AGENTE DE CONTROL DE PLAGAS.

Un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable:

en donde Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxilo, y R4 representa hidroxilo, ciclopropilcarboniloxilo o 2-cianobenzoiloxilo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/310883.

Solicitante: MEIJI SEIKA PHARMA Co., LTD.
THE KITASATO INSTITUTE
.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 4-16, KYOBASHI 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8002 JAPON.

Inventor/es: OMURA, SATOSHI, SUNAZUKA, TOSHIAKI, TOMODA, HIROSHI, GOTO,Kimihiko, HORIKOSHI,Ryo, TSUCHIDA,Mariko, OYAMA,Kazuhiko.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 31 de Mayo de 2006.

Clasificación PCT:

  • A01N43/90 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2375305_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Campo del invento El presente invento se refiere a una composición para el empleo como agente para el control de plagas que comprende un derivado de piripiropeno como ingrediente activo. Arte anterior El piripiropeno A tiene actividad inhibidora contra ACAT acil-CoA: colesterol acriltransferasa) y está prevista su aplicación, por ejemplo, al tratamiento de enfermedades inducidas por acumulación de colesterol, como se describe en la patente japonesa nº 2993767 (Publicación de patente japonesa abierta al público nº 360895/1992) y Journal of Antibiotics (1993, 46(7), 1168-9. Otros análogos y derivados de piripiropeno y su actividad inhibidora de ACAT se describen en Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, nº 6, págs. 478-488, WO 94/09417 Publicación de patente japonesa abierta al público nº 184158/1994, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 239385/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 259569/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269062/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269063/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269064/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269065/1996, patente japonesa abierta al público No. 269066/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº291164/1996, y Journal of Antibiotics (1997), 50(3), 229-36. Además, Applied and Environmental Microbiology (1995), 61(12), 4429-35 describe que el piripiropeno A tiene actividad insecticida contra larvas de Helicoverpa zea. Además la WO 2004/060065 describe que el piripiropeno A tiene actividad insecticida contra larvas de Plutella xylostella L larvae y Tenebrio molitor L. Sin embargo en estos documentros no existe descripción específica sobre la actividad insecticida del piripiropeno A contra otras plagas. Además, ninguno de los documentos anteriores describe actividad insecticida de análogos de piripiropeno y derivados. Hasta ahora se han expuesto muchos compuestos con actividad insecticida y se han utilizado como agentes para el control de plagas. Sin embargo, la presencia de especies de insectos, que son resistentes a o que pueden controlarse difícilmente con estos compuestos, ha planteado un problema. Por consiguiente se ha deseado todavía el desarrollo de un nuevo agente de control de plagas con excelente actividad insecticida. RESUMEN DEL INVENTO Los presentes inventores han descubierto que los nuevos derivados de piripiropeno representados por la fórmula (Ib) tienen actividad insecticida significante. El presente invento se ha realizado en base a estos hallazgos. Así pues, un objeto del presente invento es proporcionar una composición útil como un agente de control de plagas que comprende un derivado de piripiropeno que tiene significante actividad insecticida como ingrediente activo y puede exhibir de forma fidedigna el efecto contemplado y puede ser utilizado con seguridad. Otro objeto del presente invento es proporcionar un agente para el control de plagas de hemípteros que comprende derivados de piripiropeno A como ingrediente activo y puede exhibir de forma fidedigna el efecto contemplado y puede utilizase con seguridad. Otro objeto del presente invento es proporcionar un nuevo derivados de piripiropeno con significante actividad insecticida. El derivado de piripiropeno de conformidad con el presente invento comprende un compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable; en donde Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxilo, y R4 representa hidroxilo, ciclopropilcarboniloxilo o 2-cianobenzoiloxilo. Los derivados de piripiropeno representados por la fórmula (Ib) de conformidad con el presente invento tienen excelente efecto de control contra plagas agrícolas y hortícolas, plagas sanitarias, parásitos de animales, plagas de grano almacenado, plagas de prendas de vestir y plagas de casas y una composición que comprenda los derivados de piripiropeno como ingrediente activo puede utilizarse ventajosamente como un nuevo agente para el control de plagas.   DESCRIPCIÓN DETALLADA DEL INVENTO Compuestos de fórmula (Ib) o sus sales agrícolamente y hortícolamente aceptables. Los compuestos de fórmula (Ib) son nuevos derivados de piripiropeno. En particular tienen significante actividad insecticida. De conformidad con una modalidad preferida del presente invento se proporciona una composición para uso como un agente de control de plagas que comprende un compuesto representado por la fórmula (Ib) o un sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable como un ingrediente activo y un vehículo agrícolamente y hortícolamente aceptable. Sales agrícolamente y hortícolamente aceptables en los compuestos de fórmula (Ib) incluyen, por ejemplo, sales de adición de ácido, tales como clorhídratos, nitratos, sulfatos, fosfatos o acetatos. Ejemplos específicos de los compuestos representados por la formula (Ib) incluyen compuestos mostrados en las Tabla 2 o 3 que siguen. Tabla 1 Ejemplo comparativo R1 R2 R3 R4 Het1 102 OH OH OH OH 3-piridilo Tabla 2 Compuesto No. R1 R2 R3 R4 Het1 218 OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 3-piridilo Tabla 3 Compuesto No. R1 R2 R3 R4 Het1 261 OH OCO-C-C3H5 OCO-C-C3H5 OH 3-piridilo Proceso de producción Los compuestos de conformidad con el presente invento pueden prepararse mezclando el compuesto representado por la fórmula (Ib) como ingrediente activo con un vehículo agrícolamente y hortícolamente aceptable. El compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con el presente invento puede producirse de conformidad con el procedimiento siguiente. Entre los compuestos de conformidad con el presente invento los compuestos representados por la fórmula (II) pueden sintetizarse con el método descrito en Publicación de patente japonesa abierta al público nº 259569/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269062/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269065/1996, o Journal of Antibiotics (1997), 50(3), págs. 229-36. Cuando se utiliza piripiropeno A como el material de partida puede utilizarse como dicho material de partida piripiropeno A, producido con el método descrito en Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, No. 6, págs. 478-488 o WO 94/09417. Formula Quimica 4 3   en donde Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, y R2, R3 y R4 son como se ha definido en la fórmula (Ib). Uso Especies de insectos contra los que los derivados de piripiropeno de fórmula (Ib) de conformidad con el presente invento tienen efecto de control incluyen plagas de lepidópteros, por ejemplo, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Pseudaletia separata, oruga verde, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Tortricidae, Carposinldae, Lyonetiidae, Lymantriidae, plagas pertenecientes al género Agrotis spp., plagas plagas pertenecientes al género Helicoverpa spp., y plagas plagas pertenecientes al género Heilothis spp.; plagas de hemipteros, por ejemplo, Aphidoldea incluyendo Aphididae, Adelgidae y Phylloxeridae tal como Myzus persicae, Aphis - gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (áfidos de la hoja de maíz), Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum avenae, Metopolophium dirhodum, Rhopalosiphum padi, Schizaphis graminum, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, Rosy áfido de la manzana, Eriosoma lanigerum, Toxoptera aurantii, y Toxoptera citricidus; Deltocephalidae tal como Nephotettix cincticeps, Delphacidae tal como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, y Sogatella furcifera; Pentatomidae tal como Eysarcoris ventralis, Nezara viridula, y Trigonotylus coelestialium; Aleyrodidae tal como Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, y Trialeurodes vaporariorum; Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Aclerdiae, Dactylopiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, o Cerococcidae, tal como Pseudococcus comstocki y Planococcus citri Risso; plagas de coleópteros, por ejemplo, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Carposinidae, y Cerambycidae; Ácaros, por ejemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, y Panonychus citri; Hymenopteran plagas, por ejemplo, Tenthredinidae; Orthopteran plagas, por ejemplo, Acrididae; plagas de dípteros, por ejemplo, Muscidae y Agromyzidae; plagas de tisanópteros, por ejemplo, Thrips palmi y Frankliniella occidentalis; Nemátodos parasíticos... 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Reivindicaciones:

1. Un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable: en donde Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxilo, y R4 representa hidroxilo, ciclopropilcarboniloxilo o 2-cianobenzoiloxilo. 2. Una composición para uso como un agente para el control de plagas, que comprende el compuesto de conformidad con la reivindicación 1, o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable como ingrediente activo y un vehículo agrícolamente y hortícolamente aceptable. 3. Un método para controlar una plaga, que comprende aplicar una cantidad efectiva de un compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable a una planta o terreno. 4. El método de conformidad con la reivindicación 3, en donde la plaga es una plaga de hemípteros. 5. Uso no terapéutico de un compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable como un control de plagas. 6. Uso de conformidad con la reivindicación 5, en donde la plaga es una plaga de hemípteros. 7. Uso de un compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable en la fabricación de un agente de control de plagas. 8. Uso de conformidad con la reivindicación 7, en donde la plaga es una plaga de hemípteros. 8

 

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