Una composición de perfume que comprende un compuesto representado por la fórmula general (I):

en la que R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, y R3 es ungrupo hidrocarburo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono.

Composición de perfume

Campo de la invención

La presente invención se refiere a composiciones de perfume que contienen compuestos de éster que son útiles como materias primas para preparaciones de perfume.

Antecedentes de la invención

El documento de patente 1 divulga ciclohexanocarboxilato de 4-isopropilo que se ha usado convencionalmente en los campos de aplicación de los perfumes, pero no describe un olor del éster. Tal como se describe en el documento de patente 2, se sabe que el ciclohexanocarboxilato de 1, 4-dimetilo que es un éster de ácido ciclohexanocarboxílico que tiene grupos sustituyentes alquilo unidos no sólo a su posición 4 sino también a su posición 1, respectivamente, es un material de perfume útil. En el documento de patente 2, se describe además que el ciclohexanocarboxilato de 1, 4-dimetilo tiene un aroma herbal fresco junto con un aroma con nota verde y floral.

También, el documento no patente 1 divulga 4-alquil-1-metil-ciclohexanocarboxilatos de etilo, y el documento no patente 2 divulga 4-isopropil-1-metil-ciclohexanocarboxilato de etilo. Sin embargo, ninguno de los documentos no patentes describe los olores o aromas de dichos compuestos.

Documento de patente 1: JP-A 8-104666

Documento de patente 2: JP-A 10-245584

Documento no patente 1: "Canadian Journal of Chemistr y ", vol. 74, pp. 2.487-2.502 (1996)

Documento no patente 2: "Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya", Vol, 4, pp. 841-847 (1979) , ("Chemical Abstract", vol. 91, N º 70749)

Resumen de la invención

La presente invención se refiere a una composición de perfume como un material de perfume afrutado que tiene un matiz herboso-frondoso o floral, amaderado, fresco, peculiar convencionalmente desconocido y es capaz de armonizar con diversos perfumes para proporcionar preparaciones de perfume que tienen un olor o un aroma más sofisticado.

Como resultado de extensas investigaciones y estudios sobre los olores de diversos ésteres de ácido ciclohexanocarboxílico que tienen grupos hidrocarburos unidos a su posición 1 y a su posición 4, respectivamente, en vista de los problemas convencionales anteriores, los presentes inventores han encontrado que aquellos ésteres de ácido ciclohexanocarboxílico en los que un grupo hidrocarburo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono están unidos a la posición 4 y la posición 1 de un anillo ciclohexano de los mismos, respectivamente, exhiben un aroma afrutado que tiene un matiz herboso-frondoso o floral, leñoso fresco peculiar, y puede resolver los problemas.

De esta manera, la presente invención se refiere a una composición de perfume que contiene un compuesto representado por la fórmula general (I) siguiente:

en la que R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y R3 es un grupo hidrocarburo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono.

Según la presente invención, se proporciona una composición de perfume que contiene un éster alicíclico representado por la fórmula general (I) anterior como un ingrediente aromatizante útil para productos de tocador, etc., y, de esta manera, se le imparte un aroma con un matiz sofisticado.

Descripción detallada de la invención

[Ester alicíclico de la presente invención]

La composición de perfume de la presente invención contiene un éster alicíclico representado por la fórmula general (I) siguiente (en adelante denominado ocasionalmente simplemente como un "éster alicíclico de la presente invención") :

En la fórmula general (I) , R1 es un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Más específicamente, como el grupo hidrocarburo adecuado representado por R1, pueden mencionarse un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo alquinilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Los ejemplos específicos del grupo hidrocarburo representado por R1 incluyen grupos alquilo tales como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y tert-butilo, grupos alquenilo tales como vinilo, alilo, 1-butenilo y 1-metil vinilo, y grupos alquinilo tales como etinilo y 2-propinilo.

Entre estos grupos como R1, desde el punto de vista de un aroma con una buena nota, son preferentes los grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, son más preferentes metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y sec-butilo, son aún más preferentes metilo, etilo, propilo e isopropilo, y son especialmente preferentes metilo y etilo.

En la fórmula general (I) , R2 es un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Más específicamente, como el grupo hidrocarburo adecuado representado por R2, pueden mencionarse un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo alquinilo que tiene de 1 de 4 átomos de carbono. Los ejemplos específicos del grupo hidrocarburo representado por R2 incluyen grupos alquilo tales como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y tert-butilo, grupos alquenilo tales como vinilo, alilo, 1-butenilo y 1 -metil vinilo, y grupos alquinilo tales como etinilo y 2-propinilo.

Entre estos grupos como R2, desde el punto de vista de un aroma con una buena nota, son preferentes los grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y los grupos alquenilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, son más preferentes metilo, etilo, propilo, isopropilo, vinilo y alilo, son todavía más preferentes metilo, etilo, propilo, vinilo y alilo, y son especialmente preferentes metilo y etilo.

En la fórmula general (I) , R3 es un grupo hidrocarburo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono. Más específicamente, como el grupo hidrocarburo adecuado representado por R3, pueden mencionarse un grupo alquilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un grupo alquinilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono. Los ejemplos específicos del grupo hidrocarburo representado por R3 incluyen grupos alquilo tales como etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y tert-butilo, grupos alquenilo tales como vinilo, alilo, 1-butenilo y 1-metil vinilo, y grupos alquinilo tales como etinilo y 2-propinilo.

Entre estos grupos como R3, desde el punto de vista de un aroma con una buena nota, son preferentes los grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y los grupos alquenilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, son más preferentes etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, tert-butilo, alilo y 1-metil vinilo, son todavía más preferentes propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo y 1-metil vinilo, y es especialmente preferente isopropilo.

El compuesto representado por la fórmula general (I) que está contenido en la composición de perfume de la presente invención puede estar en forma de una mezcla que contiene un isómero cis que tiene una estructura cis en la que el grupo COOR1 unido a la posición 1 y el grupo hidrocarburo unido a la posición 4 están estéricamente presentes en el mismo lado en relación a un anillo ciclohexano de la misma, y un isómero trans que tiene una estructura trans en la que el grupo COOR1 unido a la posición 1 y el grupo hidrocarburo unido a la posición 4 están estéricamente presentes en los lados diferentes en relación a un anillo de ciclohexano de la misma. Según la presente invención, debido a que el mayor contenido del isómero trans que tiene una sensación frutal dulce más fuerte conduce a un mayor efecto en la preparación de perfume resultante, los contenidos de los isómeros cis y trans en la mezcla se controlan de manera que la proporción de masas del isómero cis con respecto al isómero trans (isómero cis:isómero trans) es preferentemente de 99:1 a 0:100 y más preferentemente de 98:2 a 0:100. Además, desde el punto de vista de facilitar la producción del compuesto con un rendimiento industrialmente útil, la proporción de masas del isómero cis con respecto al isómero trans (isómero cis:isómero trans) es preferentemente de 98:2 a 60:40 y más preferentemente de 98:2 a 90:10. La presencia y los contenidos del isómero cis y el isómero trans pueden determinarse y medirse, por ejemplo, mediante RMN y/o

cromatografía de... [Seguir leyendo]

1. Una composición de perfume que comprende un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la que R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, y R3 es un grupo hidrocarburo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono.

2. Composición de perfume según la reivindicación 1, en la que el compuesto representado por la fórmula general (I) comprende un isómero cis y un isómero trans en la que una configuración estérica del grupo COOR1 y el grupo R3 es de un tipo cis y un tipo trans, respectivamente, de manera que la proporción de masas del isómero cis al isómero trans (isómero cis:isómero trans) es de 99:1 a 0:100.

3. Uso de la composición según se define en la reivindicación 1 ó 2 para perfumes.