Productos para teñir fibras de queratina.

Producto para teñir fibras de queratina, que, en un vehículo cosméticamente aceptable,

contiene por lo menos uncompuesto C,H ácido, elegido entre:

- las sales fisiológicamente compatibles de 1-alil-1,2-dihidro-3,4,6-trimetil-2-oxo-pirimidinio, en especial el bromurode 1-alil-1,2-dihidro-3,4,6-trimetil-2-oxo-pirimidinio y

- las sales fisiológicamente compatibles de 1,2-dihidro-1,3,4,6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio, en especial el hidrogenosulfatode 1,2-dihidro-1,3,4,6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio,

y como compuesto carbonilo reactivo por lo menos

el 2,3-dihidro-1,5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4-carboxaldehído.

Productos para teñir fibras de queratina La invención se refiere un producto para teñir fibras de queratina, en especial el pelo humano, que contiene combinaciones especiales de compuestos C-H ácidos y compuestos carbonilo reactivos, a la utilización de esta combinación para teñir fibras de queratina, para el avivado de color o el matizado de fibras de queratina ya teñidas previamente y a un procedimiento para teñir fibras de queratina, en especial el pelo humano. Para teñir fibras de queratina se utilizan en general tintes o colorantes directos o tintes de oxidación, que se forman por copulación oxidante de uno o varios componentes reveladores entre sí o con uno o varios componentes copuladores. Los componentes copuladores y reveladores se denominan también productos previos de tinte de oxidación.

Como componentes reveladores se emplean normalmente aminas aromáticas primarias con otro grupo hidroxi o amina libre o sustituido, que ocupa la posición para u orto, los derivados de diaminopiridina, las hidrazonas heterocíclicas, los derivados de 4-aminopirazolona y la 2, 4, 5, 6-tetraaminopirimidina y sus derivados.

Son exponentes especiales por ejemplo la p-fenilenodiamina, p-toluilenodiamina, 2, 4, 5, 6-tetraamino-pirimidina, paminofenol, N, N-bis- (2-hidroxietil) -p-fenilenodiamina, 2- (2, 5-diaminofenil) -etanol, 2- (2, 5-diaminofenoxi) -etanol, 1fenil-3-carboxiamido-4-amino-pirazol-5-ona, 4-amino-3-metilfenol, 2-aminometil-4-aminofenol, 2-hidroximetil-4aminofenol, 2-hidroxi-4, 5, 6-triaminopirimidina, 2, 4-dihidroxi-5, 6-diaminopirimidina y 2, 5, 6-triamino-4-hidroxipirimidina.

Como componente copuladores se emplean en general los derivados de m-fenilenodiamina, naftoles, y derivados de resorcina, pirazolonas, m-aminofenoles y derivados de piridina sustituidos. Como sustancias copuladores son apropiados en especial el a-naftol, 1, 5-, 2, 7- y 1, 7-dihidroxinaftaleno, 5-amino-2-metilfenol, m-aminofenol, resorcina,

monometiléter de resorcina, m-fenilenodiamina, 2, 4-diamino-fenoxietanol, 2-amino-4- (2-hidroxietilamino) -anisol (azul de Lehmann) , 1-fenil-3-metil-pirazol-5-ona, 2, 4-dicloro-3-aminofenol, 1, 3-bis- (2, 4-diaminofenoxi) -propano, 2clororresorcina, 4-clororresorcina, 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, 2-metilresorcina, 5-metilresorcina, 3-amino-6-metoxi2-metilamino-piridina y 3, 5-diamino-2, 6-dimetoxipiridina.

Con los tintes de oxidación es cierto que se pueden conseguir coloraciones intensas de buenas propiedades de solidez, pero el revelado del color tienen lugar en general por acción de oxidantes, p.ej. H2O2, lo cual en algunos casos puede conllevar un deterioro de las fibras. Sigue presentándose como problemática la aportación de tintes de oxidación para el pelo del intervalo del rojo que tengan suficiente solidez, en especial que tengan muy buena solidez al lavado y al frote. Por lo demás algunos compuestos previos de síntesis de tintes de oxidación o bien determinadas 35 mezclas de compuestos previos de síntesis de tintes de oxidación pueden provocar en algunos casos la sensibilización de la piel de algunas personas. Los tintes directos se aplican en condiciones más suaves, su inconveniente consiste en que las coloraciones disponen a menudo de propiedades insuficientes de solidez. Aparte de los tintes clásicos de pelo, basados en compuestos previos de síntesis de tintes de oxidación, se han descrito a menudo en los últimos años sistemas de tintes basados en compuestos C, H ácidos y compuestos carbonilo reactivos, que sin utilizar el peróxido de hidrógeno y sin utilizar aminas aromáticas permiten lograr una amplia paleta de tintes para el cabello. En WO 2004/022016 se describen productos para teñir fibras de queratina, que contienen derivados de 1, 2-dihidropiridinio en combinación con compuestos carbonilo reactivos. Pero en especial en el intervalo del amarillo sigue habiendo demanda de optimización, porque los tonos amarillos que se podían conseguir hasta el presente no eran suficientemente intensos. Los tonos amarillos de intensidad suficiente son necesarios para 45 formular matices del intervalo del rojo, cobre, marrón y negro.

Aparte del deficiente poder de tinción de los tintes en sí puede tener lugar una absorción insuficiente del color incluso por la mala solubilidad de los compuestos previos de síntesis de los tintes necesarios para lograr el color amarillo en presencia de los demás componentes de la formulación. Además, la reactividad de los aldehídos para el intervalo del amarillo puede verse mermada por la presencia de otros aldehídos en la mezcla de tinción. De modo sorprendente ahora se ha encontrado que las combinaciones especiales de compuestos C, H ácidos y carbonilos reactivos, incluso en ausencia de agentes oxidantes, son apropiados en grado excelente para teñir las fibras de queratina. Generan tinciones de brillos y profundidad de color excelentes y conducen a múltiples tonos de color. Incluso sin utilizar oxidantes se consiguen en especial coloraciones de solidez mejorada al lavado y a la luz, en 55 especial en el intervalo del amarillo. Sin embargo, en principio no debería excluirse el uso de agentes oxidantes. Por la combinación de los componentes esenciales de la invención con otros compuestos C, H ácidos y carbonilos reactivos es posible de ahora en adelante cubrir una gama de tonos o matices desde el amarillo, pasando por el amarillo-marrón, anaranjado, marrón-anaranjado, marrón, rojo, rojo-violeta, hasta el azul-violeta, azul oscuro y negro.

Un primer objeto de la presente solicitud son, pues, productos para teñir fibras de queratina, que contienen en un soporte cosméticamente aceptable, por lo menos un compuesto C, H ácido, elegido entre:

- las sales fisiológicamente compatibles de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio, en especial el bromuro 65 de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio

y

las sales fisiológicamente compatibles de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio, en especial el hidrogenosulfato de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio:

y como compuesto carbonilo reactivo por lo menos

- el 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4-carboxaldehído:

Son también preferidos los productos, que además de los compuestos carbonilo reactivos esenciales según la invención contienen necesariamente el 4-hidroxi-2-metoxibenzaldehído:

Son también especialmente preferidos los productos que contienen además el 2- (cianometil) -bencimidazol:

En otra forma de ejecución han demostrado ser especialmente preferidos los productos que contienen por lo menos 25 otro compuesto carbonilo reactivo, elegido entre el 3, 4-dihidroxi-5-metoxibenzaldehído, el 2-cloro-3, 4-dihidroxibenzaldehído y/o el 2-bromo-3, 4-dihidroxibenzaldehído.

Los productos de la invención contienen los compuestos carbonilo reactivos en cada caso con preferencia en una cantidad de 0, 03 a 65 mmoles, en especial de 1 a 40 mmoles, referidos a 100 g del tinte total.

Los productos de la invención contienen los compuestos C, H ácidos con preferencia en una cantidad de 0, 03 a 65 mmoles, en especial de 1 a 30 mmoles, referidos a 100 g del tinte total. Son también preferidas según la invención las siguientes combinaciones:

-bromuro de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4carboxaldehído

- hidrogenosulfato de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol4-carboxaldehído

- bromuro de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio + hidrogenosulfato de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2ºxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4-carboxaldehído

-bromuro de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4carboxaldehído + 2, 4-dimetoxi-benzaldehído

- hidrogenosulfato de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol15 4-carboxaldehído + 2, 4-dimetoxi-benzaldehído

- bromuro de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio + hidrogenosulfato de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2ºxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4-carboxaldehído + 2, 4-dimetoxi-benzaldehído

-bromuro de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4carboxaldehído + 4-hidroxi-2-metoxibenzaldehído

- hidrogenosulfato de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio + 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol4-carboxaldehído + 4-hidroxi-2-metoxibenzaldehído

- bromuro de 1-alil-1,... [Seguir leyendo]

1. Producto para teñir fibras de queratina, que, en un vehículo cosméticamente aceptable, contiene por lo menos un compuesto C, H ácido, elegido entre: 5

- las sales fisiológicamente compatibles de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio, en especial el bromuro de 1-alil-1, 2-dihidro-3, 4, 6-trimetil-2-oxo-pirimidinio y

- las sales fisiológicamente compatibles de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio, en especial el hidrogenosulfato de 1, 2-dihidro-1, 3, 4, 6-tetrametil-2-oxo-pirimidinio,

y como compuesto carbonilo reactivo por lo menos el 2, 3-dihidro-1, 5-dimetil-3-oxo-2-fenil-1H-pirazol-4-carboxaldehído.

2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque contiene además el 4-hidroxi-2-metoxibenzaldehído.

3. Producto según una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque como compuesto C, H ácido adicional contiene el 2- (cianometil) -bencimidazol.

4. Producto según una de las reivindicaciones de 1 a 3, caracterizado porque como compuesto carbonilo reactivo adicional contiene el 3, 4-dihidroxi-5-metoxibenzaldehído, 2-cloro-3, 4-dihidroxibenzaldehído y/o 2-bromo-3, 4dihidroxibenzaldehído.

5. Producto según una de las reivindicaciones de 1 a 4, caracterizado porque los compuestos carbonilo reactivos están presentes en cada caso en una cantidad de 0, 03 a 65 mmoles, en especial de 1 a 40 mmoles, referidos a 100 g del peso total del tinte.

6. Producto según una de las reivindicaciones de 1 a 5, caracterizado porque los compuestos C, H ácidos están presentes con preferencia en una cantidad de 0, 03 a 65 mmoles, en especial de 1 a 30 mmoles, referidos a 100 g 30 del peso total del tinte.

7. Procedimiento para teñir fibras de queratina, en especial pelo humano, en el que se aplica un tinte según una de las reivindicaciones de 1 a 6, y los ingredientes cosméticos habituales, sobre las fibras de queratina, se dejan en contacto con las fibras durante algún tiempo, normalmente entre 15 y 30 minutos, y después se enjuaga de nuevo o bien se lava con un champú.