N-[2-bromo-4-cloro-6-[[ -metil-(ciclopropilmetil) amino]carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1Hpirazol-5-carboxamida o su sal o el N-óxido del mismo

CAMPO TÉCNICO

Los documentos de patente 1, 2, 3 y 4, respectivamente, describen compuestos de antranilamida que tienen determinadas estructuras químicas específicas. No obstante, en ninguna parte de dichos documentos de patente se describen compuestos que tengan un alquilo sustituido por un cicloalquilo de C3-C4 como sustituyente 5 correspondiente a A en la fórmula (I) que se representa a continuación en la presente invención.

Asimismo, en el documento de patente 5 se describen compuestos de antranilamida que tienen un grupo ciano en la posición 4 del anillo de benceno. No obstante, en la definición de R1 de la fórmula (I) que se representa a continuación de la presente invención, no está contenido un grupo ciano, y las estructuras químicas correspondientes son diferentes. 10

Documento de patente 1: Publicación internacional WO03/24222

Documento de patente 2: Publicación internacional WO03/15518

Documento de patente 3: Publicación internacional WO03/15519

Documento de patente 4: Publicación internacional WO01/70671

Documento de patente 5: Publicación internacional 15

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

PROBLEMAS QUE SE RESUELVEN CON LA INVENCIÓN

Durante muchos años, se han utilizado muchos plaguicidas, pero muchos de ellos conllevan diversos problemas, como por ejemplo que los efectos son inadecuados, su uso está restringido porque las plagas han adquirido resistencia, etc. Por consiguiente, es deseable desarrollar un nuevo plaguicida sustancialmente libre de 20 estos problemas, como por ejemplo, un plaguicida capaz de controlar varias plagas que crean problemas en los campos de la agricultura y la horticultura y con el que se pueda controlar plagas parásitas en los animales.

MEDIOS PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS

Los autores de la presente invención han llevado a cabo diversos estudios sobre compuestos de antranilamida en un esfuerzo por encontrar un plaguicida superior. Como resultado de ello, han observado que un 25 nuevo compuesto de antranilamida o una sal del mismo tiene un efecto plaguicida extremadamente alto contra plagas a una dosis baja, y han completado la presente invención.

En concreto, la presente invención se refiere a un compuesto de antranilamida representado por la siguiente fórmula (I) o una sal del mismo:

30

en la que R1 es un átomo de bromo sustituido en la posición 2- del anillo de benceno y un átomo de cloro sustituido en la posición 4- del anillo de benceno; cada R2 es un átomo de bromo; R3 es un átomo de cloro sustituido en la posición 3- del anillo de piridina. A es –CH(Me)-Y; Y es ciclopropilo; m es 2; n es 0 ó 1; y q es 1; un proceso para su producción y un plaguicida que lo contiene.

EFECTOS DE LA INVENCIÓN 35

El plaguicida que contiene como ingrediente activo el nuevo compuesto de antranilamida representado por la fórmula (I) anterior posee un alto efecto plaguicida contra plagas a una dosis baja.

MEJOR MODO DE REALIZACIÓN DE LA INVENCIÓN

El número de sustituyentes Y en A es 1. El cicloalquilo de C3 en Y está sin sustituir.

La sal del compuesto de antranilamida de la fórmula (I) anterior incluye todos los tipos, siempre y cuando sean aceptables agrícolamente. Por ejemplo, se pueden mencionar una sal de metal alcalino, como por ejemplo sal sódica o sal potásica; una sal de metal alcalinotérreo como sal de magnesio o una sal de calcio; una sal de amonio, como sal de dimetilamonio o una sal de trietilamonio, una sal de ácido inorgánico como por ejemplo un hidrocloruro, un perclorato, un sulfato o un nitrato, o una sal de ácido orgánico, como por ejemplo un acetato o un 5 metanosulfonato.

El compuesto de antranilamida de fórmula (I) puede tener isómeros ópticos o isómeros geométricos, y dichos isómeros y mezclas de los mismos quedan incluidos en la presente invención.

El compuesto de antranilamida de la fórmula (I) anterior, o su sal (en adelante denominado simplemente el compuesto de la presente invención) puede producirse a través de las siguientes reacciones (A) y (B) con arreglo a 10 los métodos habituales para producir una sal.

R1, R2, R3, A, m, n y q son como se han definido antes, y Z es un átomo de cloro, -OH o un alcoxi de C1-C4.

En el caso en el que Z sea cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente en presencia de una base. 15

Como base, se puede seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso, como por ejemplo entre un hidróxido de metal alcalino, como hidróxido sódico o hidróxido potásico; un carbonato de metal alcalino, como carbonato sódico o carbonato potásico; un hidruro de metal alcalino como hidruro sódico o hidruro potásico; una amina terciaria como trimetilamina, trietilamina, triisopropilamina, diisopropilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, 2,6-dimetilpiridina, 4-pirrolidinopiridina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, N-etil-N-metilalnilina, 20 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno o 1,4-diazabiciclo[2.2.2] octano. La base se puede utilizar en una cantidad comprendida entre 1 y 5 veces más por mol, preferiblemente entre 1 a 2,5 veces más por mol del compuesto de fórmula (II).

En el caso de que Z sea un átomo de cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo en presencia de un disolvente, según lo requiera el caso. El disolvente puede consistir en cualquier disolvente, siempre y cuando sea un 25 disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos de disolventes para su uso entre un éter como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; un disolvente aprótico polar como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, triamida 30 hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; un éster como acetato de metilo, acetato de etilo o acetato de propilo; y una cetona como acetona, dietil cetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona.

En el caso en el que Z sea un átomo de cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente a entre –20 y +60ºC, preferiblemente a entre 0 y 30ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 1 y 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 2 y 12 horas.

En el caso en el que Z sea –OH, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente en presencia de un agente de deshidratación condensación y un disolvente. 5

El agente de deshidratación condensación puede consistir por ejemplo en una carbodimida, como N,N'-diciclohexilcarbodimida, 1,3-diisopropilcarbodiimida, o hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, u otros como 1,1'-carbonil-bis-1H-imidazol, diclorofosfato de fenilo, fosforocianidato de dietilo, 1,3,5-triaza-2,4,6-trifosforin-2,2,4,4,6,6-hexacloruro, cloruro cianúrico, cloroformato de isobutilo, isocianato de clorosulfonilo o anhídrido trifluoroacético. 10

El disolvente puede consistir en cualquier disolvente siempre y cuando sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso entre un éter como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; un disolvente aprótico dipolar como acetonitrio, propionitrilo, 15 N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; un éster como acetato de metilo, acetato de etilo o acetato de propilo; una cetona como acetona, dietil cetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona; un hidrocarburo alifático como pentano, hexano, heptano, octano o ciclohexano.

En el caso de que Z sea –OH, se puede llevar a cabo la reacción (A) normalmente a entre –20 y +60ºC, preferiblemente entre 0 y 30ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 0,5 y 20 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente... [Seguir leyendo]

1. N-[2-bromo-4-cloro-6-[[-metil-(ciclopropilmetil) amino]carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida o su sal o el N-óxido del mismo.

2. Un proceso para producir N-[2-bromo-4-cloro-6-[[-metil-(ciclopropilmetil) amino]carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida o su sal, que comprende:

(1) la reacción de cloruro de N-[-metil-(ciclopropilmetil)2-amino-3-bromo-5-cloro benzamida con cloruro de 5 3-bromo 1-(3-cloro-piridin-2-il)-1H-5-pirazol-carbonilo, o

(2) la reacción de 2-[3-bromo-1(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-bromo-4H-3,1-benzoxazina-4-ona con un hidrocloruro de -metil-ciclopropilmetilamina.

3. Un plaguicida que contiene el compuesto antranilamida o su sal o un N-óxido del mismo, tal como se ha definido en la reivindicación 1, como ingrediente activo. 10

4. Un plaguicida según la reivindicación 3

(i) para su uso como plaguicida en agricultura u horticultura.

(ii) para su uso como insecticida, acaricida o nematocida,

(iii) para su uso como plaguicida contra parásitos en animales, o

(iv) para su uso como plaguicida contra parásitos externos en animales. 15

5. Un agente preventivo o terapéutico para una enfermedad animal causada por un parásito que contiene el compuesto de antranilamida o una sal o N-óxido del mismo tal como se ha definido en la reivindicación 1, como ingrediente activo.

6. Un método para controlar una plaga que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto antranilamida o una sal o N-óxido del mismo, tal como se ha definido en la reivindicación 1, excepto para un método 20 para el tratamiento de un organismo humano u animal a través de terapia.