Procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido,

que comprende la etapa de hacer reaccionar glicerina con al menos una clase de un compuesto que contiene acilo seleccionado entre el grupo constituido por un ácido graso y un éster de glicerina, caracterizado porque la cantidad de agua se mantiene en 500 a 5000 ppm en el sistema de reacción después de alcanzar un grado de conversión en la reacción de la glicerina con el ácido graso de 90% o más sobre la base del ácido graso, o durante la reacción de intercambio de éster de la glicerina con el éster de glicerina

Procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido que tiene un contenido alto de monoglicérido.

Antecedentes de la invención

Los monoglicéridos usados ampliamente como tensioactivos y similares en cosméticos, alimentos y emulsivos o lubricantes industriales se producen por una reacción de esterificación de glicerina con un ácido graso o por reacción de intercambio de éster de glicerina con grasa y aceite. Estas reacciones se suelen realizar en ausencia o presencia de un catalizador y generalmente se forma una mezcla de glicerina, monoglicérido, diglicérido y triglicérido. Usualmente, el sistema de reacción es un sistema heterogéneo y la cantidad de monoglicéridos formados está influida por la solubilidad de la glicerina en una fase de ácido graso o una fase formada de éster y, por ello, incluso si la cantidad de glicerina cargada se aumenta meramente, no se puede aumentar el contenido de monoglicérido. Consecuentemente, cuando se han de obtener monoglicéridos de superior rendimiento (esto es, de alta pureza), se realiza una purificación por destilación molecular.

Los documentos US A-2474740 y US-A 2478354 describen un procedimiento para acelerar la reacción de intercambio de éster de glicerina que contiene de 5% a 15% de agua con grasa y aceite en ausencia de catalizador.

El documento US-A 2206167 describe un procedimiento para producir monoglicéridos a partir de glicerina y grasas y aceites por reacción de intercambio de éster usando un jabón de un álcali (Na, etc) como catalizador.

El documento US-A 2628967 describe un procedimiento para producir monoglicéridos haciendo reaccionar glicerina o etilenglicol con ácido graso o poliéster de glicerina a altas temperaturas en presencia de un catalizador de un metal de transición (hierro, etc.) específico.

Sumario de la invención

La presente invención proporciona un procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido, que incluye hacer reaccionar glicerina con al menos una clase de compuestos que contienen acilo seleccionados entre un ácido graso y un éster de glicerina, en el que la cantidad de agua se mantiene en 500 a 5000 ppm en el sistema de reacción después de alcanzar un grado de conversión en la reacción de la glicerina con el ácido graso del 90% o más en relación al ácido graso, o durante la reacción de intercambio de éster de la glicerina con éster de glicerina.

Descripción detallada de la invención

Los procedimientos de los documentos US A-2474740 y US-A 2478354 tienen el problema de que el sistema es un sistema a presión para mantener la cantidad de agua y también que queda una cantidad considerable de ácido graso sin reaccionar.

El procedimiento del documento US-A 2206167 tiene el problema de que, cuando se elimina por destilación después de la reacción la glicerina sin reaccionar, el álcali se debe neutralizar previamente a alta temperatura con el fin de evitar que disminuya el contenido de monoglicériido debido a la reacción inversa, y también que queda en el producto una sal neutra que no se puede separar incluso por filtración.

El procedimiento del documento US-A 2628967 tiene el problema de que, aunque no es necesaria la neutralización del catalizador, la cantidad usada de catalizador es de 80 a 1700 ppm en términos del metal, lo que hace que el producto sea difícilmente utilizable tal como está debido a una gran cantidad de insolubles, y también de que, debido a que la reacción inversa después de la eliminación de la glicerina por destilación promueve la reducción del contenido de monoglicérido, se debe eliminar previamente el catalizador por filtración o decantación después de enfriamiento. Además hay el problema de que, en la filtración, disminuye la velocidad de filtración debido a la glicerina remanente, mientras que la decantación da por resultado un rendimiento menor. Desde el punto de vista del proceso, hay una característica no deseable que es que se debe hacer un nuevo calentamiento para eliminar por destilación la glicerina sin reaccionar.

El objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento para producir una composición que contenga monoglicérido que tenga un contenido alto de monoglicérido a partir de glicerina y ácido graso o de éster de glicerina, sin usar un concentrador caro tal como un aparato de destilación molecular o una máquina especial de cizalladura con agitación a alta velocidad.

La presente invención proporciona un procedimiento para producir fácilmente una composición que contiene un monoglicérido que tiene un contenido alto de monoglicérido a partir de glicerina y ácido graso o éster de glicerina, sin usar un concentrador caro tal como un aparato de destilación molecular o una máquina especial de cizalladura con agitación a alta velocidad.

La glicerina usada en la presente invención no tiene limitaciones particulares, pero preferiblemente es una que tenga una pureza de 95% en peso o más.

El compuesto que contiene acilo, seleccionado entre ácido graso y éster de glicerina, usado en la presente invención es un compuesto que tiene cualesquier grupos acilo saturados e insaturados, lineales o ramificados, pero, desde el punto de vista de un efecto más evidente de la presente invención, el número de átomos de carbono del grupo acilo preferiblemente es de 12 a 30, más preferiblemente de 14 a 22.

Entre los ejemplos de ácido graso usado en la presente invención figuran un ácido graso individual tal como ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico ácido elaídico, ácido linoleico, ácido linolénico, etc, o un ácido graso mezclado tal como ácido graso de aceite de soja, ácido graso de colza, ácido graso de aceite de sebo, etc. Desde el punto de vista de la fluidez a baja temperatura, relacionada con la manipulación de la composición que contiene monoglicerido, preferiblemente, el ácido graso es uno que tiene un índice de yodo de 80 o más, más preferiblemente de 130 o más. Entre los ejemplos preferibles de tales ácidos grasos figuran ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido graso de aceite de soja, ácido graso de aceite de colza y ácido graso de aceite de sebo.

El éster de glicerina usado en la presente invención incluye los triésteres y diésteres compuestos por el ácido graso y la glicerina, así como una mezcla de los mismos. El monoéster puede estar contenido en el éster de glicerina.

Desde el punto de vista de la obtención de una composición que contenga un monoglicérido que tenga un contenido alto de monoglicérido y de mejorar la productividad por lote, la relación de reacción de glicerina a compuesto que contenga acilo en la presente invención se determina de manera que la cantidad de glicerina preferiblemente sea de 1 mol o más, más preferiblemente de 1 a 3 moles, aún más preferiblemente, de 1,5 a 3 moles, por mol de grupo acilo en el compuesto que contiene acilo.

En la presente invención se puede usar o no usar un catalizador pero, cuando se usa, es preferible un catalizador que contenga como mínimo un metal seleccionado entre hierro, cobalto y manganeso, y tal catalizador incluya un elemento metal seleccionado entre hierro, cobalto y manganeso, o un compuesto de los mismos. Específicamente, el catalizador que contiene hierro incluye un elemento hierro reducido, óxidos e hidróxidos tales como sesquióxido de hierro (Fe₂O₃), tetróxido de trihierro (Fe₃O₄), hidróxido de hierro (FeOH), etc.; jabones metálicos tales como acetato de hierro, propionato de hierro, estearato de hierro, oleato de hierro, etc.; y cloruros tales como cloruro de hierro (II), cloruro de hierro (III), etc. El catalizador que contiene cobalto incluye el cobalto elemental, monóxido de cobalto (CoO), tetróxido de tricobalto (Co₃O₄), carbonato de cobalto, estearato de cobalto, cloruro de cobalto (II) y similares. El catalizador que contiene manganeso incluye manganeso elemental, dióxido de manganeso, tetróxido de trimanganeso, estearato de manganeso y similares. Desde el punto de vista de la actividad catalítica, propiedades de manejabilidad y disponibilidad, preferiblemente el catalizador es el catalizador que contiene hierro, siendo particularmente preferible el hidróxido de hierro. Desde el punto de vista de un tiempo de reacción más corto, menos carga...

1. Procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido, que comprende la etapa de hacer reaccionar glicerina con al menos una clase de un compuesto que contiene acilo seleccionado entre el grupo constituido por un ácido graso y un éster de glicerina, caracterizado porque la cantidad de agua se mantiene en 500 a 5000 ppm en el sistema de reacción después de alcanzar un grado de conversión en la reacción de la glicerina con el ácido graso de 90% o más sobre la base del ácido graso, o durante la reacción de intercambio de éster de la glicerina con el éster de glicerina.

2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que se usa un catalizador que comprende al menos un metal seleccionado entre el grupo constituido por hierro, cobalto y manganeso en una cantidad de 0,1 a 60 ppm en términos de metal como relación en peso de éste al peso total de la glicerina y el compuesto que contiene acilo.

3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2, en el que se hace reaccionar la glicerina con el compuesto que contiene acilo y luego se elimina por destilación la glicerina en presencia del catalizador que contiene metal.

4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2 o 3, en el que el metal es hierro.

5. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se usa al menos 1 mol de glicerina que se hace reaccionar con un mol de grupo acilo del compuesto que contiene acilo.

6. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el número de átomos de carbono del grupo acilo en el compuesto que contiene acilo es de 12 a 30.

7. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la temperatura de reacción es de 180 a 270ºC.

8. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el contenido de monoglicérido en la composición que contiene un monoglicérido, determinado por análisis de CPG, es de 55% de superficie o más.