Derivados de antranilamida condensados como insecticidas.

Un compuesto de fórmula I representado por los compuestos de fórmulas Ica e Icb

en las que R5c es hidrógeno,

alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halógeno o ciano; R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfinil C1-C6alquilo C1-C6, tietan-3-ilo, tietan-3-ilo sustituido con alquilo C1-C4, R100 es preferentemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; con la condición de que; el grupo -X1-Y1 sea diferente de metilo;

X1 es oxígeno, -C (O) -, - (CO) O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d, -C (S) -, (P (=O) O (R5e) -, -C (O) S-, -C (S) O-, -C (S) NR5f-, - (CO) NR5g- o un enlace directo; Y1 es alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -C (O) -, -OC (O) - y -NR5h-, con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que puedan estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, trialquilsililo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C3-C6, ciano-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfinil C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, P (O) (Oalquilo C1-C4) 2, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, oxiranilo, que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo C1-C6; y con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar sustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno;

o Y1 es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar mono o polisustituido con los sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o el grupo X1-Y1 junto es formilo o ciano; cada uno de R1a, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g y R5h que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, 45 alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o representa fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, 50 haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquilo C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilo C2-C6-aminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 y trialquilsililo C3-C6; y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.

Derivados de antranilamida condensados como insecticidas.

La presente invención se refiere a derivados bicíclicos de bisamida, a composiciones que comprenden los compuestos, y a su uso para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

Los derivados de bisamida con acción insecticida se conocen y se describen, por ejemplo, en los documentos US 2003/0229050, WO 2005/085234 y WO 2007/093402. El documento WO 2007/020050 describe derivados bicíclicos de bisamida en los que el anillo bicíclico consiste en un núcleo fenilo con una estructura de anillo heterocíclico anhelada de 5 ó 6 miembros. Actualmente se han descubierto derivados bicíclicos de bisamida novedosos con propiedades plaguicidas.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I representados por los compuestos de fórmulas Ica e Icb

en las que R5c es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halógeno o ciano;

R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfinil C1-C6alquilo C1-C6, tietan-3-ilo, tietan-3-ilo sustituido con alquilo C1-C4, R100 es preferentemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; con la condición de que; el grupo -X1-Y1 sea diferente de metilo; X1 es oxígeno, -C (O) -, - (CO) O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d -C (S) -, (P (=O) O (R5e) -, -C (O) S-, -C (S) O-, -C (S)

NR5f-, - (CO) NR5g- o un enlace directo; Y1 es alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -C (O) -, -OC (O) - y -NR5h-, con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que puedan estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, trialquilsililo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C3-C6, ciano-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfinil C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, P (O) (Oalquilo C1-C4) 2, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, oxiranilo, que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo C1-C6; y con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado, y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar sustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno;

o Y1 es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado, y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar mono o polisustituido con los sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo 45 C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquil C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o el grupo X1-Y1 junto es formilo o ciano; cada uno de R1a, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g y R5h que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, 50 haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o representa fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquilo C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 y trialquilsililo C3-C6; y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de los compuestos.

Los compuestos de fórmula I que tienen al menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácidos, por ejemplo con ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácidos minerales, por ejemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, una ácido de fósforo o un ácido hidrohálico, con ácidos carboxílicos orgánicos fuertes, tales como ácidos alcano C1-C4carboxílicos que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido acético, tales como ácidos dicarboxílicos saturados o insaturados, por ejemplo ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico o ácido ftálico, tales como ácidos hidroxicarboxílicos, por ejemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico o ácido cítrico, o tales como ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, tales como ácidos alcano C1-C4- o arilsulfónicos que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido metano- o p-toluenosulfónico. Los compuestos de fórmula I que tienen al menos un grupo ácido pueden formar, por ejemplo, sales con bases, por ejemplo sales minerales, tales como sales de metales alcalinos o alcalinotérreos, por ejemplo sales sódicas, potásicas o magnésicas, o sales con amoniaco o una amina orgánica, tal como morfolina, piperidina, pirrolidina, una mono-, di- o tri-inferior-alquilamina, por ejemplo etil-, dietil-, trietil- o dimetilpropilamina, o una mono-, di-o trihidroxi-inferior-alquilamina, por ejemplo, mono-, di- o trietanolamina.

Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, nonilo, decilo y sus isómeros ramificados. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo se obtienen a partir de los radicales alquilo que se han mencionado. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden estar mono- o poliinsaturados.

Y1 como alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos por átomos o un grupo de átomos se entiende que es, por ejemplo, -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2OCH2-, OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2O (CH2) 15CH3, - (CH2) 7CH=CH (CH2) 7CH3, CH2CH2O (CH2) 26CH3, - (CH2) 7C (O) CH3 o -CH2SCH2-.

1. Un compuesto de fórmula I representado por los compuestos de fórmulas Ica e Icb

en las que R5c es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halógeno o ciano; R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfinil C1-C6alquilo C1-C6, tietan-3-ilo, tietan-3-ilo sustituido con alquilo C1-C4, R100 es preferentemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; con la condición de que; el grupo -X1-Y1 sea diferente de metilo;

X1 es oxígeno, -C (O) -, - (CO) O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d, -C (S) -, (P (=O) O (R5e) -, -C (O) S-, -C (S) O-, -C (S) NR5f-, - (CO) NR5g- o un enlace directo; Y1 es alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -C (O) -, -OC (O) - y -NR5h-, con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que puedan estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, trialquilsililo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C3-C6, ciano-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfinil C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, P (O) (Oalquilo C1-C4) 2, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, oxiranilo, que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo C1-C6; y con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar sustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno;

o Y1 es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar mono o polisustituido con los sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o el grupo X1-Y1 junto es formilo o ciano; cada uno de R1a, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g y R5h que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, 45 alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o representa fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, 50 haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquilo C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilo C2-C6-aminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 y trialquilsililo C3-C6; y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.

2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Y1 es alquilo C1-C20, alquenilo C3-C20 o alquinilo C3-C20 que pueden estar interrumpidos una, dos o tres veces con oxígeno, con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que Y1 pueda estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, piridilo, fenilo y triazinilo, en el que dicho cicloalquilo C3-C6, piridilo, fenilo y triazinilo puede estar sustituido con alcoxi C1-C6 o halógeno.

3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X1 es -C (O) , -C (O) O-, tio, sulfonilo, -C (O) S-, C (O) NR5g o un enlace directo, y R5g es como se definde en la fórmula I de la reivindicación 1.

10 4. Una composición plaguicida que, como principio activo, comprende al menos un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 o, cuando sea apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal agroquímicamente utilizable.

5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 4 para el control de insectos o representantes del orden Acarina.

15 6. Un procedimiento para el control de plagas, que comprende aplicar, a las plagas o a su entorno, una composición de acuerdo con la reivindicación 4, con la excepción del tratamiento del cuerpo de seres humanos o animales por cirugía o terapia.

7. Un procedimiento para la protección del material de propagación de plantas del ataque por plagas, que comprende el tratamiento del material de propagación, o del sitio donde se planta el material de propagación, con 20 una composición de acuerdo con la reivindicación 4.

8. El material de propagación de plantas tratado de acuerdo con el procedimiento descrito en la reivindicación 7.