Una composición agrícolamente aceptable que comprende: (i) un compuesto que comprende una sal soluble enagua de fórmula (IA) **Fórmula**

en la que R1 es un grupo n-pentilo o un grupo pent-2-enilo,

M es un catión metálico de valencia n, que es un metal alcalino que es potasio o sodio, o un metal alcalinotérreo quees magnesio; (ii) un reactivo que reduce el estrés de las plantas, que es un compuesto agrícolamente aceptable quecontiene un grupo ácido benzoico o derivados del mismo, en el que el compuesto es ácido salicílico, ácidoacetilsalicílico, salicilato de metilo, ácido benzoico o acibenzolar-S-metilo, o una sal agrícolamente aceptable de losmismos; y (iii) un antioxidante, que es arginina o putrescina, espermina or espermidina.

Composiciones agrícolas que contienen una sal de ácido jasmónico o dihidrojasmónico [0001] La presente invención se refiere a nuevas composiciones químicas y a su uso, en particular, en formulaciones agrícolamente útiles.

Cuando una planta sufre estrés abiótico (éste puede ser luz intensa, un herbicida, ozono, calor, frío, congelación, sequía, salinidad, inundación y toxicidad por metales pesados) , la planta aumenta la producción de 10 especies reactivas al oxígeno (reactive oxygen species, ROS) creando un estrés oxidativo. Las ROS provocan un daño químico a los constituyentes celulares de la planta.

Si las ROS se crean hasta niveles superiores a los que puede soportar la planta, se produce la lisis de proteínas en las células, y puede crearse amoníaco tóxico. Esto también sucede cuando las plantas captan 15 demasiado amonio del entorno exterior (habitualmente por la fertilización con fertilizantes que contienen urea o amonio) , y es un importante factor limitante en el uso del fertilizante.

Se sabe que el ácido jasmónico y los compuestos similares tales como ácido jasmónico, jasmonato de metilo y dihidrojasmonato de metilo, estimulan un proceso denominado resistencia sistémica inducida (Induced 20 systemic Resistance, ISR) , que ayuda a la producción de estrés y a la tolerancia a la enfermedad.

Sin embargo, el ácido jasmónico y sus derivados son generalmente aceites, que no son miscibles con el agua, dando lugar a problemas de formulación y aplicación.

[0006] El documento Chem Abs 2003: 816064 (RU 2 212 137 C2) describe sales de sodio y de amonio del ácido jasmónico. El documento Chem Abs 2003: 816062 (RU 2 212 135 C2) describe sales de morfolino y de piridino del ácido jasmónico. El documento WO 03/020028 describe composiciones agrícola que pueden contener una mezcla de ácido jasmónico y ácido salicílico. El documento DD 276025 describe sales de ácido jasmónico y de ácido 7isojasmónico, específicamente la sal de potasio, y composiciones para la agricultura que incluyen su sal y ácido salicílico. El documento DD 221059 describe composiciones agrícolas que incluyen ácido jasmónico, ácido dihidrojasmónico y ácido 2-isojasmónico, o sales y ésteres de los mismos, generalmente una sal de un metal alcalino o de amonio, y específicamente la sal de potasio. Los documentos DD215928 y DD263914 describen de forma general sales de ácido jasmónico y de ácido dihidrojasmónico, aunque sólo se prepara el propio ácido jasmónico o su sal de metilo.

Según la presente invención se proporciona una composición agrícolamente aceptable que comprende: (i) un compuesto que comprende una sal soluble en agua de fórmula (IA)

en la que R1 es un grupo pentilo o un grupo pent-2-enilo, M es un catión metálico de valencia n, que es un metal alcalino que es potasio o sodio, o un metal alcalinotérreo que es magnesio; (ii) un reactivo que reduce el estrés de las plantas, que es un compuesto agrícolamente aceptable que contiene un grupo ácido benzoico o derivados del mismo, en el que el compuesto es ácido salicílico, ácido acetilsalicílico (o ácido 2-acetoxibenzoico) , salicilato de metilo, ácido benzoico o acibenzolar-S-metilo, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos; y (iii) un antioxidante, que es arginina o poliamina, de la cual la arginina es un precursor.

45 [0008] M es un catión metálico, es un metal alcalino que es potasio o sodio (cuando n es 1) o un metal alcalinotérreo, que es magnesio cuando n es 2. La sal formada con los mismos es soluble en agua. La sal puede estar en forma de un aceite miscible en agua (sales de potasio de sodio) o puede estar en forma de un sólido (sal de magnesio) .

50 [0009] M se elige preferiblemente de entre potasio o magnesio, muy preferiblemente magnesio.

R1 se elige de entre un grupo pentilo, haciendo al compuesto de formula (IA) una sal de dihidrojasmonato, o es un grupo pent-2-enilo, con lo que el compuesto de fórmula (IA) es una sal de jasmonato.

Adecuadamente, el compuesto de fórmula (IA) es una sal soluble en agua de un derivado de ácido dihidrojasmónico. Una sal particularmente preferida por lo tanto es el dihidrojasmonato magnésico. Esta sal tiene muy buenas propiedades de manipulación y de flujo, haciéndola particularmente útil en el contexto de las formulaciones agroquímicas.

El compuesto de fórmula (IA) puede prepararse mediante un método que comprende hacer reaccionar un 10 compuesto de formula (II)

en la que R1

se elige de entre hidrógeno o un grupo hidrocarbilo, con un compuesto de fórmula (III)

Mn+ (OR3) n (III)

en la que M y n son según se define en relación con la fórmula (IA) , y R3 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-3 tal como metilo. La reacción se efectúa adecuadamente en un disolvente, que puede ser agua o un disolvente orgánico tal como un alcanol, en particular, metanol o tolueno.

Dependiendo de la sal en particular que se esté preparando, la reacción puede efectuarse a temperaturas moderadas, por ejemplo de 0-50°C, convenientemente a temperatura ambiente, o puede realizarse a elevadas temperaturas, por ejemplo de 50°C-100°C, y convenientemente a la temperatura de reflujo del disolvente.

[0014] El producto se recupera adecuadamente bien como un sólido tras la evaporación del disolvente, o bien en forma de una solución acuosa, que se usa directamente en las formulaciones.

Según se usa en este documento, el término "hidrocarbilo" se refiere a fracciones orgánicas que comprenden carbono e hidrógeno, tales como grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o aralquilo tales como bencilo.

El término "alquilo" se refiere a cadenas lineales o ramificadas que adecuadamente contienen entre 1 y 20, y preferiblemente entre 1 y 10, átomos de carbono. De forma similar, los términos "alquenilo" y "alquinilo" se refieren a grupos hidrocarbilo insaturados, que adecuadamente contienen entre 2-20, y preferiblemente entre 2-10, átomos de carbono. El término "arilo" se refiere a grupos hidrocarbilo aromáticos tales como fenilo y naftilo, mientras que el término "aralquilo" se refiere a grupos alquilo que están sustituidos con grupos arilo tales como bencilo.

En una forma de realización en particular, en la que R2 es un grupo hidrocarbilo, se elige de entre un grupo alquilo C1-10, y adecuadamente un grupo alquilo C1-6 tal como metilo.

Los compuestos de fórmula (III) son compuestos conocidos tales como hidróxido de potasio, que puede usarse directamente. Alternativamente, el compuesto de formula (III) puede generarse in situ. Esto puede ser particularmente aplicable cuando M es una sal de magnesio, y cuando R3 es un grupo alquilo C1-3 tal como metilo. Los solicitantes han averiguado que una buena forma de preparar este compuesto es hacer reaccionar magnesio con un alcanol C1-3 tal como metanol en presencia de un catalizador tal como yodo. La mezcla de reacción se calienta adecuadamente para formar el compuesto de fórmula (III) tras lo cual se añade una solución del compuesto 45 de fórmula (II) en el mismo alcanol y se inicia la reacción.

Los compuestos de fórmula (II) , o son compuestos conocidos o pueden prepararse usando métodos convencionales.

50 [0019] En los compuestos de fórmula (II) , R2 es preferiblemente hidrógeno. Dichos compuestos pueden prepararse mediante la acidificación de un compuesto de formula (II) en la que R2 es un grupo hidrocarbilo.

Las condiciones de reacción adecuada serán apreciables por un químico experto, pero pueden incluir hacer reaccionar el compuesto de fórmula (II) en la que R2 es un grupo hidrocarbilo con una base tal como hidróxido sódico, y después con un ácido tal como ácido clorhídrico, según se ilustra a continuación en este documento.

Los compuestos de fórmula (IA) pueden incluir un centro quiral, y la invención incluye todas las formas, 5 incluyendo las formas ópticamente activas, y la mezclas de las mismas en todas las proporciones, incluyendo mezclas racémicas.

Los compuestos de fórmula (IA) se usan adecuadamente en formulaciones agroquímicas en las que las propiedades de ISR puede ser tan deseables. La naturaleza hidrosoluble de los compuestos de la invención supera los problemas de formulación y las dificultades de disponibilidad, que estaban presentes cuando se habían empleado de este modo los jasmonatos convencionales.

Por lo... [Seguir leyendo]

1. Una composición agrícolamente aceptable que comprende: (i) un compuesto que comprende una sal soluble en agua de fórmula (IA)

en la que R1 es un grupo n-pentilo o un grupo pent-2-enilo, M es un catión metálico de valencia n, que es un metal alcalino que es potasio o sodio, o un metal alcalinotérreo que es magnesio; (ii) un reactivo que reduce el estrés de las plantas, que es un compuesto agrícolamente aceptable que contiene un grupo ácido benzoico o derivados del mismo, en el que el compuesto es ácido salicílico, ácido acetilsalicílico, salicilato de metilo, ácido benzoico o acibenzolar-S-metilo, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos; y (iii) un antioxidante, que es arginina o putrescina, espermina or espermidina.

2. Una composición según la reivindicación 1 en la que M es potasio o magnesio. 15

3. Una composición según la reivindicación 2 en la que M es magnesio.

4. Una composición según la reivindicación 1 en la que R1 es un grupo n-pentilo.

5. Una composición según la reivindicación 1 en la que el reactivo que reduce el estrés de las plantas es ácido acetilsalicílico.

6. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que comprende dihidrojasmonato magnésico, ácido acetilsalicílico y arginina. 25

7. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en la que la proporción entre los componentes (i) : (ii) : (iii) está en el intervalo de 1:1:1 a 1:2:20 p/p.

8. Una composición agrícolamente aceptable que comprende una composición según se define en una cualquiera 30 de las reivindicaciones 1 a 7 y un portador agrícolamente aceptable.

9. Un método para mejorar el crecimiento y/o el rendimiento y/o la calidad de plantas superiores durante condiciones de estrés abiótico, método que comprende aplicar a la planta o al entorno de la misma una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

10. Un método para mejorar el rendimiento de los fertilizantes de nitrógeno o de los fertilizantes que contienen nitrógeno, comprendiendo dicho método aplicar dichos fertilizantes a plantas o al entorno de las mismas en combinación con una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

11. Un método para reducir las pérdidas de cultivos por estrés biótico, método que comprende administrar a una planta o al entorno de la misma una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

12. Una composición fertilizante que incluye una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

REFERENCIAS CITADAS EN LA DESCRIPCIÓN

Esta lista de referencias citadas por el solicitante es únicamente para la comodidad del lector. No forma parte del documento de la patente europea. A pesar del cuidado tenido en la recopilación de las referencias, no se pueden 5 excluir errores u omisiones y la EPO niega toda responsabilidad en este sentido.

Documentos de patentes citados en la descripción

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