Tintes reactivos de color rojo, su preparación y su uso.
Tinte reactivo de fórmula **Fórmula**
en la que
R1 y R2 independientemente entre sí son hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido.
D es un radical de un componente diazo de fórmula **Fórmula**
o
X1 y X2 independientemente entre sí son halógeno, T es un radical reactivo con fibras de fórmula
(R3)0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxiloC1-C4 y sulfo,
Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo -CH(Hal)-CH2-Hal o -C(Hal)≥CH2,
Hal es halógeno,
10 n es el número 0, 1 ó 2, y
m y q son independientemente entre sí el número 0 ó 1.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/057873.
Solicitante: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GMBH.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: KLYBECKSTRASSE 200 4057 BASEL SUIZA.
Inventor/es: ROENTGEN, GEORG, FEKETE, LASZLO.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B62/44 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 62/00 Colorantes reactivos, es decir, colorantes que forman enlaces covalentes con los sustratos o que se polimerizan con ellos mismos. › con el grupo reactivo no unido directamente a un ciclo heterocíclico.
- C09D11/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.
- D06P1/38 TEXTILES; PAPEL. › D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR. › D06P TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO, DE PIELES O DE SUSTANCIAS MACROMOLECULARES SOLIDAS DE CUALQUIER FORMA. › D06P 1/00 Procedimientos generales de teñido o de impresión de textiles o procedimientos generales de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas, clasificadas según los tintes, los pigmentos o las sustancias auxiliares utilizadas. › utilizando colorantes reactivos.
PDF original: ES-2421318_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Tintes reactivos de color rojo, su preparación y su uso.
La presente invención se refiere a tintes reactivos novedosos, a un procedimiento para su preparación y a su uso en la tintura o estampación de materiales de fibra textil.
La práctica de la tintura usando tintes reactivos ha conducido recientemente a que se impongan exigencias superiores sobre la calidad de las tinturas y la eficacia económica del procedimiento de tintura. Como resultado, 10 sigue existiendo la necesidad de tintes reactivos novedosos que tengan propiedades mejoradas, especialmente en lo que respecta a su aplicación.
Hoy en día, la tintura requiere tintes reactivos que tengan sustantividad suficiente y al mismo tiempo que tengan una buena facilidad de eliminación mediante lavado del tinte no fijado. También deben tener un buen rendimiento de color y una alta reactividad, siendo el objetivo proporcionar especialmente tinturas que tengan altos grados de fijación y buenas propiedades de solidez. Los tintes conocidos no satisfacen esos requisitos en todas las propiedades.
Los tintes conocidos del documento US-A-5.599.911 tienen todavía determinadas desventajas en cuanto a las 20 propiedades requeridas.
Por consiguiente, el problema que subyace a la presente invención es encontrar, para la tintura y estampación de materiales de fibra, tintes reactivos mejorados novedosos que tengan las cualidades caracterizadas anteriormente en un alto grado. Los tintes novedosos deben distinguirse especialmente por altos rendimientos de fijación y altas estabilidades de unión fibra-tinte. Los tintes también deben producir tinturas que tengan buenas propiedades de solidez completas, por ejemplo solidez a la luz y a la humectación.
Se ha encontrado que el problema planteado se resuelve en gran parte mediante los tintes novedosos definidos a continuación en el presente documento. 30 Por consiguiente, la presente invención se refiere a tintes reactivos de fórmula en la que R1 y R2 independientemente entre sí son hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido, D es un radical de un componente diazo de fórmula
X1 y X2 independientemente entre sí son halógeno, 45 T es un radical reactivo con fibras de fórmula (R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, 10 Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o -C (Hal) =CH2,
Hal es halógeno,
n es el número 0, 1 ó 2, y
m y q son independientemente entre sí el número 0 ó 1.
En el radical de fórmula (3c) , Me es el radical metilo y Et es el radical etilo. Dichos radicales son, además de hidrógeno, adecuados como sustituyentes en el átomo de nitrógeno.
Como alquilo C1-C4 se tiene en consideración para R1 y R2, cada uno independientemente de cualquier otro, por
ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo o isobutilo. Los radicales mencionados pueden estar no sustituidos o sustituidos, por ejemplo, con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano, carboxilo, alcoxilo C1-C4 o con fenilo, preferiblemente con hidroxilo, sulfato, alcoxilo C1-C4 o con fenilo. Se prefieren los radicales no sustituidos correspondientes, especialmente metilo o etilo.
Como alquilo C1-C4 se tiene en consideración para R3, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, secbutilo, terc-butilo o isobutilo, preferiblemente metilo o etilo y especialmente metilo.
Como alcoxilo C1-C4 se tiene en consideración para R3, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, nbutoxilo o isobutoxilo, preferiblemente metoxilo o etoxilo y especialmente metoxilo.
Como halógeno se tiene en consideración para R3, por ejemplo, flúor, cloro o bromo, preferiblemente cloro o bromo y especialmente cloro.
Preferiblemente D es un radical de fórmula (2b) , en el que q es tal como se definió anteriormente.
R1 es preferiblemente hidrógeno.
R2 es preferiblemente metilo o hidrógeno, de manera especialmente preferible hidrógeno.
Preferiblemente, (R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo, especialmente metilo, metoxilo y sulfo.
R3 es de manera especialmente preferible hidrógeno. 15 X1 y X2 cada uno independientemente de cualquier otro, por ejemplo, son flúor, cloro o bromo, preferiblemente flúor
o cloro y especialmente cloro.
T es preferiblemente un radical de fórmula (3c) o (3e) , especialmente de fórmula (3c) . 20 Hal en el radical reactivo con fibras de fórmula (3g) es preferiblemente cloro o bromo, especialmente bromo.
Como grupo saliente U se tiene en consideración, por ejemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-alquilo C1-C4 u -OSO2-N (alquilo C1-C4) 2. Preferiblemente, U es un grupo de fórmula -Cl, -OSO3H, 25 -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 u -OPO3H2, especialmente -Cl u -OSO3H.
Por consiguiente, ejemplos de radicales Z adecuados son vinilo, 1-bromo o 1-cloroetilo, 1-acetoxietilo, 1benzoiloxietilo, 1-fosfatoetilo, 1-sulfatoetilo y 1-tiosulfatoetilo.
Z es preferiblemente vinilo, 1-cloroetilo o 1-sulfatoetilo.
Preferiblemente, m es el número 1.
Preferiblemente, n es el número 1. 35 Preferiblemente, q es el número 0.
El radical de fórmula (3c) es preferiblemente un radical de fórmula
45 de manera especialmente preferible (3c’) o (3c") , en la que Z tiene las definiciones y los significados preferidos facilitados anteriormente.
50 Se da preferencia a tintes reactivos de fórmula
en la que D, X1, X2, T y m tienen cada uno las definiciones y los significados preferidos facilitados anteriormente y, especialmente D es un radical de fórmula (2b) , en la que q es el número 0 ó 1, preferiblemente el número 0, X1 y X2 son cloro,
T es un radical de la fórmula anterior (3c) , preferiblemente (3c’) o (3c") , Z es vinilo, 1-sulfatoetilo o 1-cloroetilo, preferiblemente vinilo o 1-sulfatoetilo, y m es el número 1.
Los tintes según la invención se preparan haciendo reaccionar entre sí, en un orden adecuado, los compuestos de fórmulas D-NH2 (4) , 20
T-H (9) y
en las que D, R1, R2, X1, X2, T, m y n tienen cada uno las definiciones y los significados preferidos facilitados anteriormente en el presente documento, mediante reacciones de condensación, diazotación y acoplamiento.
Se usan preferiblemente cantidades equimolares, tales como aproximadamente un equivalente molar de cada uno de los compuestos de fórmulas (4) , (5) , (6) , (7) , (8) , (9) y (10) .
Una 2, 4, 6-trihalo-s-triazina (haluro cianúrico) adecuada de fórmula (7) o (10) es 2, 4, 6-tricloro-s-triazina (cloruro 10 cianúrico) o 2, 4, 6-trifluoro-s-triazina (fluroruro cianúrico) , especialmente cloruro cianúrico.
Puesto que los compuestos anteriores pueden hacerse reaccionar entre sí en diferentes órdenes, y también, opcionalmente, pueden hacerse reaccionar entre sí simultáneamente, son posibles diversas variantes de procedimiento. En general, la reacción se lleva a cabo por etapas, estando gobernado ventajosamente el orden en el
que se llevan a cabo las reacciones individuales entre los reactivos individuales por las condiciones particulares. En una realización preferida,
(i) se condensa aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (8) con aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (10) para formar un compuesto de fórmula 20
(ii) se hace reaccionar aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (11) obtenido según (i)
con aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (9) para formar un producto de 25 condensación secundario de fórmula (iii) se condensa aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (5) con aproximadamente un 30 equivalente molar de un compuesto de fórmula (7) para formar un compuesto de fórmula
(iv) se hace reaccionar aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (13) obtenido según (iii) con aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (6) para formar un producto de condensación secundario de fórmula
(v) se diazotiza aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (4) y se acopla con
aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (14) obtenido según (iv) para formar un producto de fórmula (vi) se diazotiza aproximadamente un equivalente molar de un compuesto de fórmula (15) obtenido según (v) y se acopla con aproximadamente... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Tinte reactivo de fórmula en la que R1 y R2 independientemente entre sí son hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido. 10 D es un radical de un componente diazo de fórmula X1 y X2 independientemente entre sí son halógeno, T es un radical reactivo con fibras de fórmula o (R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y sulfo,
Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo -CH (Hal) -CH2-Hal o -C (Hal) =CH2, Hal es halógeno, 10 n es el número 0, 1 ó 2, y m y q son independientemente entre sí el número 0 ó 1.
2. Tinte reactivo según la reivindicación 1, en el que R1 y R2 son hidrógeno.
3. Tinte reactivo según o bien la reivindicación 1 o bien la reivindicación 2, en el que 20 X1 y X2 independientemente uno de otro son cloro o flúor.
4. Tinte reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que Z es vinilo, 1-cloroetilo o 1-sulfatoetilo.
5. Tinte reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 que corresponde a la fórmula
30 en la que
D, X1, X2, T y m son cada uno según la reivindicación 1.
6. Tinte reactivo según la reivindicación 5, en el que
35
T es un radical de fórmula
40 (R3) 0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo metilo, metoxilo y sulfo,
Z es vinilo, 1-cloroetilo o 1-sulfatoetilo,
Me es el radical metilo y Et es el radical etilo, y
45
m es el número 1.
7. Tinte reactivo según o bien la reivindicación 5 o bien la reivindicación 6, en el que
50 D es un radical de un componente diazo de fórmula
X1 y X2 son cloro, T es un radical de fórmula
Z es vinilo o 1-sulfatoetilo,
15
m es el número 1, y
q es el número 0.
20 8. Procedimiento para la preparación de un tinte reactivo de fórmula (1) según la reivindicación 1, que
comprende hacer reaccionar entre sí, en un orden adecuado, los compuestos de fórmulas
T-H (9) 5 y
en las que D, R1, R2, X1, X2, T, n y m son cada uno según la reivindicación 1, mediante reacciones de 10 condensación, diazotación y acoplamiento.
9. Uso de un tinte reactivo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o de un tinte reactivo preparado según la reivindicación 8, en la tintura o estampación de material de fibra que contiene grupo hidroxilo o que contiene nitrógeno.
10. Uso según la reivindicación 9, en el que se tiñe o se estampa un material de fibra celulósica, especialmente material de fibra que contiene algodón.
11. Tinta acuosa que comprende un tinte reactivo de fórmula (1) según la reivindicación 1. 20
12. Procedimiento para estampar un material de fibra textil, papel o una película de material plástico según el método de impresión de chorro de tinta, que comprende usar una tinta acuosa según la reivindicación 11.
- NH- (CH2) 2-3-SO2-Z (3a) , -NH- (CH2) 2-3-O- (CH2) 2-3-SO2-Z (3b) ,
o
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