MÉTODO PARA PURIFICAR Y CONCENTRAR ÓXIDO NITROSO.

Método para purificar y concentrar una mezcla de gases que contiene óxido nitroso,

que comprende los siguientes pasos: A1 Absorción de la mezcla de gases en un solvente orgánico A2 Desorción de la mezcla de gases del solvente orgánico cargado B Ajuste del contenido de óxidos de nitrógeno NOX en la mezcla de gases a máximo 0,5 % en volumen, respecto del volumen total de la mezcla de gases, en cuyo caso el solvente orgánico se selecciona del grupo compuesto de tolueno, nitrobenceno, 1,2diclorbenceno,tetradecano y ftalato de dimetilo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/010267.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: BAUMANN, DIETER, TELES, JOAQUIM, HENRIQUE, GENGER,THOMAS, ROSSLER,BEATRICE, GLASS,Andreas, LÖNING,Jan-Martin.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 22 de Septiembre de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • B01D53/14 SECCION B — TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL.B01D SEPARACION (separación de sólidos por vía húmeda B03B, B03D, mesas o cribas neumáticas B03B, por vía seca B07; separación magnética o electrostática de materiales sólidos a partir de materiales sólidos o de fluidos, separación mediante campos eléctricos de alta tensión B03C; aparatos centrifugadores B04B;   aparato de vórtice   B04C; prensas en sí para exprimir los líquidos de las sustancias que los contienen B30B 9/02). › B01D 53/00 Separación de gases o de vapores; Recuperación de vapores de disolventes volátiles en los gases; Depuración química o biólogica de gases residuales, p. ej. gases de escape de los motores de combustión, humos, vapores, gases de combustión o aerosoles (recuperación de disolventes volátiles por condensación B01D 5/00; sublimación B01D 7/00; colectores refrigerados, deflectores refrigerados B01D 8/00; separación de gases difícilmente condensables o del aire por licuefacción F25J 3/00). › por absorción.
  • B01D53/73 B01D 53/00 […] › Tratamiento posterior de los componentes eliminados.
  • C01B21/22 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C01 QUIMICA INORGANICA.C01B ELEMENTOS NO METALICOS; SUS COMPUESTOS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la preparación de elementos o de compuestos inorgánicos excepto anhídrido carbónico C12P 3/00; producción de elementos no metálicos o de compuestos inorgánicos por electrólisis o electroforesis C25B). › C01B 21/00 Nitrógeno; Sus compuestos. › Oxido nitroso (N 2 O).
  • C07C45/28 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › de restos — CH x -.
  • C07C49/607 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › de un ciclo de siete a doce miembros.

Clasificación PCT:

  • B01D53/14 B01D 53/00 […] › por absorción.
  • C01B21/22 C01B 21/00 […] › Oxido nitroso (N 2 O).
  • C07C45/28 C07C 45/00 […] › de restos — CH x -.
  • C07C49/00 C07C […] › Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

PDF original: ES-2359414_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un método para purificar una mezcla de gas que contiene óxido nitroso así como al uso de una mezcla de gases purificada de esa manera como agente de oxidación para olefinas. En otra forma de realización la presente invención también se refiere a un método para preparar cetonas que comprende la oxidación de al menos una olefina con una mezcla de gas que contiene óxido nitroso.

Del estado de la técnica se conocen diferentes métodos de preparación de óxido nitroso. También se conoce que el óxido nitroso puede emplearse como agente de oxidación para olefinas, por ejemplo.

Así, la WO 98/25698 divulga un método para la preparación de óxido nitroso mediante oxidación parcial catalítica de NH3 con oxígeno. En este caso, según la WO 98/25698 se emplea un catalizador de óxido de manganeso, óxido de bismuto y óxido de aluminio, el cual conduce hacia el óxido nitroso con alta selectividad. Un sistema catalizador similar se describe más detalladamente en un trabajo científico (Noskov et al., Chem. Eng. J. 91 (2003) 235-242). Según la US 5,849,257 también se divulga un método para la preparación de óxido nitroso mediante oxidación de amoniaco. En tal caso la oxidación tiene lugar en presencia de un catalizador de cobre-óxido de manganeso.

Según el método divulgado en la WO 00/01654 se prepara óxido nitroso reduciendo una corriente de gas que contiene NOX y amoniaco.

La oxidación de un compuesto olefínico a un aldehído o a una cetona por medio de óxido nitroso se describe, por ejemplo, en la GB 649,680 o en la US 2,636,898 equivalente a la primera. En ambas publicaciones en general se describe que la oxidación puede efectuarse teóricamente en presencia de un catalizador adecuado de oxidación.

En los artículos científicos más nuevos de G. L. Panov et al., "Non-Catalytic Liquid Phase Oxidation of Alkenes with Nitrous Oxide. 1. Oxidation of Cyclohexene to Cyclohexanone", React. Kinet. Catal. Lett. Vol. 76, No. 2 (2002) S. 401-405, y K. A. Dubkov et al., "Non-Catalytic Liquid Phase Oxidation of Alkenes with Nitrous Oxide. 2. Oxidation of Cyclopentene to Cyclopentanone", React. Kinet. Catal. Lett. Vol. 77, No. 1 (2002) páginas 197-205 también se describen oxidaciones de compuestos olefínicos con óxido nitroso. Un artículo científico, "Liquid Phase Oxidation of Alkenes with Nitrous Oxyde to Carbonyl Compounds" de E. V. Starokon et al. en Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 268 - 274 también contiene un estudio sobre el mecanismo de la oxidación de alquenos con óxido nitroso en fase acuosa.

La síntesis de compuestos de carbonilo a partir de alquenos con óxido nitroso también se describe en diferentes solicitudes internacionales de patente. Así, la WO 03/078370 divulga un método para producir compuestos de carbonilo a partir de alquenos alifáticos con óxido nitroso. La reacción se realiza a temperaturas en el rango de 20 a 350°C y presiones de 0,01 a 100 atm. La WO 03/078374 divulga un método correspondiente para la preparación de ciclohexanona. Según la WO 03/078372 se preparan cetonas cíclicas con 4 a 5 átomos de C. Según la WO 03/078375 en estas condiciones de método se preparan cetonas cíclicas a partir de alquenos cíclicos con 7 a 20 átomos de C. WO03/078371 divulga un método para la preparación de cetonas sustituidas a partir de alquenos sustituidos. WO 04/000777 divulga un método para hacer reaccionar di- y polialquenos con óxido nitroso para producir los compuestos correspondientes de carbonilo. En estas publicaciones no se menciona la pureza del óxido nitroso.

Para otras reacciones, también se conoce que pueden emplearse corrientes de gas de escape que contienen óxido nitroso. Se produce óxido nitroso como subproducto indeseado en diferentes procesos químicos, en particular en oxidaciones con ácido nítrico y allí muy preferiblemente en la oxidación de ciclohexanona y/o ciclohexanol hasta ácido adípico. Otros ejemplos de métodos en los que se produce óxido nitroso como subproducto indeseado son: la oxidación de ciclododecanona y/o ciclodecanol con ácido nítrico hasta ácido dodecandicarboxílico y la oxidación parcial de NH3 hasta NO.

Así, la DE 103 44 595.1, la DE 103 44 594.3 y la DE 103 19 489.4 divulgan métodos para la oxidación de olefinas con óxido nitroso, más precisamente la oxidación de ciclododecatrieno, de ciclododeceno y de ciclopenteno. Todas las tres solicitudes divulgan que además de otras fuentes de óxido nitroso también pueden usarse corrientes de gas de escape que pueden purificarse, por ejemplo, mediante métodos de destilación antes de emplearse como agentes de oxidación.

Tanto durante la preparación de óxido nitroso como también durante el uso de corrientes de gas de escape se produce N2O primero como mezcla gaseosa diluida con otros componentes. Estos componentes pueden clasificarse en aquellos que actúan perjudicialmente y aquellos que se comportan de manera inerte. Para el uso como agente de oxidación pueden nombrarse como tales gases que actúan perjudicialmente, entre otros NOx o por ejemplo oxígeno. El término "NOX", tal como se entiende en el contexto de la presente invención designa todos compuestos NaOb, en cuyo caso a es 1 o 2 y b es un número de 1 a 6, parte de N2O. En lugar del término "NOX" en el contexto de la presente invención también se usa el término "óxidos de nitrógeno". Como componentes secundarios perjudiciales también pueden nombrarse NH3 y ácidos orgánicos.

Para aplicaciones especiales, antes de la reacción es necesario purificar el óxido nitroso empleado, separar los componentes secundarios perjudiciales, como oxígeno u óxidos de nitrógeno NOX.

Del estado de la técnica fundamentalmente se conocen métodos para separar NOX. Por ejemplo, M. Thiemann et. al da una compilación en Ullmann's Encyclopedia, 6th Edition, 2000, Electronic Edition, capítulo "Nitric Acid, Nitrous Acid, and Nitrogen Oxides", sección 1.4.2.3.

La solicitud WO 00/73202 describe un método de cómo se puede separar NOX y O2 de una corriente de gas que contiene N2O. El NOX se retira por reducción catalítica con NH3 y el oxígeno por reducción catalítica con hidrógeno u otros agentes reductores. Pero este método tiene la desventaja que el producto se contamina con NH3. Una fuerte reducción del oxígeno (por ejemplo por encima del 90% de la cantidad original) solo es posible si se acepta una pérdida de de N2O (de 3 a 5% de la cantidad contenida originalmente).

Para aplicaciones especiales puede ser imprescindible separar también los compuestos inertes puesto que pueden reducir la velocidad de la reacción deseada con N2O por la dilución. El término "gas inerte", tal como se usa en el contexto de la presente invención designa un gas que se comporta de manera inerte respecto de la reacción de N2O con una olefina; es decir que en las condiciones de la reacción de olefinas con N2O no reacciona ni con las olefinas ni con el N2O. Como gases inertes pueden nombrarse, por ejemplo, nitrógeno, dióxido de carbono, monóxido de carbono, hidrógeno, argón, metano, etano y propano. Sin embargo, los gases inertes disminuyen el rendimiento tiempo-espacio de modo que una reducción también es ventajosa.

En la DE 27 32 267 A1 se divulga, por ejemplo, un método para purificar óxido nitroso en el cual primero se separan óxido nítrico, dióxido nítrico, dióxido de carbono y agua y después la mezcla de gas se licúa por compresión a 40 hasta 300 bar y enfriamiento desde 0 hasta -88°C. De esta mezcla gaseosa licuada se separa luego el óxido nitroso. Aunque este método alcanza una purificación y una concentración del N2O, debido sin embargo a la presión alta requerida (60 bar), a las bajas temperaturas (-85°C) y a las altas inversiones relacionadas con esto, no es atractivo económicamente.

En la US 4,177,645 se divulga un método para separar óxido nitroso de corrientes de gas de escape, el cual también comprende una pre-purificación y una destilación a bajas temperaturas. La solicitud EP 1 076 217 A1 también describe un método para retirar impurezas con bajo punto de ebullición del N2O por medio de destilación a baja temperatura.

La US 6,505,482, la US 6,370,911 y la US 6,387,161 divulgan un método para purificar óxido nitroso en el que se realiza respectivamente una destilación a baja temperatura en un dispositivo especial.

Sin embargo, una destilación a baja temperatura, mediante presiones altas y bajas temperaturas,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Método para purificar y concentrar una mezcla de gases que contiene óxido nitroso, que comprende los siguientes pasos: A1 Absorción de la mezcla de gases en un solvente orgánico

A2 Desorción de la mezcla de gases del solvente orgánico cargado B Ajuste del contenido de óxidos de nitrógeno NOX en la mezcla de gases a máximo 0,5 % en volumen, respecto del volumen total de la mezcla de gases,

en cuyo caso el solvente orgánico se selecciona del grupo compuesto de tolueno, nitrobenceno, 1,2diclorbenceno,tetradecano y ftalato de dimetilo.

2. Método para purificar y concentrar una mezcla de gases que contiene óxido nitroso, que comprende al menos los siguientes pasos: A1 Absorción de la mezcla de gases en un solvente orgánico

A2 Desorción de la mezcla de gases del solvente orgánico cargado B Ajuste del contenido de óxidos de nitrógeno NOX en la mezcla de gases a máximo 0,5 % en volumen, respecto del volumen total de la mezcla de gases,

En cuyo caso los pasos A1 y A2 se realizan en una columna de pared de separación.

3. Método para purificar y concentrar una mezcla de gases que contiene óxido nitroso, que comprende al menos los siguientes pasos: A1 Absorción de la mezcla de gases en un solvente orgánico

A2 Desorción de la mezcla de gases del solvente orgánico cargado B Ajuste del contenido de óxidos de nitrógeno NOX en la mezcla de gases a máximo 0,5 % en volumen, respecto del volumen total de la mezcla de gases,

en cuyo caso el método comprende varios pasos A1 y A2.

4. Método para purificar y concentrar una mezcla de gases que contiene óxido nitroso, que comprende al menos los siguientes pasos: A1 Absorción de la mezcla de gases en un solvente orgánico

A2 Desorción de la mezcla de gases del solvente orgánico cargado B Ajuste del contenido de óxidos de nitrógeno NOX en la mezcla de gases a máximo 0,5 % en volumen, respecto del volumen total de la mezcla de gases,

en cuyo caso el paso B comprende la absorción de óxidos de nitrógeno en solución ácida o alcalina.

5. Método para purificar y concentrar una mezcla de gases que contiene óxido nitroso, que comprende al menos los siguientes pasos:

A1 Absorción de la mezcla de gases en un solvente orgánico A2 Desorción de la mezcla de gases del solvente orgánico cargado

B Ajuste del contenido de óxidos de nitrógeno NOX en la mezcla de gases a máximo 0,5 % en volumen, respecto del volumen total de la mezcla de gases,

en cuyo caso la mezcla de gases obtenida se licúa.

6. Método de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes 1 hasta 5, caracterizado porque la mezcla de gases que contiene óxido nitroso es el gas de escape de una planta de ácido adípico y/o de una planta de ácido dodecandioico y/o de una planta de hidroxilamina y/o de una planta de ácido nítrico que opera con gas de escape de una planta de ácido adípico y/o de una planta de ácido dodecandioico y/o de una planta de hidroxilamina.

7. Método de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes 1 hasta 6, caracterizado porque los pasos A1 y A2 se realizan antes del paso B.

8. Método según una de las reivindicaciones 1 hasta 6, caracterizado porque el paso B se realiza antes de los pasos A1 y A2.

9. Método para producir una cetona que comprende al menos los siguientes pasos A1 Absorción de una mezcla de gases que contiene óxido nitroso en un solvente orgánico A2 Desorción de la mezcla de gases del solvente orgánico cargado B Ajuste del contenido de óxidos de nitrógeno NOX en la mezcla de gases a máximo 0,5 % en volumen, respecto del volumen total de la mezcla de gases C Puesta en contacto de la mezcla de gases con al menos una olefina, en cuyo caso la mezcla de gases empleada en el paso C se licúa.

10. Método según la reivindicación 9, caracterizado porque los pasos A1 y A2 se realizan antes del paso B. 20 11. Método según la reivindicación 9, caracterizado porque el paso B se realiza antes de los pasos A1 y A2.

12. Método según una de las reivindicaciones 9 hasta 11, caracterizado porque la olefina se selecciona del grupo compuesto de ciclopenteno, ciclododeceno y 1,5,9-ciclododecatrieno.


 

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