PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE ALCOXICARBONILAMINOTRIAZINAS.

Procedimiento para la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas de la en la que Y 1 significa hidrógeno,

alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, fenilo en caso dado substituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno o significa un resto de la fórmula NR 5 R 6 y R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 y R 6 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente hidrógeno o un resto de la fórmula COOX o significa X, significando X alquilo con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función éter y/o puede estar substituida por hidroxi, o significan alquenilo con 15 3 hasta 6 átomos de carbono, con la condición de que en la fórmula I, como mínimo, uno de los restos R 1 hasta R 4 , o, cuando Y 1 signifique NR 5 R 6 , como mínimo uno de los restos Reste R 1 hasta R 6 signifique COOX, por medio de la reacción de una triazina de la fórmula II en la que Y 2 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, amino o fenilo substituido en caso dado por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, y R 1 hasta R 4 tienen respectivamente el significado que ha sido indicado más arriba, con la condición de que en la fórmula II, cuando Y 2 no signifique amino, como mínimo uno de los restos R 1 hasta R 4 significa hidrógeno, con ésteres del ácido carbónico en presencia de un alcohol y de una base, caracterizado porque se hace reaccionar la triazina de la fórmula II con un éster cíclico del ácido carbónico de la fórmula III en la que L significa etileno, 1,2-propileno o 1,3-propileno o significa 1,2-butileno, 1,4- 10 butileno, 2,3-butileno o 1,3-butileno, así como, en caso dado, con cantidades subordinadas de un éster acíclico del ácido carbónico de la fórmula IV Z 1 O-CO-OZ 2 (IV), en la que Z 1 y Z 2 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, y con un alcanol con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede 20 estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función éter y/o puede estar substituida por hidroxi, o con un alquenol con 3 hasta 6 átomos de carbono en presencia de un alcanolato alcalino o alcalinotérreo a título de base

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/014274.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BASF SE101005518PF0000054152 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: REIF, MARTIN, ROBERT, ALAIN, SCHERR, GUNTER, DR., SCHUPP, HANS, SCHNEIDER,JORG, EICHFELDER,ANDREAS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 16 de Diciembre de 2003.

Fecha Concesión Europea: 4 de Agosto de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D251/54 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › Tres átomos de nitrógeno.
  • C07D251/70 C07D 251/00 […] › Otras melaminas sustituidas.

Clasificación PCT:

  • C07D251/70 C07D 251/00 […] › Otras melaminas sustituidas.

Clasificación antigua:

  • C07D251/70 C07D 251/00 […] › Otras melaminas sustituidas.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas por medio de la reacción de diaminotriazinas o de triaminotriazinas con ésteres cíclicos del ácido carbónico y, en caso dado, con cantidades subordinadas de ésteres acíclicos del ácido carbónico en presencia de un alcanol y de un alcanolatos alcalino o alcalinotérreo a título de base.

Se conoce por la publicación EP-A-624 577 la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas por medio de la reacción de triazinas, por ejemplo la melamina, la con ésteres acíclicos del ácido carbónico en presencia de una base. En aquella publicación se hace reaccionar, por regla general, la melamina con un éster de ácido carbónico, por ejemplo con el carbonato de dimetilo, en presencia del alcanol en el que está basado el éster del ácido carbónico, en este caso por ejemplo el metanol, y en presencia de un alcanolato alcalino, basado en el alcohol en el que está basado el éster de ácido carbónico, en este caso por ejemplo el metanol, a título de base. Por otra parte, se describe que se hace reaccionar la melamina, por ejemplo con carbonato de dimetilo en presencia de un alcohol superior, por ejemplo el butanol o el 2-etilhexanol, y el alcanolato de sodio correspondiente, en este caso por ejemplo el butanolato de sodio o el (2-etilhexanolato) de sodio a título de base.

En la publicación EP-A-624 577 se proporciona al técnico en la materia la enseñanza de que el procedimiento, allí descrito, puede ser realizado de manera exclusiva con ésteres acíclicos del ácido carbónico.

La tarea de la presente invención consistía ahora en proporcionar un nuevo procedimiento para la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas que pueda llevarse a cabo de manera sencilla y que permita la obtención de un gran espectro de mezclas de alcoxicarbonilamino-triazinas mixtas funcionalizadas y/o isómeras con elevado rendimiento y con elevada pureza por medio del éster cíclico del ácido carbónico que es fácilmente accesible a escala industrial.

Se ha encontrado ahora que se consigue, de manera ventajosa, la obtención de las alcoxicarbonilamino-triazinas de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

en la que

Y1 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, fenilo en caso dado substituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 5 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno o significa un resto de la fórmula

NR5R6 y

R1, R2, R3, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente hidrógeno o un resto de la fórmula COOX o significa X, significando X alquilo con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función éter y/o puede estar substituida por hidroxi, o significan alquenilo con 3 hasta 6 átomos de carbono,

con la condición de que en la fórmula I, como mínimo, uno de los restos R1 hasta R4, o, cuando Y1 signifique NR5R6, como mínimo uno de los restos Reste R1 hasta R6 15 signifique COOX, por medio de la reacción de una triazina de la fórmula II

**(Ver fórmula)**

en la que

Y2 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, amino o fenilo substituido en caso dado por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, y

R1 hasta R4 tienen respectivamente el significado que ha sido indicado más arriba, con la condición de que en la fórmula II, cuando Y2 no signifique amino, como mínimo uno de los restos R1 hasta R4 significa hidrógeno,

- 3 con ésteres del ácido carbónico en presencia de un alcohol y de una base, cuando la triazina de la fórmula II se hace reaccionar con un éster cíclico del ácido carbónico de la fórmula III

**(Ver fórmula)**

5 en la que L significa etileno, 1,2-propileno o 1,3-propileno o significa 1,2-butileno, 1,4

butileno, 2,3-butileno o 1,3-butileno, así como, en caso dado, con cantidades subordinadas de un éster acíclico del ácido carbónico de la fórmula IV

10 Z1O-CO-OZ2 (IV),

en la que Z1 y Z2 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente alquilo

15 con 1 hasta 8 átomos de carbono, y con un alcanol con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función éter y/o puede estar substituida por hidroxi, o con un alquenol con 3 hasta 6 átomos de carbono en presencia de un alcanolato alcalino o alcalinotérreo a título de base.

20 Todos los restos alquilo, que están contenidos en las fórmulas que han sido indicadas en este caso, pueden ser tanto de cadena lineal así como también de cadena ramificada. Los restos Y1, Y2, X, Z1 y Z2 son, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec. butilo, terc. butilo o terc. butilo.

25 Los restos X, Z1 y Z2 son así mismo, por ejemplo, pentilo, isopentilo, neopentilo, terc. pentilo, hexilo, 2-metilpentilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo e isooctilo. Por otra parte los restos X son, por ejemplo, nonilo, isononilo, decilo, isodecilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, isotridecilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2

propoxietilo, 2-butoxietilo, 2-metoxipropilo o 3-metoxipropilo, 2-etoxipropilo o 3etoxipropilo, 2-propoxipropilo o 3-propoxipropilo, 2-metoxibutilo o 4-metoxibutilo, 2-etoxibutilo o 4-etoxibutilo, 3,6-dioxaheptilo, 3,6-dioxaoctilo, 3,7-dioxaoctilo, 4,7dioxaoctilo, 2-butoxipropilo o 3-butoxipropilo o 2-butoxibutilo o 4-butoxibutilo, 2hidroxietilo, 2-hidroxipropilo o 3-hidroxipropilo, 2-hidroxibutilo o 4-hidroxibutilo, 3-hidroxibut-2-ilo, alilo, metalilo, etalilo, 2-penten-1-ilo, 3-penten-1-ilo o 4-penten1-ilo o 2-hexen-1-ilo, 3-hexen-1-ilo, 4-hexen-1-ilo o 5-hexen-1-ilo. (Las designaciones precedentes de isooctilo, isononilo, isodecilo e isotridecilo son denominaciones triviales y proceden de los alcoholes que se obtienen según la oxosíntesis -a este respecto véase la publicación Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 1, páginas 290 hasta 293, así como Vol. A 10, páginas 284 y 285.)

Los restos Y1 e Y2 significan, por otra parte, por ejemplo fenilo, 2metilfenilo, 3-metilfenilo o 4-metilfenilo, 2-etilfenilo, 3-etilfenilo o 4-etilfenilo, 2,4dimetilfenilo, 2-metoxifenilo, 3-metoxifenilo o 4-metoxifenilo, 2-etoxifenilo, 3etoxifenilo o 4-etoxifenilo, 2,4-dimetoxifenilo, 2-flúorfenilo, 3-flúorfenilo o 4flúorfenilo o 2-clorofenilo, 3-clorofenilo o 4-clorofenilo.

Los alcanoles adecuados, que pueden encontrar aplicación en el procedimiento de conformidad con la invención, son, por ejemplo, el metanol, el etanol, el propanol, el isopropanol, el butanol, el isobutanol, el sec. butanol, el terc.butanol, el pentanol, el isopentanol, el neopentanol, el terc. pentanol, el hexanol, el 2-metilpentanol, el heptanol, el octanol, el 2-etilhexanol, el isooctanol, el nonanol, el isononanol, el decanol, el isodecanol, el undecanol, el dodecanol, el tridecanol, el isotridecanol, el 2-metoxietanol, el 2-etoxietanol, el 2-propoxietanol, el 2butoxietanol, el 2-metoxipropanol o el 3-metoxipropanol, el 2-etoxipropanol o el 3etoxipropanol, el 2-propoxipropanol o el 3-propoxipropanol, el 2-metoxibutanol o el 4-metoxibutanol, el 2-etoxibutanol o el 4-etoxibutanol, el 3,6-dioxaheptanol, el 3,6dioxaoctanol, el 3,7-dioxaoctanol, el 4,7-dioxaoctanol, el 2-butoxipropanol o el 3butoxipropanol, el 2-butoxibutanol o el 4-butoxibutanol, el etano-1,2-diol, el propano-1,2-diol, el propano-1,3-diol, el 3-oxa-5-hidroxipentanol, el 3,6-dioxa-8hidroxioctanol, el 3-oxa-5-hidroxi-2,5-dimetilpentanol o el 3,6-dioxa-8-hidroxi2,5,8-trimetiloctanol.

- 5 Los alquenoles con 3 hasta 6 átomos de carbono adecuados, que pueden encontrar aplicación en el procedimiento de conformidad con la invención, son, por ejemplo, el alcohol alílico, el alcohol metalílico, el alcohol etalílico, el 2-penten-1-ol, el 3-penten-1-ol o el 4-penten-1-ol o el 2-hexen-1-ol, el 3-hexen-1-ol, el 4-hexen-1-ol

o el 5-hexen-1-ol.

Es preferente el empleo de los alcanoles con 1 hasta 13 átomos de carbono, debiéndose citar especialmente el empleo de los alcanoles con 1 hasta 7 átomos de carbono.

Los alcoholes, que son empleados en el procedimiento de conformidad con la invención, pueden ser empleados bien individualmente o incluso en mezclas entre sí. En este último caso, el número de los participantes en la mezcla así...

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

5 en la que

Y1 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, fenilo en caso dado substituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno o significa un resto de la fórmula NR5R6 y

10 R1, R2, R3, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente hidrógeno o un resto de la fórmula COOX o significa X, significando X alquilo con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función éter y/o puede estar substituida por hidroxi, o significan alquenilo con

15 3 hasta 6 átomos de carbono, con la condición de que en la fórmula I, como mínimo, uno de los restos R1 hasta R4, o, cuando Y1 signifique NR5R6, como mínimo uno de los restos Reste R1 hasta R6 signifique COOX, por medio de la reacción de una triazina de la fórmula II

**(Ver fórmula)**

en la que

Y2 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, amino o fenilo substituido en caso dado por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, y

R1 hasta R4 tienen respectivamente el significado que ha sido indicado más arriba, con la condición de que en la fórmula II, cuando Y2 no signifique amino, como mínimo uno de los restos R1 hasta R4 significa hidrógeno, con ésteres del ácido carbónico en presencia de un alcohol y de una base, caracterizado porque se hace reaccionar la triazina de la fórmula II con un éster cíclico del ácido carbónico de la fórmula III

**(Ver fórmula)**

en la que L significa etileno, 1,2-propileno o 1,3-propileno o significa 1,2-butileno, 1,4

10 butileno, 2,3-butileno o 1,3-butileno, así como, en caso dado, con cantidades subordinadas de un éster acíclico del ácido carbónico de la fórmula IV

Z1O-CO-OZ2 (IV),

15 en la que Z1 y Z2 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente alquilo

con 1 hasta 8 átomos de carbono, y con un alcanol con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función éter y/o puede estar substituida por hidroxi, o con un alquenol con 3 hasta 6 átomos de carbono en presencia de un alcanolato alcalino o alcalinotérreo a título de base.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea un alcanol con 1 hasta 13 átomos de carbono. 25 3. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea a título de base un alcanolato alcalino.

4. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea un éster cíclico del ácido carbónico de la fórmula III, en la que L significa etileno o 1,2-propileno.

- 16 5. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 20 y 180ºC. 6. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con 1 hasta 50 moles de alcanol, referido respectivamente a 5 un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula II. 7. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con 0,1 hasta 10 moles de éster cíclico del ácido carbónico, referido respectivamente a un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula II. 10 8. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con 0,1 hasta 10 equivalentes molares de alcanolato alcalino

o de alcanolato alcalinotérreo, referido respectivamente a un equivalente molar de grupos amino en la triazina de la fórmula II. 9. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se disponen inicialmente la triazina II y el alcanol y a continuación se dosifican en un orden de prelación arbitrario el alcanolato alcalino o el alcanolato alcalinotérreo, en estado sólido y/o disuelto en alcanol, y el éster del ácido carbónico, pudiéndose llevar a cabo la dosificación del alcanolato alcalino o del alcanolato alcalinotérreo y del éster de ácido carbónico por completo antes del inicio de la reacción o en parte antes del inicio de la reacción y en parte después del inicio de la reacción.

10. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque puede reemplazarse desde 0 hasta un 25 % en moles del éster cíclico del ácido carbónico de la fórmula III por el éster acíclico del ácido carbónico de la fórmula IV.


 

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