ÉTERES DE ALQUILO Y/O ALQUENILO DE ALQUIL- Y/O ALQUENIL(POLI)GLICÓSIDOS Y SU UTILIZACIÓN.

Nanoemulsión, que contiene una fase de agua y una fase de aceite caracterizada porque contiene al menos un éter alquílico y/o alquenílico de alquil- y/o alquenil(poli)glicósido de la fórmula (I-A) (Gm-R 1 )R 2 n (I-A) - en la cual G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R 1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal, - R 2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter, - m representa un valor medio de 1,0 a 3,0, preferentemente 1,2 a 1,8, y - n representa un número de 0,5 a 5,0, preferentemente 1,4 a 2,6

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/002511.

Solicitante: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTRASSE 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.

Inventor/es: SCHULTE, PETRA, ANSMANN, ACHIM, BEHLER, ANSGAR, KAWA, ROLF, HLOUCHA, MATTHIAS, CLASEN, FRANK, NEUMANN,CARSTEN, MAHNKE,EIKE ULF,DR, WEICHOLD,Catherine, WICK,Anja, KLOTZ,Bjoern.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 6 de Abril de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/06C
  • A61K8/60B
  • A61Q19/00 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Preparaciones para el cuidado de la piel.
  • B82Y5/00 SECCION B — TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B82 NANOTECNOLOGIA.B82Y USOS O APLICACIONES ESPECIFICOS DE NANOESTRUCTURAS; MEDIDA O ANALISIS DE NANOESTRUCTURAS; FABRICACION O TRATAMIENTO DE NANOESTRUCTURAS.Nano- biotecnología o nano-medicina, p. ej. ingeniería de proteínas o administración de fármaco.
  • C07H15/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 15/00 Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › unidos a un átomo de oxígeno de un radical sacárido.

Clasificación PCT:

  • A61K8/60 A61 […] › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Azúcares; Sus derivados.
  • C07H15/04 C07H 15/00 […] › unidos a un átomo de oxígeno de un radical sacárido.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Bosnia y Herzegovina, Bulgaria, República Checa, Estonia, Croacia, Hungría, Islandia, Noruega, Polonia, Eslovaquia, Turquía, Malta, Serbia.

PDF original: ES-2373426_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Éteres de alquilo y/o alquenilo de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos y su utilización Campo de la invención La invención se encuentra en el campo de las preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas y se refiere a éteres de alquilo y/o alquenilo de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos, mezclas de los mismos, así como a su utilización, principalmente en nanoemulsiones. La invención se refiere además a nuevas nanoemulsiones y a su utilización. La invención se refiere además a nuevos solubilizantes con una capacidad elevada de disolución principalmente para principios activos solubles en grasa y para filtros de luz y UV.

Estado de la técnica

Por nanoemulsiones se entienden usualmente emulsiones cuyo tamaño de partícula o de gota se encuentra por debajo de 1000 nm. Por nanoemulsiones se entienden principalmente aquellas con un tamaño promedio de aproximadamente 5 a 500 nm. Las nanoemulsiones encuentran aplicación en preparaciones cosméticas y farmacéuticas debido a sus propiedades ventajosas. Ante todo son ventajosas tanto la estabilidad de fases incluso a bajas viscosidades así como la rata de reabsorción, aumentada ostensiblemente frente a las emulsiones convencionales, para principios activos que se aplican con la emulsión sobre la piel o el pelo, por ejemplo.

Hasta ahora las nanoemulsiones estables se obtienen casi exclusivamente según el método de inversión de fases (método PIT) . Sin embargo, aquí puede emplearse solo emulsionantes etoxilados. Aunque estos son muchas veces irritantes para la piel y por lo tanto son desventajosos.

De la DE 4439091 A1 se conocen agentes tensioactivos, entre ellos también productos cosméticos que contienen alquiloligoglicósidos de cadena corta en calidad de solubilizantes. La DE 19726785 A1 describe formulaciones de protección ante la luz, cosméticas y dermatológicas, que contienen determinados derivados de triazina y además un oligoglicósido de alquilo con un grado de glicolización de hasta 2, el cual puede emplearse como solventes o solubilizantes para los derivados de triazina.

El objetivo de la presente invención consistió en proporcionar nanoemulsiones que pueden prepararse lo más establemente posible sin emulsionantes etoxilados. Además, fue de interés proporcionar nanoemulsiones sensorialmente mejoradas. Además, la preparación de las nanoemulsiones debía ser sencilla y económica en energía. Fue de interés suministrar principalmente nanoemulsiones las cuales pueden prepararse según el método de inversión de fases (método PIT) , a pesar de que no contienen emulsionantes etoxilados. Otro objetivo consistió en proporcionar nanoemulsiones que presentan una alto contenido de fase interna, es decir que en el caso de emulsiones aceite en agua tienen un alto contenido de componentes de aceite. Además, era deseable proporcionar nanoemulsiones con un contenido lo más pequeño posible de emulsionantes. Además, las nanoemulsiones debían ser capaces de producirse con un espectro amplio de componentes de aceite.

Se encontró que este objetivo se logra mediante las nanoemulsiones según la reivindicación 1.

Sustancias lipófilas como, por ejemplo, vitaminas, aceites de perfume o filtros de protección solar-UV, muchas veces pueden incorporarse solo de manera difícil a las preparaciones cosméticas o farmacéuticas, principalmente en el caso cuando estas preparaciones presentan un carácter preponderantemente polar. En tales casos se emplean solubilizantes que son sustancias individuales o mezclas con valores HLB medios, es decir que en cierto sentido forman un puente desde el entorno polar hacia el sustrato apolar. Los términos solubilizantes, promotor de solubilidad, promotor de disolución se usan de manera sinónima. Promotores de solubilidad muy efectivos son los sulfonatos de alquilaromáticos de cadena corta, como por ejemplo sulfonato de tolueno o de cumeno, pero no tienen importancia en el campo de la cosmetología y farmacología debido a su insuficiente tolerancia cosmética para la piel. Otros solubilizantes cosméticos como, por ejemplo, aceites hidrofilizados especiales, si bien son tolerados por la piel, no poseen suficiente capacidad de disolverse y/o tienen un mal comportamiento al frío, es decir que ya a temperatura ambiente muestran tendencia a enturbiarse. Estos aceites hidrofilizados se encuentran disponibles comercialmente bajo la denominación INCI "Ethoxylated Hydrogenated Castor Oil", por ejemplo. Por esta razón, existe ante todo en la industria cosmética el deseo de nuevos promotores de solubilidad (solubilizantes) que estén libres de las desventajas arriba descritas.

Otro objetivo de la presente invención ha consistido en proporcionar nuevos promotores de solubilidad (solubilizantes) que, en comparación con los productos del estado de la técnica, presenten una capacidad mejorada de solubilidad, principalmente frente a sustancias lipófilas como, por ejemplo, aceites de perfume, vitaminas, filtros de protección solar-UV, principios activos farmacéuticos lipófilos y similares. Aquí era de particular interés que los productos fueran líquidos a temperatura ambiente. Además era deseable que los productos no contuvieran éteres de poliglicol.

Objeto de la invención Un objeto de la invención son nanoemulsiones que contienen una fase de agua y una fase de aceite, caracterizadas porque contienen al menos un éter de alquilo y/o de alquenilo de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos de la fórmula (I-A)

(Gm-R1) R2n (I-A)

- en la que G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo de alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor promedio de 1, 0 a 3, 0, preferentemente de 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 0, 5 a 5, 0, preferentemente 1, 4 a 2, 6.

Otro objeto de la invención son mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos de alquil- y/o alquenilpoliglicósidos de la fórmula (I-C)

(Gm-R1) R2n (I-C)

- en la cual G representa un residuo de azúcar con 5 a 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo de alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor medio de 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 1, 4 a 2, 6

En cuyo caso al menos 50 % en peso del éter alquílico y/o alquenílico contiene un residuo R1 con una cadena de C mayor o igual a 12.

Mezclas de éter alquílico de alquil- y/o alquenilpoliglicósidos se describen en el estado de la técnica. Sin embargo, no se revelan compuestos de acuerdo con la fórmula (I-C) , como tampoco su aptitud como solubilizantes.

EP 0 364 852 A2 (BASF) describe glucósidos sustituidos de la fórmula (Glum-R1) Rn2, en cuyo caso Glu significa una unidad de glucosa, R1 representa un residuo alquilo de C8 a C18 en enlace de acetal, R2 representa grupos alquilo de C1 a C4 con enlace de éter. m tiene un valor medio de 0, 1m a 2m. Los compuestos revelados en EP 0 365 285 A2 tienen máximo 2 moles de grupos alquilo por unidad de glucosa ya que n representa máximo 2m. Como sustancias de partida se indican glucósidos con un valor m de 1 a 10, preferentemente de 1 a 5, principalmente 1, 5 a 3 (EP 0 364 852 A2, página 2, renglón 36 y renglón 53.) Los ejemplos de la EP 0 364 852 A2 tienen todos un valor medio de m de 2, 6 a 2, 8. Los productos descritos en EP 0 364 852 A2 tienen como residuo R1 grupos alquilo con una longitud de cadena de C de 8 a 18 átomos de C, los ejemplos de la invención son glucósidos de pasos de destilación de alcanol de C10/C12. En contraposición a esto, al menos 50 % en peso de los éteres alquílicos de alquil- y/o alquenilpoliglucósidos de la invención tienen residuos R1 que representan un residuo alquilo con 12 átomos de C o más. De manera sorprendente se encontró que seleccionando los éteres alquílicos de alquil- y/o alquenilpoliglucósidos con esta longitud de cadena de C se obtienen solubilizantes mejorados en comparación con los del estado de la técnica.

US2004/0254084 (McCall) describe en la reivindicación 1 un compuesto de dos unidades de glucosa el cual tiene un grupo alquilo con 11 átomos de C en el átomo C-1. De los 7 grupos OH libres disponibles en este diglucósido, según la fórmula de la reivindicación 1, 4 grupos OH se han eterificado con grupos alquilo de longitud de cadena C1 a C8. Por consiguiente, los compuestos aquí descritos tienen un grado teórico... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Nanoemulsión, que contiene una fase de agua y una fase de aceite caracterizada porque contiene al menos un éter alquílico y/o alquenílico de alquil- y/o alquenil (poli) glicósido de la fórmula (I-A)

(Gm-R1) R2n (I-A)

- en la cual G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor medio de 1, 0 a 3, 0, preferentemente 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 0, 5 a 5, 0, preferentemente 1, 4 a 2, 6.

2. Nanoemulsión según la reivindicación 1, caracterizada porque contiene al menos una mezcla de éteres alquílicos y/o alquenílicos de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos de la fórmula (I-B)

(Gm-R1) R2n (I-B)

- en la que G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor medio de 1, 0 a 3, 0, preferentemente 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 0, 5 a 5, 0, preferentemente 1, 4 a 2, 6 en cuyo caso al menos 50 % en peso de los éteres alquílicos y/o alquenílicos contienen un residuo R1 con una cadena de C mayor o igual a 12.

3. Nanoemulsión según la reivindicación 1 y/o 2, caracterizada porque contiene al menos una mezcla de éteres alquílicos y/o alquenílicos de alquil- y/o alquenilpoliglicósidos de la fórmula (I-C)

(Gm-R1) R2n (I-C)

- en la cual G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor medio de 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 1, 4 a 2, 6

en cuyo caso al menos 50 % en peso de los éteres alquílicos y/o alquenílicos contienen un residuo R1 con una cadena de C mayor o igual a 12.

4. Nanoemulsión según una de las reivindicaciones previamente mencionadas, caracterizada porque contiene al menos un co-emulsionante.

5. Nanoemulsión según una de las reivindicaciones previamente mencionadas, caracterizada porque contiene menos de 10 % en peso, preferentemente menos de 5 % en peso, principalmente menos de 2 % en peso, principalmente menos de 0, 5 % en peso de emulsionantes etoxilados.

6. Método para la preparación de nanoemulsiones según al menos una de las reivindicaciones previamente mencionadas, caracterizado porque o bien

- se calienta la fase oleosa junto con al menos un éteres alquílico y/o alquenílico de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos de la fórmula (I-A) y/o (I-B) y/o (I-C) y la fase acuosa a una temperatura por encima de la temperatura de inversión de fases y se enfría esta mezcla, o

- se calienta la fase oleosa junto con al menos un éter alquílico y/o alquenílico de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos de la fórmula (I-A) y/o (I-B) y/o (I-C) a una temperatura por encima de la temperatura de inversión de fases y esta se enfría adicionando la fase acuosa no calentada.

7. Uso de nanoemulsiones según una de las reivindicaciones previamente mencionadas para la preparación de o en formulaciones cosméticas y/o farmacéuticas.

8. Uso de éteres alquílicos y/o alquenílicos de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos de la fórmula (I-A) (Gm-R1) R2n (I-A)

- en la cual G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor medio de 1, 0 a 3, 0, preferentemente 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 0, 5 a 5, 0, preferentemente 1, 4 a 2, 6

y/o de mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos de alquil- y/o alquenil (poli) glicósidos de la fórmula (I-B) (Gm-R1) R2n (I-B)

- en la cual G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor medio de 1, 0 a 3, 0 preferentemente 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 0, 5 a 5, 0, preferentemente 1, 4 a 2, 6 en cuyo caso al menos 50 % en peso de los éteres alquílicos y/o alquenílicos contienen un residuo R1 con una cadena de C mayor o igual a 12,

para la preparación de nanoemulsiones, principalmente para la preparación de nanoemulsiones según el método PIT.

9. Mezcla de éteres alquílicos y/o alquenílicos de alquil- y/o alquenilpoliglicósidos de la fórmula (I-C) (Gm-R1) R2n (I-C)

- en la cual G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C,

- R1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4 en enlace de éter,

- m representa un valor medio de 1, 2 a 1, 8, y

- n representa un número de 1, 4 a 2, 6

en cuyo caso al menos 50 % en peso de los éteres alquílicos y/o alquenílicos contienen un residuo R1 con una cadena de C mayor o igual a 12.

10. Método para la preparación de mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos según la reivindicación 9, caracterizado porque se hacen reaccionar alquil- y/o alquenilpoliglicósidos de la fórmula (II)

Gm-R1 (II)

- en la que G representa un residuo de azúcar con 5 o 6 átomos de C.

5. R1 representa un residuo alquilo y/o alquenilo de C6 a C22 en enlace de acetal,

- m representa un valor medio de 1, 2 a 1, 8, y

en cuyo caso al menos 50 % en peso de los alquil- y/o alquenilpoliglicósidos contienen un residuo R1 con una cadena de C mayor o igual a 12 con agentes de alquilación de la fórmula (III) R2-X

- en la cual X representa un grupo nucleófilo saliente, y

- R2 representa un grupo alquilo y/o alquenilo de C1 a C4.

11. Uso de mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos según la reivindicación 9 como solubilizantes.

12. Uso de mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos según la reivindicación 9 para la preparación de o en formulaciones cosméticas y/o farmacéuticas, principalmente en forma de nanoemulsiones.

13. Preparaciones que contienen 0, 1 a 20 % en peso de mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos según la reivindicación 9.

14. Preparaciones que contienen mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos según la reivindicación 9 y/o una nanoemulsión según una de las reivindicaciones 1 a 5 y además al menos un filtro de protección solar-UV y/o al menos una vitamina y/o al menos un aceite de perfume así como mezclas de los mismos.

15. Preparaciones que contienen mezclas de éteres alquílicos y/o alquenílicos según la reivindicación 9 y además al menos un componente de aceite y/o al menos un co-emulsionante, así como mezclas de los mismos.


 

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