Compuestos fenólicos y materiales de registro que los contienen.

Compuestos fenólicos representados por una fórmula general (I);

en la que

R1 y R2 representan hidrógeno o alquilo C1-C6,

m representa un número entero de 1 a 6,

n representa un número entero de 0 a 2,

p y t representan un número entero de 0 a 3, con la condición de que p y t nunca sean 0, al mismo tiempo,

R3 y R4 representan nitro, carboxilo, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfamoílo,

fenilsulfamoílo, alquilsulfamoílo C1-C6, di(alquilsulfamoílo C1-C6), carbamoílo, fenilcarbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C6 o di(alquilcarbamoílo C1-C6),

q y u representan un número entero de 0 a 2,

R3 y R4 pueden ser diferentes entre sí cuando q y u son 2.

Compuestos fenólicos y materiales de registro que los contienen.

La presente invención se refiere a nuevos compuestos fenólicos y a materiales de registro que contienen el compuesto fenólico y que tienen excelentes propiedades de almacenamiento y estabilización de imágenes.

Los materiales de registro que emplean una manera de colorear mediante una reacción de un colorante formador de color y un revelador han sido ampliamente utilizados en los papeles de registro térmico para la registro de información emitida en facsímiles, impresoras, etc. y los papeles de copia sensibles a la presión para producir simultáneamente un gran número de copias, porque dichos materiales de registro permite registrar imágenes en poco tiempo empleando un aparato relativamente sencillo sin necesidad de un proceso complejo como el revelado y el fijado. Como tales materiales de registro, se necesita un material capaz de formar color al instante, mantener la blancura de la parte donde no se forma ningún color, en lo sucesivo denominado "fondo", y proporcionar una alta dureza de las imágenes formadas en color. Sin embargo, en vista de la estabilidad durante el almacenamiento a largo plazo, se desea particularmente un material de registro capaz de proporcionar excelente resistencia a la luz para las imágenes formadas en color. En este asunto, el desarrollo de colorantes formadores de color, reveladores, estabilizantes durante el almacenamiento, etc. se ha probado en el campo de esta industria, sin embargo, no se ha obtenido un material que tenga excelente sensibilidad en la formación de color, que dé blancura en el fondo y estabilidad de la imagen con un buen equilibrio y suficiente satisfacción.

Como compuestos que están relacionados con la presente invención, en la solicitud de patente japonesa Publicación Kokai nº 2-204091, nº 1-72891 y nº 4-217657, se dan a conocer compuestos fenólicos como ejemplos de revelador. En estas descripciones, sin embargo, se busca una técnica para proporcionar un material de impresión con alto rendimiento en el efecto de fondo y efectos de estabilización de imagen. Además, compuestos similares a los compuestos de la presente invención se describen en la solicitud de patente japonesa Publicación Kokai nº 6210502 y nº 61-27955, sin embargo, la utilización de estos compuestos está dirigida a un producto químico agrícola, y todos estos compuestos no contienen grupo hidroxilo en la molécula lo que es esencial para un revelador.

Descripción de la invención La presente invención se refiere a un material de registro que comprende un compuesto fenólico representado por una fórmula general (I) ;

en la que R1 y R2 representan hidrógeno o alquilo C1-C6, m representa un número entero de 1 a 6, n representa un número entero de 0 a 2, p y t representan un número entero de 0 a 3, con la condición de que nunca p y t sean 0, al mismo tiempo, R3 y R4 representan nitro, carboxilo, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfamoílo,

fenilsulfamoílo, alquilsulfamoílo C1-C6, di (alquilsulfamoílo C1-C6) , carbamoílo, fenilcarbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C6 o di (alquilcarbamoílo C1-C6) , q y u representan un número entero de 0 a 2, R3 y R4 pueden ser diferentes entre sí cuando q y u son 2, R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, con la condición de que n no sea 0 cuando p es 0; y la invención se refiere además a compuestos fenólicos como los definidos anteriormente con excepción de (a) un compuesto de fórmula en la que: R1 y R2 son miembros iguales o diferentes seleccionados de entre halógeno y un grupo

en el que m, n y p son cada uno 1,

X es tio, sulfinilo o sulfonilo; Alk es alquileno C1-C6 de cadena lineal o ramificada;

R3 es hidrógeno o alquilo C1-C6, y R4 es fenilo o fenilo sustituido con un halo, hidroxilo, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6;

(b) N- (p1-hidroxi-bencil) -N- (p-hidroxi-fenil) -γ-fenilmercapto butiramida; 20

(c) un compuesto de fórmula en la que: X es alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, Y es H o alcoxi C1-C4, A es alquileno C1-C4, R es H, m es 1 ó 2;

(d) un compuesto de fórmula en la que el núcleo bencénico X está insustituido o sustituido con un radical seleccionado de entre nitro, cloro, bromo, flúor y yodo; 35 (e) N- (5-cloro-2-hidroxi-fenil) -2-fenilsulfanil-acetamida;

(f) N- (4-hidroxifenil) -3- (2, 4-dinitrofenilsulfanil) propanamida;

(g) N- (2-hidroxi-5-metil-fenil) -2-fenilsulfanil-acetamida. 40

En la fórmula general (I) , los ejemplos para el grupo representado por R1 y R2 incluyen hidrógeno; alquilo C1-C6, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, terc-pentilo, n-hexilo, isohexilo, 1-metilpentilo y 2-metilpentilo, ejemplos para el grupo representado por R3 y R4 incluyen nitro, carboxilo, sulfamoílo, carbamoílo, fenilsulfamoílo, fenilcarbamoil; halógeno, tal como flúor, cloro, bromo y yodo; 5 alquilo C1-C6, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, isopentilo , neopentilo, terc-pentilo, n-hexilo, isohexilo, 1-metilpentilo y 2-metilpentilo; alcoxi C1-C6, tal como metoxi, etoxi, npropoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi y terc-butoxi; alcoxi C1-C6-carbonilo, tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo e isopropoxicarbonilo; alquil C1-C6-sulfamoílo, tal como metilsulfamoílo, etilsulfamoílo y propilsulfamoílo; di (alquil C1-C6) sulfamoílo, tal como dimetilsulfamoílo, dietilsulfamoílo y 10 metiletilsulfamoílo; alquil C1-C6 carbamoílo, tal como metilcarbamoílo, etilcarbamoílo y propilcarbamoílo; y di (alquil C1-C6) carbamoílo, tal como dimetilcarbamoílo, dietilcarbamoílo y metiletilcarbamoílo, y ejemplos para el grupo representado por R5 incluyen hidrógeno; alquilo C1-C6, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, terc-pentilo, n-hexilo, isohexilo, 1metilpentilo y 2-metilpentilo; fenilo opcionalmente sustituido; y bencilo opcionalmente sustituido; en la que ejemplos de dicho sustituyente incluyen hidrógeno, hidroxi, halógenos, tales como flúor, cloro, bromo y yodo; alquilo C1-C6, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, terc-pentilo, n-hexilo, isohexilo, 1-metilpentilo y 2 metilpentilo; y alcoxi C1-C6, tal como metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, nbutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi.

En la reivindicación 1 se renuncia a los compuestos siguientes:

(a) documento EP-A-0 190 682; un compuesto de fórmula en la que: R1 y R2 son miembros iguales o diferentes seleccionados de entre halógeno y un grupo

en el que m, n y p son cada uno 1, 35 X es tio, sulfinilo o sulfonilo; Alk es alquileno C1-C6 de cadena lineal o ramificada; R3 es hidrógeno o alquilo C1-C6, y R4 es fenilo o fenilo sustituido con un halo, hidroxilo, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6;

(b) documento GB-A-811130;

N- (p1-hidroxi-bencil) -N- (hidroxi-fenil) -γ-fenilmercapto butiramida;

(c) documento JP-A-4-173775; un compuesto de fórmula en la que:

X es alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, Y es H o alcoxi C1-C4, A es alquileno C1-C4, R es H, m es 1 ó 2;

(d) documento GB-A-800 713; un compuesto de fórmula en la que el núcleo bencénico X está insustituido o sustituido con un radical seleccionado de entre nitro, cloro, bromo, flúor y yodo; 10

(e) nº reg. en Beilstein 7878681; N- (5-cloro-2-hidroxi-fenil) -2-fenilsulfanil-acetamida;

(f) nº reg. en Beilstein 6940814; N- (4-hidroxifenil) -3- (2, 4-dinitrofenilsulfanil) propanamida; 15 (g) nº reg. en Beilstein 7877271; N- (2-hidroxi-5-metil-fenil) -2-fenilsulfanil-acetamida. El documento EP-A-0 190 682 se refiere a 4-hidroxifeniltio anilidas disustituidas útiles en el tratamiento de la inflamación, alergia y reacción de hipersensibilidad.

El documento GB-A-811 130 se refiere a bencilamino fenoles N-acilados con propiedades terapéuticas. El documento JP-A-4-173775 se refiere a derivados de anilida que son agentes activos contra la arterioesclerosis. El documento GB-A-800 713 da a conocer derivados de benzoxazol que contienen azufre valiosos para el control de los huevos y las fases activas de los ácaros. Más formas de realización de la invención están publicadas en las reivindicaciones 2 a 5 adjuntas. Los compuestos representados por la fórmula general (I) , en la que la parte de S (O) n es S, para ser utilizados en la presente invención pueden obtenerse forzando a un compuesto representado por la fórmula general (VI) ;

en la que R1, R2, R3, m, p y q son como se ha definido anteriormente,... [Seguir leyendo]

1. Compuestos fenólicos representados por una fórmula general (I) ;

en la que R1 y R2 representan hidrógeno o alquilo C1-C6,

m representa un número entero de 1 a 6,

n representa un número entero de 0 a 2,

p y t representan un número entero de 0 a 3, con la condición de que p y t nunca sean 0, al mismo tiempo,

R3 y R4 representan nitro, carboxilo, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfamoílo, fenilsulfamoílo, alquilsulfamoílo C1-C6, di (alquilsulfamoílo C1-C6) , carbamoílo, fenilcarbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C6 o di (alquilcarbamoílo C1-C6) ,

q y u representan un número entero de 0 a 2, R3 y R4 pueden ser diferentes entre sí cuando q y u son 2, 25 R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, con la condición de que n no sea 0 cuando p es 0; con excepción de (a) un compuesto de fórmula en la que: R1 y R2 son miembros iguales o diferentes seleccionados de entre halógeno y un grupo

en el que m, n y p son cada uno 1, X es tio, sulfinilo o sulfonilo, Alk es alquileno C1-C6 de cadena lineal o ramificada; 45 R3 es hidrógeno o alquilo C1-C6, y R4 es fenilo o fenilo sustituido con un halo, hidroxilo, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6;

(b) N- (p1-hidroxi-bencil) -N- (p-hidroxi-fenil) -γ-fenilmercapto butiramida;

(c) un compuesto de fórmula en la que: X es alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, Y es H o alcoxi C1-C4, A es alquileno C1-C4, R es H, m es 1 ó 2;

(d) un compuesto de fórmula

en la que el núcleo bencénico X está insustituido o sustituido con un radical seleccionado de entre nitro, cloro, bromo, flúor y 15 yodo;

(e) N- (5-cloro-2-hidroxi-fenil) -2-fenilsulfanil-acetamida;

(f) N- (4-hidroxifenil) -3- (2, 4-dinitrofenilsulfanil) propanamida; 20

(g) N- (2-hidroxi-5-metil-fenil) -2-fenilsulfanil-acetamida.

2. Material de registro que contiene un colorante de formación de color, caracterizado porque el material de registro comprende por lo menos uno de los compuestos fenólicos representados por la fórmula general (I) ; 25

en la que R1 y R2 representan hidrógeno o alquilo C1-C6, m representa un número entero de 1 a 6,

n representa un número entero de 0 a 2, p y t representan un número entero de 0 a 3, con la condición de que p y t nunca sean 0, al mismo tiempo, 35 R3 y R4 representan nitro, carboxilo, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfamoílo,

fenilsulfamoílo, alquilsulfamoílo C1-C6, di (alquilsulfamoílo C1-C6) , carbamoílo, fenilcarbamoílo, alquilcarbamoílo C1- C6 o di (alquilcarbamoílo C1-C6) , q y u representan un número entero de 0 a 2,

R3 y R4 pueden ser diferentes entre sí cuando q y u son 2, R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, 45 con la condición de que n no sea 0 cuando p es 0.

3. Utilización de un compuesto fenólico en un material de registro, en el que dicho compuesto fenólico está representado por la fórmula general (I) ;

en la que R1 y R2 representan hidrógeno o alquilo C1-C6, m representa un número entero de 1 a 6, n representa un número entero de 0 a 2, p y t representan un número entero de 0 a 3, con la condición de que p y t nunca sean 0, al mismo tiempo,

R3 y R4 representan nitro, carboxilo, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfamoílo, fenilsulfamoílo, alquilsulfamoílo C1-C6, di (alquilsulfamoílo C1-C6) , carbamoílo, fenilcarbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C6 o di (alquilcarbamoílo C1-C6) ,

q y u representan un número entero de 0 a 2, R3 y R4 pueden ser diferentes entre sí cuando q y u son 2, R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido,

con la condición de que n no sea 0 cuando p es 0.

4. Utilización de un compuesto fenólico como revelador en un material de registro, en el que dicho compuesto fenólico está representado por la fórmula general (I) ;

en la que R1 y R2 representan hidrógeno o alquilo C1-C6,

m representa un número entero de 1 a 6, 35 n representa un número entero de 0 a 2,

p y t representan un número entero de 0 a 3, con la condición de que p y t nunca sean 0, al mismo tiempo,

R3 y R4 representan nitro, carboxilo, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfamoílo, fenilsulfamoílo, alquilsulfamoílo C1-C6, di (alquilsulfamoílo C1-C6) , carbamoílo, fenilcarbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C6 o di (alquilcarbamoílo C1-C6) ,

q y u representan un número entero de 0 a 2, 45 R3 y R4 pueden ser diferentes uno del otro cuando q y u son 2,

R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido,

con la condición de que n no sea 0 cuando p es 0.

5. Utilización de un compuesto fenólico como agente de almacenamiento de imágenes en un material de registro, en el que dicho compuesto fenólico está representado por la fórmula general (I) ;

en la que R1 y R2 representan hidrógeno o alquilo C1-C6,

m representa un número entero de 1 a 6, n representa un número entero de 0 a 2, p y t representan un número entero de 0 a 3, con la condición de que p y t nunca sean 0, al mismo tiempo,

R3 y R4 representan nitro, carboxilo, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, sulfamoílo, fenilsulfamoílo, alquilsulfamoílo C1-C6, di (alquilsulfamoílo C1-C6) , carbamoílo, fenilcarbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C6 o di (alquilcarbamoílo C1-C6) ,

q y u representan un número entero de 0 a 2, R3 y R4 pueden ser diferentes entre sí cuando q y u son 2, R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido,

con la condición de que n no sea 0 cuando p es 0.