Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente de carbonato orgánico.

Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente que contiene un carbonato orgánico y laimpureza de alcanol,

que comprende poner en contacto la corriente con un catalizador para llevar a cabo la reacciónde la impureza de alcanol con el carbonato orgánico, donde la corriente que contiene un carbonato orgánico y laimpureza de alcanol es una corriente que contiene un carbonato de dialquilo que se ha producido al hacerreaccionar un alcanol con carbonato de alquileno, y donde el carbonato orgánico es un carbonato de dialquilo defórmula R1OC(O)OR2 donde R1 y R2 son el mismo o diferente alquilo y la impureza de alcanol es un alcanol defórmula R3OH donde R3 es un grupo alcoxialquilo.

Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente de carbonato orgánico La presente invención se refiere a un procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente que contiene un carbonato orgánico y la impureza de alcanol.

Los ejemplos de carbonatos orgánicos son carbonatos de alquileno cíclicos (tales como carbonato de etileno) y carbonatos de alquilo no cíclicos (tales como carbonato de dietilo) . Es bien conocida la fabricación de carbonato de alquileno cíclico mediante la reacción de óxido de alquileno (como óxido de etileno) con dióxido de carbono en presencia de un catalizador adecuado. Dichos procedimientos se han descrito, por ejemplo, en los documentos US4508927 y US5508442.

Los carbonatos de dialquilo se pueden producir por reacción de carbonato de alquileno con alcanol. Cuando el

carbonato de alquileno (tal como carbonato de etileno) se hace reaccionar con un alcanol (tal como etanol) , los productos son carbonato de dialquilo (tal como carbonato de dietilo) y alcanodiol (tal como monoetilenglicol) . Dicho procedimiento es bien conocido y un ejemplo del mismo se ha descrito en el documento US5359118. Este documento divulga un procedimiento en el cual carbonatos de di (alquilo C1-C4 ) y alcanodioles se preparan por transesterificación de un carbonato de alquileno con un alcanol C1-C4.

Un ejemplo de una impureza de alcanol que puede estar incluida en una corriente de carbonato orgánico es un éter de alcanol, por ejemplo un alcoxialcanol. Los documentos JP2003300917 y JP2002371037 se refieren a procedimientos mediante los que se fabrican carbonato de dimetilo y monoetilenglicol a partir de carbonato de etileno y metanol, y donde 2-metoxietanol se forma como subproducto. En las invenciones de los documentos JP2003300917 y JP2002371037, dicho 2-metoxietanol se elimina mediante técnicas de destilación específicas.

En diferentes puntos de dicho procedimiento completo que produce carbonato de dialquilo a partir de óxido de alquileno mediante carbonato de alquileno se pueden producir corrientes de carbonato orgánico que contienen una o más impurezas de alcanol. Un ejemplo de dicha impureza de alcanol es un éter de alcanol, por ejemplo un alcoxialcanol. Por ejemplo, en un reactor donde se hacen reaccionar etanol y carbonato de etileno para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol, puede tener lugar una reacción secundaria entre el etanol y el óxido de etileno, formado por la reacción de descomposición del carbono de etileno en óxido de etileno y dióxido de carbono, para dar 2-etoxietanol (etil oxitol) . Además, el etil oxitol se puede formar en una reacción secundaria entre etanol y carbonato de etileno de forma tal que se libera dióxido de carbono y se produce oxitol. Aún más adicionalmente, se puede producir una reacción secundaria entre etanol y monoetilenglicol para producir etil oxitol y agua. Más adicionalmente, el etil oxitol se puede formar mediante la decarboxilación de carbonato de hidroxietiletilo.

Por lo tanto, la corriente de producto procedente de un reactor donde se hacen reaccionar etanol y carbonato de etileno para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol puede comprender etanol sin reaccionar, carbonato de etileno sin reaccionar, carbonato de dietilo, monoetilenglicol y la impureza etil oxitol anteriormente mencionada. La presencia de dicha impureza de alcoxialcanol puede ser perjudicial para cualquier procedimiento de producción posterior. Dicha impureza de alcoxialcanol puede, por ejemplo, terminar en el carbonato de dialquilo que se utiliza como material de partida para la síntesis de carbonato de difenilo a partir de dicho carbonato de dialquilo y fenol. Por ejemplo, en el caso en que el carbonato de dialquilo sea carbonato de dietilo y la impureza de alcanol sea etil oxitol,

dicho etil oxitol puede reaccionar con el material de partida de fenol y/o con el producto de carbonato de difenilo.

La reacción directa entre fenol y etil oxitol puede dar como resultado la producción de 2-etoxietil éter, y por tanto la pérdida de valioso reactivo de fenol. Además, dicha reacción tiene por resultado la introducción de sustancias químicas indeseables en el procedimiento y por tanto a problemas de separación.

La reacción entre carbonato de fenilo y etil oxitol da como resultado una pérdida de producto, ya que se produce carbonato de fenil 2-etixietilo. Además, este último producto actúa como "veneno" en la posible posterior polimerización de carbonato de difenilo para dar un material de policarbonato. Por ejemplo, cuando se hace reaccionar carbonato de difenilo con bis-fenol A (BPA) , se forman policarbonato y fenol. El carbonato de difenilo 55 puede reaccionar con el BPA ya que el fenol es un grupo saliente relativamente bueno. Los carbonatos de dialquilo (tales como el carbonato de dietilo) , sin embargo, no se pueden usar para producir policarbonato por reacción con el BPA, puesto que los alcanoles no son buenos grupos salientes. Los alcoxialcanoles (como el etil oxitol) tampoco son buenos grupos salientes. Por lo tanto, en el caso en que esté presente carbonato de fenil 2-etixietilo en una corriente de alimentación de carbonato de difenilo para su reacción con BPA, el fenol se liberará con facilidad de dicho carbonato de fenil 2-etixietilo pero no el etil oxitol, lo que en consecuencia detendrá el procedimiento de polimerización en un extremo de la cadena. En consecuencia, el carbonato de fenil 2-etixietilo deberá eliminarse del carbonato de difenilo antes de que este último se ponga en contacto con el BPA.

Lo anterior ilustra que, en el caso en que se forme una corriente de carbonato orgánico que contenga una impureza 65 de alcanol, es deseable eliminar dicha impureza de alcanol antes de que tenga lugar cualquier procedimiento posterior mediante el que el carbonato orgánico se transforme en un producto final valioso. Por ejemplo, Es necesario eliminar la posible impureza de etil oxitol de una corriente de carbonato de dietilo que contiene dicha impureza antes de que tenga lugar la reacción de carbonato de dietilo con fenol.

En referencia al ejemplo anterior donde etanol y carbonato de etileno se hacen reaccionar para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol, la corriente de producto que también contiene etanol y carbonato de etileno sin reaccionar y el producto secundario etil oxitol, se puede separar mediante destilación. Los puntos de ebullición de los diferentes componentes de dicha corriente de producto se indican en la tabla siguiente.

Componente Punto de ebullición (ºC)

etanol 78, 4

carbonato de dietilo 126-128

etil oxitol 135

monoetilenglicol 197, 3

carbonato de etileno 260, 4

La destilación que se cita anteriormente puede dar como resultado una corriente de cabeza que contiene carbonato de dietilo y etanol sin convertir y una corriente de cola que contiene monoetilenglicol y carbonato de etileno sin convertir. Con mayor probabilidad, todo el etil oxitol terminará en la corriente de cabeza. Sin embargo, dependiendo de las condiciones específicas en las que se lleva a cabo la destilación, parte del etil oxitol puede terminar en la corriente de cola. Posteriormente, dicha corriente de cabeza se puede separar adicionalmente mediante destilación en una corriente de cabeza que contiene el etanol sin reaccionar, que se puede recircular al reactor donde se producen carbonato de dietilo y monoetilenglicol, y una corriente de cola que contiene carbonato de dietilo y la impureza de etil oxitol.

Tal como se ha descrito anteriormente, antes de que el carbonato orgánico se transforme en un producto final

valioso en cualquier procedimiento posterior, la impureza de alcanol debe eliminarse de lo anterior, ya que podría interferir en dicho procedimiento posterior y/o en cualesquiera procedimientos adicionales. Para el ejemplo anterior, esto significa que la impureza de etil oxitol debería eliminarse de la corriente de cola que contiene carbonato de dietilo y la impureza de etil oxitol. En principio, el etil oxitol y el carbonato de dietilo se podrían separar mediante una etapa de destilación adicional. Sin embargo, debido a la pequeña diferencia entre los puntos de ebullición entre el

carbonato de dietilo y el etil oxitol (véase la tabla anterior) , dicha separación es muy engorrosa y requiere muchos pisos y etapas de destilación. Por lo tanto, existe la necesidad de un método sencillo para eliminar una impureza de alcanol de una corriente de carbonato orgánico que contiene dicha impureza de alcanol.

De manera sorprendente, se ha descubierto que poniendo en contacto la corriente de carbonato orgánico con un catalizador, dicha impureza de alcanol se elimina de dicha corriente por reacción entre la impureza de alcanol... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente que contiene un carbonato orgánico y la impureza de alcanol, que comprende poner en contacto la corriente con un catalizador para llevar a cabo la reacción de la impureza de alcanol con el carbonato orgánico, donde la corriente que contiene un carbonato orgánico y la impureza de alcanol es una corriente que contiene un carbonato de dialquilo que se ha producido al hacer reaccionar un alcanol con carbonato de alquileno, y donde el carbonato orgánico es un carbonato de dialquilo de fórmula R1OC (O) OR2 donde R1 y R2 son el mismo o diferente alquilo y la impureza de alcanol es un alcanol de fórmula R3OH donde R3 es un grupo alcoxialquilo.

2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde el carbonato orgánico es un carbonato de di (alquilo C1-C5) , preferentemente carbonato de dietilo.

3. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde la impureza de alcanol es 15 2-etoxietanol.

4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3, donde el carbonato orgánico es carbonato de dietilo y la impureza de alcanol es 2-etoxietanol.

5. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el catalizador es un catalizador heterogéneo, preferentemente un catalizador heterogéneo que comprende cinc.

6. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde la corriente que contiene

un carbonato orgánico y la impureza de alcanol se obtiene mediante un procedimiento para la preparación de un 25 carbonato de dialquilo y un alcanodiol que comprende:

(a) . hacer reaccionar un carbonato de alquileno y un alcanol en presencia de un catalizador de transesterificación para obtener una mezcla de productos que contiene carbonato de alquileno sin reaccionar, alcanol sin reaccionar, carbonato de dialquilo, alcanodiol y una impureza de alcanol; (b) . separar el carbonato de alquileno sin reaccionar y el alcanodiol de la mezcla de productos para obtener una corriente de cabeza que contiene alcanol sin reaccionar, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol; (c) . recuperar el alcanodiol; y (d) . separar el alcanol sin reaccionar de la corriente de cabeza que contiene alcanol sin reaccionar, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol obtenida en la etapa (b) para obtener una corriente de cola que contiene carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol, cuyo procedimiento comprende adicionalmente (e) . poner en contacto la corriente de cola que contiene el carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol obtenida en la etapa (d) con un catalizador para llevar a cabo la reacción entre la impureza de alcanol y el carbonato orgánico.

7. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, donde la corriente que contiene un carbonato orgánico y la impureza de alcanol se obtiene mediante un procedimiento para la preparación de un carbonato de dialquilo y un alcanodiol que comprende:

(a) . hacer reaccionar un carbonato de alquileno y un alcanol en presencia de un catalizador de transesterificación para obtener una mezcla de productos que contiene carbonato de alquileno sin reaccionar, alcanol sin reaccionar, carbonato de dialquilo, alcanodiol y una impureza de alcanol; (b) . separar el carbonato de alquileno sin reaccionar y el alcanodiol de la mezcla de productos para obtener una corriente de cabeza que contiene alcanol sin reaccionar, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol; (c) . recuperar el alcanodiol; y (d) . separar el alcanol sin reaccionar de la corriente de cabeza que contiene alcanol sin reaccionar, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol obtenida en la etapa (b) para obtener una corriente de cola que contiene carbonato de dialquilo,

donde durante la etapa (d) , la corriente de cabeza que contiene alcanol sin reaccionar, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol obtenida en la etapa (b) se pone en contacto con un catalizador para llevar a cabo la reacción entre la impureza de alcanol y el carbonato de dialquilo.

8. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 o 7, donde el carbonato de alquileno es carbonato de etileno, el alcanol sin reaccionar es etanol, el carbonato de dialquilo es carbonato de dietilo, el alcanodiol es monoetilenglicol y la impureza de alcanol es 2-etoxietanol.

9. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además la etapa

de eliminar el producto de carbonato resultante de la reacción entre la impureza de alcanol y el carbonato de 65 dialquilo de la corriente que contiene el carbonato de dialquilo.

10. Procedimiento para fabricar un carbonato de diarilo, que comprende poner en contacto una corriente que contiene un carbonato de dialquilo y una impureza de alcanol con un catalizador para llevar a cabo la reacción entre la impureza de alcanol y el carbonato orgánico de acuerdo con el procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 1-9 y, a continuación poner en contacto en presencia de un catalizador de transesterificación, un alcohol arílico con la corriente que contiene el carbonato de dialquilo.

11. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 10, donde el carbonato de diarilo es carbonato de difenilo y dicho alcohol arílico es fenol.