Un procedimiento para producir un éter de glicerilo que comprende introducir un compuesto representado por la fórmula general (I):

**Fórmula**

en la que R es un grupo de hidrocarburo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, todos o una parte de sus átomos de hidrógeno pueden estar sustituidos por un átomo de flúor; OA, que puede ser idéntico o diferente, es un grupo oxialquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; y p es 10 el número de 0 a 20, y agua a un reactor; y someter el compuesto a una reacción hidrolítica en condiciones en las que el agua está en estado subcrítico o en estado supercrítico, y en la que el procedimiento incluye la etapa de:

(1) recoger agua de una mezcla de reacción después de la reacción hidrolítica, ajustando un pH del agua a un pH que varía de 3,5 a 12 e introduciendo el agua recogida en el reactor; o

(2) someter el agua recogida de una mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica a un tratamiento de filtración con una membrana de ósmosis inversa hidrofílicamente tratada, e introducir el agua tratada resultante como agua reciclada en el reactor.

Procedimiento para producir éter de glicerilo

Campo técnico

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir éter de glicerilo.

Técnica anterior

Un éter de glicerilo obtenible mediante hidrólisis de un éter de glicidilo es un compuesto útil como, por ejemplo, disolvente, agente emulsionante, dispersante, detergente, agente espumante o similares.

En general, un éter de glicerilo se produce en presencia de un catalizador; no obstante, como procedimiento capaz de producir un éter de glicerilo en ausencia de un catalizador, por ejemplo, se ha conocido un procedimiento que incluye la etapa de hidrolizar un éter de glicidilo con un agua en estado subcrítico (publicación de patente 1) .

Publicación de patente 1: JP 2002-88000 A

El documento JP 2003 267401 A divulga un procedimiento de hidrólisis continua en el que el agua de la reacción se recicla.

Resumen de la invención

Específicamente, la presente invención se refiere a: un procedimiento para producir un éter de glicerilo, que incluye las etapas de introducir un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la que R es un grupo de hidrocarburo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, todos o una parte de sus átomos de hidrógeno pueden estar sustituidos por un átomo de flúor; OA, que puede ser idéntico o diferente, es un grupo oxialquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; y p es el número de 0 a 20, y agua a un reactor; y someter el compuesto a una reacción hidrolítica en condiciones en las que el agua está en estado subcrítico o en estado supercrítico, en la que el procedimiento incluye la etapa de:

(1) recoger agua de una mezcla de reacción después de la reacción hidrolítica, ajustando un pH del agua a un pH que varía de 3, 5 a 12 e introduciendo el agua recogida en el reactor; o

(2) someter el agua recogida de una mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica a un tratamiento de filtración con una membrana de ósmosis inversa hidrofílicamente tratada, e introducir el agua tratada resultante como agua reciclada en el reactor; y

un procedimiento para prevenir la coloración de un éter de glicerilo, producido mediante las etapas de:

(A) introducir un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la que R es un grupo de hidrocarburo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, todos o una parte de sus átomos de hidrógeno pueden estar sustituidos por un átomo de flúor; OA, que puede ser idéntico o diferente, es un grupo oxialquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; y p es el número de 0 a 20, y agua a un reactor; y someter el compuesto a una reacción hidrolítica en condiciones en las que el agua está en estado subcrítico o en estado supercrítico, y

(B) recoger el agua de una mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica e introducir el agua recogida en el reactor,

en la que el procedimiento incluye la etapa, en la etapa (B) , de: (B-1) ajustar un pH del agua a un pH que varía de 3, 5 a 12 e introducir el agua recogida en el reactor, o (B-2) someter el agua recogida de una mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica a un tratamiento de filtración con una membrana de ósmosis inversa hidrofílicamente tratada, e introducir el agua tratada resultante como agua reciclada en el reactor.

Descripción detallada de la invención

No obstante, en el procedimiento mencionado con anterioridad, en caso de recoger agua de una mezcla de reacción después de una reacción hidrolítica, introducir el agua en un reactor en el que se lleva a cabo la reacción hidrolítica y usar el agua después para una reacción hidrolítica, con el fin de usar una gran cantidad del agua en la reacción hidrolítica al tiempo que reduce la pérdida de agua y mantener una selectividad de la reacción en un nivel alto, se han encontrado algunas desventajas en las que la calidad del éter de glicerilo resultante se reduce, tal como el aumento de la formación de subproductos distintos a los éteres de glicerilo con el paso del tiempo y un empeoramiento del tono del éter de glicerilo.

Específicamente, la presente invención se refiere a proporcionar un procedimiento para producir de forma eficiente un éter de glicerilo de calidad alta que es capaz de reducir la pérdida de agua que se va a usar y controlar la formación de subproductos, de modo que puede prevenir el empeoramiento del tono del éter de glicerilo.

Los presentes inventores han descubierto que existe una correlación entre un incremento en los subproductos como se ha mencionado anteriormente y la disminución del pH del agua que se va a usar en una reacción hidrolítica, de modo que la formación de subproductos durante la reacción se pueda controlar ajustando un pH del agua; además, los presentes inventores han descubierto que, con motivos desconocidos, incluso cuando la reacción hidrolítica de un éter de glicidilo se repite usando un agua obtenida sometiendo un agua recogida de una mezcla de reacción a un tratamiento de filtración con una membrana de ósmosis inversa, el color del éter de glicerilo se atenúa, de modo que se obtiene un éter de glicerilo de alta calidad. La presente invención se ha perfeccionado de este modo.

De acuerdo con la presente invención, la pérdida de agua que se va a usar se puede reducir y la formación de subproductos se puede controlar, de modo que se previene que un tono del éter de glicerilo empeore, de modo que se puede producir de forma eficiente un éter de glicerilo de calidad alta.

La presente invención es un procedimiento para producir un éter de glicerilo en el que se usa un éter de glicidilo como materia prima, que incluye las etapas de introducir la materia prima y el agua en un reactor y someter la materia prima a una reacción hidrolítica en condiciones en las que el agua está en un estado subcrítico o un estado supercrítico, una de las principales características del procedimiento reside en que el procedimiento incluye la etapa de:

(1) recoger agua de una mezcla de reacción después de la reacción hidrolítica, ajustando un pH del agua a un pH que varía de 3, 5 a 12 e introduciendo el agua recogida en el reactor; o

(2) someter el agua recogida de una mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica a un tratamiento de filtración con una membrana de ósmosis inversa hidrofílicamente tratada, e introducir el agua tratada resultante como agua reciclada en el reactor.

En la presente invención, un agua sin reaccionar que no se usa en la reacción hidrolítica de la materia prima se separa y recoge, y al menos una parte del agua recogida se introduce (recicla) en un reactor, de modo que se reduce la pérdida de agua. Asimismo, dado que el agua se somete a ajuste a un pH dado o a un tratamiento de filtración con una membrana de ósmosis inversa tratada hidrofílicamente, la degradación o reacciones secundarias de un éter de glicerilo no proceden durante la reacción hidrolítica en una medida que no sería ventajosa desde el punto de vista de la calidad del éter de glicerilo, de modo que el empeoramiento del tono del éter de glicerilo se puede evitar. Además, dado que la reacción hidrolítica se lleva a cabo en condiciones en las que el agua está en un estado subcrítico o un estado supercrítico, el agua usada de acuerdo con la cantidad estequiométrica contribuye de forma eficaz a la reacción, de modo que la reacción procede con una elevada selectividad de la reacción incluso en ausencia de un catalizador. Asimismo, el procedimiento de eliminación del catalizador del producto de la reacción se puede omitir, de modo que se puede producir con eficiencia un éter de glicerilo de alta calidad.

Los componentes y similares explicados en el presente documento más adelante se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos, siempre que la exhibición de los efectos deseados de la presente invención no se inhiba.

El éter de glicidilo útil como matera prima en la presente invención es un compuesto representado por la fórmula general (I) mencionada anteriormente.

En la fórmula mencionada anteriormente, el grupo de hidrocarburo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, una parte o todos sus átomos de oxígeno puede estar sustituida por un átomo de flúor, que está representado con R, incluye, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 2 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo que tiene de 6 a 14 átomos de carbono, y similares.

Ejemplos... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para producir un éter de glicerilo que comprende introducir un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la que R es un grupo de hidrocarburo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, todos o una parte de sus átomos de hidrógeno pueden estar sustituidos por un átomo de flúor; OA, que puede ser idéntico o diferente, es un grupo oxialquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; y p es el número de 0 a 20, y agua a un reactor; y someter el compuesto a una reacción hidrolítica en condiciones en las que el agua está en estado subcrítico o en estado supercrítico, y en la que el procedimiento incluye la etapa de:

(1) recoger agua de una mezcla de reacción después de la reacción hidrolítica, ajustando un pH del agua a un pH que varía de 3, 5 a 12 e introduciendo el agua recogida en el reactor; o

(2) someter el agua recogida de una mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica a un tratamiento de filtración con una membrana de ósmosis inversa hidrofílicamente tratada, e introducir el agua tratada resultante como agua reciclada en el reactor.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el pH del agua se ajusta con un adsorbente de iones inorgánicos.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que una concentración de iones ácidos en el agua reciclada se controla a ½ o menos de una concentración de iones ácidos del agua recogida de la mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica.

4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el pH se ajusta antes o después del tratamiento de filtración en la etapa anterior (2) .

5. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que una cantidad de agua con respecto al compuesto representado por la fórmula general (I) en la reacción hidrolítica es de 10 a 1000 veces su cantidad estequiométrica cuando se calcula sobre una base molar.

6. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la reacción hidrolítica se lleva a cabo a un intervalo de temperatura de 200 a 350 º C.

7. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la reacción hidrolítica se lleva a cabo de forma continua.

8. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la mezcla de reacción tras la reacción hidrolítica se somete a separación por precipitación, de modo que se recoge el agua de la misma.