MEZCLAS DE DITIOL PARA ELIMINACIÓN DE SUSTANCIAS CÓRNEAS DE PIELES.

Mezclas de ditiol que contienen en el rango de (A) 55 a 65 % molar de eritro-ditiol y (B) 35 a 45 % molar de treo-ditiol de la fórmula general IV y sus correspondientes sales de metales alcalinos y sales de amonio,

donde R 1 es elegido de entre hidrógeno y alquilo C1-C12, no sustituido o sustituido con uno o varios grupos S-H u O- H

De acuerdo con la invención La presente invención se refiere a mezclas de ditiol, que contienen en el rango de

(A) 55 a 65 % molar, preferiblemente 59 a 61 % molar de eritro-ditiol y

(B) 35 a 45 % molar, preferiblemente 39 a 41 % molar de treo-ditiol de la fórmula general IV

**(Ver fórmula)**

10 y las sales correspondientes de mezclas de ditiol acordes con la invención, donde

R1 es elegido de entre hidrógeno y alquilo C1-C12, no sustituido o sustituido con uno o varios grupos S-H u O-H.

Los ditioles son reactivos extremadamente versátiles. Así se conoce que pueden emplearse 1,4dimercaptobutanodiol en la purificación y estabilización de enzimas (reactivos protectores para grupos SH, W.W. Cleland, Biochemistry, 3, 480, 1964). Además, a partir de la DE 22 09 458 se sabe que el denominado 1,4-ditiol-2,3butanodiol y sus sales metálicas pueden ser empleados como onduladores y depiladores. A partir de la DE 23 37 101 se sabe que puede emplearse n-butano-2,3-diol-1,4-ditiol y sus sales metálicas para generar ondas durables. A partir de la DE 21 31 630 se sabe que puede emplearse en conejillos de Indias un agente consistente en por lo menos 0,25 % en peso de dimercaptobutanoodiol y aproximadamente 0,01 a 40 % en peso de un compuesto acuosoluble de guanidina y con un valor de pH inferior a 12, para depilarlos, o sobre piel córnea humana para eliminar los callos, sin que se presenten irritaciones en conejillos de Indias o eritremia (excrecencias malignas del sistema de formación de eritrocitos). Mediante el tratamiento descrito en la DE 21 31 630 la epidermis sobrevive. Es también deseable encontrar una ruta de síntesis mediante la cual pueda obtenerse con buen rendimiento y en buena pureza n-butano-2,3-diol-1,4-ditiol y sus derivados.

A partir de las DE 22 09 458 y DE 23 37 101 se sabe que puede producirse el ditiolbutanodiol racémico, contaminado con cantidades muy pequeñas de ditioeritrol, en lo cual el bisepóxido de butadieno reacciona con sulfuro de hidrógeno en presencia de un catalizador alcalino, en el rango entre 15 y 40°C en un agente que disuelve el sulfuro de hidrógeno, cuyo volumen respecto al volumen de bisepóxido butadieno está en una relación de por lo menos 5:1, y se separa el ditiolbutanodiol así obtenido.

A partir de la US 5,329,024 se sabe que las olefinas pueden reaccionar hasta epóxidos, en presencia de complejos 35 de manganeso con ayuda de grandes excesos molares de H2O2, por ejemplo olefina: H2O2 como 1:100).

A partir de D. de Vos et al., Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3221 se sabe que pueden producirse bisepóxidos de isopreno y de 4-vinil-ciclohexeno, en lo cual los dienos respectivos reaccionan con un gran exceso (relación molar de aproximadamente 12:1) de H2O2 en presencia de un complejo de manganeso. A pesar del gran exceso de H2O2,

40 surgen sin embargo considerables fracciones de monoepóxidos. También el rendimiento en los bisepóxidos deseados deseados puede aún ser mejorado.

Existió por consiguiente el objetivo de poner a disposición nuevas mezclas de ditioles y aplicaciones para mezclas de ditioles.

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Por consiguiente se encontró la mezcla de ditiol definida al principio.

Las mezclas de ditiol acordes con la invención contienen compuestos que pueden ser modelados en la proyección de Fischer como sigue:

**(Ver fórmula)**

Eritro-IV Treo-IV

5 Las mezclas de ditiol acordes con la invención contienen las correspondientes sales de eritro-IV y treo-IV.

En una forma de operar de la presente invención, el treo-IV esta presente como racemato.

R1 es elegido de entre alquilo C1-C12 como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec. butilo, tert.butilo, n-pentilo, iso-pentilo, sec. pentilo, neo-pentilo, 1,2-dimetilpropilo, iso-amilo, n-hexilo, iso-hexilo, sec. hexilo o n-decilo, particularmente preferido alquilo C1-C4 como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec. butilo y tert. butilo; alquilo C1-C12, sustituido con uno o varios grupos hidroxi-o tiol como hidroximetilo, 2hidroxietilo, 1,2-dihidroxietilo, 3-hidroxi-n-propilo, 2-hidroxi-iso-propilo, ω-hidroxi-n-butilo, ω-hidroxi-n-decilo, HS-CH2-; HS-(CH2)2-o HS-(CH2)3-, y muy particularmente preferido hidrógeno.

En una forma de operar de la presente invención, en la cual R1 es elegido de entre alquilo C1-C12 sustituido o no 20 sustituido, eritro-IV está presente como racemato.

Las mezclas de ditiol acordes con la invención pueden estar contaminadas con pequeñas fracciones de hidroxitiol de las fórmulas generales VI.1 o VI.2

**(Ver fórmula)**

25 donde la fracción de hidroxitiol en general no supera 8 % molar, referido al ditiol puro o bien a la correspondiente sal de ditiol de la fórmula general IV.

Entre las correspondientes sales se mencionan en particular las sales de mono-y disodio, sales de mono-y di potasio así como sales de sodio-potasio de ditioles de la fórmula general IV, además las correspondientes sales de 30 calcio y magnesio. También son de mencionar las sales de amonio o sales de amonio primarias, secundarias, terciarias y en particular cuaternarias de mono-y diamonio.

Las sales preferidas de mono-y diamonio tienen como cationes aquellos de la fórmula N(R3)(R4)(R5)(R6)+, donde R3 a R6 son en cada caso iguales o diferentes y son elegidos de entre hidrógeno, alquilo C1-C12, fenilo o CH2-CH2-OH. 35 Como ejemplos se mencionan tetrametilamonio, tetraetilamonio, metildietanolamonio y n-butildietanolamonio.

Otro objetivo de la presente invención son soluciones acuosas que contienen mezclas de ditiol acordes con la invención. Las soluciones acuosas acordes con la invención pueden ser obtenidas por ejemplo mediante la disolución en agua de mezclas de ditiol acordes con la invención o la correspondiente sal. Preferiblemente, las

40 soluciones acuosas acordes con la invención tienen un contenido de materia seca de 0,1 a 50 % en peso.

Se encontró ahora que las mezclas de ditiol acordes con la invención y sus correspondientes sales, pueden ser empleadas de excelente forma para el tratamiento de pieles de animales muertos, por ejemplo en forma de su solución acuosa.

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De allí que es objetivo de la presente invención el empleo de mezclas de ditiol acordes con la invención para tratar pieles de animales muertos.

Además es objetivo de la presente invención un método para la eliminación de sustancias córneas de las pieles de animales muertos, empleando por lo menos una mezcla de ditiol acorde con la invención, denominado en lo que sigue también como método de tratamiento acorde con la invención.

En el sentido de la presente invención, se entiende por sustancias córneas callos, plumas, partes de agujas y garras, y en particular cabello de animales.

Las pieles de animales muertos pueden contener aún residuos de carne del correspondiente animal muerto. Sin embargo, es crucial para la invención que ellas contengan sustancias córneas. En ello, no es crítica la cantidad de sustancias córneas, referido al peso total de la piel o el cuero. El método acorde con la invención es adecuado tanto para la eliminación de grandes cantidades de sustancias córneas como también por ejemplo para la eliminación de pequeños residuos de cabello.

En el sentido de la presente invención, se entiende por animales muertos no sólo animales sacrificados o muertos de otro modo, sino también aquellos animales que perecieron debido a accidentes, por ejemplo a accidentes de tránsito o luchas con congéneres u otros animales, o por causas naturales como vejez o enfermedad.

Las pieles de animales muertos son comúnmente pieles de vacas, terneros, cerdos, cabras, corderos, ovejas, alces, animales de caza como por ejemplo ciervos o corzos, además pájaros como por ejemplo avestruces, pescados o reptiles, como por ejemplo culebras.

Para la ejecución del método de tratamiento acorde con la invención se procede de modo ventajoso como sigue.

Se añade por lo menos una piel o parte de piel de por lo menos un animal muerto con por lo menos una mezcla de ditiol acorde con la invención.

En general es suficiente una cantidad de 0,1 a 5 % en peso de por lo menos una mezcla de ditiol acorde con la invención, referida al peso de piel o bien peso de sal de la piel. Se prefieren 0,5 a... [Seguir leyendo]

1. Mezclas de ditiol que contienen en el rango de

(A) 55 a 65 % molar de eritro-ditiol y

(B) 35 a 45 % molar de treo-ditiol de la fórmula general IV

**(Ver fórmula)**

y sus correspondientes sales de metales alcalinos y sales de amonio, donde R1 es elegido de entre hidrógeno y alquilo C1-C12, no sustituido o sustituido con uno o varios grupos S-H u O

H.

2. Mezclas de ditiol según la reivindicación 1, caracterizadas porque (B) está presente como racemato.

3. Soluciones acuosas que contienen mezclas de ditiol según las reivindicaciones 1 o 2.

15 4. Empleo de mezclas de ditiol según las reivindicaciones 1 o 2 o soluciones acuosas según la reivindicación 3 para tratamiento de pieles de animales muertos.

5. Método para la eliminación de sustancias córneas de pieles de animales muertos, mediante el empleo de por lo

menos una mezcla de ditiol según las reivindicaciones 1 o 2 o por lo menos una solución acuosa según la 20 reivindicación 3.