Derivados de 3-aminoxalil-aminobenzamida y agentes insecticidas y acaricidas que contienen los mismos como ingrediente activo.

Un derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida representado por la siguiente fórmula general [1]:

en donde

R1 y R2 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupohaloalcoxi C1 a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1 a C5;

R3 y R4 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C8, un grupohaloalquilo C1 a C8, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo C3 a C8 o un grupo cicloalquil(C3 a C6)-alquilo C1 a C4, acondición de que R3 y R4 puedan estar unidos entre sí para formar un enlace alquileno C3 a C8;

R5 representa un grupo haloalquilo C1 a C5;

R6 y R7 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C5, un grupocicloalquilo C3 a C8, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alcoxi(C1 a C3)-alquilo C1 a C4, un grupo alquenilo C2 aC6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquil(C1 a C4)-carbonilo, un grupo haloalquil(C1 a C4)-carbonilo, ungrupo alquil(C1 a C4)-sulfonilo, un grupo haloalquil(C1 a C4)-sulfonilo, un grupo alcoxi(C1 a C3)-carbonilo o un grupohaloalcoxi(C1 a C3)-carbonilo.

Y representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro,un grupo ciano, un grupo alquilo C1 a C5, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alquil(C1 a C3)-amino, un grupo dialquil(C1 a C3)-amino, un grupo alcoxi C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3.

Derivados de 3-aminoxalil-aminobenzamida y agentes insecticidas y acaricidas que contienen los mismos como ingrediente activo

Campo técnico

La presente invención se refiere a un nuevo derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida y agentes insecticidas y acaricidas que contienen cada uno el derivado como ingrediente activo.

Antecedentes de la técnica Se sabe ya que las 3-acilaminobenzamidas o similares son útiles como insecticidas (véanse, por ejemplo, los Documentos de Patente 1 a 24 especificados a continuación) .

Además, se conocen también las 3-acilaminobenzamidas que incluyen, por ejemplo, los compuestos representados por las siguientes fórmulas A y B (véase, por ejemplo, el Documento de Patente 25) .

Sin embargo, los compuestos descritos en el Documento de Patente 25 son aquellos en los que el resto 3-acilamino de los mismos tiene una estructura de alcoxioxalilamino, y este documento de patente no describe particularmente ningún compuesto que tiene una estructura de aminooxalilamino.

Bibliografía de la técnica anterior

Documento de Patente Documento de Patente 1: WO 2005-021488; Documento de Patente 2: WO 2005-073165; Documento de Patente 3: WO 2006-137376; Documento de Patente 4: WO 2006-137395; Documento de Patente 5: JP-A-2006-225340; Documento de Patente 6: WO 2007-013150; Documento de Patente 7: WO 2007-013332; Documento de Patente 8: WO 2007-017075; Documento de Patente 9: JP-A-2007-099761; Documento de Patente 10: WO 2007-128410; Documento de Patente 11: JP-A-2007-119416; Documento de Patente 12: JP-A-2007-302617; Documento de Patente 13: WO 2008-000438; Documento de Patente 14: WO 2008-012027; Documento de Patente 15: WO 2008-074427; Documento de Patente 16: WO 2008-075453; Documento de Patente 17: WO 2008-075454; Documento de Patente 18: WO 2008-075459; Documento de Patente 19: WO 2008-075465;

Documento de Patente 20: WO 2008-107091; Documento de Patente 21: WO 2009-049844; Documento de Patente 22: WO 2009-049845; Documento de Patente 23: WO 2009-080203; Documento de Patente 24: JP-A-2009-209090; Documento de Patente 25: JP-A-2006-306771.

Compendio de la invención Problemas que ha de solucionar la invención Es un objeto de la presente invención proporcionar un compuesto que tiene una estructura de aminoxalilamino, que muestra un alto efecto contra diversos tipos de plagas de insectos nocivos y ácaros.

Medios para la solución de los problemas Los inventores de la presente invención han realizado estudios intensivos para solucionar los problemas anteriores, han encontrado que un compuesto que tiene una estructura de aminooxalilamino representada por la siguiente fórmula general es un compuesto útil que tiene las propiedades mencionadas anteriormente, y han completado así la presente invención.

Más específicamente, la presente invención se refiere a un derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida (en lo sucesivo denominado simplemente “el compuesto de la presente invención”) representado por la siguiente fórmula general [1], así como un agente insecticida o acaricida (en lo sucesivo denominado simplemente “el agente insecticida o acaricida de la presente invención”) que comprende el derivado anterior como ingrediente activo.

en donde R1 y R2 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalcoxi C1 a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1 a C5;

R3 y R4 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C8, un grupo haloalquilo C1 a C8, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo C3 a C8 o un grupo cicloalquil (C3 a C6) -alquilo C1 a C4, a condición de que R3 y R4 puedan estar unidos entre sí para formar un enlace alquileno C3 a C6;

R5 representa un grupo haloalquilo C1 a C5;

R6 y R7 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C5, un grupo cicloalquilo C3 a C8, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alcoxi (C1 a C3) -alquilo C1 a C4, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquil (C1 a C4) -carbonilo, un grupo haloalquil (C1 a C4) -carbonilo, un grupo alquil (C1 a C4) -sulfonilo, un grupo haloalquil (C1 a C4) -sulfonilo, un grupo alcoxi (C1 a C3) -carbonilo, o un grupo haloalcoxi (C1 a C3) -carbonilo.

Y representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1 a C5, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alquil (C1 a C3) -amino, un grupo dialquil (C1 a C3) -amino, un grupo alcoxi C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;

Z representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1 a C5, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alcoxi C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3; y

n es un número entero que varía de 0 a 4 y m es un número entero que varía de 0 a 2.

Efecto de la invención El compuesto de la presente invención muestra un efecto excelente contra plagas de insectos nocivos y ácaros.

Modo para llevar a cabo la invención La presente invención será descrita ahora en más detalle a continuación.

En la fórmula general [1] anterior, R1 y R2 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalcoxi C1 a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1 a C5.

En este caso, el grupo alcoxi C1 a C3 puede tener una ramificación, y los ejemplos de tales grupos alcoxi C1 a C3 usados adecuadamente en la presente memoria incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi y un grupo isopropiloxi. El grupo haloalcoxi C1 a C3 puede tener una ramificación, y los ejemplos de tales grupos alcoxi C1 a C3 usados 10 adecuadamente en la presente memoria incluyen un grupo trifluorometoxi y grupo 2, 2, 2-trifluoroetoxi. Los ejemplos de los átomos de halógeno anteriores usados adecuadamente en la presente memoria incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo. El grupo alquilo C1 a C5 puede tener una ramificación, y los ejemplos de tales grupos alquilo usados adecuadamente en la presente memoria incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo 2-pentilo, un grupo 3-pentilo, un grupo neopentilo y un grupo t-pentilo. En particular, los ejemplos de R1 usados preferiblemente en la presente memoria son un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo, un grupo metoxi y un grupo trifluorometoxi. Los ejemplos de R2 usados preferiblemente en la presente memoria son un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

R3 y R4 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C8, un grupo haloalquilo C1 a C8, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo C3 a C8 o un grupo cicloalquil (C3 a C6) -alquilo C1 a C4.

En este caso, el grupo alquilo C1 a C8 puede tener una ramificación, y los ejemplos de tales grupos alquilo usados adecuadamente en la presente memoria incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo 2-pentilo, un grupo 3-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo t-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo t-octilo y grupo n-octilo. El grupo alquilo C1 a C8 es preferiblemente un grupo alquilo C1 a C6.

Tal grupo alquilo C1 a C6 puede ser uno lineal o ramificado, y los ejemplos del mismo usados adecuadamente en la presente memoria incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo 2-pentilo, un grupo 3-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo t-pentilo y un grupo n-hexilo.

El grupo haloalquilo C1 a C6 anterior puede ser uno lineal o ramificado, y los ejemplos específicos del mismo usados adecuadamente en la presente memoria incluyen un grupo monofluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo monobromometilo, un grupo dibromometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un 35 grupo 2, 2-difluoroetilo, un grupo 2, 2, 2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloro-2, 2-difluoroetilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2, 2-dicloroetilo, un grupo 2, 2, 2-tricloroetilo, un grupo 1-bromoetilo, un grupo 2-bromoetilo,... [Seguir leyendo]

1. Un derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida representado por la siguiente fórmula general [1]:

en donde R1 y R2 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalcoxi C1 a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1 a C5;

R3 y R4 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C8, un grupo haloalquilo C1 a C8, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo C3 a C8 o un grupo cicloalquil (C3 a C6) -alquilo C1 a C4, a condición de que R3 y R4 puedan estar unidos entre sí para formar un enlace alquileno C3 a C8;

R5 representa un grupo haloalquilo C1 a C5;

R6 y R7 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C5, un grupo cicloalquilo C3 a C8, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alcoxi (C1 a C3) -alquilo C1 a C4, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquil (C1 a C4) -carbonilo, un grupo haloalquil (C1 a C4) -carbonilo, un grupo alquil (C1 a C4) -sulfonilo, un grupo haloalquil (C1 a C4) -sulfonilo, un grupo alcoxi (C1 a C3) -carbonilo o un grupo haloalcoxi (C1 a C3) -carbonilo.

Y representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1 a C5, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alquil (C1 a C3) -amino, un grupo dialquil (C1 a C3) -amino, un grupo alcoxi C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;

Z representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1 a C5, un grupo haloalquilo C1 a C5, un grupo alcoxi C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3; y

n es un número entero que varía de 0 a 4 y m es un número entero que varía de 0 a 2.

2. El derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida expuesto en la reivindicación 1, en donde R1 y R2 representan independientemente cada uno un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalcoxi C1 a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1 a C5;

R3 y R4 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo C3 a C6 o un grupo cicloalquil (C3 a C6) -alquilo C1 a C4, a condición de que R3 y R4 puedan estar unidos entre sí para formar un enlace alquileno C3 a C6;

R5 representa un grupo haloalquilo C1 a C5; R6 y R7 representan independientemente cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 a C5; Y representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo

C1 a C3 o un grupo haloalquilo C1 a C3; Z representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1 a C3; y n es un número entero que varía de 0 a 4 y m es un número entero que varía de 0 a 2.

3. El derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida expuesto en la reivindicación 2, en donde R1 representa un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo; y R2 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo o un grupo etilo.

4. El derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida expuesto en la reivindicación 2, en donde R3 es un grupo metilo o un grupo etilo y R4 representa un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo C3 a C6 o un grupo cicloalquil (C3 a C6) -alquilo C1 a C4, a condición de que R3 y R4 puedan estar unidos entre sí para formar un enlace alquileno C3 a C6.

5. Un método para preparar un compuesto expuesto en la reivindicación 1, que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula general [4]:

(en donde R1, R2, R5, R6, R7, n, m, Y y Z son los mismos que los especificados anteriormente y R8 representa un grupo alquilo inferior) con un compuesto representado por la siguiente fórmula general [5]:

(en donde R3 y R4 son los mismos que los especificados anteriormente)

o que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula general [3]:

(en donde R1, R2, R5, R6, R7, n, m, Y y Z son los mismos que los especificados anteriormente) con un compuesto representado por la siguiente fórmula general [6]:

(en donde R3 y R4 son los mismos que los especificados anteriormente)

o bien con un compuesto representado por la siguiente fórmula general [7]:

(en donde R3 y R4 son los mismos que los especificados anteriormente y X representa un átomo de halógeno) .

6. Un agente insecticida o un agente acaricida que comprende, como ingrediente activo, un derivado de 3aminoxalilaminobenzamida como el expuesto en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.