Compuestos piridilpiperidina insecticidas.

Un compuesto de fórmula (I) **Fórmula**

en la que:

R1 es pirid-4-ilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno,

alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3);

R2 es hidrógeno, halógeno, haloalquilo (C1-C4) o haloalcoxilo (C1-C4);

R3 Es trifluorometilo, difluorometilo o difluorometoxilo y

R4 es hidrógeno, flúor o cloro, o R3 is flúor, cloro o bromo y R4 es flúor, cloro o trifluorometilo; y

R5 es hidrógeno o halógeno; o sales o N-óxidos del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/003395.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: PITTERNA, THOMAS, MAIENFISCH, PETER, CORSI,CAMILLA, CASSAYRE,Jérôme Yves.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/40 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • C07D401/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2378503_T3.pdf

 

Compuestos piridilpiperidina insecticidas.

Fragmento de la descripción:

Compuestos piridilpiperidina insecticidas. La presente invención se refiere a determinados derivados de piperidina, a compuestos intermedios usados para prepararlos, a procedimientos para usarlos para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, moluscos y nemátodos y a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas que los comprenden. Por ejemplo, en el documento WO 2006/003494 se desvelan derivados de piperidina con propiedades insecticidas. Se ha descubierto ahora, de manera sorprendente, que algunos derivados de piperidina poseen propiedades insecticidas mejoradas. Por lo tanto, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I) :

en la que:

R1 es pirid-4-ilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3) ;

R2 es hidrógeno, halógeno, haloalquilo (C1-C4) o haloalcoxilo (C1-C4) ;

R3 Es trifluorometilo, difluorometilo o difluorometoxilo y R4 es hidrógeno, flúor o cloro, o R3 es flúor, cloro o bromo y R4 es flúor, cloro o trifluorometilo; y R5 es hidrógeno o halógeno; o sales o N-óxidos del mismo.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautoméricas. La presente invención engloba la totalidad de dichos isómeros y tautómeros, y mezclas de los mismos, en todas las proporciones, así como formas isotópicas, tales como compuestos de deuterio.

Cada resto alquilo, bien solo o como parte de un grupo mayor (tal como alcoxilo) , es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butil o terc-butilo. Los grupos alquilo son preferentemente grupos alquilo (C1-C4) y, lo más preferentemente, grupos alquilo (C1-C3) .

Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.

Los grupos haloalquilo son grupos alquilo que están sustituidos con uno o más átomos iguales o diferentes de halógeno y son, por ejemplo, trifluorometilo, clorodifluorometilo, 2, 2-difluoroetilo o 2, 2, 2-trifluoroetilo.

Las sales comprenden una versión cargada de un compuesto de fórmula (I) y un contraión de carga opuesta. Los compuestos de fórmula (I) pueden tener carga positiva, por ejemplo, en el átomo de nitrógeno del anillo de piperidina, si el átomo de nitrógeno es cuaternizado mediante protonación con un ácido orgánico o inorgánico, o si el átomo de nitrógeno es cuaternizado mediante alquilación, por ejemplo, con un grupo metilo. Los ácidos orgánicos adecuados incluyen ácido but-3-enoico, ácido 2-cloro-benzoico, ácido 2-cloro-6-fluoro-benzoico, ácido 5-cloro-2fluoro-benzoico, ácido (2-cloro-fenil) -acético, ácido 2, 6-dihidroxi-pirimidin-4-carboxílico, ácido 3, 5-dimetoxibenzoico, ácido 2-etil-hexanoico, ácido hidroxi-acético, ácido 3-hidroxi-2-hidroximetil-2-metil-propiónico, ácido 2-hidroxipropiónico, ácido isobutírico, ácido (naftalen-2-ilsulfanil) -acético, ácido (E) -octadec-9-enoico, ácido 4-fenoxi-butírico, ácido 4-fenil-butírico, ácido 1, 3, 4, 5-tetrahidroxi-ciclohexanocarboxílico, ácido tiofen-2-il-acético o ácido 9H-xanten-9carboxílico. Los ácidos inorgánicos adecuados incluyen ácido fosfórico. Los contraiones aniónicos adecuados incluyen, por ejemplo, el anión ácido disociado o un anión simple, tal como hidróxido, cloruro o bromuro.

Los N-óxidos son compuestos de fórmula (I) en los que se ha oxidado un átomo de nitrógeno. En particular, los Nóxidos son compuestos de fórmula (I) en los que se ha oxidado el átomo de nitrógeno del anillo de piperidina. Los agentes oxidantes que pueden convertir un compuesto de fórmula (I) en el N-óxido de fórmula (I) incluyen peróxido de hidrógeno acuoso.

A continuación, se exponen los grupos preferidos para R1, R2, R3, R4 y R5 en cualquiera de sus combinaciones.

Preferentemente, R1 es pirid-4-ilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, metilo, difluorometilo, clorodifluorometilo o trifluorometilo.

Más preferentemente R1 es pirid-4-ilo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro o metilo.

Lo más preferente es que R1 sea pirid-4-ilo opcionalmente sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor o cloro. Preferentemente R2 es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, trifluorometoxi, 2, 2, 2trifluoroetoxilo o 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxilo.

Más preferentemente, R2 es flúor, cloro, bromo, trifluorometilo o trifluorometoxilo. Más preferentemente, R2 es cloro, bromo o trifluorometilo. Preferentemente, R5 es hidrógeno, flúor o cloro. Más preferentemente, R5 es hidrógeno o cloro. Más preferentemente, R5 es hidrógeno.

Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ia) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) y R3 es trifluorometilo, y R4 y R5 son ambos hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos. Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ib) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es cloro, R4 es flúor y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos.

Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ic) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 y R4 son ambos cloro y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos. Una realización preferida son compuestos de fórmula (Id) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es bromo, R4 es flúor y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos.

Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ie) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es bromo, R4 es cloro y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos. 20 Una realización preferida son compuestos de fórmula (If) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es cloro, R4 es trifluorometilo y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos. Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ig) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es bromo, R4 es trifluorometilo y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos.

Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ih) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es trifluorometilo, R4 es cloro y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos. Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ij) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) y R3, R4 y R5 son cloro; o sales o N-óxidos de los mismos.

Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ik) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es trifluorometilo, R4 es hidrógeno y R5 es flúor; o sales o N-óxidos de los mismos. 30 Una realización preferida son compuestos de fórmula (Im) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) y R3 es flúor, R4 es trifluorometilo y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos. Una realización preferida son compuestos de fórmula (In) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) , y R3 y R4 son ambos flúor y R5 es hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos.

Una realización preferida son compuestos de fórmula (Io) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) y R3 es difluorometilo, y R4 y R5 son ambos hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos. Una realización preferida son compuestos de fórmula (Ip) en la que R1 y R2 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) y R3 es difluorometoxilo, y R4 y R5 son ambos hidrógeno; o sales o N-óxidos de los mismos.

Ciertos compuestos intermedios son nuevos, y como tales, forman un aspecto adicional de la invención. Uno de dichos grupos de compuestos intermedios son compuestos de fórmula (II)

en la que R2, R3, R4 y R5 son como se definen para un compuesto de fórmula (I) . Las preferencias para R2, R3, R4 y R5 son iguales a las expuestas para un compuesto de fórmula (I) .

Otro grupo de compuestos intermedios son compuestos de fórmula (III) en la que R11 es alquilo (C1-C6) , tal como terc-butilo, alquenilo (C1-C6) , tal como alilo, o bencilo opcionalmente sustituido con alquilo (C1-C6) ,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I)

en la que:

R1 es pirid-4-ilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3) ; R2 es hidrógeno, halógeno, haloalquilo (C1-C4) o haloalcoxilo (C1-C4) ; R3 Es trifluorometilo, difluorometilo o difluorometoxilo y R4 es hidrógeno, flúor o cloro, o R3 is flúor, cloro o bromo y R4 es flúor, cloro o trifluorometilo; y R5 es hidrógeno o halógeno; o sales o N-óxidos del mismo.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es pirid-4-ilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre flúor, cloro, bromo, metilo, difluorometilo, clorodifluorometilo o trifluorometilo.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que R2 es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, 15 trifluorometilo, pentafluoroetilo, trifluorometoxilo, 2, 2, 2-trifluoroetoxilo o 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxilo.

4. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R5 es hidrógeno, flúor o cloro.

5. Un compuesto de fórmula (II)

en la que R1, R3, R4 y R5 se definen como en la reivindicación 1; o 20 un compuesto de fórmula (III)

en la que R11 es alquilo (C1-C6) , alquenilo (C1-C6) o bencilo opcionalmente sustituido con alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) o halógeno; y R1, R3, R4 y R5 se definen como en la reivindicación 1; o un compuesto de fórmula (IV)

en la que R11 es alquilo (C1-C6) , alquenilo (C1-C6) o bencilo opcionalmente sustituido con alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) o halógeno; y R3, R4 y R5 se definen como en la reivindicación 1; o un compuesto de fórmula (V)

en la que R11 es alquilo (C1-C6) , alquenilo (C1-C6) o bencilo opcionalmente sustituido con alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C110 C6) o halógeno; y R3, R4 y R5 se definen como en la reivindicación 1; o un compuesto de fórmula (VI)

en la que R11 es alquilo (C1-C6) , alquenilo (C1-C6) o bencilo opcionalmente sustituido con alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) o halógeno; y R3, R4 y R5 se definen como en la reivindicación 1.

6. Un procedimiento para combatir y controlar insectos, ácaros, moluscos o nemátodos que comprende aplicar a un animal nocivo, a un lugar donde se encuentra un animal nocivo o a una planta susceptible al ataque de un animal nocivo, una cantidad eficaz desde un punto de vista insecticida, acaricida, molusquicida o nematicida de un compuesto de fórmula (I) como se define en la reivindicación 1.

7. Una composición insecticida, acaricida, molusquicida o nematicida que comprende una cantidad eficaz desde un punto de vista insecticida, acaricida, molusquicida o nematicida de un compuesto de fórmula (I) como se define en la reivindicación 1.


 

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