Nuevos derivados de 1,2-dihidroquinolina que tienen un grupo fenilamino alquilo inferior y un grupo fenilo introducido por éster como sustituyentes.

Un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o su sal:

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi inferior, un grupo nitro o un grupo ciano;

X representa -CO-, -C(O)NR8-, -S(O)- o -S(O)2-;

R7 y/o R8 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alqueniloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquiniloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquiloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo ariloxi que puede tener un sustituyente o un grupo oxi heterocíclico que puede tener un sustituyente.

Nuevos derivados de 1, 2-dihidroquinolina que tienen un grupo fenilamino alquilo inferior y un grupo fenilo introducido por éster como sustituyentes.

La presente invención se refiere a nuevos derivados de 1, 2-dihidroquinolina que tienen un grupo fenilamino alquilo inferior y un grupo fenilo introducido por éster como sustituyentes o una sal de los mismos, que son útiles como productos farmacéuticos. Los derivados tienen actividad de unión al receptor de glucocorticoides y son útiles como moduladores de los receptores de glucocorticoides que tienen una estructura no esteroidea (agonistas de los receptores de glucocorticoides y/o antagonistas de los receptores de glucocorticoides) .

Un receptor de glucocorticoides es un factor regulador transcripcional intracelular activado por ligandos de 94 kDa que es miembro de la superfamilia de receptores nucleares. Se sabe que este receptor afecta la regulación del metabolismo de los carbohidratos, proteínas, grasas y similares, la supresión de las respuestas inmunitarias o inflamatorias, la activación del sistema nervioso central, la regulación de la función cardiovascular y la homeostasis basal y asociada con estrés, y similares debido a su acción reguladora transcripcional. Como enfermedades consideradas relacionadas con los receptores de glucocorticoides se conocen los trastornos metabólicos tales como la diabetes y la obesidad, enfermedades inflamatorias tales como enteritis y enfermedades pulmonares obstructivas crónicas, enfermedades autoinmunitarias tales como enfermedades del tejido conjuntivo, enfermedades alérgicas tales como asma, dermatitis atópica y rinitis alérgica, enfermedades del sistema nervioso central tales como trastornos psiquiátricos, enfermedad de Alzheimer y trastornos por abuso de drogas, enfermedades cardiovasculares tales como hipertensión, hipercalcemia, hiperinsulinemia e hiperlipidemia, enfermedades relacionadas con homeostasis que causan una anomalía del equilibrio neuro-inmuno-endocrino, glaucoma y similares (SOUGOU RINSYOU, 54 (7) , 1951-2076 (2005) , JP-A-2002-193955) .

Por lo tanto, un compuesto que tiene actividad de unión a los receptores de glucocorticoides es útil como agente preventivo y/o terapéutico de estas enfermedades.

Como tal, se conocen los compuestos que tienen una actividad de unión a los receptores de glucocorticoides, agonistas de receptores de glucocorticoides sintetizados en el cuerpo tales como Cortisol y corticosterona, agonistas de los receptores de glucocorticoides sintéticos tales como dexametasona, prednisona y prednisilona, antagonistas de los receptores de glucocorticoides no selectivos tales como RU486 y similares (JP-A-2002-193955) . El documento WO 2008/111632 A 1 describe un agonista de los receptores de glucocorticoides compuesto por un derivado de 2, 2, 4-trimetil-6-fenil-1, 2-dihidroquinolina.

Por otra parte, los compuestos que tienen una estructura 1/2-dihidroquinolina se describen como moduladores de los receptores de esteroides en los documentos WO 2004/0184 29, JP-T-10-0510840, WO 2006/019716 y similares. En los documentos WO 2004/018429, JP-T-10-0510840 y WO 2006/019716, muchos compuestos tienen una amplia variedad de estructuras químicas descritas, y la estructura 1, 2-dihidroquinolina se describe como una de ellas. No obstante, los derivados de 1, 2-dihidroquinolina que tienen un grupo alquilo inferior fenilamino sustituido y un grupo fenilo introducido por éster como sustituyentes no se han descrito específicamente en absoluto.

La síntesis de nuevos derivados de 1, 2-dihidroquinolina que tienen un grupo alquilo inferior fenilamino sustituido y un grupo fenilo introducido por éster como sustituyentes y sus sales, es un tema muy interesante de estudiar como también lo es encontrar una acción farmacológica de los derivados y sus sales.

Los presentes inventores realizaron estudios de la síntesis de nuevos derivados de 1, 2-dihidroquinolina que tienen un grupo alquilo inferior fenilamino sustituido y un grupo fenilo introducido por éster como sustituyentes, y sus sales que tienen una nueva estructura química, y tuvieron éxito al producir una gran cantidad de nuevos compuestos.

Estos nuevos compuestos tienen las características estructurales químicas 1) a 3) que se indican a continuación.

1) Tienen una estructura de éster (X es -C (O) -, C (O) NR8-, -S (O) - o -S (O) 2-) en la parte A de la fórmula general (1) .

2) Tienen un grupo hidroxi o un grupo alcoxi inferior en la parte B de la fórmula general (1) .

3) Tienen un grupo alquilo inferior fenilamino sustituido (Y es un grupo alquileno inferior) en la parte C de la fórmula general (1) .

Además, como resultado del estudio sobre las acciones farmacológicas del nuevo compuesto, los presentes inventores descubrieron que los nuevos compuestos tienen actividad de unión a los receptores de glucocorticoides y son útiles como productos farmacéuticos, y por lo tanto se ha completado la presente invención.

Es decir, la presente invención se refiere a compuestos representados por la siguiente fórmula general (1) o su sal (en lo sucesivo "el presente compuesto") y a una composición farmacéutica que los contiene. A su vez, la invención preferida en su uso farmacéutico se refiere a moduladores de los receptores de glucocorticoides, y sus enfermedades diana se consideran enfermedades relacionadas con los receptores de glucocorticoides, es decir, enfermedades metabólicas tales como diabetes y obesidad, enfermedades inflamatorias tales como enteritis y enfermedades pulmonares obstructivas crónicas, enfermedades autoinmunitarias tales como enfermedades del tejido conjuntivo, enfermedades alérgicas tales como asma, dermatitis atópica y rinitis alérgica, enfermedades del sistema nervioso central tales como trastornos psiquiátricos, enfermedad de Alzheimer y trastornos por abuso de drogas, enfermedades cardiovasculares tales como hipertensión, hipercalcemia, hiperinsulinemia e hiperlipidemia, enfermedades relacionadas con homeostasis que causan una anomalía del equilibrio neuro-inmuno-endocrino, glaucoma y similares, y se prefiere particularmente una invención relacionada con un agente preventivo o terapéutico de estas enfermedades.

[R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi inferior, un grupo nitro o un grupo ciano;

X representa -C (O) -, -C (O) NR8-, -S (O) - o -S (O) 2-;

R7 y/o R8 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alqueniloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquiniloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquiloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo ariloxi que puede tener un sustituyente o un grupo oxi heterocíclico que puede tener un sustituyente;

Y representa un grupo alquileno inferior;

p representa 0, 1, 2 o 3, en el caso en el que p sea 2 o 3, cada R6 puede ser igual o diferente. En lo sucesivo, se aplicarán iguales.

La presente invención provee nuevos derivados de 1, 2-dihidroquinolina que tienen un grupo alquilo inferior fenilamino sustituido y un grupo fenilo introducido por éster como sustituyentes o sus sales, que son útiles como productos farmacéuticos. El presente compuesto posee una excelente actividad de unión a los receptores de glucocorticoides y es útil como modulador de los receptores de glucocorticoides. En particular, el presente compuesto es útil como agente preventivo o terapéutico de enfermedades relacionadas con los receptores de glucocorticoides, es decir, trastornos metabólicos tales como diabetes y obesidad, enfermedades inflamatorias tales como enteritis y enfermedades pulmonares obstructivas... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o su sal:

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi inferior, un grupo

nitro o un grupo ciano; X representa -CO-, -C (O) NR8-, -S (O) - o -S (O) 2-; R7 y/o R8 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede

tener un sustituyente, un grupo alquenilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alqueniloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquiniloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquiloxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo ariloxi que puede tener un sustituyente o un grupo oxi heterocíclico que puede tener un sustituyente;

Y representa un grupo alquileno inferior; p representa 0, 1, 2 o 3, en el caso en que p sea 2 o 3, cada R6 puede ser igual o diferente, donde el "grupo alquilo inferior" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 8 átomos de

carbono,

el "grupo alquenilo inferior" se refiere a un grupo alquenilo de cadena lineal o ramificado que tiene 2 a 8 átomos de carbono, el "grupo alquinilo inferior" se refiere a un grupo de cadena lineal o ramificado que tiene 2 a 8 átomos de carbono, el "grupo cicloalquilo inferior" se refiere a un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 10 átomos de carbono, el "grupo alcoxi inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con

un grupo alquilo inferior,

el "grupo alqueniloxi inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquenilo inferior, el "grupo alquiniloxi inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi

con un grupo alquinilo inferior, el "grupo cicloalquiloxi inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo cicloalquilo inferior, y

el "grupo alquileno inferior" se refiere a un grupo alquileno de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 8 átomos de carbono.

2. El compuesto o su sal según la reivindicación 1, en el que en la fórmula general (1) ,

R1 representa un átomo de hidrógeno o un a grupo alquilo inferior;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior;

R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi inferior, un grupo nitro o un grupo ciano;

X representa -CO-, -C (O) NR8-, -S (O) - o -S (O) 2-;

R7 y/o R8 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo alquenilo inferior, un grupo alquinilo inferior, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo alcoxi inferior, un grupo alqueniloxi inferior, un grupo alquiniloxi inferior, un grupo cicloalquiloxi inferior, un grupo ariloxi inferior o un grupo oxi heterocíclico;

en el caso en que R7 y/o R8 sea un grupo alquilo inferior, un grupo alquenilo inferior, un grupo alquinilo inferior, un grupo alcoxi inferior, un grupo alqueniloxi inferior o un grupo alquiniloxi inferior, el grupo alquilo inferior, el grupo alquenilo inferior, el grupo alquinilo inferior, grupo alcoxi inferior, grupo alqueniloxi inferior o grupo alquiniloxi inferior puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi inferior, un grupo alqueniloxi inferior, un grupo alquiniloxi inferior, un grupo cicloalquiloxi inferior, un grupo ariloxi, un grupo oxi heterocíclico y -NRaRb como sustituyente (s) ;

en el caso en que R7 y/o R8 sea un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo cicloalquiloxi inferior, un grupo ariloxi o un grupo oxi heterocíclico, el grupo cicloalquilo inferior, grupo arilo, grupo heterocíclico, grupo cicloalquiloxi inferior, grupo ariloxi o grupo oxi heterocíclico puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo alquilo inferior halogenado, un grupo arilo, un grupo alquenilo inferior, un grupo alquinilo inferior, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi inferior, un grupo alcoxi inferior halogenado, un grupo alqueniloxi inferior, un grupo alquiniloxi inferior, un grupo cicloalquiloxi inferior, un grupo ariloxi, un grupo oxi heterocíclico, un grupo mercapto, un grupo alquiltio inferior, un grupo alqueniltio inferior, un grupo alquiniltio inferior, un grupo cicloalquiltio inferior, un grupo ariltio, un grupo tio heterocíclico, un grupo alquilcarbonilo inferior, un grupo arilcarbonilo, un grupo alcoxicarbonilo inferior, un grupo ariloxicarbonilo, un grupo alquilcarboniloxi inferior, un grupo arilcarboniloxi, -NRaRb, un grupo nitro y un grupo ciano como sustituyente (s) ;

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo alquenilo inferior, un grupo alquinilo inferior, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo alcoxicarbonilo inferior o un grupo ariloxicarbonilo;

Y representa un grupo alquileno inferior;

p representa 0, 1, 2 o 3, en el caso en que p sea 2 o 3, cada R6 puede ser igual o diferente, donde

el "grupo alquiltio inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo mercapto con un grupo alquilo inferior según se definió anteriormente en la presente memoria,

el "grupo alqueniltio inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo mercapto con un grupo alquenilo inferior según se definió anteriormente en la presente memoria,

el "grupo alquiniltio inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo mercapto con un grupo alquinilo inferior según se definió anteriormente en la presente memoria,

el "grupo cicloalquiltio inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo mercapto con un grupo cicloalquilo inferior según se definió anteriormente en la presente memoria,

el "grupo alquilcarbonilo inferior” se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo formilo con un grupo alquilo inferior según se definió anteriormente en la presente memoria,

el "grupo alcoxicarbonilo inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo formilo con un grupo alcoxi inferior según se definió anteriormente en la presente memoria, y

el "grupo alquilcarboniloxi inferior" se refiere a un grupo formado reemplazando el átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi con un grupo alquilcarbonilo inferior según se definió anteriormente en la presente memoria.

3. El compuesto o su sal según la reivindicación 1 o 2, en el que en la fórmula general (1) , R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi inferior; X representa -CO-, -C (O) NR8-, -S (O) - o -S (O) 2-; R7 y/o R8 pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo

de hidrógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo

alcoxi inferior, un grupo cicloalquiloxi inferior, un grupo ariloxi o un grupo oxi heterocíclico; en el caso en que R7 y/o R8 sea un grupo alquilo inferior, el grupo alquilo inferior puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados entre un átomo de halógeno y -NRaRb como sustituyente (s) ;

en el caso en que R7 y/o R8 sea un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo cicloalquiloxi inferior, un grupo ariloxi o un grupo oxi heterocíclico, el grupo cicloalquilo inferior, grupo arilo, grupo heterocíclico, grupo cicloalquiloxi inferior, grupo ariloxi o grupo oxi heterocíclico puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi inferior, un grupo mercapto, un grupo alquiltio inferior, un grupo alquilcarbonilo inferior, un grupo alcoxicarbonilo inferior, un grupo alquilcarboniloxi inferior y un grupo nitro como sustituyente (s) ;

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; Y representa un grupo alquileno inferior; p representa 0, 1, 2 o 3, en el caso en que p sea 2 o 3, cada R6 puede ser igual o diferente.

4. El compuesto o su sal según la reivindicación 1 a 3, en el que en la fórmula general (1) , R1 representa un grupo alquilo inferior; R2 representa un átomo de hidrógeno; R3 y R4 representan un grupo alquilo inferior; R5 representa un grupo alquilo inferior; R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior o un grupo alcoxi inferior; X representa -CO-, -C (O) NR9- o -S (O) 2-; R7 representa un grupo alquilo inferior, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo

alcoxi inferior o un grupo ariloxi;

en el caso en que R7 sea un grupo alquilo inferior, el grupo alquilo inferior puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados entre un átomo de halógeno y -NRaRb como sustituyente (s) ; en el caso en que R7 sea un grupo arilo, un grupo heterocíclico o un grupo ariloxi, el grupo arilo, grupo heterocíclico

o grupo ariloxi puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo alcoxi inferior, un grupo alquiltio inferior, un grupo alquilcarbonilo inferior, un grupo alcoxicarbonilo inferior, un grupo alquilcarboniloxi inferior y un grupo nitro como sustituyente (s) ;

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R8 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; Y representa un grupo alquileno inferior; p representa 0, 1 o 2, en el caso en que p sea 2, cada R6 puede ser igual o diferente.

5. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 1 a 4, en el que en la fórmula general (1) , R1 representa un grupo alquilo inferior;

R2 representa un átomo de hidrógeno; R3 y R4 representan un grupo alquilo inferior; R5 representa un grupo alquilo inferior; R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior o un grupo alcoxi inferior; X representa -CO-, -C (O) NR8- o -S (O) 2-; R7 representa un grupo alquilo inferior, un grupo cicloalquilo inferior, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo

alcoxi inferior o un grupo ariloxi;

en el caso en que R7 sea un grupo alquilo inferior, el grupo alquilo inferior puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados entre un átomo de halógeno y -NRaRb como sustituyente (s) ; en el caso en que R7 sea un grupo arilo, el grupo arilo puede tener uno o una pluralidad de grupos seleccionados

entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo alcoxi inferior, un grupo alquiltio inferior, un grupo alquilcarbonilo inferior, un grupo alcoxicarbonilo inferior, un grupo alquilcarboniloxi inferior y un grupo nitro como sustituyente (s) ;

en el caso en que R7 sea un grupo heterocíclico, el grupo heterocíclico puede tener uno o una pluralidad de grupos

seleccionados entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior y un grupo alcoxi inferior como sustituyente (s) ; en el caso en que R7 sea un grupo ariloxi, el grupo ariloxi puede tener uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente (s) ;

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; R8 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; Y representa un grupo alquileno inferior; p representa 0, 1 o 2, en el caso en que p sea 2, cada R6 puede ser igual o diferente.

6. El compuesto o su sal según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que en la fórmula general (1) , R1, R3, R4 y R5 representan un grupo metilo; R2 representa un átomo de hidrógeno; Y representa un grupo metileno.

7. Un compuesto o su sal según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, seleccionado entre 6-[4- (Furan-2-ilcarboniloxi) -2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (2-Metoxi-4- (2-metilpiridin-3-ilcarboniloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (4-Benzoiloxi-2-metoxifenil) -5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (2-metoxibenzoiloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (2-metilbenzoiloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[4- (Furan-3-ilcarboniloxi) -2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (2-Metoxifenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (tiofen-3-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (2-Metoxifenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (piridin-3-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[4- (2-Clorobenzoiloxi) -2-metoxifenil]-5- (5-fluoro-2-metilfenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[4- (2-Clorobenzoiloxi) -2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[4- (2-Fluorobenzoiloxi) -2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (2-Metoxifenilaminometil) -6- (2-metoxi-4- (piridin-4-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (4-Isopropilcarboniloxi-2-metoxifenil) -5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimethy-1, 2-dihidroquinolina, 5- (2-Metoxifenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (tiofen-2-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (piridin-3-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[4- (furan-2-ilcarboniloxi) -2-metoxifenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (3-metoxicarbonilbenzoiloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina,

6. [2-Metoxi-4- (4-metoxibenzoiloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[4- (4-Fluorobenzoiloxi) -2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (2-metiltiobenzoiloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[4- (3-Acetilbenzoiloxi) -2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[4- (3-Clorotiofen-2-ilcarboniloxi) -2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-triraetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (3-metilfuran-2-ilcarboniloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (2-Metoxifenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (thiazol-4-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (6-metilpiridin-3-ilcarboniloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (2-metoxipiridin-3-ilcarboniloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[4- (furan-3-ilcarboniloxi) -2-metoxifenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (piridin-4-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina. 6-[4- (2-Fluorobenzoiloxi) -2-metoxifenil) -5- (5-fluoro-2-metilfenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6- (2-metoxi-4- (2-metilpiridin-3-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[4- (2-metiltiobenzoiloxi) -2-metoxifenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (2-metoxipiridin-3-ilcarboniloxi) fenil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2

dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (3-metilfuran-2-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (4-Dimetilaminocarboniloxi-2-metoxifenil) -5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6-[2-Metoxi-4- (morfolin-4-ilcarboniloxi) fenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (morfolin-4-ilcarboniloxi) fenil]-2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (2-Metoxifenilaminometil) -6- (2-metoxi-4-propilsulfoniloxifenil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (4-Isopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (2-Metoxi-4-metilsulfoniloxifenil) -5- (2metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6- (2-metoxi-4-propilsulfoniloxifenil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (4-Ciclopropilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (4-Ciclopentilsulfoniloxi-2-metoxifenil) -5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 5- (5-Fluoro-2-metilfenilaminometil) -6- (2-metoxi-4-metilsulfoniloxifenil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2-dihidroquinolina, 6- (4-[N- (2-Dimetilaminoetil) -N-metilaminocarboniloxi]-2-metoxifenil]-5- (2-metoxifenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil-1, 2

dihidroquinolina, 5- (2-Metoxifenilaminometil) -6-[2-metoxi-4- (piridin-3-ilaminocarboniloxi) fenil) -2, 2, 4 -trimetil-1, 2-dihidroquinolina, y 6-[4-[N- (2-Dimetilaminoetil) -N-metilaminocarboniloxi]-2-metoxifenil]-5- (5-fluoro-2-metilfenilaminometil) -2, 2, 4-trimetil

1, 2-dihidroquinolina.

8. Una composición farmacéutica, que comprende el compuesto o su sal según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.

9. Un modulador del receptor de glucocorticoides, que comprende el compuesto o su sal según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 como ingrediente activo.

10. Compuesto o su sal según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 para uso en la prevención o el tratamiento de enfermedades relacionadas con el receptor de glucocorticoides.

11. El compuesto para uso según la reivindicación 10, en el que las enfermedades relacionadas con el receptor de glucocorticoides son trastornos metabólicos, enfermedades inflamatorias, enfermedades autoinmunitarias, enfermedades alérgicas, enfermedades del sistema nervioso central, enfermedades cardiovasculares, enfermedades relacionadas con homeostasis y glaucoma.