Fungicidas de azolilbenceno sustituido con heterobiciclo.

Un compuesto seleccionado de Fórmula 1, N-óxidos y sus sales, Q N R4 W R3 Y R1 R2 1 en donde Y es un anillo de miembros, **Fórmula**

seleccionado de **Fórmula**

Fungicidas de azolilbenceno sustituido con heterobiciclo Campo de la invención Esta invención se refiere a ciertos compuestos de azolilbenceno sustituido con heterobiciclo, sus N-óxidos, sales y 5 composiciones, y métodos para su uso como fungicidas.

Antecedentes de la invención El control de enfermedades vegetales causadas por fitopatógenos fúngicos es extremadamente importante para conseguir una elevada eficacia de los cultivos. El daño causado por las enfermedades vegetales a cultivos ornamentales, de horticultura, extensivos, cerealistas y frutales puede producir una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, generar mayores costos al consumidor. Existe un gran número de productos comercialmente disponibles para estos fines, pero persiste la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, de menor costo y toxicidad, más seguros para el medio ambiente o que tengan sitios de acción diferentes.

La publicación de patente PCT WO2008/124092 describe compuestos fungicidas de Fórmula I

W

i en donde Y se selecciona, entre otros, de veinticuatro anillos heteroaromáticos de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituidos con un anillo de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros. Los compuestos de azolilbenceno sustituido con heterobiciclo de la presente invención no están descritos en esta publicación El documento WO 2005/051932 describe derivados de arilheterociclo útiles como fungicidas e insecticidas.

Compendio de la invención Esta invención está dirigida a compuestos de Fórmula 1 (con inclusión de todos los estereoisómeros) , sus N-óxidos y sales, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como fungicidas:

R2

W

en donde Y es un anillo de 5 miembros, seleccionado de

Z es un sistema anular heterobicíclico condensado de 8, 9, 10 u 11 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) , y los miembros de anillo átomos de azufre se seleccionan independiente de S (=O) u (=NR7) z, el sistema anular está sustituido opcionalmente con sustituyentes seleccionados independientemente de R8 en miembros de anillo átomos de carbono y de R9 en miembros de anillo átomos de nitrógeno;

W es O o S;

Q es CR10aR10b, O o NR11;

R1 es halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o cicloalquilo C3-C6;

R2 es H, halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o cicloalquilo C3-C6;

R3 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6;

R4 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, halodialquilamino C2-C6 o cicloalquilamino C3-C4;

R5a es H o R5;

R6a es H o R6;

cada R5 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C5, halocicloalquilo C3-C5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquilo C1-C6;

cada R6 es independientemente ciano, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C5, halocicloalquilo C3-C5, alquenilo C2-C6 o alquinilo C3-C6;

cada R8 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CH (=O) , -C (=O) OH, -C (=O) NH2, -C (R12) =N-O-R13, -C (R12) =N-R13, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C5, haloalquilcarbonilo C2-C5, cicloalquilcarbonilo C4-C5, alcoxicarbonilo C2-C5, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalcoxi C3-C4, halocicloalcoxi C3-C4, cicloalquilalcoxi C4-C5, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, haloalquiniloxi C3-C4, alcoxialcoxi C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilsulfonilo C3-C5, trialquilsililo C3-C7, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, haloalquilamino C1-C4, halodialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilamino C2-C5 o haloalquilcarbonilamino C2-C5;

cada R9 es independientemente ciano, hidroxi, -CH (=O) , -C (=O) NH2, -C (R12) =N-O-R13, -C (R12) =N-R13, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C5, haloalquilcarbonilo C2-C5, cicloalquilcarbonilo C4-C5, alcoxicarbonilo C2-C5, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalcoxi C3-C4, halocicloalcoxi C3-C4, cicloalquilalcoxi C4-C5, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, haloalquiniloxi C3-C4, alcoxialcoxi C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquiltio C1-C6, benciltio, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilsulfonilo C3-C6 o trialquilsililo C3-C10;

cada R7 y R13 es independientemente H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;

R10a es H, OH, halógeno, ciano, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3;

R10b es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3 o haloalcoxi C1-C3; o bien R10a y R10b se toman junto con el átomo de carbono al que se encuentran unidos para formar un anillo de cicloalquilo C3-C4 o halocicloalquilo C3-C4;

R11 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;

cada R12 es independientemente H, alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C5 o haloalquilo C1-C3;

m es 0, 1 o 2; y

u y z en cada caso de S (=O) u (=NR7) z son independientemente 0, 1 o 2, siempre que la suma de u y z en cada caso de S (=O) u (=NR7) z sea 0, 1 o 2.

Más particularmente, esta invención se refiere a un compuesto de Fórmula 1 (con inclusión de con inclusión de todos los estereoisómeros) , un N-óxidos o una sal del mismo.

Esta invención se refiere también a una composición fungicida que comprende (a) un compuesto de la invención (es decir, en una cantidad eficaz como fungicida) ; y (b) al menos un componente adicional seleccionado del grupo consistente en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

Esta invención se refiere también a una composición fungicida que comprende (a) un compuesto de la invención y

(b) al menos otro fungicida (por ejemplo otro fungicida que tiene el mismo o diferente sitio de acción) .

Esta invención se refiere además a un método para controlar enfermedades vegetales causadas por fitopatógenos fúngicos que comprende aplicar a la planta o una parte de la misma, o a la semilla de la planta, una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de la invención (por ejemplo, en forma de una composición descrita en la presente memoria) .

Detalles de la invención Tal como se usa en la presente descripción, los términos “comprende”, “que comprende”, “incluye”, “que incluye”, “tiene”, “que tiene”, “contiene”, “que contiene”, “caracterizado por” o cualquier otra variación de éstos, se pretende que cubran una inclusión no exclusiva, sujeta a cualquier limitación explícitamente indicada. Por ejemplo, una composición, una mezcla, un procedimiento o un método que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente a sólo aquellos elementos, sino que puede incluir otros elementos no enumerados expresamente o inherentes a tal composición, mezcla, procedimiento o método.

La frase transicional “consistente en” excluye cualquier elemento, paso o ingrediente no especificado. Si aparece en la reivindicación, esa frase cierra la reivindicación a la inclusión de materiales distintos de los que se mencionaron salvo para impurezas asociadas ordinariamente a los mismos. Cuando aparece la frase “consistente en” en una frase del cuerpo de una reivindicación, en lugar de seguir inmediatamente al preámbulo,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto seleccionado de Fórmula 1, N-óxidos y sus sales,

R2

R1

R3 R4 N

QY W

en donde Y es un anillo de 5 miembros, seleccionado de

Z es un sistema anular heterobicíclico condensado de 8, 9, 10 u 11 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) , y los miembros de anillo átomos de azufre se seleccionan independiente de S (=O) u (=NR7) z, el sistema anular está sustituido opcionalmente con sustituyentes seleccionados independientemente de R8 en miembros de anillo átomos de carbono y de R9 en miembros de anillo átomos de nitrógeno;

W es O o S;

Q es CR10aR10b, O o NR11;

R1 es halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o cicloalquilo C3-C6;

R2 es H, halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o cicloalquilo C3-C6;

R3 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6;

R4 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, halodialquilamino C2-C6 o cicloalquilamino C3-C4;

R5a es H o R5;

R6a es H o R6;

cada R5 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C5, halocicloalquilo C3-C5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquilo C1-C6;

cada R6 es independientemente ciano, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C5, halocicloalquilo C3-C5, alquenilo C2-C6 o alquinilo C3-C6;

cada R8 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CH (=O) , -C (=O) OH, -C (=O) NH2, -C (R12) =N-O-R13, -C (R12) =N-R13, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C5, haloalquilcarbonilo C2-C5, cicloalquilcarbonilo C4-C5, alcoxicarbonilo C2-C5, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalcoxi C3-C4, halocicloalcoxi C3-C4, cicloalquilalcoxi C4-C5, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, haloalquiniloxi C3-C4, alcoxialcoxi C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilsulfonilo C3-C5, trialquilsililo C3-C7, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, haloalquilamino C1-C4, halodialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilamino C2-C5 o haloalquilcarbonilamino C2-C5;

cada R9 es independientemente ciano, hidroxi, -CH (=O) , -C (=O) NH2, -C (R12) =N-O-R13, -C (R12) =N-R13, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C5, haloalquilcarbonilo C2-C5, cicloalquilcarbonilo C4-C5, alcoxicarbonilo C2-C5, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalcoxi C3-C4, halocicloalcoxi C3-C4, cicloalquilalcoxi C4-C5, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, haloalquiniloxi C3-C4, alcoxialcoxi C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquiltio C1-C6, benciltio, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilsulfonilo C3-C6 o trialquilsililo C3-C10;

cada R7 y R13 es independientemente H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;

R10a es H, OH, halógeno, ciano, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3; R10b es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3 o haloalcoxi C1-C3; o bien R10a y R10b se toman junto con el átomo de carbono al que se encuentran unidos para formar un anillo de cicloalquilo

C3-C4 o halocicloalquilo C3-C4; R11 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3; cada R12 es independientemente H, alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C5 o haloalquilo C1-C3; m es 0, 1 o 2; y u y z en cada caso de S (=O) u (=NR7) z son independientemente 0, 1 o 2, siempre que la suma de u y z en cada caso

de S (=O) u (=NR7) z sea 0, 1 o 2.

2. Un compuesto según la reivindicación 1 en donde R1 es halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o cicloalquilo C3-C6; R2 es H, halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3 o haloalquilo C1-C3; R3 es H, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3; R4 es H, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, cicloalcoxi C3-C4, alquilamino C1-C2,

haloalquilamino C1-C2, dialquilamino C2-C4, halodialquilamino C2-C4 o cicloalquilamino C3-C4; cada R5 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2; R6 es H, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2; cada R8 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, -CH (=O) , -C (=O) NH2, alquilo C1-C4, haloalquilo

C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcarbonilo C2-C5, haloalquilcarbonilo C2-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o cicloalcoxi C3-C4; cada R9 es independientemente ciano, hidroxi, -CH (=O) , -C (=O) NH2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquilcarbonilo C2-C5, haloalquilcarbonilo C2-C5, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o cicloalcoxi C3-C4;

R10a es H;

R10b es H o metilo; o bien R10a

y R10b se toman junto con el átomo de carbono al que se encuentran unidos para formar un anillo de ciclopropilo;

R11 es H; y

W es O;

en donde en el sistema anular heterobicíclico fusionado de Z el anillo que está enlazado directamente con Y es aromático y se identifica como un primer anillo, el anillo que está fusionado al primer anillo se identifica como un segundo anillo, el segundo anillo incluye un átomo de O como un miembro anular enlazado directamente con un átomo de fusión de anillo compartido con el primer anillo, y dicho átomo de fusión de anillo se conecta a través de no menos de un átomo miembro de anillo interviniente con el átomo miembro de anillo enlazado directamente con Y.

3. Un compuesto según la reivindicación 2 en donde R1 es halógeno, CN, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2; R2 es H, halógeno, CN, metilo o trifluorometilo; R3 es H o metilo; R4 es H, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2; cada R5 es independientemente halógeno o metilo; R6a es H, metilo o trifluorometilo;

R10a es H;

R10b es H o metilo; Y es Y-1, Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6, Y-7, Y-8, Y-13, Y-14, Y-15, Y-16, Y-18 o Y-25; Z es

L L L O , O , O ,

N NN (R8a) n (R8a) n (R8a) n Z-A Z-B Z-C

L

L L

N N

N

ó

;

O ,

O

O

N (R8a) n

N (R8a) n S (R8a) n Z-D Z-E Z-F

L es una cadena enlazante que contiene 2-4 miembros de cadena seleccionados de átomos de carbono y hasta 2

heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 1 átomo de S y hasta 1 átomo de N, en donde hasta 2 miembros de anillo átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) , y los miembros de anillo átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) u (=NR7) z, la cadena enlazante está opcionalmente sustituida con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R8b en miembros de anillo átomos de carbono y de R9 en miembros de anillo átomos de nitrógeno;

cada R8a y R8b es independientemente R8;

R9 es hidroxi, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2; y

n es 0, 1 o 2

4. Un compuesto según la reivindicación 3 en donde R1 es halógeno, CN, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2;

R2 es H o halógeno; R3 es H; R4 es H, alquilo C1-C2 o metoxi; R5a es H; R6a es H o metilo;

cada R8a es independientemente halógeno, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2; cada R8b es independientemente F, Cl, alquilo C1-C3 o alquilcarbonilo C2-C3; R10b es H o metilo; Y es Y-1, Y-3, Y-4, Y-5, Y-7, Y-8 o Y-25; Z es (R8b) p (R8a ) n O

Z-1

O S (R8b) p

(R 8a) n O

Z-4

63 (R8b) p7

(R8a) n O 1

Z-7

O (R8b) p

(R8a) n O

Z-10

O S (R8b) p (R8a) n O

Z-13

Z-16

O (R8b) p

, ,

(R 8a) n O

Z-2

O

O S (R8b) p

, ,

(R8a) n O

Z-5

O (R8b) p

, ,

(R 8a) n O

Z-8

S (R8b) p

,

,

(R 8a) n O

Z-11

O O

S , (R8b) p

(R8a) n O

,

Z-14

(R8b) p O

, ,

(R8a) n O

Z-17

S (R8b) p

,

(R 8a) n O

Z-3

63

(R8b) p

,

2

(R8a) n O 1

Z-6

O (R8b) p

,

(R8a) n O

Z-9

S (R8b) p

,

(R8a) n O

Z-12

R9a N

,

(R8b) p (R8a) n O

Z-15

(R8b) pO

,

(R 8a) n O

Z-18

(R8b) p O

,

O O

(R8b) p S

,

(R8b) p O S

,

(R8a) n (R8a) n (R8a) n O

Z-19 Z-20 Z-21

(R8b) p O O

(R8b) p (R8b) pS

, , ,

N NO NO

(R8a) n (R8a) n (R8a) n O

Z-22 Z-23 Z-24

N

N N (R8b) p

(R8b) p

(R8b) p N

, , ó ;

N O

(R8a) n (R8a) n O S (R 8a) n O

Z-25 Z-26 Z-27

R9a es H o alquilo C1-C2; m es 0; n es 0, 1 o 2; y p es 0, 1 o 2.

5. Un compuesto según la reivindicación 4 en donde R1 es F, Cl, Br o metilo; R2 es H, F o Cl; R4 es H, metilo o metoxi; cada R8a es independientemente F, Cl, Br, metilo o metoxi;

cada R8b es independientemente F o metilo;

R10b es H;

Q es CR10aR10b;

Y es Y-3, Y-4, Y-7 o Y-8; y Z es Z-1, Z-2, Z-6, Z-9 o Z-10.

6. El compuesto según la reivindicación 1 que está seleccionado del grupo: N-[[2-cloro-5-[1- (3, 4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il) -1H-pirazol-3-il]fenil]metil]carbamato de metilo; N-[[2-cloro-5-[3- (3, 4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il) -1H-pirazol-1-il]fenil]metil]carbamato de metilo; N-[[5-[3- (1, 3-benzodioxol-5-il) -1H-pirazol-1-il]-2-clorofenil]metil]carbamato de metilo; N-[[2-cloro-5-[3- (2, 3-dihidro-1, 4-benzodioxin-6-il) -1H-pirazol-1-il]fenil]metil]carbamato de metilo;

N-[[5-[1- (3, 4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il) -1H-pirazol-3-il]-2-fluorofenil]metil]carbamato de metilo; N-[[5-[1- (3, 4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il) -1H-pirazol-3-il]-2-metilfenil]metil]carbamato de metilo; N-[[5-[3- (3, 4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il) -1H-pirazol-1-il]-2-fluorofenil]metil]carbamato de metilo; y N-[[5-[3- (3, 4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-il) -1H-pirazol-1-il]-2-metilfenil]metil]carbamato de metilo.

7. Una composición fungicida que comprende (a) un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-6; y (b) al menos un otro fungicida.

8. Una composición fungicida que comprende (a) un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-6; y (b) al menos un componente adicional seleccionado del grupo consistente en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

9. Un método para controlar enfermedades vegetales causadas por fitopatógenos fúngicos que comprende aplicar a la planta o porción de la misma, o a la semilla de la planta, una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-6.