Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas.

Un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de las plantas Phytophthora infestans que comprende aplicar a la planta o parte de la misma,

o a la semilla de la planta o a la plantita de semillero, una cantidad eficaz como fungicida de una composición que comprende:

(a) al menos un compuesto de Fórmula I, N-óxidos y sales adecuadas para la agricultura del mismo:

en donde

A es un anillo de piridinilo sustituido;

B es un anillo de fenilo sustituido;

W es C≥L o SOn;

L es O o S;

R1 y R2 son cada uno independientemente H, o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido;

R3 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C10, alquilcarbonilo C2- C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6 ,o dialquilaminocarbonilo C3-C8; y

n es 1 o 2;

(b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b1) fungicidas de alquilenobis(ditiocarbamato), y opcionalmente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en

(b2) compuestos que actúan en el complejo bc1 del lugar de transferencia de electrones de la cadena respiratoria de la mitocondria fúngica;

(b3) cimoxanil;

(b6) fungicidas de fenilamida;

(b7) fungicidas de pirimidinona;

(b8), ftalimidas; y

(b9) fosetil-aluminio; y

(c) al menos un componente adicional que se selecciona de entre diluyentes y tensioactivos;

en donde dicha composición es una formulación seleccionada de gránulos dispersables en agua y solubles en agua, comprimidos y polvos, con un contenido en peso de 5-90% de ingrediente activo, 0-94% de diluyente y 1-15% de tensioactivo, dichos porcentajes de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo que añade hasta el 100% en peso y dichas formulaciones contienen opcionalmente cantidades pequeñas de otros aditivos.

Benzamidas y composiciones que comprenden benzamidas para uso como fungicidas

Antecedentes de la invención Esta invención se refiere a un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de 5 las plantas Phytophthora infestans.

El control de las enfermedades de las plantas causadas por hongos patógenos de las plantas es muy importante para conseguir una alta eficiencia en las cosechas. Los daños por enfermedades en las plantas ornamentales, hortalizas, plantas de campo, cereales y cultivos de frutas pueden causar una reducción significativa de la productividad y por lo tanto dar lugar a mayores costos para el consumidor. Muchos productos están disponibles comercialmente para estos propósitos, pero continúa la necesidad de nuevos productos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, o ambientalmente más seguros.

El documento de patente internacional WO 99/42447 describe ciertas benzamidas de fórmula i como fungicidas El documento de patente internacional WO 02/16322 da a conocer un nuevo procedimiento para preparar ciertas 15 benzamidas de fórmula ii que son útiles como fungicidas Los fungicidas que controlan eficazmente los hongos de las plantas, particularmente de la clase Oomycetos, tales como especies de Phytophthora y especies de Plasmopara, están en constante demanda por los productores. Las combinaciones de fungicidas a menudo se utilizan para facilitar el control de la enfermedad y para retrasar el 20 desarrollo de resistencia. Es deseable mejorar el espectro de actividad y la eficacia del control de la enfermedad mediante el uso de mezclas de ingredientes activos que proporcionen una combinación de control curativo, sistémico y preventivo de los patógenos de plantas. También son deseables combinaciones que proporcionen un mayor control residual para permitir intervalos extendidos de pulverización. También es muy deseable combinar agentes fungicidas que inhiban distintas rutas bioquímicas en los patógenos fúngicos para retrasar el desarrollo de resistencia a cualquier agente específico de control de enfermedades de las plantas.

Es en todos los casos particularmente ventajoso el poder disminuir la cantidad de agentes químicos liberados al medio ambiente mientras que se asegure la protección efectiva de los cultivos de las enfermedades causadas por patógenos de plantas. Las mezclas de fungicidas pueden proporcionar significativamente un mejor control de la enfermedad que podría predecirse sobre la base de la actividad de los componentes individuales. Esta sinergia ha sido descrita como "la acción cooperativa de dos componentes de una mezcla, de tal manera que el efecto total es mayor o más prolongado que la suma de los efectos de los dos (o más) tomados independientemente" (véase Tames, P. M. L., Neth. J. Plant Pathology, (1964) , 70, 73-80) .

El documento de patente de Estados Unidos 5.939.454 describe mezclas fungicidas que comprenden un éter de oxima de carboxamida y un ditiocarbamato en una cantidad sinérgicamente eficaz. El documento de patente internacional WO 99/31951 da a conocer mezclas fungicidas de compuestos de amida y ditiocarbamatos en cantidades sinérgicamente eficaces. El documento de patente internacional WO 03/034824 describe composiciones fungicidas a base de al menos un derivado de piridil-metilbenzamida y al menos un derivado de ditiocarbamato.

Se desea encontrar agentes fungicidas que sean particularmente ventajosos en la consecución de uno o más de los objetivos anteriores.

Compendio de la invención Esta invención proporciona un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de las plantas Phytophthora infestans que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta o a las plantitas de semillero, una cantidad eficaz como fungicida de una composición que comprende (a) al menos un compuesto de Fórmula I (incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros) , N-óxidos y sales adecuadas para la agricultura del mismo:

donde A es un anillo de piridinilo sustituido; B es un anillo de fenilo sustituido; W es C=L o SOn; L es O o S; R1 y R2 son cada uno independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6,

cada uno opcionalmente sustituido;

R3 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C10, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6 o dialquilaminocarbonilo C3-C8; y n es 1 o 2; y

(b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b1) fungicidas de alquilenobis (ditiocarbamato) ; y opcionalmente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b2) compuestos que actúan en el complejo bc1 del lugar de transferencia de electrones de la cadena respiratoria de la mitocondria fúngica; (b3) cimoxanil; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8) ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio; y

(c) al menos un componente adicional que se selecciona de entre diluyentes y tensioactivos;

en donde dicha composición es una formulación seleccionada de gránulos dispersables en agua y solubles en agua, comprimidos y polvos, con un contenido en peso de 5-90% de ingrediente activo, 0-94% de diluyente y 1-15% de tensioactivo, dichos porcentajes de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo suman hasta el 100% en peso, y dichas formulaciones contienen opcionalmente cantidades pequeñas de otros aditivos.

Detalles de la invención Como se señaló anteriormente, A es un anillo de piridinilo sustituido y B es un anillo de fenilo sustituido. El término "sustituido" en conexión con estos grupos A o B se refiere a grupos que tienen al menos un sustituyente que no es hidrógeno que no elimina la actividad fungicida. Ejemplos de la Fórmula I que incorporan dichos anillos de piridinilo en los que A está sustituido con de 1 a 4 R5, y B está sustituido con de 1 a 4 R6 incluyen los anillos ilustrados en la figura I, donde m y p son independientemente números enteros de 1 a 4.Téngase en cuenta que el punto de unión entre (R5) m y A y (R6) p y B se ilustra como flotante, y (R5) m y (R6) p pueden estar unidos a cualquier átomo de carbono disponible de los anillos A y B, respectivamente.

Los ejemplos de R5 cuando está unido a A y R6 cuando está unido a B incluyen:

cada R5 y R6 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CONH2, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6; o cada R5 y R6 es independientemente un fenilo, un bencilo, un fenoxi, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 5 o 6 miembros, cada anillo está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o dos R6 unidos a átomos de carbono contiguos se toman junto con dichos átomos de carbono para formar un anillo fenilo fusionado, un anillo carbocíclico no aromático fusionado de 5 o 6 miembros, un anillo heteroaromático fusionado de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático fusionado de 5 o 6 miembros, cada anillo fusionado está opcionalmente sustituido con de uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de R7;

cada R7 es independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, (alquil) cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6.

Como se señaló anteriormente, R1 y R2 son cada uno independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido. El término "opcionalmente sustituido" en conexión con estos grupos R1 y R2 se refiere a grupos que no están sustituidos o tienen al menos un sustituyente que no es hidrógeno que no elimina la actividad fungicida poseída por el análogo no sustituido. Ejemplos de grupos R1 y R2 opcionalmente sustituidos son los que están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes... [Seguir leyendo]

1. Un método para controlar enfermedades de plantas causadas por el hongo patógeno de las plantas Phytophthora infestans que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta o a la plantita de semillero, una cantidad eficaz como fungicida de una composición que comprende:

(a) al menos un compuesto de Fórmula I, N-óxidos y sales adecuadas para la agricultura del mismo:

en donde A es un anillo de piridinilo sustituido; B es un anillo de fenilo sustituido; W es C=L o SOn; L es O o S; R1 y R2 son cada uno independientemente H, o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6,

cada uno opcionalmente sustituido;

R3 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C10, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6 , o dialquilaminocarbonilo C3-C8; y n es 1 o 2;

(b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b1) fungicidas de alquilenobis (ditiocarbamato) ,

y opcionalmente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (b2) compuestos que actúan en el complejo bc1 del lugar de transferencia de electrones de la cadena respiratoria de la mitocondria fúngica;

(b3) cimoxanil; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8) , ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio; y

(c) al menos un componente adicional que se selecciona de entre diluyentes y tensioactivos;

en donde dicha composición es una formulación seleccionada de gránulos dispersables en agua y solubles en agua, comprimidos y polvos, con un contenido en peso de 5-90% de ingrediente activo, 0-94% de diluyente y 1-15% de tensioactivo, dichos porcentajes de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo que añade hasta el 100% en peso y dichas formulaciones contienen opcionalmente cantidades pequeñas de otros aditivos.

2. El método según la reivindicación 1, en que el componente (a) es un compuesto de la fórmula I en donde A es un anillo de piridinilo sustituido con de 1 a 4 R5; B es un anillo de fenilo sustituido con de 1 a 4 R6; W es C=O; R1 y R2 son cada uno independientemente H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6,

cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, y cicloalquilamino C3-C6; cada R5 y R6 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CONH2, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6; o cada R5 y R6 es independientemente un fenilo, un bencilo, un fenoxi, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 5 o 6 miembros, cada anillo está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o dos R6 unidos a átomos de carbono contiguos que se toman juntos con dichos átomos de carbono para formar un anillo fenilo fusionado, un anillo carbocíclico no aromático fusionado de 5 o 6 miembros, un anillo heteroaromático fusionado de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático fusionado de 5 ó 6 miembros, cada anillo fusionado está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R7;

cada R7 es independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, (alquil) cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, o trialquilsililo C3-C6.

3. El método de la reivindicación 1, en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b1) y al menos un compuesto seleccionado de (b2) ; en donde la relación del peso total del componente (b) al componente (a) es de 30; 1 a 1:30; y en donde la relación de peso del componente (b2) al componente (a) es de 10:1 a 1:1.

4. El método de la reivindicación 1, en donde el componente (b) comprende cimoxanil y al menos un compuesto seleccionado de (b1) ; en donde la relación en peso total del componente (b) al componente (a) es de

30:1 a 1:30, y en donde la relación de peso de cimoxanil al componente (a) es de 10:1 a 1:1.

5. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el componente (a) comprende un compuesto seleccionado de: 2, 6-dicloro-N-[[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil]benzamida; 2, 6-dicloro-N-[1-[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]etil]benzamida; 2, 6-dicloro-N-[[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]metil-4-metilbenzamida; 2, 6-dicloro-N-[1- [3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil] etil]-4-metilbenzamida; 2, 6-dicloro-N-[ (3, 5-dicloro-2-piridinil) metil]benzamida; 2, 6-dicloro-N-[1- (3, 5-dicloro-2-piridinil) etil]benzamida,

2, 6-dicloro-N-