PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE ALCOXICARBONILAMINO-TRIAZINAS.

Procedimiento para la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas de la fórmula I **(Ver fórmula)**en la que Y1 significa hidrógeno,

alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, fenilo substituido en caso dado por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, o significa un resto de la fórmula NR5R6 y R1, R2, R3, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente hidrógeno o un resto de la fórmula COOX o significan X, significando X alquilo con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o 2 átomos de oxígeno en función de éter, con la condición de que, en la fórmula I, al menos uno de los restos R1 hasta R4, o cuando Y1 signifique NR5R6, al menos uno de los restos R1 hasta R6 signifique el resto COOX, por medio de la reacción de una triazina de la fórmula II **(Ver fórmula)**en la que Y2 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, amino o fenilo en caso dado substituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, con la condición de que en la fórmula II, cuando Y2 no signifique amino, al menos uno de los restos R1 hasta R4 significa hidrógeno, y R1 hasta R4 tienen respectivamente el significado que ha sido citado más arriba, con ésteres del ácido carbónico en presencia de un alcohol y de una base, caracterizado porque se hace reaccionar la triazina de la fórmula II con carbonato de dimetilo y con un alcanol con 2 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función de éter, en presencia de un metanolato alcalino o de un metanolato alcalinotérreo como base

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2002/011837.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: REIF, MARTIN, ROBERT, ALAIN, SCHERR, GUNTER, DR., SCHUPP, HANS, SCHNEIDER,JORG, EICHFELDER,ANDREAS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 23 de Octubre de 2002.

Fecha Concesión Europea: 6 de Octubre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D251/18 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › con átomos de nitrógeno unidos directamente a otros dos átomos de carbono del ciclo, p. ej. guanaminas.
  • C07D251/70 C07D 251/00 […] › Otras melaminas sustituidas.

Clasificación PCT:

  • C07D251/18 C07D 251/00 […] › con átomos de nitrógeno unidos directamente a otros dos átomos de carbono del ciclo, p. ej. guanaminas.
  • C07D251/70 C07D 251/00 […] › Otras melaminas sustituidas.

Clasificación antigua:

  • C07D251/18 C07D 251/00 […] › con átomos de nitrógeno unidos directamente a otros dos átomos de carbono del ciclo, p. ej. guanaminas.
  • C07D251/70 C07D 251/00 […] › Otras melaminas sustituidas.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas por medio de la reacción de diaminotriazinas o de triaminotriazinas con carbonato de dimetilo en presencia de un alcanol y de un metanolato alcalino o alcalinotérreo como base.

Se conoce por la publicación EP-A-624 577 la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas por medio de la reacción de triazinas, por ejemplo la melamina, con ésteres del ácido carbónico en presencia de una base. Por regla general se hace reaccionar en dicha publicación la melamina con un éster de ácido carbónico, por ejemplo con el carbonato de dimetilo, en presencia del alcanol en el que se fundamenta el éster del ácido carbónico, en este caso por ejemplo el metanol, y en presencia de un alcanolato alcalino, basado en el alcanol en el que se fundamenta el éster del ácido carbónico, en este caso por ejemplo el metanol, como base. De la misma manera, se describe que la melamina se hace reaccionar, por ejemplo, con carbonato de dimetilo en presencia de un alcohol superior, por ejemplo el butanol o el 2-etilhexanol, y del correspondiente alcanolatos de sodio, en este caso por ejemplo el butanolato de sodio o el (2-etilhexanolato) de sodio como base.

La forma de proceder, descrita en dicha publicación, presenta inconvenientes cuando se quieren obtener otras alcoxicarbonilamino-triazinas diferentes de las metoxicarbonilamino-triazinas o cuando se quieren obtener mezclas de alcoxicarbonilamino-triazinas substituidas de formas diversas. Concretamente, o bien tiene que ser substituido entonces el carbonato de dimetilo como un educto barato y fácilmente disponible a escala industrial y la reacción debe ser llevada a cabo con carbonatos de dialquilo superiores que, por regla general, son caros y únicamente están disponibles con dificultad a escala industrial, o bien tienen que ser empleados como base los alcanolatos de alcoholes superiores, en lugar de los metanolatos alcalinos que también son baratos y que están disponibles fácilmente a escala industrial, de manera especial el metanolato de sodio, cuyos alcoholes superiores también son caros por regla general, en comparación con los metanolatos y que están difícilmente disponibles.

Por otra parte, no es especialmente ventajosa la elaboración, que está descrita en la publicación EP-A-624 577, de las alcoxicarbonilamino-triazinas a partir de las mezclas de reacción precipitadas. Por regla general, las mezclas de reacción son acidificadas o son transferidas a una solución ácida. A continuación se lleva a cabo una extracción con un disolvente orgánico. Los extractos orgánicos se secan a continuación y se liberan del disolvente. De manera alternativa, después de la acidificación se aísla un producto sólido por medio de una filtración, cuyo producto sólido se somete a continuación a un lavado y a un secado.

Estos métodos son inconvenientes cuando se lleva a cabo la elaboración industrial de las mezclas de la reacción, que contienen alcoxicarbonilamino-triazinas, puesto que condicionan, bien la incorporación de un agente de extracción en el proceso, o bien una tecnología de filtración, que exige grandes costes. Por otra parte, en ambos casos se requiere un secado (eliminación del agua) bien de la solución orgánica, por medio de un agente secante, o bien del producto sólido bajo presión reducida.

La tarea de la presente invención consistía ahora en proporcionar un nuevo procedimiento para llevar a cabo la obtención de las alcoxicarbonilamino-triazinas, que ya no presentase los inconvenientes citados y que, al mismo tiempo, permitiese la obtención de un gran espectro de mezclas de alcoxicarbonilamino-triazinas funcionalizadas y/o isómeras mixtas.

Otra tarea de la presente invención consistía en proporcionar un nuevo método de elaboración de las mezclas de la reacción, que se obtienen con ocasión de la obtención de las alcoxicarbonilamino-triazinas. En este caso debería renunciarse a una tecnología de filtración costosa y no debería aumentarse el número de los componentes químicos en el proceso.

Se ha encontrado ahora, que se consigue ventajosamente la obtención de las alcoxicarbonilamino-triazinas de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

en la que

Y1 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, fenilo substituido en caso dado por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por 5 alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, o significa un resto

de la fórmula NR5R6 y

R1, R2, R3, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente hidrógeno o un resto de la fórmula COOX o significan X, significando X alquilo con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura

10 carbonada puede estar interrumpida por 1 o 2 átomos de oxígeno en función

de éter, con la condición de que al menos uno de los restos R1 hasta R4, o cuando Y1 signifique NR5R6, al menos uno de los restos R1 hasta R6 signifique el resto COOX, por medio de la reacción de una triazina de la fórmula II

**(Ver fórmula)**

en la que

Y2 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, amino o fenilo en caso dado substituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, con la condición de

20 que en la fórmula II, cuando Y2 no signifique amino, al menos uno de los restos R1 hasta R4 significa hidrógeno, y R1 hasta R4 tienen respectivamente el significado que ha sido citado más arriba, con ésteres del ácido carbónico en presencia de un alcohol y de una base, cuando se hace reaccionar la triazina de la fórmula II con el carbonato de

- 4dimetilo y con un alcanol con 2 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función de éter, en presencia de un metanolato alcalino o de un metanolato alcalinotérreo como base. Todos los restos alquilo, que están contenidos en las fórmulas que están aquí indicadas, pueden ser tanto de cadena lineal así como también de cadena ramificada. Los restos Y1, Y2 y X son, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec. butilo o terc. butilo. Los restos X son así mismo, por ejemplo, pentilo, isopentilo, neopentilo, terc. pentilo, hexilo, 2-metilpentilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, isooctilo, nonilo, isononilo, decilo, isodecilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, isotridecilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-propoxietilo, 2-butoxietilo, 2-o 3-metoxipropilo, 2-o 3-etoxipropilo, 2-o 3-propoxipropilo, 2-o 4-metoxibutilo, 2-o 4-etoxibutilo, 3,6-dioxaheptilo, 3,6dioxaoctilo, 3,7-dioxaoctilo, 4,7-dioxaoctilo, 2-o 3-butoxipropilo o 2-o 4butoxibutilo. (Las denominaciones dadas más arriba de isooctilo, isononilo, isodecilo e isotridecilo son denominaciones triviales y proceden de los alcoholes, que son obtenidos según la oxosíntesis -a este respecto véase la publicación Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, volumen A1, páginas 290 hasta 293, así como volumen A10, páginas 284 y 285). De la misma manera, los restos Y1 e Y2 son, por ejemplo, fenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo o 4-metilfenilo, 2etilfenilo, 3-etilfenilo o 4-etilfenilo, 2,4-dimetilfenilo, 2-metoxifenilo, 3-metoxifenilo

o 4-metoxifenilo, 2-etoxifenilo, 3-etoxifenilo o 4-etoxifenilo, 2,4-dimetoxifenilo, 2flúorfenilo, 3-flúorfenilo o 4-flúorfenilo o 2-clorofenilo, 3-clorofenilo o 4clorofenilo.

Los alcanoles con 2 hasta 13 átomos de carbono adecuados, que pueden ser empleados en el procedimiento de conformidad con la invención, son, por ejemplo, el etanol, el propanol, el isopropanol, el butanol, el isobutanol, el sec. butanol, el terc. butanol, el pentanol, el isopentanol, el neopentanol, el terc. pentanol, el hexanol, el 2-metilpentanol, el heptanol, el octanol, el 2-etilhexanol, el isooctanol, el nonanol, el isononanol, el decanol, el isodecanol, el undecanol, el dodecanol, el tridecanol, el isotridecanol, el 2-metoxietanol, el 2-etoxietanol, el 2-propoxietanol, el 2-butoxietanol, el 2-metoxipropanol o el 3-metoxipropanol, el 2-etoxipropanol o el 3-etoxipropanol, el 2-propoxipropanol o el 3-propoxipropanol, el 2-metoxibutanol o el 4-metoxibutanol, el 2-etoxibutanol o el 4-etoxibutanol, el 3,6-dioxaheptanol, el 3,6-dioxaoctanol, el 3,7-dioxaoctanol, el 4,7-dioxaoctanol, el 2-butoxipropanol o el 3-butoxipropanol o el 2-butoxibutanol o el 4-butoxibutanol.

Es preferente...

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la obtención de alcoxicarbonilamino-triazinas de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

5 en la que

Y1 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, fenilo substituido en caso dado por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, o significa un resto de la fórmula NR5R6 y

10 R1, R2, R3, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, respectivamente hidrógeno o un resto de la fórmula COOX o significan X, significando X alquilo con 1 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o 2 átomos de oxígeno en función de éter, con la condición de que, en la fórmula I, al menos uno de los restos R1 hasta R4, o cuando Y1 signifique NR5R6, al menos uno de los restos R1 hasta R6 signifique el resto COOX, por medio de la reacción de una triazina de la fórmula II

**(Ver fórmula)**

20 en la que Y2 significa hidrógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, amino o fenilo en caso dado substituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono o por halógeno, con la condición de que en la fórmula II, cuando Y2 no signifique amino, al menos uno de los

- 19 restos R1 hasta R4 significa hidrógeno, y R1 hasta R4 tienen respectivamente el significado que ha sido citado más arriba, con ésteres del ácido carbónico en presencia de un alcohol y de una base, caracterizado porque se hace reaccionar la triazina de la fórmula II con carbonato de dimetilo y con un alcanol con 2 hasta 13 átomos de carbono, cuya estructura carbonada puede estar interrumpida por 1 o por 2 átomos de oxígeno en función de éter, en presencia de un metanolato alcalino o de un metanolato alcalinotérreo como base. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea un alcanol con 2 hasta 13 átomos de carbono. 3. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea como base un metanolato alcalino. 4. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 20 y 180ºC. 5. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con 1 hasta 50 moles de alcanol referido, respectivamente, a un equivalente molar de grupos amino substituibles en la triazina de la fórmula II. 6. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con 0,1 hasta 10 moles de carbonato de dimetilo referido, respectivamente, a un equivalente molar de grupos amino substituibles en la triazina de la fórmula II. 7. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con 0,1 hasta 10 equivalentes molares de metanolato alcalino

o de metanolato alcalinotérreo referido, respectivamente, a un equivalente molar de grupos amino substituibles en la triazina de la fórmula II.

8. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se disponen inicialmente la triazina II y el alcanol y a continuación se dosifican, en cualquier orden de prelación, el metanolato alcalino o el metanolato alcalinotérreo, en estado sólido y/o disuelto en alcanol, y el carbonato de dimetilo, pudiéndose llevar a cabo la dosificación del metanolato alcalino o del metanolato alcalinotérreo y del carbonato de dimetilo completamente antes del inicio de la reacción o, en parte, antes del inicio de la reacción y, en parte, después del inicio de la reacción.


 

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