Compuesto de glicol que fiene estructura de dioxano y metodo de fabricación del mismo.

Compuesto de glicol representado por la siguiente fórmula (1):

**Fórmula**

en la que A representa un anillo aromático condensado seleccionado del grupo que consiste en naftaleno,antraceno, fenantreno y pireno; R representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, ungrupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 átomos de carbono o un átomo de halógeno; nrepresenta un número entero de 0 a 4; y cuando n representa un número entero de 2 a 4, varios R puedenser iguales o diferentes entre sí.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2010/050108.

Solicitante: MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 5-2, MARUNOUCHI 2-CHOME CHIYODA-KU TOKYO 100-8324 JAPON.

Inventor/es: MINEZAKI,TAKUYA, HIROKANE,TAKESHI, OGURO,DAI.

Fecha de Publicación: 21 de Noviembre de 2013.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07D319/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
C08G63/19 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › Compuestos hidroxilados que contienen ciclos aromáticos.

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Compuesto de glicol que fiene estructura de dioxano y metodo de fabricación del mismo.

Fragmento de la descripción:

DESCRIPCION

Compuesto de glicol que tiene estructura de dioxano y metodo de fabricacion del mismo Campo tecnico La presente invencion se refiere a un compuesto de glicol que tiene una estructura de dioxano y a un metodo para producir el mismo, particularmente a un compuesto de glicol util como material de partida y producto intermedio para resinas sinteticas, aditivos para resinas sinteticas, medicamentos, cosmeticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares y a un metodo para producir el compuesto anterior. Antecedentes de la tecnica Se conocen compuestos de glicol que tienen una estructura de dioxano como productos intermedios para sintesis combinatoria para el descubrimiento de farmacos. El documento de patente 1 da a conocer compuestos de glicol obtenidos mediante condensacion de p-anisaldehido y pentaeritritol como productos intermedios de materiales de base (etiqueta) usados para sintesis combinatoria. Los compuestos de glicol que tienen una estructura de dioxano tienen una excelente propiedad adhesiva con las resinas respectivas, una resistencia a la intemperie, una resistencia al calor adecuada y similares, y por tanto son utiles como materiales de partida para diversas resinas sinteticas y similares (vease, por ejemplo, el documento de patente 2) . Ya se ha descrito un derivado de glicol que tiene una estructura de dioxano para su uso como aditivo de adhesivos para resinas sinteticas en Macromolecules, 1998, paginas 2475-2479. Lista de citas Bibliografia de patentes Documento de patente 1, publicacion de patente estadounidense n.D 2004/146941. Documento de patente 2, documento JP-A-2002-128881. Sumario de la invención Problema tecnico Los compuestos de glicol obtenidos mediante condensacion de p-anisaldehido y pentaeritritol, que se describen en el documento de patente 1, tienen usos limitados de los mismos, en un determinado caso en cuanto a solubilidad, reactividad, resistencia al calor y similares con respecto al uso de los mismos para sintesis combinatoria. La presente invencion contempla proporcionar un compuesto de glicol util como material de partida y producto intermedio para resinas sinteticas, aditivos para resinas sinteticas, medicamentos, cosmeticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares y un metodo para producir el compuesto anterior. Solución al problema La presente invencion proporciona un compuesto de glicol representado por la siguiente formula (1) :

en la que A representa un anillo aromatico condensado seleccionado del grupo que consiste en naftaleno, antraceno, fenantreno y pireno; R representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 atomos de carbono o un atomo de halogeno; n representa un numero entero de 0 a 4; y cuando n representa un numero entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si. Efectos ventajosos de la invención El compuesto de glicol de la presente invencion puede usarse adecuadamente como material de partida y producto intermedio para resinas sinteticas, aditivos para resinas sinteticas, medicamentos, cosmeticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares. En particular, puede obtenerse una resina de poliester que tiene una excelente moldeabilidad y resistencia al calor y que tiene un bajo numero de Abbe y un alto indice de refraccion usando el compuesto de glicol de la presente invencion como material de partida para la resina de poliester. Ademas, pueden producirse medicamentos, cosmeticos, aditivos alimenticios, tensioactivos y similares que tienen una amplia variedad usando el compuesto de glicol de la presente invencion como material de partida o producto intermedio de los mismos.

Descripción de las realizaciones El compuesto de glicol de la presente invencion es un compuesto representado por la siguiente formula (1) :

En la formula (1) descrita anteriormente, A representa un anillo aromatico condensado seleccionado del grupo que consiste en naftaleno, antraceno, fenantreno y pireno. A es preferiblemente un grupo de union divalente obtenido eliminando dos atomos de hidrogeno de naftaleno, antraceno, fenantreno o pireno. En la formula (1) , R representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10

atomos de carbono o un atomo de halogeno. El grupo alquilo en la presente invencion es un grupo alquilo lineal, ramificado o ciclico que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 9 atomos de carbono, mas preferiblemente de 1 a 4 atomos de carbono, y los ejemplos especificos del mismo incluyen metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, t-butilo, ciclohexilo, propilciclohexilo y similares. El grupo arilo en la presente invencion es un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 atomos de carbono, preferiblemente de 6 a 8 atomos de carbono, y los ejemplos especificos del mismo incluyen fenilo, yodofenilo, dihidroxifenilo, metoxihidroxifenilo, etoxihidroxifenilo y similares. El atomo de halogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo. R es de manera particularmente preferible isopropilo o fenilo desde el punto de vista de disponibilidad de los materiales de partida. En la formula (1) descrita anteriormente, n representa un numero entero de 0 a 4, y cuando n representa un numero entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si, pero mas preferiblemente son iguales. El termino n es preferiblemente 1 desde el punto de vista de disponibilidad de los materiales de partida.

El compuesto de glicol representado por la formula (1) descrita anteriormente es preferiblemente un compuesto de glicol representado por cualquiera de las siguientes formulas (2) a (4) . En las formulas (2) a (4) , R y n son iguales que R y n en la formula (1) descrita anteriormente, y los intervalos preferidos de los mismos son iguales.

Los ejemplos especificos preferidos del compuesto de glicol representado por la formula (1) incluyen 2- (1-naftil) -5, 5di (hidroximetil) -1, 3-dioxano, 2- (9-antracenil) -5, 5-di (hidroximetil) -1, 3-dioxano, 2- (9-fenantrenil) -5, 5-di (hidroximetil) -1, 3dioxano, 2- (1-pirenil) -5, 5-di (hidroximetil) -1, 3-dioxano y similares, pero la presente invencion no se limitara a los mismos.

Un metodo para producir el compuesto de glicol representado por la formula (1) descrita anteriormente no se limitara especificamente, y se prefiere un metodo para producirlo haciendo reaccionar 1 mol de aldehido aromatico representado por la siguiente formula (A) con de 1 a 5 moles de pentaeritritol.

en la que A, R y n son iguales que A, R y n en la formula (1) descrita anteriormente.

Si se lleva a cabo una reaccion de deshidratacion en una proporcion de menos de 1 mol de pentaeritritol basandose en 1 mol del aldehido aromatico representado por la formula (A) , se forma un compuesto representado por la siguiente formula (6) como subproducto. El subproducto anterior es un compuesto obtenido condensando 1 mol de pentaeritritol con 2 moles del aldehido aromatico representado por la formula (A) descrita anteriormente. Cuando se usa el compuesto de glicol de la presente invencion para diversas resinas y similares, el subproducto anterior ejerce una influencia sobre las diversas propiedades fisicas de las mismas en un determinado caso, y por tanto preferiblemente se reduce el subproducto.

en la que A, R y n son iguales que A, R y n en la formula (A) descrita anteriormente.

En el metodo para producir el compuesto de glicol de la presente invencion, haciendo reaccionar 1 mol del aldehido aromatico representado por la formula (A) descrita anteriormente con de 1 a 5 moles, preferiblemente de 1, 05 a 5 moles, y mas preferiblemente de 1, 3 a 2 moles de pentaeritritol hace posible reducir notablemente la formacion del compuesto representado por la formula (6) descrita anteriormente y potenciar la eficacia de produccion.

En el metodo para producir el compuesto de glicol de la presente invencion, la temperatura de reaccion es preferiblemente de 20 a 200DC, mas preferiblemente de 100 a 180DC y de manera particularmente preferible de 120

a 160DC. El compuesto objetivo puede producirse eficazmente fabricando el compuesto a temperaturas que se encuentran dentro de los intervalos descritos anteriormente.

En el metodo para producir el compuesto de glicol de la presente invencion, el aldehido aromatico descrito anteriormente se anade preferiblemente gota a gota a una disolucion de pentaeritritol en disolvente organico en presencia de un catalizador acido para hacerlos reaccionar. Esto hace posible reducir notablemente la formacion del compuesto representado por la formula (6) descrita anteriormente y potenciar la eficacia de produccion. Ademas, durante la reaccion, preferiblemente se elimina... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Compuesto de glicol representado por la siguiente formula (1) :

2. Compuesto de glicol segun la reivindicacion 1, estando representado por la siguiente formula (2) :

en la que R representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 10 atomos de carbono o un atomo de halogeno; n representa un numero entero de 0 a 4; y cuando n representa un numero entero de 2 a 4, varios R pueden ser iguales o diferentes entre si.

3. Compuesto de glicol segun la reivindicacion 1, estando representado por la siguiente formula (3) :

4. Compuesto de glicol segun la reivindicacion 1, estando representado por la siguiente formula (4) :

5. Compuesto de glicol segun la reivindicacion 1, estando representado por la siguiente formula (5) :

6. Metodo de fabricacion de un compuesto de glicol representado por la siguiente formula (1) en el que se hace reaccionar 1 mol de aldehido aromatico representado por la siguiente formula (A) con de 1 a 5 moles de pentaeritritol:

en la que A, R y n son iguales que A, R y n en la formula (1) descrita anteriormente.

35 7. Metodo de fabricacion de un compuesto de glicol segun la reivindicacion 6, en el que el aldehido aromatico se anade gota a gota a una disolucion de pentaeritritol en disolvente organico en presencia de un catalizador acido para hacerlos reaccionar.

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