COMPUESTOS DE 1-(IMIDAZOLIN-2-IL)AMINO-1,2-DIFENIL ETANO PARA COMBATIR PLAGAS ANIMALES.

Compuestos de 1-(imidazolin-2-il) amino-1,2-difeniletano de la fórmula I **Fómula** donde A es un radical de la fórmula A 1 o A 2 **Fórmula** m es 0,

1, 2, 3, 4 o 5; n es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; R 1 , R 2 son cada uno independientemente - halógeno, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formilo, - C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6-alquil)amino, C1-C8-alquiltio, C2-C6alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinilo, C2-C6-alquiniloxi, C2-C6alquinilamino, C2-C6-alquiniltio,C1-C6-alquilsulfonilo,C1-C6- alquilsulfoxilo,C2-C6-alquenilsulfonilo,C2-C6alquinilsulfonilo, (C1-C6- alquil)carbonilo, (C2-C6-alquenil)carbonilo, (C2-C6-alquinil)carbonilo, (C1-C6alcoxi)carbonilo, (C2-C6-alqueniloxi)carbonilo, (C2-C6- alquiniloxi)carbonilo, (C1-C6-alquil)carboniloxi, (C2-C6alquenil)- carboniloxi o (C2-C6-alquinil)carboniloxi, donde the átomos de carbono en the aliphatic radicales of the afore- mentioned grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1- C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2- C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; - C(O)NR a R b , (SO2)NR a R b , un radical Y-Ar o un radical Y-Cy, donde Y es un enlace sencillo, oxígen, azufre, C1-C6-alcandiil o C1-C6- alcandiiloxi; Ar es fenilo, naphtilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de anillo, donde Ar es no sustituido o pueden portar cualquier combinación de 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; y Cy es C3-C12-cicloalquilo, el cual es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6alquiltio; y donde dos radicales R 1 o dos radicales R 2 que están enlazados a los átomos de carbono del grupo fenilo pueden formar, junto con dichos átomos de carbono, un anillo de benceno fusionado, un carbociclo fusionado saturado o parcialmente insaturado de 5-, 6- o 7- miembros o un heterociclo fusionado de 5-, 6- o 7- miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de anillo, y donde el anillo fusionado es no sustituido o puede portar 1, 2, 3 o 4 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; R 3 , R 4 son cada uno independientemente - hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquil o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono en los últimos 3 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o - fenilo o bencilo, cada uno no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6- haloalcoxi radicales; R 5 , R 6 son cada uno independientemente - hidrógeno, ciano, nitro, formilo, - C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6- alquiltio)carbonilo o (C1-C6alcoxi) metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6- alquiltio, o - C(O)NR c R d , (SO2)NR c R d , fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6- haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi radicales; R 7 es hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6alquiltio) carbonilo o (C1-C6- alcoxi)metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo,C1-C6alquilo,C1-C6-alcoxi,C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o R 7 es C(O)NR e R f o (SO2)NR e R f , fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres últimos grupos mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6- haloalcoxi radicales; R 8 , R 9 , R 10 , R 11 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6alquilamino, C1-C6-alcoxi o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono de los últimos 5 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6- alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; R a , R b , R c , R d , R e , R f son, independientemente uno de otro, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6alquenilo o C2-C6-alquinilo; y las sales aceptables de los mismos desde el punto de vista agrícola

La presente invención se relaciona con compuestos de 1-(imidazolín-2-il)amino-1,2difeniletano que son útiles para 5 combatir plagas animales. La presente invención también se relaciona con métodos para combatir plagas animales y con composiciones agrícolas para combatir plagas animales.

Las plagas animales y en particular los insectos, arácnidos y nemátodos destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan estructuras de madera residenciales y comerciales, causando grandes pérdidas económicas 10 para el suministro de alimentos y a la propiedad. Así como se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad vigente por nuevos agentes para combatir insectos, arácnidos y nemátodos.

Los compuestos similares a los de la fórmula I, la cual, sin embargo porta un radical esoxazolín-2-2-ilamino o 15 isotiazolín-2-2-ilamino en vez del radical imidazolín-2-ilamino ya han sido descritos como intermedios en WO 2005/63724.

Otros derivados de imidazolina que son adecuados para combatir las plagas son conocidos de EP-A-0058635 y DE 3908814A1. Ninguno de los compuestos divulgados aquí comprende una unidad estructural difenil etano como los 20 compuestos de 1-(imidazolín-2-il)amino-1,2-difenilamino de la fórmula I de la presente invención.

Sin embargo, estos compuestos son limitados en su actividad o con respecto a la amplitud de su espectro de actividad.

25

Por lo tanto es un objetivo de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una buena actividad pesticida y muestren un espectro de actividad amplio contra un gran número de diferentes plagas animales, especialmente insectos, arácnidos y nemátodos difíciles de controlar.

Se ha encontrado que estos objetivos pueden alcanzarse mediante los compuestos de 1-(imidazolín-2-il)amino-1,2-30 difeniletano de la fórmula I.

donde A es un radical de las fórmulas A1 o A2

y donde 35

m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

n es 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

R1, R2 son cada uno independientemente

- halógeno, OH, SH, NH2, SO3 H, COOH, ciano, nitro, formilo, - C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6-alquil)amino, C1- C8-alquiltio, C2-C6-alquenilo, C2-C6-40 alqueniloxi, C2-C6-alquenilamino, C2- C6-alqueniltio, C2-C6-alquinilo, C2-C6-alquiniloxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-alquilsulfoxilo, C2-C6- alquenilsulfonilo, C2-C6-alquinilsulfonilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C2-C6- alquenil)carbonilo, (C2-C6-alquinil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C2-C6-alqueniloxi)carbonilo, (C2-C6-alquiniloxi)carbonilo, (C1-C6-alquil)carboniloxi, (C2-C6-alquenil)carboniloxi o (C2-C6-alquinil- 45 )carboniloxi,

donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; 50

- C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, un radical Y-Ar o un radical Y-Cy, donde

Y es un enlace sencillo, oxígen, azufre, C1-C6-alcandiil o C1-C6- alcandiiloxi;

Ar es fenilo, naphtilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de anillo, donde Ar es no sustituido o pueden portar 5 cualquier combinación de 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; y

Cy es C3-C12-cicloalquilo, el cual es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, 10 independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C2- C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6- alquiltio; y donde dos radicales R1 o dos radicales R2 que están enlazados a los átomos de carbono del grupo fenilo pueden formar, junto con dichos átomos de carbono, un anillo de benceno 15 fusionado, un carbociclo fusionado saturado o parcialmente insaturado de 5-, 6 o 7 - miembros o un heterociclo fusionado de 5-, 6- o 7- miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de anillo, y donde el anillo fusionado es no sustituido o puede portar 1, 2, 3 o 4 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 20 halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6- alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6- alquiltio;

R3, R4 son cada uno independientemente

- hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquil o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono en los últimos 3 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 25 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi y

C1-C6-alquiltio, o

- fenilo o bencilo, cada uno no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, 30 independientemente uno de otro selecionado del grupo consistente de 5 radicales halógeno, radicales en cantidad de 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6- alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi;

R5, R6 son cada uno independientemente

- hidrógeno, ciano, nitro, formilo, 35

- C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo; (C1-C6- alquiltio)carbonilo o (C1-C6-alcoxi)metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6- alqueniloxi, 40 C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y

C1-C6-alquiltio, o

- C(O)NRcRd, (SO2)NRcRd, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales 45 halógeno, radicals en número de 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6- haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi;

R7 es hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1- C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6-alquiltio)carbonilo o (C1-C6-alcoxi)metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar 50 cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6- alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o

R7 es C(O)NReRf o (SO2)NReRf, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres últimos grupos mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6- alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi radicales; 5

R8, R9, R10, R11 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alquilamino, C1-C6-alcoxi o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono de los últimos 5 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi 10 y C1-C6-alquiltio;

Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf son, independientemente uno de otro, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de 1-(imidazolin-2-il) amino-1,2-difeniletano de la fórmula I

5

donde A es un radical de la fórmula A1 o A2

10

m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

n es 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

R1, R2 son cada uno independientemente

- halógeno, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formilo, 15

- C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6-alquil)amino, C1-C8-alquiltio, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinilo, C2-C6-alquiniloxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio,C1-C6-alquilsulfonilo,C1-C6- alquilsulfoxilo,C2-C6-alquenilsulfonilo,C2-C6-alquinilsulfonilo, (C1-C6- alquil)carbonilo, (C2-C6-alquenil)carbonilo, (C2-C6-alquinil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C2-C6-alqueniloxi)carbonilo, (C2-C6- alquiniloxi)carbonilo, (C1-C6-alquil)carboniloxi, (C2-C6-20 alquenil)- carboniloxi o (C2-C6-alquinil)carboniloxi,

donde the átomos de carbono en the aliphatic radicales of the afore- mentioned grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1- C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; 25

- C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, un radical Y-Ar o un radical Y-Cy, donde

Y es un enlace sencillo, oxígen, azufre, C1-C6-alcandiil o C1-C6- alcandiiloxi;

Ar es fenilo, naphtilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de 30 anillo, donde Ar es no sustituido o pueden portar cualquier combinación de 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; y

Cy es C3-C12-cicloalquilo, el cual es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno 35 de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio;

y donde dos radicales R1 o dos radicales R2 que están enlazados a los átomos de carbono del grupo fenilo pueden formar, junto con dichos átomos de carbono, un anillo de benceno fusionado, un carbociclo 40 fusionado saturado o parcialmente insaturado de 5-, 6- o 7- miembros o un heterociclo fusionado de 5-, 6- o 7- miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de anillo, y donde el anillo fusionado es no sustituido o puede portar 1, 2, 3 o 4 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-45 haloalcoxi y C1-C6-alquiltio;

R3, R4 son cada uno independientemente

- hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquil o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono en los últimos 3 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o 5

- fenilo o bencilo, cada uno no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6- haloalcoxi radicales;

R5, R6 son cada uno independientemente 10

- hidrógeno, ciano, nitro, formilo,

- C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6- alquiltio)carbonilo o (C1-C6-alcoxi) metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados 15 del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6- alquiltio, o

- C(O)NRcRd, (SO2)NRcRd, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6- haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-20 haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi radicales;

R7 es hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6-alquiltio) carbonilo o (C1-C6- alcoxi)metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno 25 de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo,C1-C6-alquilo,C1-C6-alcoxi,C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o

R7 es C(O)NReRf o (SO2)NReRf, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres últimos grupos mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-30 haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6- haloalcoxi radicales;

R8, R9, R10, R11 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alquilamino, C1-C6-alcoxi o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono de los últimos 5 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6- alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, 35 C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio;

Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf son, independientemente uno de otro, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo o C2-C6-alquinilo;

y las sales aceptables de los mismos desde el punto de vista agrícola. 40

2. Los compuestos tal como se reivindican en la reivindicación 1, donde R3 es hidrógeno o C1-C4 alquilo.

3. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 1 o 2, donde R4 es hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquil o fenilo, el cual es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, 45 independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3C1-C6-alquilo, 3C1-C6-haloalquilo, 3C1-C6-alquiltio, 3C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi radicales.

4. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde tanto R3 como R4 son hidrógeno. 50

5. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde R3 es hidrógeno y R4 es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi- C1-C4-alquil o fenilo, el cual es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5

radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi radicales.

6. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde A en la fórmula 1 es un radical A1, donde R6 es hidrógeno, ciano, formilo, C1-C4-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C4-5 haloalquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6-alquiltio)carbonilo o (C1-C6-alcoxi)metileno.

7. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde A en la fórmula 1 es un radical A2, donde R7 es hidrógeno.

10

8. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde los radicales R8, R9, R10 y R11 son cada uno hidrógeno.

9. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde al menos uno de los radicales R8, R9, R10 y R11 son diferentes de hidrógeno. 15

10. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde n en la fórmula I es 1, 2 o 3.

11. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde m en la 20 fórmula I es 1, 2 o 3.

12. Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 11 o 12 donde n+m es un entero que va de 1 a 6.

13. Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R5 es 25 hidrógeno, ciano, formilo, C1-C4-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C4-haloalquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6-alquiltio)carbonilo o (C1-C6-alcoxi)metilen.

14. Un método para combatir plagas animales, que comprende poner en contacto dichas plagas animales su hábitat, suelo de crecimiento, suministro de alimentos, planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el cual 30 las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que van a ser protegidos del ataque o infestación por insectos, arácnidos o nemátodos con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de al menos un compuesto de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la fórmula I y/o al menos una sal del mismo, como se redefinió en la reivindicación 1.

35

15. Un método para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de al menos un compuesto de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la fórmula I y/o al menos una sal del mismo como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.

40

16. Un método para proteger materiales no vivos del ataque o infestación por plagas animales, comprendiendo el método poner en contacto el material no vivo con una cantidad efectiva desde el punto de vista pesticida de al menos un compuesto de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la fórmula I y/o con una sal aceptable desde el punto de vista agrícola del mismo, tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.

45

17. Una composición agrícola que comprende una cantidad tal de al menos un compuesto de 1-(imidazolil-2-il)amino-1,2-difeniletano de la fórmula I y/o al menos una sal del mismo, tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, tal que exhibe una acción pesticida, y al menos un vehículo inerte sólido y/o líquido, y, si se desea, al menos un surfactante.

50

18. Método para la protección semillas frente a plagas animales y de las raíces y brotes de las siembras frente a plagas animales que comprende poner en contacto la semillas antes de la siembra y/o después de la pregerminación con un compuesto de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la fórmula I y/o al menos una

sal aceptable desde el punto de vista agrícola del mismo, tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en una cantidad efectiva desde el punto de vista de rendimiento pesticida.

19. Semilla que comprende un compuesto de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la fórmula I, o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola de I, tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, 5 en una cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla.