Derivados de pirazol.
Un compuesto de fórmula I: **Fórmula**
en la que
G1 y G2 son,
independientemente, O o S;
T es -C(R9R10)-, -C(R11)≥C(R12)-, -C%equiv;C-, NR13 u O;
Y1 e Y2 son, independientemente, CR14 o N;
Q es -C(≥O)-N(R15)-Z, -C(≥S)-N(R16)-z, -C(≥O)-O-z, -N(R17)-C(≥O)-z, -N(R18)-C(≥S)-z,-N(R19)-C(≥O)-O-z o -N(R20)-C(≥O)-N(R21)-z, en cada caso z indica el enlace que está conectado R8;
n es 1, 2, 3 ó 4 cuando T es -C(R9R10)-, NR13 u O;
n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C(R11)≥C(R12)-o -C≡C-;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4;
R5, R13, R15, R16, R17, R18, R19, R20 y R21 son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4;
R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, de haloalquilo C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4-tio, o juntos forman un grupo carbonilo (≥O);
R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4-tio, o juntos forman 20 un grupo carbonilo (≥O); y
R8 es fenilo, bencilo o un grupo (a): **Fórmula**
en el que el fenilo, el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, ciano, hidroxi y amino;
o una sal o un N-óxido de los mismos.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/068184.
Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.
Inventor/es: LAMBERTH, CLEMENS, SULZER,SARAH.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D413/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2450424_T3.pdf
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Fragmento de la descripción:
Derivados de pirazol.
La presente invención se refiere a heterociclos, por ejemplo como ingredientes activos, que tienen actividad microbiocida, en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de estos heterociclos, a derivados heterocíclicos usados como intermedios en la preparación de estos heterociclos, a la preparación de estos intermedios, a composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los heterociclos, a la preparación de estas composiciones, y al uso de los heterociclos o composiciones en agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas, cosechas alimentarias recolectadas, semillas o materiales no vivos por microorganismos fitopatógenos, preferiblemente hongos.
En los documentos WO 2007/014290, WO 2008/013622, WO 2008/013925, WO 2008/091580, WO 2008/091594 y WO 2009/055514 se describen ciertos heterociclos para uso como fungicidas.
La presente invención proporciona compuestos de fórmula I
en la que 15 G1 y G2 son, independientemente, O o S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -CºC-, NR13 u O;
Y1 e Y2 son, independientemente, CR14 o N; Q es -C (=O) -N (R15) -z, -C (=S) -N (R16) -Z, -C (=O) -O-z, -N (R17) -C (=O) -z, -N (R18) -C (=S) -z, -N (R19) -C (=O) -O-z o -N (R20) -C (=O) -N (R21) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado a R8; 20 n es 1, 2, 3 ó 4 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
n es 1, 2, 3 cuando T es -C (R11) =C (R12) o –CºC-;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4;
R5, R13, R15, R16, R17, R18, R19, R20 y R21 son, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo de C1-C4 o alcoxi de 25 C1-C4;
R6 y R7 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4-tio, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;
R9 y R10 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, 30 alquilo de C1-C4-tio, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4-tio, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y
R8 es fenilo, bencilo o un grupo (a) :
en el que el fenilo, el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes 35 seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, ciano, hidroxi y amino;
o una sal o un N-óxido de los mismos.
Cuando los sustituyentes se indican como sustituidos opcionalmente, esto significa que pueden tener o no uno o más sustituyentes idénticos o diferentes. Normalmente no están presentes al mismo tiempo más de tres de tales sustituyentes opcionales.
El término “halógeno” representa flúor, cloro, bromo o yodo.
El término “amino” representa -NH2.
Los sustituyentes alquílicos, alquenílicos o alquinílicos pueden ser de cadena lineal o ramificados. Alquilo, por sí mismo o como parte de otro sustituyente, es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionado, por ejemplo, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo y sus isómeros, por ejemplo, iso-propilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, iso-amilo o pivaloílo.
Un grupo haloalquilo puede contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes y, por ejemplo, se puede representar por CH2Cl, CHCl2, CCl3, CH2F, CHF2, CF3, CF3CH2, CH3CF2, CF3CF2 o CCl3CCl2.
La presencia de uno o más átomos de carbono asimétricos posibles en un compuesto de fórmula I significa que el compuesto puede aparecer en formas ópticamente isómeras, es decir, formas enantiómeras o diastereómeras. Como resultado de la presencia de un posible doble enlace C=C alifático, se puede producir isomería geométrica, es decir, isomería cis-trans o (E) - (Z) . También se pueden producir atropisómeros como resultado de rotación restringida alrededor de un enlace sencillo. La fórmula I está destinada a incluir todas aquellas posibles formas isómeras y sus mezclas. La presente invención incluye todas aquellas formas isómeras posibles y sus mezclas para un compuesto de fórmula I. Igualmente, la fórmula I pretende incluir todos los tautómeros posibles. La presente invención también incluye todas las formas tautómeras posibles para un compuesto de fórmula I.
En cada caso, los compuestos de fórmula I según la invención están en forma libre, en forma oxidada como un Nóxido, o en forma salina, por ejemplo una forma salina agronómicamente utilizable.
Los N-óxidos son formas oxidadas de aminas terciarias o formas oxidadas de compuestos heteroaromáticos que contienen nitrógeno. Se describen, por ejemplo, en el libro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini y S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.
Las sales adecuadas de los compuestos de fórmula I incluyen aquellas que resultan tras la adición de ácido, tales como aquellas con un ácido mineral inorgánico, por ejemplo ácido clorhídrico, bromhídrico, sulfúrico, nítrico o fosfórico, o un ácido carboxílico orgánico, por ejemplo ácido oxálico, tartárico, láctico, butírico, toluico, hexanoico, o ftálico, o un ácido sulfónico, por ejemplo ácido metano-, benceno- o toluenosulfónico.
Preferiblemente, el compuesto de fórmula I es un compuesto en el que:
G1 y G2 son, independientemente, O o S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C C-, NR13 u O;
Y1 e Y2 son, independientemente, CR14 o N;
Q es -C (=O) -N (R15) -z, -C (=S) -N (R16) -z, -C (=O) -O-z, -N (R17) -C (=O) -z, -N (R19) -C (=O) -O-z o -N (R20) -C (=O) N (R21) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado a R8;
n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
n es 1 ó 2 cuando T es -C (R11) =C (R12) -o –C C-;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4;
R5, R13, R15, R16, R17, R19, R20 y R21 son, cada uno independientemente, hidrógeno o alquilo de C1-C4;
R6 y R7 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;
R9 y R10 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y
R8 es fenilo, bencilo o un grupo (a) :
en el que el fenilo, el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, hidroxi y amino. Preferiblemente, el compuesto de fórmula I es un compuesto en el que: 5 G1 y G2 son, independientemente, O o S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C C-, NR13 u O;
Y1 es N;
Y2 es CR14 o N;
Q es -C (=O) -N (R15) -z, -C (=S) -N (R16) -z, -C (=O) -O-z, o -N (R17) -C (=O) -z, en cada caso z indica el enlace que 10 está conectado a R8;
n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
n es 1 ó 2 cuando T es -C (R11) =C (R12) -o –C C-;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4;
R5, R13, R15, R16, R17 son, cada uno independientemente, hidrógeno o alquilo de C1-C4;
R6 y R7 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; R9 y R10 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4,
haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y 20 R8 es fenilo, bencilo o un grupo (a) :
en el que el fenilo, el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, hidroxi y amino. Preferiblemente, el compuesto de fórmula I es un compuesto en el que: 25 G1 es O; G2 es O o S; T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C C-, NR13 u O; Y1 es N; Y2 es CR14 o N; 30 Q es -C (=O) -N (R15) -z, -C (=O) -O-z, o -N (R17) -C (=O) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado a R8; n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4; ... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula I:
en la que 5 G1 y G2 son, independientemente, O o S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C C-, NR13 u O;
Y1 e Y2 son, independientemente, CR14 o N; Q es -C (=O) -N (R15) -Z, -C (=S) -N (R16) -z, -C (=O) -O-z, -N (R17) -C (=O) -z, -N (R18) -C (=S) -z, -N (R19) -C (=O) -O-z o N (R20) -C (=O) -N (R21) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado R8; 10 n es 1, 2, 3 ó 4 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R11) =C (R12) -o –C C-;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4;
R5, R13, R15, R16, R17, R18, R19, R20 y R21 son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo de C1-C4 o 15 alcoxi de C1-C4;
R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, de haloalquilo C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4-tio, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;
R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de 20 C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4-tio, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y
R8 es fenilo, bencilo o un grupo (a) :
en el que el fenilo, el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes 25 seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, ciano, hidroxi y amino;
o una sal o un N-óxido de los mismos.
2. El compuesto según la reivindicación 1, en el que G1 y G2 son, independientemente, O o S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C C-, NR13 u O;
Y1 e Y2 son, independientemente, CR14 o N;
Q es -C (=O) -N (R15) -z, -C (=S) -N (R16) -z, -C (=O) -O-z, -N (R17) -C (=O) -z, -N (R19) -C (=O) -O-z o -N (R20) -C (=O) -N (R21) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado R8; n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4;
R5, R13, R15, R16, R17, R19, R20 y R21 son cada uno, independientemente, hidrógeno o alquilo de C1-C4;
R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;
R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y
R8 es fenilo, bencilo o un grupo (a) :
en el que el fenilo, el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, hidroxi y amino.
3. El compuesto según la reivindicación 1, en el que G1 y G2 son, independientemente, O o S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C C-, NR13 u O;
Y1 es N;
Y2 es CR14 o N;
Q es -C (=O) -N (R15) -z, -C (=S) -N (R16) -z, -C (=O) -O-z, o -N (R17) -C (=O) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado R8;
n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
n es 1 ó 2 cuando T es -C (R11) =C (R12) -o –C C-;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, o haloalquilo de C1-C4; R5, R13, R15, R16, R17 son cada uno, independientemente, hidrógeno o alquilo de C1-C4;
R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4,
haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y
R8 es fenilo, bencilo o un grupo (a) :
en la que el fenilo, el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno, hidroxi y amino.
4. El compuesto según la reivindicación 1, en el que G1 es O; G2 es O o S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C=C-, NR13 u O;
Y1 es N;
Y2 es CR14 o N; Q es -C (=O) -N (R15) -z, -C (=O) -O-z, o -N (R17) -C (=O) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado R8; n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
n es 1 ó 2 cuando T es -C (R11) =C (R12) -o –C C-;
R1, R2, R3, R4, R11, R12 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4; R5, R13, R15, R17 son cada uno, independientemente, hidrógeno o alquilo de C1-C4; R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4,
haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ;
R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y R8 es bencilo o un grupo (a) :
en el que el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes 20 seleccionados independientemente de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno e hidroxi.
5. El compuesto según la reivindicación 1, en el que G1 es O;
G2 es S;
T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
Y1 es N;
Y2 es CR14;
Q es -C (=O) -N (R15) -z o -C (=O) -O-z, en cada caso z indica el enlace que está conectado R8; n es 2; R1 y R2 son, independientemente, halógeno, metilo o halometilo;
R3, R4 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, metilo, o halometilo; R5, R13 y R15 son cada uno, independientemente, hidrógeno o metilo; R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, metoxi o metilo; R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, metoxi o metilo; y R8 es bencilo o un grupo (a) :
en el que el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de metilo, halometilo, y halógeno.
6. El compuesto según la reivindicación 1, en el que G1 es O; G2 es S;
T es -C (R9R10) -;
Y1 es N;
Y2 es CR14;
Q es -C (=O) -N (R15) -z, en el que z indica el enlace que se conecta a R8; n es 2; R1 y R2 son, independientemente, metilo o trifluorometilo; R3, R4 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, fluoro o metilo; R5 y R15 son cada uno, independientemente, hidrógeno o metilo; R6 y R7 son cada uno, independientemente,
hidrógeno, fluoro o metilo; R9, y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, fluoro o metilo; y R8 es un grupo (a) :
en el que el grupo (a) está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados 20 independientemente de metilo, trifluorometilo y fluoro.
7. El compuesto según la reivindicación 1, en el que G1 es O; G2 es O, S;
T es -C (R9R10) -, -C (R11) =C (R12) -, -C C-, NR13 u O;
Y1 es N;
Y2 es CR14 o N; Q es -C (=O) -N (R15) -z, , -C (=O) -O-z o -N (R17) -C (=O) -z, en cada caso z indica el enlace que está conectado R8; n es 1, 2 ó 3 cuando T es -C (R9R10) -, NR13 u O;
n es 1, o 2 cuando T es -C (R11) =C (R12) -o –C C-; 30 R1 y R2 son cada uno, independientemente, metilo o halometilo;
R3, R4, R11, R12 y R14 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno o metilo; R5, R13, R15 y R17 son cada uno, independientemente, hidrógeno o metilo; R6 y R7 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, metilo o metoxi, o juntos forman un grupo
carbonilo (=O) ;
R9 y R10 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno, metilo o metoxi, o juntos forman un grupo carbonilo (=O) ; y R8 es bencilo o un grupo (a) :
en el que el bencilo y el grupo (a) están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes 10 seleccionados independientemente de metilo, halometilo y halógeno.
8. El compuesto según la reivindicación 1, en el que el compuesto es:
metil- (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-il-amida del ácido 2- (3-{metil-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il) acetil]-amino}-propil) -tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.d.55) ;
metil- ( (R) -1-fenil-etil) -amida del ácido 2- (3-{metil-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il) -acetil]-amino}-propil) 15 tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.d.57) ;
metil- (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-il-amida del ácido 2- (3-{[2- (3-difluorometil-5-metil-pirazol-1-il) -acetil]metil-amino}-propil) -tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.d.19) ;
éster 1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-ílico del ácido 2- (3-{metil-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il) -acetil]amino}-propil) -tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.d.62) ;
metil- (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-il-amida del ácido 2- (2-{metil-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il) acetil]-amino]-etoxi) -tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.g.55) ;
metil- ( (R) -1-fenil-etil) -amida del ácido 2- (2-{metil-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il) -acetil]-amino}-etoxi) tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.g.57) ;
metil- (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-il-amida del ácido 2- (2-{[2- (3-difluorometil-5-metil-pirazol-1-il) -acetil]25 metil-amino}-etoxi) -tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.g.19) ;
éster 1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-ílico del ácido 2- (2-{metil-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il) -acetil]amino}-etoxi) -tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.g.62) ;
metil- (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-il-amida del ácido 2-[metil- (2-{metil-[2- (5-metil-3-tifluorometil-pirazol-1il) -acetil]-amino}-etil}-amino]-tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.q.55) ;
metil- ( (R) -1-fenil-etil) -amida del ácido 2-[metil- (2-{metil-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il) -acetil]-amino}etil) -amino]-tiazol-4-carboxílico (Compuesto nº 1.q.57) ;
metil- (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidro-naftalen-1-il-amida del ácido 2-
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