un tensioactivo y al menos un agente acondicionador y una emulsión de fase interna alta, en […]
Composiciones que comprenden amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos, del 29 de Abril de 2020, de JOHNSON & JOHNSON CONSUMER INC: Una composición que comprende un surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1, **(Ver fórmula)** donde R1 es un hidrófobo C5 […]
Composición acondicionadora para el cuidado del cabello que comprende histidina, del 22 de Abril de 2020, de THE PROCTER & GAMBLE COMPANY: Uso de una composición acondicionadora del cabello que comprende de 0,025 % a 0,25 % en peso de la composición de un compuesto de histidina, en donde el compuesto de histidina […]