Uso de tensioactivos catiónicos como agentes esporicidas.
El uso de un tensioactivo catiónico obtenido de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados,
según la siguiente fórmula (1):
en la que:
X‾ es Br‾, Cl‾ o HSO4‾, un contraión derivado de un ácido orgánico o inorgánico, o un anión basado en un compuesto fenólico;
R1: es una cadena alquílica lineal de un ácido o hidroxiácido graso saturado de 8 a 14 átomos unida al grupo α-aminoácido mediante un enlace amídico;
R2: es una cadena alquílica lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo aromático;
R3: es
o
en la que n es un número entero de 0 a 4,
para tratamiento esporicida.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/058197.
Solicitante: LABORATORIOS MIRET, S.A..
Nacionalidad solicitante: España.
Inventor/es: FIGUERAS ROCA, SERGI, ROCABAYERA BONVILA,XAVIER, SEGRET PONS,ROGER, PIERA EROLES,EVA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N37/46 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Derivados N-acilados.
- A01N43/50 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
- A01P15/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Biocidas utilizados con fines específicos no previstos en los grupos A01P 1/00 - A01P 13/00.
- A01P3/00 A01P […] › Fungicidas.
- A23B4/20 A […] › A23 ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO, NO CUBIERTO POR OTRAS CLASES. › A23B CONSERVACION, P.EJ. MEDIANTE ENLATADO, DE CARNE, PESCADO, HUEVOS, FRUTAS, VERDURAS, SEMILLAS COMESTIBLES; MADURACION QUIMICA DE FRUTAS Y VERDURAS; PRODUCTOS CONSERVADOS, MADURADOS O ENLATADOS. › A23B 4/00 Métodos generales de conservación para carne, embutidos, pescado o productos a base de pescado. › Compuestos orgánicos; Microorganismos; Enzimas.
- A61L12/14 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61L PROCEDIMIENTOS O APARATOS PARA ESTERILIZAR MATERIALES U OBJECTOS EN GENERAL; DESINFECCION, ESTERILIZACION O DESODORIZACION DEL AIRE; ASPECTOS QUIMICOS DE VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS; MATERIALES PARA VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS (conservación de cuerpos o desinfección caracterizada por los agentes empleados A01N; conservación, p. ej. esterilización de alimentos o productos alimenticios A23; preparaciones de uso medico, dental o para el aseo A61K). › A61L 12/00 Métodos o aparatos para desinfectar o esterilizar lentes de contacto; Accesorios correspondientes. › Compuestos orgánicos no cubiertos por los grupos A61L 12/10 o A61L 12/12.
- A61L2/00 A61L […] › Procedimientos o aparatos para desinfectar o esterilizar materiales u objetos distintos a los productos alimenticios y a las lentes de contacto; Sus accesorios (pulverizadores de desinfectantes A61M; esterilización de envases o del contenido del envase asociado a su contenedor B65B 55/00; tratamiento del agua, agua residual o de alcantarilla C02F; desinfección del papel D21H 21/36; dispositivos de desinfección para retretes E03D; artículos que incluyen accesorios para la desinfección, ver las subclases apropiadas para estos artículos, p. ej. H04R 1/12).
- A61L2/16 A61L […] › A61L 2/00 Procedimientos o aparatos para desinfectar o esterilizar materiales u objetos distintos a los productos alimenticios y a las lentes de contacto; Sus accesorios (pulverizadores de desinfectantes A61M; esterilización de envases o del contenido del envase asociado a su contenedor B65B 55/00; tratamiento del agua, agua residual o de alcantarilla C02F; desinfección del papel D21H 21/36; dispositivos de desinfección para retretes E03D; artículos que incluyen accesorios para la desinfección, ver las subclases apropiadas para estos artículos, p. ej. H04R 1/12). › que utilizan sustancias químicas.
- C11D3/00 QUIMICA; METALURGIA. › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS. › C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA. › Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00.
PDF original: ES-2392384_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Uso de tensioactivos catiónicos como agentes esporicidas.
La presente solicitud se refiere a un nuevo uso de los tensioactivos catiónicos.
Los tensioactivos catiónicos son conocidos como conservantes usados en alimentos, cosméticos y en la industria
farmacéutica. Los tensioactivos catiónicos han resultado ser altamente eficaces contra la proliferación microbiana y al mismo tiempo ser seguros para la ingesta en los seres humanos y mamíferos en general. Por todo esto, los tensioactivos catiónicos son un instrumento atractivo en la industria.
Se ha demostrado que los tensioactivos catiónicos según la fórmula (1) obtenidos a partir de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados son sustancias protectoras altamente eficaces contra los
microorganismos.
en la que:
X− es un contraión derivado de un ácido orgánico o inorgánico, preferiblemente Br−, Cl− o HSO4 −, o un anión basado en un compuesto fenólico; R1: es una cadena alquílica lineal de un ácido o hidroxiácido graso saturado que tiene de 8 a 14 átomos
unida al grupo α-aminoácido mediante un enlace amídico; R2: es una cadena alquílica lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo aromático;
R3: es
20 o
en la que n es un número entero de 0 a 4.
Los ácidos orgánicos que pueden ser la fuente del contraión X− pueden ser ácido cítrico, ácido láctico, ácido acético, ácido fumárico, ácido maleico, ácido glucónico, ácido propiónico, ácido sórbico, ácido benzoico, ácido carbónico, 25 ácido glutámico u otros aminoácidos, ácido láurico y ácidos grasos tales como ácido oleico y ácido linoleico, mientras que los ácidos inorgánicos pueden ser ácido fosfórico, ácido nítrico y ácido tiociánico.
El compuesto fenólico que puede ser la base del anión X- es por ejemplo hidroxianisol butilado (BHA) y los compuestos relacionados hidroxitolueno butilado, terc-butilhidroquinona y parabenos tales como metilparabeno, etilparabeno, propilparabeno y butilparabeno.
El compuesto más preferido de la clase anterior de compuestos es el éster etílico de la lauramida del monohidrocloruro de arginina, de aquí en adelante denominado LAE (CAS No. 60372-77-2) . Este compuesto es bien conocido ahora por su uso como agente antimicrobiano. En la práctica, el LAE ha resultado ser bien tolerado y presentar una toxicidad muy baja para los seres humanos. El compuesto LAE tiene la estructura química de la fórmula (2) presentada a continuación.
El compuesto LAE es notable por su actividad frente a diferentes microorganismos, tales como bacterias, mohos y levaduras que pueden estar presentes en los productos alimenticios (documento WO 03/034842) y también en las formulaciones y preparaciones de cosméticos (documentos WO 03/013453, WO 03/013454 y WO 03/043593) . Se ha descrito el uso antiviral del producto (documento WO 2008/014824)
La preparación general de los tensioactivos catiónicos está descrita en la patente española ES 512643 y en las 10 solicitudes de patentes internacionales WO 96/21642, WO 01/94292 y WO 03/064669.
El compuesto LAE, conocido también como arginato láurico, es fabricado por los Laboratorios Miret, S.A. (LAMIRSA, España) . El arginato láurico está listado por la FDA (Administración de Alimentos y Fármacos) como una sustancia GRAS (Generalmente reconocida como segura) bajo la notificación GRN 000164. El USDA (Departamento de Agricultura de Estados Unidos) ha aprobado su uso en productos cárnicos y de aves de corral (FSIS Directiva
7120.1) ) y también como ayuda del proceso para la productos de carne fresca y de aves de corral.
Se ha estudiado el metabolismo del tensioactivo catiónico anterior de la fórmula (2) en ratas; estos estudios han demostrado una absorción y metabolización rápida con formación de aminoácidos naturales y del ácido graso ácido láurico, que son eventualmente excretados como dióxido de carbono y urea. Los estudios toxicológicos han demostrado que el compuesto LAE es completamente inofensivo para los animales y los seres humanos.
Por lo tanto, el LAE y los compuestos relacionados son particularmente adecuados para ser utilizados en la conservación de todos los productos alimenticios perecederos. El compuesto LAE y los compuestos relacionados son igualmente adecuados para uso en productos cosméticos.
Como se ha hecho notar anteriormente, los tensioactivos catiónicos son notables por su acción inhibidora sobre la proliferación de diferentes microorganismos, tales como bacterias, hongos y levaduras. Las concentraciones
mínimas inhibitorias (M.I.C.) de LAE se muestran en la siguiente tabla 1.
Tabla 1 Es preferible disolver el compuesto directamente antes del uso en uno de los siguientes disolventes preferidos de calidad alimentaria: agua, etanol, propilenglicol, alcohol isopropílico, otros glicoles, mezclas de glicoles y mezclas de glicoles y agua, diacetina, triacetina, glicerol, sorbitol, manitol y xilitol. Si el tratamiento se debe realizar a un valor
Clase Microorganismo M.I.C. (ppm) Bacterias Gram + Arthrobacter oxydans ATCC 8010 Bacillus cereus var mycoide ATCC 11778 Bacillus subtilis ATCC 6633 Clostridium perfringens ATCC 77454 Listeria monocytogenes ATCC 7644 Staphylococcus aureus ATCC 6538 Micrococcus luteus ATCC 9631 Lactobacillus delbrueckii ssp lactis CECT 372 Leuconostoc mesenteroides CETC 912 64 32 16 16 10 32 128 16 32 Alcaligenes faecalis ATCC 8750 Bordetella bronchiseptica ATCC 4617 Citrobacter freundii ATCC 22636 64 128 64 Clase Microorganismo M.I.C. (ppm) Enterobacter aerogenes CECT 689 32 Bacterias Gram - Escherichia coli ATCC 8739 32 Escherichia coli 0157H7 20 Klebsiella pneumoniae var pneumoniae CECT 32 178 32 Proteus mirabilis CECT 170 64 Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 32 Salmonella typhimurium ATCC16028 32 Serratia marcenses CECT 274 Mycobacterium phlei ATCC 41423 2 Aspergillus niger ATCC 14604 32 Aureobasidium pullulans ATCC 9348 16 Gliocadium virens ATCC 4645 32 Hongos Chaetonium globosum ATCC 6205 16 Penicillium chr y sogenum CECT 2802 128 Penicillium funiculosum CECT 2914 16 Levaduras Candida albicans ATCC 10231 Rhodotorula rubra CECT 1158 Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 16 16 32específico de pH puede ser recomendable el uso de una solución tampón correspondiente. Por otro lado el compuesto se puede usar fácilmente en su forma sólida o puede ser formulado con excipientes sólidos tales como sal, azúcar, maltodextrina, hidrocoloides y sorbitol.
Para los tensioactivos catiónicos de la anterior fórmula (1) la actividad antibacteriana y la actividad biológica frente a otros microorganismos tales como hongos y levaduras está bien documentada.
El tratamiento eficaz de la infección bacteriana está regularmente limitado debido a la capacidad de ciertas bacterias para producir endosporas.
Una endospora es una estructura aletargada, resistente, y no reproductiva producida por un pequeño número de bacterias del filo (phylum) Firmicute. La función principal de la mayor parte de las endosporas es asegurar la supervivencia de una bacteria durante periodos de estrés ambiental. Son por tanto resistentes a la radiación
ultravioleta y a la radiación gamma, a la desecación, a las lisozimas, temperatura, estarvación y desinfectantes químicos. Las endosporas se encuentran comúnmente en el suelo y en el agua, donde pueden sobrevivir durante largos periodos de tiempo. Se encuentran también en los alimentos, cosméticos y en las superficies de los equipos. Algunas bacterias producen en lugar de endosporas, exosporas o cistos.
Las endosporas son resistentes a la mayor parte de los agentes que normalmente matarían las células vegetativas a
partir de las cuales se forman. Los productos de limpieza del hogar generalmente no tienen ningún efecto, ni tampoco lo tienen la mayor parte de los alcoholes, compuestos cuaternarios y detergentes. Sin embargo, los agentes alquilantes, tales como óxido de etileno, son eficaces contra las endosporas.
Aunque son resistentes... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. El uso de un tensioactivo catiónico obtenido de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados, según la siguiente fórmula (1) :
en la que:
X− es Br−, Cl− o HSO4 −, un contraión derivado de un ácido orgánico o inorgánico, o un anión basado en un compuesto fenólico; R1: es una cadena alquílica lineal de un ácido o hidroxiácido graso saturado de 8 a 14 átomos unida al
grupo α-aminoácido mediante un enlace amídico;
R2: es una cadena alquílica lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo aromático; R3: es
en la que n es un número entero de 0 a 4, para tratamiento esporicida.
2. El uso según la reivindicación 1, en el que el tensioactivo catiónico de la fórmula (1) es el éster etílico de la lauramida del monohidrocloruro de arginina (LAE) de la fórmula (2) .
3. El uso según la reivindicación 1 o 2, para el tratamiento de las esporas producidas por bacterias.
4. El uso según la reivindicación 1 o 2, para el tratamiento de las esporas producidas por hongos.
5. El uso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el tensioactivo catiónico se administra como una solución en un disolvente seleccionado de agua, propilenglicol, etanol, glicerina o una mezcla de estos líquidos.
6. El uso según la reivindicación 5, en el que la solución contiene un componente adicional tal como conservantes,
antioxidantes, tensioactivos, espesantes, inhibidores enzimáticos, sales orgánicas e inorgánicas, ácidos orgánicos e inorgánicos y excipientes líquidos y sólidos.
7. El uso según la reivindicación 5 o 6, en el que la concentración del tensioactivo catiónico en la solución está en el intervalo de 0, 0001 a 5 % en peso.
8. El uso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el tensioactivo catiónico se combina con 10 polisorbatos a un intervalo de nivel de dosis entre 10 y 100.000 ppm.
9. El uso según la reivindicación 8, en el que el tensioactivo catiónico se combina con polisorbatos a un intervalo de nivel de dosis entre 100 y 10.000 ppm.
10. El uso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el tensioactivo catiónico se combina con un agente esporicida adicional.
11. El uso según la reivindicación 10, en el que el agente esporicida adicional es tripolifosfato de sodio a un intervalo de nivel de dosis entre 10 y 10.000 ppm.
12. El uso según la reivindicación 11, en el que el intervalo de nivel de dosis de tripolifosfato de sodio está entre 100 y 1.000 ppm.
13. El uso según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que las esporas están presentes en los 20 alimentos, cosméticos y sobre las superficies de los equipos.
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