Disoluciones estables de aminopolisiloxanos N-sustituidos, su preparación y uso.

Una disolución con bajo contenido en cloruro, estable, que comprende al menos un alcohol inferior y al menosuna hidrosal de ácidos orgánicos con aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos de la fórmula general (I)**Fórmula**

en que grupos R,

independientemente uno de otro, son cada uno bencilo o vinilbencilo, grupos Y son idénticos odiferentes e Y es un grupo alcoxi o hidroxilo u O1/2, A es un ácido carboxílico orgánico y 0< a< 2, 0< b< 1, c >0,125, 0,125< (a + b)< 3 y x >2,

que están presentes esencialmente en forma de unidades estructurales T de la fórmula (II)**Fórmula**

en que los grupos R' se basan en la fórmula [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-] y al menos uno de los grupos R'satisface la fórmula [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·Az, z >1, y R, A, a y b son como se definen antes,y en donde el alcohol inferior se selecciona de metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, isobutanol, n-butanol y tbutanol, y mezclas de los mismos, y en donde el ácido carboxílico orgánico A se selecciona de ácido fórmico,ácido acético, ácido propiónico, ácido cítrico, ácido oxálico, ácido láctico y mezclas de los mismos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/052168.

Solicitante: EVONIK DEGUSSA GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: RELLINGHAUSER STRASSE 1-11 45128 ESSEN ALEMANIA.

Inventor/es: STANDKE, BURKHARD, JENKNER, PETER, DR..

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07F7/21 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos cíclicos que tienen al menos un ciclo que contiene silicio pero no carbono en el ciclo.
  • C08G77/26 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 77/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula. › grupos que contienen nitrógeno.
  • C08G77/388 C08G 77/00 […] › que contienen nitrógeno.
  • C08J3/09 C08 […] › C08J PRODUCCION; PROCESOS GENERALES PARA FORMAR MEZCLAS; TRATAMIENTO POSTERIOR NO CUBIERTO POR LAS SUBCLASES C08B, C08C, C08F, C08G o C08H (trabajo, p. ej. conformado, de plásticos B29). › C08J 3/00 Procesos para el tratamiento de sustancias macromoleculares o la formación de mezclas. › en líquidos orgánicos.
  • C08L83/06 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos C09; filamentos o fibras artificiales D01F; composiciones para el tratamiento de textiles D06). › C08L 83/00 Composiciones de compuestos macromoleculares obtenido por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono, solamente en la cadena principal; Composiciones de los derivados de tales polímeros. › que contienen silicio unido a grupos que contienen oxígeno (C08L 83/12 tiene prioridad).
  • C09D183/06 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › C09D 183/00 Composiciones de revestimiento a base de compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman, en la cadena principal de la macromolécula, un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono; Composiciones de revestimiento a base de derivados de tales polímeros. › que contienen silicio unido a grupos que contienen oxígeno (C09D 183/12 tiene prioridad).
  • C09D183/08 C09D 183/00 […] › que contienen silicio unido a grupos orgánicos que contienen átomos distintos al carbono, hidrógeno y oxígeno.
  • C09D4/00 C09D […] › Composiciones de revestimiento, p. ej. pinturas, barnices o lacas, a base de compuestos no macromoleculares orgánicos con al menos un enlace carbono-carbono insaturado polimerizable.
  • C09J183/06 C09 […] › C09J ADHESIVOS; ASPECTOS NO MECANICOS DE LOS PROCEDIMIENTOS DE PEGADO EN GENERAL; PROCEDIMIENTOS DE PEGADO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR; EMPLEO DE MATERIALES COMO ADHESIVOS (adhesivos quirúrgicos A61L 24/00; adhesivos a base de compuestos macromoleculares orgánicos no especificados utilizados como agentes ligantes en productos estratificados B32B; etiquetado sobre tejidos o materiales y objetos comparables, de superficie deformable, utilizando adhesivos y adhesivos termoactibables respectivamente B65C 5/02, B65C 5/04;  preparación de cola o gelatina C09H; etiquetas, fichas o medios análogos de identificación o de indicación G09F 3/10). › C09J 183/00 Adhesivos a base de compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace, en la cadena principal de la macromolécula, que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono; Adhesivos a base de derivados de tales polímeros. › que contienen silicio unido a grupos que contienen oxígeno (C09J 183/12 tiene prioridad).

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Disoluciones estables de aminopolisiloxanos N-sustituidos, su preparación y uso.

Fragmento de la descripción:

Disoluciones estables de aminopolisiloxanos N-sustituidos, su preparación y uso La presente invención se refiere a disoluciones estables, con bajo contenido en cloruro, de hidrosales de ácidos orgánicos con aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos, presentes sustancialmente en forma de unidades estructurales T en un alcohol inferior, a la preparación de estas disoluciones y a su uso como promotores de la adherencia y para el revestimiento de diversos materiales de sustrato.

Disoluciones de policondensados de organosilano y su preparación y uso se describen en una multitud de publicaciones.

La promoción de la adherencia por parte de aminopropiltrimetoxisilanos funcionalizados en el revestimiento de metales, cobre y hierro por ejemplo, con poliolefinas o resinas epoxídicas se reseña en los documentos US-A-4 902 556, EP-A-0 353 766 y US-A-4 849 294. La adherencia es fomentada sobre superficies de vidrio de acuerdo con los documentos EP-A-0 338 128, WO 88/00527, US-A-4 499 152, US-A-4 382 991, US-A-4 330 444 y DE-A-28 02 242. Promotores de la adherencia para cargas oxídicas en diversos polímeros orgánicos se describen en el documento EP-A-0 176 062.

Formulaciones acuosas de sustancias de este tipo con bajas concentraciones de sustancia activa, por debajo de 1%, se describen en los documentos JP-A-62/243624, US-A-4 499 152, US-A- 4 382 991, US-A-4 330 444 y DE-A28 02 242.

El documento DE-A-26 48 240 describe cloruros de sililalquilamina solubles en agua que son adecuados para uso como agentes de acoplamiento entre sustratos inorgánicos.

Los documentos US-A-5 591 818 y EP-A-0 590 270 describen organosilanos y sus productos de policondensación, los cuales se preparan hidrolizando una hidrosal de aminosilano funcional o polimerizando hidrolíticamente un aminosilano con subsiguiente funcionalización mediante reacción con un haluro de alquilo funcional. Los compuestos pueden formularse como emulsiones acuosas estables y pueden utilizarse como promotores de la adherencia entre materiales orgánicos e inorgánicos.

El documento US-A-5 073 195 describe composiciones para tratar superficies porosas para hacerlas repelentes al agua, siendo estas composiciones disoluciones acuosas de un agente de acoplamiento de silano y un alquiltrialcoxisilano que tiene grupos alquilo C1-C6 en el átomo de silicio. Las disoluciones se utilizan para tratar materiales de sustrato tales como madera, hormigón, cal, arenisca u otras superficies no reactivas de materiales de construcción.

El documento EP-A-0 538 555 está dirigido a emulsiones que contienen compuestos de organosilicio y están destinadas para impregnar materiales inorgánicos, especialmente materiales de construcción. Las emulsiones comprenden agua, al menos un alcoxisilano con o sin oligómeros del mismo, uno o más tensioactivos aniónicos y también tensioactivos silicio-funcionales y sustancias auxiliares habituales. El grupo tensioactivo se introduce en los alquilalcoxisilanos en forma de la sal hidrocloruro mediante reacción con el radical del tensioactivo, en forma del alcóxido de Na, en un disolvente orgánico. Se obtienen emulsiones estables utilizando homogeneizadores de alta presión con dos pasos a presiones de 8 a 50 MPa y de 10 a 70 MPa, ascendiendo la reducción de presión en la segunda fase de presión a 20%. Se obtienen tamaños de gotitas < 1 μm.

En la 39ª Conferencia Anual del Institut für verstärkte Kunststoffe/Verbundwerkstoffe [Instituto para plásticos/materiales compuestos reforzados] de la Gesellschaft der Kunststoffindustrie [Asociación Alemana de Industria de Plásticos] del 16 al 19 de enero, 1984, E. P. Plueddemann señaló a los silanoles y siloxanos como agentes de acoplamiento y cebadores.

En el documento US-A-3 734 763 Plueddemann describe agentes de acoplamiento de silano amino-funcionales insaturados catiónicos. (CH3O) 3Si (CH2) 3NHCH2CH2NH2 y (CH3O) 3Si (CH2) 3NHCH2CH2NHCH2C6H4-CH=CH2 se sometieron a hidrólisis controlada. El hidrolizado puede sufrir una condensación parcial. La patente describe la reacción de numerosas aminas organo-funcionales y aminosilanos con haluros de alquilo organo-funcionales en disolventes orgánicos. Los productos se pueden utilizar como promotores de la adherencia entre superficies orgánicas e inorgánicas y también como cebadores.

Es un objeto de la presente invención crear disoluciones de aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos con bajo contenido en cloruro, estables, y un procedimiento para prepararlas.

Este objeto se consigue por medio de disoluciones con bajo contenido en cloruro, estables, de hidrosales de ácidos orgánicos con aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos de la fórmula (I)

en que grupos R, independientemente uno de otro, son cada uno bencilo o vinilbencilo, grupos Y son idénticos o diferentes e Y es un grupo alcoxi o hidroxilo u O1/2, A es un ácido carboxílico orgánico y 0 < a < 2, especialmente a = 0, 1 ó 2, 0 < b < 1, especialmente b = 0 ó 1, c > 0, 125, preferiblemente de 0, 25 a 4, más preferiblemente de 0, 5 a 2, muy preferiblemente de 0, 75 a 1, 5, especialmente 1, 0, 125 < (a + b) < 3, preferiblemente 0, 25 < (a + b) < 2, más preferiblemente 0, 5 < (a + b) < 1, y x > 2, preferiblemente de 3 a 20, más preferiblemente 4, 5, 6, 7, 8, 10 ó 12, pero que están presentes esencialmente en forma de unidades estructurales T de la fórmula (II)

en que los grupos R’ se basan en la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-] y al menos uno de los grupos R’ satisface la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-]·Az, z > 1, preferiblemente 1 ó 2, y R, A, a y b son como se definen antes, en un alcohol inferior.

El objeto también se consigue mediante un procedimiento para preparar disoluciones con bajo contenido en cloruro, estables, de hidrosales de ácidos orgánicos con aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos de la fórmula (I)

en que grupos R, independientemente uno de otro, son cada uno bencilo o vinilbencilo, grupos Y son idénticos o diferentes e Y es un grupo alcoxi o hidroxilo u O1/2, A es un ácido carboxílico orgánico y 0 < a < 2, 0 < b < 1, c > 0, 125 y x > 2, que están presentes esencialmente en forma de unidades estructurales T

de la fórmula (II)

en que los grupos R’ se basan en la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-] y al menos uno de los grupos R’ 5 satisface la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-]·Az, z > 1, y R, A, a y b son como se definen antes,

(i) haciendo reaccionar la correspondiente sal hidrocloruro, en disolución en un alcohol inferior, con NaOH, separando el NaCl precipitado y haciendo reaccionar la amina libre resultante con el ácido orgánico A; o

(ii) haciendo reaccionar la correspondiente sal hidrocloruro, en disolución en un alcohol inferior, con la sal 10 sódica del ácido orgánico A y separando el NaCl precipitado; o

(iii) haciendo reaccionar la correspondiente sal hidrocloruro, en disolución en un alcohol inferior, con el alcóxido de sodio del alcohol inferior, separando el NaCl precipitado y haciendo reaccionar la amina libre resultante con el ácido orgánico A; y

(iv) recuperando una disolución de la hidrosal del ácido orgánico A del aminopolisiloxano N-sustituido 15 catiónico en el alcohol inferior.

Las disoluciones contienen < 1, 0% en peso, preferiblemente < 0, 5% en peso de cloruro, basado en el peso total de la disolución.

La cantidad de aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos en las disoluciones puede ser de 0, 1 a 80% en peso, preferiblemente de 30 a 60%, más preferiblemente de 40% a 50% en peso, basado en el peso total de la disolución.

Una disolución de acuerdo con la invención puede tener, además, un contenido en alcohol de 14% a 99, 9% en 25 peso, preferiblemente de 19% a 99, 8% en peso, basado en el peso total de la disolución.

Los componentes o constituyentes de la disolución en esta memoria totalizan en cada caso 100% en peso.

La concentración se puede ajustar separando o añadiendo alcohol inferior.

La estructura de los compuestos de la invención es compleja, dado que comprenden mezclas de siloxanos con estructura T y también, en casos apropiados, con diferente sustitución en N.

El grado de oligomerización [x, véase la fórmula (I) ] de los aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos es generalmente > 2, en particular entre 3 y 20. Se prefieren particularmente estructuras tridimensionales tales como pirámides o cubos, con grados de oligomerización de 6, 8, 10 y 12; sin embargo, también pueden producirse y encontrarse formas de transición correspondientes.

Los... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una disolución con bajo contenido en cloruro, estable, que comprende al menos un alcohol inferior y al menos una hidrosal de ácidos orgánicos con aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos de la fórmula general (I)

en que grupos R, independientemente uno de otro, son cada uno bencilo o vinilbencilo, grupos Y son idénticos o diferentes e Y es un grupo alcoxi o hidroxilo u O1/2, A es un ácido carboxílico orgánico y 0 < a < 2, 0 < b < 1, c > 0, 125, 0, 125 < (a + b) < 3 y x > 2,

que están presentes esencialmente en forma de unidades estructurales T de la fórmula (II)

en que los grupos R’ se basan en la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-] y al menos uno de los grupos R’ satisface la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-]·Az, z > 1, y R, A, a y b son como se definen antes, y en donde el alcohol inferior se selecciona de metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, isobutanol, n-butanol y t

butanol, y mezclas de los mismos, y en donde el ácido carboxílico orgánico A se selecciona de ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido cítrico, ácido oxálico, ácido láctico y mezclas de los mismos.

2. Una disolución estable según la reivindicación 1, en donde la disolución comprende, como un componente adicional, al menos un estabilizador seleccionado de 3, 5-di-terc-butilcatecol, 2, 5-di-terc-butil-hidroquinona, 4-terc20 butilpirocatecol, 2, 4-di-terc-butilfenol, hidroquinona monometil-éter y 2, 6-di-terc-butil-p-cresol, y mezclas de los mismos.

3. Una disolución estable según la reivindicación 1 ó 2, en donde la cantidad de las hidrosales de ácidos orgánicos con aminosiloxanos catiónicos es de 0, 1% a 80% en peso, basado en el peso total de la disolución.

2.

4. Una disolución estable según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 anteriores, en donde la cantidad de cloruro es < 1% en peso, basado en el peso total de la disolución.

5. Una disolución estable según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 anteriores, en donde la cantidad de 30 alcohol es de 14% a 99, 9% en peso, basado en el peso total de la disolución.

6. Una disolución estable según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 anteriores, que tiene un pH menor que 10.

7. Un procedimiento para preparar una disolución con bajo contenido en cloruro, estable, que comprende al menos un alcohol inferior y al menos una hidrosal de ácidos orgánicos con aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos de la fórmula general (I)

en que grupos R, independientemente uno de otro, son cada uno bencilo o vinilbencilo, grupos Y son idénticos o diferentes e Y es un grupo alcoxi o hidroxilo u O1/2, A es un ácido carboxílico orgánico y 0 < a < 2, 0 < b < 1, c > 0, 125, 0, 125 < (a + b) < 3 y x > 2, que están presentes esencialmente en forma de unidades estructurales T de la fórmula (II)

en que los grupos R’ se basan en la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-] y al menos uno de los grupos R’ satisface la fórmula [Ra-NH (2-a) (CH2) 2NH (1-b) Rb- (CH2) 3-]·Az, z > 1, y R, A, a y b son como se definen antes,

(i) haciendo reaccionar una correspondiente sal hidrocloruro, en disolución en un alcohol inferior, con NaOH, separando el NaCl precipitado y haciendo reaccionar la amina libre resultante con el ácido orgánico A; o (ii) haciendo reaccionar la correspondiente sal hidrocloruro, en disolución en un alcohol inferior, con la sal

sódica del ácido orgánico A y separando el NaCl precipitado; 15 o (iii) haciendo reaccionar la correspondiente sal hidrocloruro, en disolución en un alcohol inferior, con el alcóxido de sodio del alcohol inferior, separando el NaCl precipitado y haciendo reaccionar la amina libre resultante con el ácido orgánico A;

y 20 (iv) recuperando una disolución de la hidrosal del ácido orgánico A del aminopolisiloxano N-sustituido catiónico en el alcohol inferior.

8. Un procedimiento según la reivindicación 7, en el que el ácido carboxílico orgánico A se selecciona de ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido cítrico, ácido oxálico, ácido láctico y mezclas de los mismos.

2.

9. Un procedimiento según la reivindicación 7 u 8, en el que el alcohol inferior se selecciona de metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, isobutanol, n-butanol y t-butanol, y mezclas de los mismos.

10. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en el que un estabilizador adicional,

disuelto en el ácido orgánico A y seleccionado de 3, 5-di-terc-butilcatecol, 2, 5-di-terc-butil-hidroquinona, 4-tercbutilpirocatecol, 2, 4-di-terc-butilfenol, hidroquinona monometil-éter, 2, 6-di-terc-butil-p-cresol, y mezclas de los mismos, se añade antes de la etapa (iv) .

11. Una disolución con bajo contenido en cloruro, estable, de hidrosales de ácidos orgánicos de aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos, obtenible según se recoge en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, que tiene un contenido en cloruro de < 1% en peso, basado en el peso total de la disolución.

12. El uso de una disolución según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 11 o de una disolución de aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos, preparados mediante el procedimiento de las reivindicaciones 7 a 10, como un promotor de la adherencia entre superficies orgánicas e inorgánicas.

13. El uso de una disolución según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 11 o de una disolución de 5 aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos, preparados mediante el procedimiento de las reivindicaciones 7 a 10, en relación con el refuerzo de polímeros orgánicos con cargas inorgánicas, fibras de vidrio o partículas metálicas.

14. El uso de una disolución según la reivindicación 12, en relación con el refuerzo de polímeros orgánicos con cargas oxídicas inorgánicas.

1.

15. El uso de una disolución según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y 11 o de una disolución de aminopolisiloxanos N-sustituidos catiónicos, preparada mediante el procedimiento de las reivindicaciones 7 a 10, en relación con el revestimiento de superficies inorgánicas con polímeros orgánicos.

16. El uso según la reivindicación 15, en relación con el revestimiento de metal, óxidos de metales o vidrio con polímeros orgánicos.

17. El uso según las reivindicaciones 14 y 15, en donde se forman espesores de capa de aminopolisiloxano Nsustituido de > 20 a 800 nm.


 

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