Ésteres del ácido 1-alquil-5-oxo-pirrolidín-3-carboxílico con degradabilidad biológica mejorada.

Compuestos de la fórmula 1

en donde significan

A un grupo alquileno C2 a C4,



x un número de 1 a 100,

y un número de 0 a 100,

R1 representa alquilo C1-C30, alquenilo C2-C30, alquil C7-C30-arilo,

R2 representa un radical orgánico de la fórmula 3

en donde n representa un número de 1 a 100, y R

(1) se forma mediante abstracción formal de los átomos de hidrógeno de los grupos OH de etilenglicol, propilenglicol, glicerol, diglicerol, triglicerol, tetraglicerol, poliglicerol, trimetilolpropano, pentaeritrita, dipentaeritrita, tripentaeritrita, sorbitol, sorbitán, dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol y tris(hidroximetil)aminometano, o (2) representa un radical óxido de alquileno o poli(óxido de alquileno) con 1 a 30 átomos de carbono.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E08013824.

Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).

Dirección: CITCO BUILDING WICKHAMS CAY P.O. BOX 662 ROAD TOWN, TORTOLA ISLAS VIRGENES.

Inventor/es: FEUSTEL, MICHAEL, LEINWEBER,DIRK, RÖSCH,Alexander.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D207/277 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C08F26/00 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › Homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando al menos uno terminado por un enlace simple o doble a nitrógeno o por un ciclo heterocíclico que contiene nitrógeno.
  • C08G63/66 C08 […] › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › Poliésteres que contienen oxígeno en la forma de grupos éter (C08G 63/42, C08G 63/58 tienen prioridad).
  • C09K8/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.Composiciones para la perforación de orificios o pozos; Composiciones para el tratamiento de orificios o pozos, p. ej. para las operaciones de terminación o de reparación.

PDF original: ES-2379610_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Ésteres del ácido 1-alquil-5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico con degradabilidad biológica mejorada

La presente invención se refiere a ésteres del ácido 1-alquil-5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico y a su uso como inhibidores de hidratos de gas.

Los hidratos de gas son compuestos de inclusión cristalinos de moléculas de gas en agua que se forman bajo determinadas relaciones de temperatura y presión (temperatura baja y presión elevada) . En este caso, las moléculas de agua forman estructuras enrejadas en torno a las moléculas de gas correspondientes. El entramado de rejilla formado a partir de las moléculas de agua es termodinámicamente inestable y sólo se estabiliza mediante la incorporación de moléculas hospedantes. Estos compuestos similares al hielo pueden existir en función de la presión y de la composición del gas también más allá del punto de congelación del agua (hasta más de 25ºC) .

En la industria del petróleo y del gas natural son de gran importancia, en particular, los hidratos de gas que se forman a partir de agua y de los componentes del gas natural metano, etano, propano, isobutano, n-butano, nitrógeno, dióxido de carbono y sulfuro de hidrógeno. Particularmente, en la extracción de gas natural de hoy en día, la existencia de estos hidratos de gas representa un gran problema, particularmente cuando gas húmedo o mezclas de múltiples fases a base de agua, gas y mezclas de alcanos, son expuestos a bajas temperaturas a una elevada presión. En este caso, la formación de los hidratos de gas conduce, en virtud de su insolubilidad y estructura cristalina, al bloqueo de los más diversos dispositivos transportadores tales como oleoductos, válvulas o dispositivos de producción en los que son transportados gas húmedo o mezclas de múltiples fases a lo largo de grandes tramos a bajas temperaturas tal como se produce, en especial, en regiones frías de la Tierra o en el fondo marino.

Además, la formación de hidratos de gas puede conducir a problemas también durante el proceso de sondeo para la explotación de nuevos yacimientos de gas o de petróleo con correspondientes relaciones de presión y temperatura, al formarse hidratos de gas en los líquidos de sondeo.

Con el fin de evitar problemas de este tipo, la formación de hidratos de gas puede ser suprimida en gasoductos, durante el transporte de mezclas de múltiples fases o en líquidos de sondeo mediante el empleo de grandes cantidades (más de 10% en peso con respecto al peso de la fase acuosa) de alcoholes inferiores tales como metanol, glicol o dietilenglicol. La adición de estos aditivos determina que se prolongue el límite termodinámico de la formación de hidratos de gas a temperaturas menores y presiones más elevadas (inhibición termodinámica) . Mediante la adición de estos inhibidores termodinámicos se provocan, no obstante, mayores problemas de seguridad (punto de inflamación y toxicidad de los alcoholes) , problemas logísticos (grandes tanques de almacenamiento, reciclaje de estos disolventes) y, de manera correspondiente, costes elevados, especialmente en el transporte en altamar.

Por lo tanto, hoy en día se intenta reemplazar inhibidores termodinámicos al añadir, a intervalos de temperatura y presión en los que se pueden formar hidratos de gas, aditivos en cantidades < 2% que retardan en el tiempo la formación de hidratos de gas (inhibidores cinéticos) o que mantienen pequeños y, con ello, bombeables aglomerados de hidratos de gas, de modo que éstos pueden ser transportados a través del oleoducto (los denominados inhibidores de aglomerados o anti-aglomerantes) . Los inhibidores empleados en este caso impiden la formación de gérmenes y/o el desarrollo de las partículas de hidratos de gas o modifican el desarrollo de hidratos de manera que resultan partículas de hidrato más pequeñas.

Como inhibidores de hidratos de gas se describieron en la bibliografía de patentes, junto a los inhibidores termodinámicos conocidos, una pluralidad de clases de sustancias monómeras, al igual que también polímeras, que representan inhibidores cinéticos o anti-aglomerantes. En este caso, son de particular importancia polímeros con una cadena principal de carbonos que en los grupos laterales contienen estructuras de amidas tanto cíclicas (restos pirrolidona o caprolactama) como también acíclicas.

Así, en el documento WO-94/12761 se da a conocer un procedimiento para la inhibición cinética de la formación de hidratos de gas mediante el uso de polivinil-lactamas con un peso molecular de Mw > 40.000 D, y en el documento WO-93/25798 se da a conocer un procedimiento de este tipo utilizando polímeros y/o copolímeros de la vinilpirrolidona con un peso molecular de Mw > 5.000 a 40.000 D.

El documento EP-A-0 896 123 da a conocer inhibidores de hidratos de gas que pueden contener copolímeros a base de ácido metacrílico alcoxilado sin cierre en los extremos con alquilo y compuestos de N-vinilo cíclicos.

En el documento US-5 244 878 se describe un procedimiento para retardar la formación o disminuir la tendencia a la formación de hidratos de gas. Para ello, se utilizan polioles que son esterificados con ácidos grasos o anhídridos de

Los aditivos descritos poseen sólo una actividad limitada como inhibidores de hidratos de gas cinéticos y/o anti5 aglomerantes, deben utilizarse con co-aditivos o no se pueden adquirir en cantidad suficiente o sólo a precios elevados.

Con el fin de poder emplear inhibidores de hidratos de gas también con un subenfriamiento mayor que el actualmente posible, es decir, más allá dentro de la región de los hidratos, requiere de un aumento adicional del

efecto en comparación con los inhibidores de hidratos del estado conocido de la técnica. Adicionalmente, se desean productos mejorados en relación con su degradabilidad biológica.

Por lo tanto, misión de la presente invención era encontrar aditivos que ralenticen tanto la formación de hidratos de gas (inhibidores cinéticos) como también que mantengan pequeños y bombeables a los aglomerados de hidratos de

gas (anti-aglomerantes) con el fin de garantizar así un amplio espectro de aplicación con un elevado potencial de acción. Además de ello, estos aditivos deberían estar en condiciones de reemplazar a los inhibidores termodinámicos actualmente utilizados (metanol y glicoles) que determinan considerables problemas de seguridad y problemas de logística.

Dado que los inhibidores actualmente utilizados tales como polivinilpirrolidona y polivinilcaprolactama sólo presentan una degradabilidad biológica moderada, los compuestos de acuerdo con la invención deberían presentar, además, una degradabilidad biológica mejorada.

En el estado conocido de la técnica se conocen derivados del ácido 1-alquil-5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico que no se 25 emplean como inhibidores de hidratos de gas, sino en otros sectores.

Así, el documento GB-A-1 323 061 da a conocer ácidos 5-oxo-pirrolidin-3-carboxílicos N-sustituidos y su uso en líquidos funcionales, en particular líquidos hidráulicos.

El documento US-3 224 975 da a conocer ácidos 1-alquil-5-oxo-pirrolidin-3-carboxílicos que se emplean como aditivos protectores de la corrosión en agentes lubricantes.

El documento US-4 127 493 da a conocer poliésteres que se preparan mediante reacción de ácidos o ésteres 5-oxopirrolidin-3-carboxílicos N-sustituidos con ácido alquenilsuccínico o anhídrido del ácido alquenilsuccínico, y su uso

como aditivos solubles en aceite en agentes lubricantes.

El documento EP-A-0 069 512 da a conocer sales de ácidos 5-oxo-pirrolidin-3-carboxílicos N-sustituidos y su uso como agentes humectantes.

Tal como se encontró ahora, sorprendentemente, ésteres del ácido 1-alquil-5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico tanto solubles en agua como también solubles en aceite se adecuan como inhibidores de hidratos de gas. Estos ésteres pueden, en función de su estructura, retardar la formación de gérmenes y el desarrollo de hidratos de gas (inhibidores de hidratos de gas cinéticos) como también suprimir la aglomeración de hidratos de gas (antiaglomerantes) . Además de ello, los compuestos de acuerdo con la invención muestran una degradabilidad biológica

45 claramente mejorada.

Objeto de la presente invención son compuestos de la fórmula 1

50 en donde significan... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula 1

en donde significan

A un grupo alquileno C2 a C4,

x un número de 1 a 100,

y un número de 0 a 100,

R1 representa alquilo C1-C30, alquenilo C2-C30, alquil C7-C30-arilo,

en donde n representa un número de 1 a 100, y R

(1) se forma mediante abstracción formal de los átomos de hidrógeno de los grupos OH de etilenglicol, propilenglicol,

glicerol, diglicerol, triglicerol, tetraglicerol, poliglicerol, trimetilolpropano, pentaeritrita, dipentaeritrita, tripentaeritrita, sorbitol, sorbitán, dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol y tris (hidroximetil) aminometano,

o

(2) representa un radical óxido de alquileno o poli (óxido de alquileno) con 1 a 30 átomos de carbono.

en donde significan

A un grupo alquileno C2 a C4, x un número de 1 a 100, y un número de 1 a 100, y R1 representa alquilo C1-C30, alquenilo C2-C30, alquil C7-C30-arilo

3. Compuestos según la reivindicación 1 ó 2, en donde x e y significan, independientemente uno de otro, un número de 2 a 80.

4. Compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, en donde A representa radicales etileno, radicales propileno o mezclas a base de radicales etileno y propileno.

3.

5. Uso de compuestos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 4 en cantidades de 0, 01 a 2% en peso (referido al peso de la fase acuosa) para evitar la formación de hidratos de gas en fases acuosas que están relacionadas con una fase orgánica gaseosa, líquida o sólida.


 

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