Procedimiento para producir N-acilaminoácidos.

Un objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento para la producción de un N-acilaminoácido (1) con un buen rendimiento.

La presente invención proporciona un procedimiento para la producción de un N-acilaminoácido (1) haciendo reaccionar un compuesto aldehído (2), un compuesto amida (3), y monóxido de carbono en el disolvente en un reactor en presencia de un compuesto de cobalto e hidrógeno, caracterizado porque el compuesto aldehído (2), el compuesto amida (3) y el disolvente se suministran al reactor en el que se han colocado de antemano el disolvente, el compuesto de cobalto, hidrógeno y monóxido de carbono.

Procedimiento Para Producir N-Acil Aminoácidos Esta solicitud reivindica prioridad sobre y el beneficio de la Solicitud de Patente Japonesa Núm. 2011-242148 presentada el 4 de Noviembre de 2011, cuyo contenido completo se incorpora a la presente memoria como referencia.

Campo Técnico La presente invención se refiere a relates un procedimiento para producir un N-acilaminoácido representado por la fórmula (1) (más adelante, referido a veces como N-acilaminoácido (1) ) :

donde, cada uno de los grupos R1, R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado sustituido opcionalmente o un grupo heterocíclico sustituido opcionalmente;

haciendo reaccionar un compuesto aldehído representado por la fórmula (2) (más adelante, referido a veces como compuesto aldehído (2) ) :

donde, R1 se define como antes, un compuesto amida representado por la fórmula (3) (más adelante, referido a veces como compuesto amida (3) ) :

monóxido de carbono. El N-acilaminoácido (1) es útil, por ejemplo, como materia prima de productos farmacéuticos, 20 productos químicos agrícolas, o metionina.

Técnica Anterior

Como procedimiento para producir el N-acilaminoácido (1) haciendo reaccionar el compuesto aldehído (2) , el compuesto amida (3) y monóxido de carbono, por ejemplo, se conoce un procedimiento que comprende que el compuesto aldehído (2) , el compuesto amida (3) , un disolvente y un compuesto del cobalto se han colocado de antemano en un reactor, y se hacen reaccionar en monóxido de carbono e hidrógeno presurizados (documentos JP 2008-501737A y JP 2008-501738A) , un procedimiento que comprende que el compuesto amida (3) , el disolvente y el compuesto de cobalto se coloquen de antemano en un reactor, y a continuación el compuesto aldehído (2) y el disolvente se suministren al reactor en monóxido de carbono e hidrógeno presurizados para hacerlos reaccionar (documentos JP 2008-501737A y JP 2008-501738A) , y similares.

Compendio de la Invención Sin embargo, no se obtiene necesariamente un rendimiento satisfactorio del N-acilaminoácido (1) a partir de los procedimientos convencionales anteriores.

A continuación, un objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento para la producción del Nacilaminoácido (1) con un buen rendimiento.

Los autores de la presente invención han estudiado exhaustivamente y, como resultado, se ha completado la presente invención que puede alcanzar el objeto anterior. Esto es, la presente invención proporciona un procedimiento para la producción de un N-acilaminoácido representado por la fórmula (1) :

donde, cada uno de R1, R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado sustituido opcionalmente o un grupo heterocíclico sustituido opcionalmente;

haciendo reaccionar un compuesto aldehído representado por la fórmula (2) :

la fórmula (3) y un disolvente se suministran a un reactor en el que se han colocado de antemano un disolvente, un compuesto del cobalto, hidrógeno y monóxido de carbono. De acuerdo con la presente invención, el N-acilaminoácido (1) se puede producir con un buen rendimiento.

Descripción de las Realizaciones En la presente invención, un compuesto aldehído representado por la fórmula (2) :

un compuesto amida representado por la fórmula (3) :

donde, cada uno de R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado sustituido opcionalmente o un grupo heterocíclico sustituido opcionalmente [compuesto amida (3) ], y monóxido de carbono se hacen reaccionar en un disolvente en un reactor en presencia de un compuesto del cobalto y hidrógeno.

Los ejemplos de un grupo hidrocarbonado del grupo hidrocarbonado sustituido opcionalmente en la fórmula (2) y la fórmula (3) incluyen un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo cicloalquilo, un grupo cicloalquenilo, un grupo arilo, y similares. En cuanto al grupo alquilo, es preferible un grupo alquilo que tiene un número de carbonos de 1 a 24, y sus ejemplos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo pentilo, un grupo hexilo,

un grupo heptilo, un grupo octilo, un grupo nonilo, un grupo decilo, un grupo undecilo, un grupo dodecilo, un grupo tridecilo, un grupo tetradecilo, un grupo pentadecilo, un grupo hexadecilo, un grupo heptadecilo, un grupo octadecilo, un grupo nonadecilo, un grupo icosilo, un grupo eicosilo, un grupo henicosilo, un grupo heneicosilo, un grupo docosilo, un grupo tricosilo, un grupo tetracosilo, y similares. En cuanto al grupo alquenilo, es preferible un grupo alquenilo que tiene un número de carbonos de 2 a 24, y sus ejemplos incluyen un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo 2-metilalilo, un grupo isopropenilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3butenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil1-butenilo, un grupo 2-metil-1-butenilo, un grupo 3-metil-1-butenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4hexenilo, un grupo 5-hexenilo, un grupo 1-metil-1-pentenilo, un grupo 2-metil-1-pentenilo, un grupo 4-metil-3pentenilo, un grupo 2-etil-1-butenilo, un grupo 2-heptenilo, un grupo 2-octenilo, un grupo 2-nonenilo, un grupo 2decenilo, un grupo 2-undecenilo, un grupo 2-dodecenilo, un grupo 2-tridecenilo, un grupo 2-tetradecenilo, un grupo 2-pentadecenilo, un grupo 2-hexadecenilo, un grupo 2-heptadecenilo, un grupo 2-octadecenilo, un grupo 2nonadecenilo, un grupo 2-icosenilo, un grupo 2-eicosenilo, un grupo 2-henicosenilo, 2-heneicosenilo, un grupo 2docosenilo, un grupo 2-tricosenilo, un grupo 2-tetracosenilo, y similares. En cuanto al grupo alquinilo, es preferible un grupo alquinilo que tiene un número de carbonos de 2 a 24, y sus ejemplos incluyen un grupo etinilo, un grupo 1propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2propinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-metil-3butinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1-hexinilo, un grupo 2-hexinilo, un grupo 3-hexinilo, un grupo 4-hexinilo, un grupo 5-hexinilo, un grupo 2-heptinilo, un grupo 2-octinilo, un grupo 2-noninilo, un grupo 2-decinilo, un grupo 2undecinilo, un grupo 2-dodecinilo, un grupo 2-tridecinilo, un grupo 2-tetradecinilo, un grupo 2-pentadecinilo, un grupo 2-hexadecinilo, un grupo 2-heptadecinilo, un grupo 2-octadecinilo, un grupo 2-nonadecinilo, un grupo 2-icosinilo, un grupo 2-eicosinilo, un grupo 2-henicosinilo, un grupo 2-heneicosinilo, un grupo 2-docosinilo, un grupo 2-tricosinilo, un grupo 2-tetracosinilo, y similares. En cuanto al grupo cicloalquilo, es preferible un grupo cicloalquilo que tiene un número de carbonos de 3-8, y sus ejemplos incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, y similares. En cuanto al grupo cicloalquenilo, es preferible un grupo cicloalquenilo que tiene un número de carbonos de 3-8, y sus ejemplos incluyen un grupo ciclopropenilo, un grupo ciclobutenilo, un grupo ciclopentenilo, un grupo ciclohexenilo, un grupo cicloheptenilo, un grupo ciclooctenilo, y similares. Los ejemplos de un grupo arilo incluyen un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo antranilo, un grupo fenantrilo, un grupo tolilo, un grupo xililo, y similares.

En la fórmula (2) y la fórmula (3) , los ejemplos de un grupo heterocíclico en el grupo heterocíclico sustituido opcionalmente incluyen un grupo heteroarilo, un grupo heteroaralquilo, y similares. En cuanto al grupo heteroarilo, es preferible un grupo heteroarilo que tiene un número de carbonos de 3 a 9, y sus ejemplos incluyen un grupo piridilo, un grupo quinonilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo furilo, un grupo indolilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, y similares. En cuanto al heteroaralquilo, es preferible un grupo heteroaralquilo que tiene un número de carbonos de 5 a 10, y sus ejemplos incluyen un grupo piridilmetilo, un grupo quinonilmetilo, un grupo indolilmetilo, un grupo furilmetilo, un grupo pirrolilmetilo, y similares.

El grupo hidrocarbonado y el grupo heterocíclico como se ha mencionado anteriormente puede estar sustituido. Cuando el grupo hidrocarbonado es un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo alquinilo, los ejemplos de... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para la producción de un N-acilaminoácido representado por la fórmula (1) :

donde, cada uno de R1, R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado sustituido opcionalmente o un grupo heterocíclico sustituido opcionalmente;

haciendo reaccionar un compuesto aldehído representado por la fórmula (2) :

monóxido de carbono, en un disolvente en un reactor en presencia de un compuesto del cobalto e hidrógeno,

caracterizado porque el compuesto aldehído representado por la fórmula (2) , el compuesto amida representado por la fórmula (3) y un disolvente se suministran al reactor en el que se han colocado de antemano el disolvente, el 15 compuesto de cobalto, hidrógeno y monóxido de carbono.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde el compuesto aldehído representado por la fórmula (2) , el compuesto amida representado por la fórmula (3) y 10-70% en peso del disolvente con respecto a la cantidad total del disolvente se suministran al reactor en el que se han colocado de antemano el resto del disolvente, el compuesto de cobalto, hidrógeno y monóxido de carbono.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, donde la reacción se lleva a cabo adicionalmente en presencia de agua, y se suministra agua adicionalmente.

4. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, donde el compuesto aldehído representado por la fórmula (2) es 3- (metiltio) propionaldehído.

5. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, donde el compuesto amida 25 representado por la fórmula (3) es acetamida.

6. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, donde el disolvente es 1, 4-dioxano.

7. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, donde el compuesto de cobalto es un complejo de carbonilcobalto.