Un proceso para producir cumeno sometiendo el alcohol cumílico a hidrogenolisis o hidrogenación posterior a deshidratación,

el cual comprende usar un catalizador a base de paladio como un catalizador para la hidrogenolisis o la hidrogenación, y usar hidrógeno con una concentración de monóxido de carbono del 0,1 al 10% en volumen como hidrógeno

Campo técnico

La presente invención se refiere a un proceso para producir cumeno. Más particularmente, la presente invención se refiere a un proceso para producir cumeno eficientemente a partir de alcohol cumílico y un proceso para producir óxido de propileno que contiene dicho proceso.

Técnica antecedente

Como un proceso para producir cumeno sometiendo alcohol cumílico a hidrogenación, en concreto, a hidrogenolisis

o deshidratación-hidrogenación, se divulga , por ejemplo, en los documentos JP2001-270880A y 2003-081886A, cómo convertirlo en cumeno por hidrogenolisis del alcohol cumílico con un catalizador a base de cobre en una etapa de hidrogenolisis de la producción del óxido de propileno. Especialmente, con el uso del catalizador a base de cobre, el cumeno se puede obtener con altos rendimientos ya que la hidrogenación nuclear del alcohol cumílico difícilmente tiene lugar durante la hidrogenación.

Además, los presentes inventores llevaron a cabo un estudio sobre el uso de un catalizador a base de paladio como un catalizador de hidrogenación para producir cumeno a partir de alcohol cumílico, con mayor actividad en comparación con el catalizador a base de cobre. Pero, aunque se pudo obtener una alta actividad con el uso del catalizador a base de paladio, existió un problema de que la selectividad disminuyó notablemente debido a que tuvo lugar la hidrogenación nuclear del alcohol cumílico.

La patente GB 1 115 186 divulga la hidrogenolisis del alcohol cumílico en presencia de un catalizador a base de paladio. Para evitar la hidrogenación del anillo aromático, la patente GB 1 115 186 propone un control preciso de la temperatura y la presión. La patente GB 1 115 186 divulga la hidrogenación de alfa-metil estireno en presencia de un catalizador a base de paladio y una corriente de hidrógeno, y enseña el uso del catalizador-Pd tratado con vapor de amonio antes de la reacción de hidrogenación para reducir la hidrogenación nuclear del anillo aromático, mientras que se mantiene una alta producción de cumeno. Las técnicas anteriores no sugieren el uso de hidrógeno que contiene una concentración específica de monóxido de carbono.

Divulgación de la invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar un proceso para producir cumeno a partir de alcohol cumílico con un catalizador a base de paladio como un catalizador de hidrogenación con alta actividad y selectividad.

Además, otro objeto de la presente invención es proporcionar un proceso para producir óxido de propileno que contiene el proceso descrito anteriormente.

Es decir, la presente invención se refiere a un proceso para producir cumeno sometiendo el alcohol cumílico a hidrogenolisis o hidrogenación posterior a deshidratación, que comprende usar un catalizador a base de paladio como un catalizador para la hidrogenolisis o la hidrogenación, y usar hidrógeno que tiene una concentración de monóxido de carbono del 0,1 al 10% en volumen como hidrógeno.

Además, la presente invención se refiere a un proceso para producir óxido de propileno, el cual comprende las siguientes etapas:

etapa de oxidación: una etapa de obtención de hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno; etapa de epoxidación: una etapa de obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico haciendo reaccionar el hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una cantidad en exceso, y etapa de producción de cumeno: una etapa de producción de cumeno sometiendo el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis o hidrogenación posterior a deshidratación, y reciclando dicho cumeno a la etapa de oxidación, y que comprende usar un catalizador a base de paladio como un catalizador para la hidrogenolisis o la hidrogenación; y usar hidrógeno que contiene del 0,1 al 10% en volumen de monóxido de carbono como hidrógeno.

Mejor modo de llevar a cabo la invención

Como un método para producir cumeno a partir de alcohol cumílico con un catalizador a base de paladio, se muestran los siguientes métodos:

Particularmente, un método para producir cumeno, por conversión del alcohol cumílico en α-metil estireno por contacto con un catalizador de deshidratación y, entonces sometiendo el α-metil estireno a hidrogenación por

contacto con un catalizador a base de paladio en presencia de hidrógeno (en adelante, a veces referido como "deshidratación-hidrogenación"), y un método para producir cumeno por contacto del alcohol cumílico con un catalizador a base de paladio en presencia de hidrógeno para llevar a cabo la hidrogenolisis.

Allí se explica el método de conversión del alcohol cumílico mencionado anteriormente en α-metil estireno por deshidratación y luego conversión en cumeno por hidrogenación de dicho α-metil estireno.

Un catalizador que se usa en la deshidratación incluye ácidos tales como ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido ptolueno sulfónico y óxidos metálicos, tales como alúmina activada, titania, zirconia, sílice-alúmina y zeolitas, y la alúmina activada es preferible desde los puntos de vista de la separación de la mezcla de reacción, vida del catalizador, selectividad, etc.

La deshidratación generalmente se lleva a cabo por contacto del alcohol cumílico con el catalizador de deshidratación, pero, en la presente invención, el hidrógeno puede alimentarse junto con alcohol cumílico al catalizador de deshidratación para llevar a cabo la hidrogenación posterior a la deshidratación.

La reacción puede llevarse a cabo en una fase líquida usando un disolvente. El disolvente debe ser sustancialmente inerte para los reactivos y productos. El disolvente puede ser una sustancia presente en una solución de alcohol cumílico que se va usar. Por ejemplo, cuando el alcohol cumílico es una mezcla de cumeno como un producto, es posible el uso de cumeno como un sustituto sin la adición de un disolvente en particular. La temperatura de deshidratación es usualmente de 50 a 450 ºC, preferentemente de 150 a 300 ºC. Usualmente, la presión es ventajosamente de 10 a 10.000 kPa. La deshidratación puede llevarse a cabo ventajosamente utilizando un catalizador en una forma de una suspensión viscosa o en forma de lecho fijo. Una cantidad del catalizador de deshidratación a usar puede ser una cantidad suficiente para convertir el alcohol cumílico.

En la presente invención, el α-metil estireno obtenido en la deshidratación y el hidrógeno, se le suministran a un catalizador de hidrogenación para hidrogenar el α-metil estireno produciéndose así el cumeno.

Como el catalizador de hidrogenación, se usa un catalizador a base de paladio, y como el catalizador a base de paladio, se listan los catalizadores de tipo soportado tales como paladio/alúmina, paladio/sílice y paladio/carbono. Aunque una concentración de paladio es preferentemente baja para suprimir una hidrogenación nuclear como una reacción secundaria, la concentración de paladio que es demasiado baja conduce a la desventaja en la velocidad de la reacción. La concentración del paladio soportado es generalmente de 0,005 al 10% en peso, preferentemente de 0,01 al 1% en peso.

Estos catalizadores se pueden usar solos o como una mezcla de dos o más. Una cantidad del catalizador de hidrogenación que se utiliza puede ser una cantidad suficiente para convertir el α-metil estireno en cumeno, y la conversión del α-metil estireno es preferentemente del 98% o más.

Como se usa hidrógeno, es necesario usar hidrógeno que tenga una concentración de monóxido de carbono del 0,1 al 10% en volumen, preferentemente del 0,5 al 5% en volumen. Cuando la concentración de monóxido de carbono (en lo sucesivo, se puede referir como "CO") es inferior al 0,1% en volumen, se genera una selectividad del cumeno marcadamente disminuida debido a la hidrogenación de un compuesto aromático nuclear como una reacción secundaria en la hidrogenación o hidrogenolisis, por otro lado, cuando hay más del 10% en volumen, es imposible lograr el objeto de la presente invención, porque la actividad de la reacción disminuye significativamente.

El CO puede estar contenido en el hidrógeno fresco como una materia prima o en el hidrógeno reciclado en la etapa de producción de cumeno. Cuando se usa hidrógeno reciclado, lo que queda después de que una parte de la cantidad en exceso de hidrógeno sin reaccionar... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para producir cumeno sometiendo el alcohol cumílico a hidrogenolisis o hidrogenación posterior a deshidratación, el cual comprende usar un catalizador a base de paladio como un catalizador para la hidrogenolisis o la hidrogenación, y usar hidrógeno con una concentración de monóxido de carbono del 0,1 al 10% en volumen como hidrógeno.

2. El proceso según la reivindicación 1, en el que la concentración de monóxido de carbono es del 0,5 al 5% en volumen.

3. El proceso según la reivindicación 1, en el que el cumeno se produce por hidrogenolisis del alcohol cumílico.

4. El proceso según la reivindicación 1, en el que el cumeno se produce por deshidratación del alcohol cumílico para obtener α-metil estireno, hidrogenando posteriormente el α-metil estireno.

5. Un proceso según la reivindicación 1 para producir óxido de propileno, que comprende las siguientes etapas:

etapa de oxidación: una etapa de obtención de hidroperóxido de cumeno por oxidación del cumeno; etapa de epoxidación: una etapa de obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción del hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una cantidad en exceso; y etapa de producción de cumeno: una etapa de producción de cumeno sometiendo el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis o hidrogenación posterior a deshidratación como se define en la reivindicación1 y reciclando dicho cumeno a la etapa de oxidación.

6. El proceso según la reivindicación 5, en el que la concentración de monóxido de carbono es del 0,5 al 5% en volumen.

7. El proceso según la reivindicación 5, en el que el cumeno se produce por hidrogenolisis del alcohol cumílico.

8. El proceso según la reivindicación 5, en el que el cumeno se produce por deshidratación del alcohol cumílico para obtener α-metil estireno, hidrogenando posteriormente el α-metil estireno.