MONOMEROS Y POLIMEROS DE CARBOXILATOS POLIORGANOSILILADOS Y PROCESO PARA LA PREPARACION DE LOS MISMOS.
Monómeros de carboxilatos poliorganosililados de fórmula (I):
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07004596.
Solicitante: SIGMAKALON SERVICES B.V.
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: P.O. BOX 58061,1040 HB AMSTERDAM.
Inventor/es: GILLARD, MICHEL, PLEHIERS, MARK.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 9 de Julio de 2003.
Fecha Concesión Europea: 30 de Diciembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07F7/08D4K2
- C08F30/08 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 30/00 Homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y que contienen fósforo, selenio, teluro o un metal (sales metálicas, p. ej. fenolatos o alcoholatos, ver los compuestos principales). › que contienen silicio.
- C08G77/04B
- C09D183/06 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › C09D 183/00 Composiciones de revestimiento a base de compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman, en la cadena principal de la macromolécula, un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono; Composiciones de revestimiento a base de derivados de tales polímeros. › que contienen silicio unido a grupos que contienen oxígeno (C09D 183/12 tiene prioridad).
Clasificación PCT:
- C07F7/08 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si.
- C08G77/04 C08 […] › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 77/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula. › Polisiloxanos.
- C08L83/04 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › C08L 83/00 Composiciones de compuestos macromoleculares obtenido por reacciones que forman un enlace que contiene silicio con o sin azufre, nitrógeno, oxígeno o carbono, solamente en la cadena principal; Composiciones de los derivados de tales polímeros. › Polisiloxanos.
- C09D183/04 C09D 183/00 […] › Polisiloxanos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre.
Fragmento de la descripción:
Monómeros y polímeros de carboxilatos poliorganosililados y proceso para la preparación de los mismos.
Campo de la invención
La invención se refiere a un método mejorado para la preparación de monómeros o polímeros de carboxilatos poliorganosililados. La invención se refiere adicionalmente a dichos monómeros o polímeros de carboxilatos poliorganosililados y, en otro aspecto, la invención se refiere a su uso para la síntesis de polímeros hidrolizables, como aglutinantes para revestimientos anti-suciedad modernos.
Antecedentes de la invención
Las pinturas anti-suciedad son usadas en general para evitar y retrasar la suciedad de estructuras sumergidas (por ejemplo, carenas de barcos, muelles, redes para pescar y boyas) provocada por diversos organismos marinos como conchas, algas y bacterias acuáticas. Cuando estos organismos acuáticos se adhieren y propagan en una estructura sumergida como carena de un barco, la rugosidad superficial de todo el barco puede ser aumentada hasta inducir una disminución de la velocidad del barco y, posteriormente, un aumento del consumo de combustible. La supresión de estos organismos acuáticos de la carena del barco requiere mucha mano de obra y un largo período de tiempo de trabajo. Además, si estos organismos acuáticos se adhieren y propagan en una estructura sumergida como una estructura de acero, deterioran sus películas de revestimientos anticorrosivos, conduciendo a una reducción del tiempo de vida de la estructura sumergida.
Por lo tanto, las estructuras sumergidas están revestidas preferentemente con una pintura anti-suciedad que emplea polímeros que contienen diversos grupos hidrolizables y, más específicamente, grupos organosililo. Son conocidas diversas pinturas anti-suciedad.
El documento EP 0297505, por ejemplo, se refiere a una pintura anti-suciedad que contiene un polímero que tiene grupos organosililo y/o grupos organo-polisiloxano en cadenas laterales. Como el grupo organo-polisiloxano deriva de la deshidratación, condensación o medios similares de aceite de silicio con ácido metacrílico, este documento se refiere a una mezcla de oligómeros que tiene números diferentes de la aparición del grupo organosiloxano.
Los documentos WO 84/02915 y JP 63215780 describen una pintura anti-suciedad del tipo auto-pulido hidrolizable que emplea un polímero de éster metacrílico que tiene un grupo triorganosililo en cadenas laterales o un polímero similar. Otros ejemplos relacionados con el uso de polímeros de acrilato de organosililo en composiciones anti-suciedad son los documentos EP 1127902, EP 1127925, JP 63118381, WO 96/38508, EP 0802243, EP 0714957, JP 07018216, JP 01132668, JP 01146969 y patente US 4.957.989, incorporados como referencia a la presente memoria descriptiva.
Los polímeros usados en las pinturas anti-suciedad anteriormente descritos están basados en monómeros de carboxilatos sililados.
Son conocidos diversos procesos como técnicas convencionales para la síntesis de dichos monómeros de carboxilatos sililados.
El documento JP 5306290, por ejemplo, describe un proceso para obtener un compuesto de organosilicio que contiene un grupo funcional metacrílico. El proceso comprende hacer reaccionar ácido metacrílico con un halogenoalquilsilano, por ejemplo, cloruro de trialquilsililo en presencia de un compuesto de amina terciaria que tiene una estructura cíclica. Este proceso tiene desventajas como la disponibilidad reducida y la estabilidad en almacenamiento del cloruro de sililo. Además de ello, la reacción produce como subproducto un haluro de hidrógeno, que provoca la corrosión de la instalación de producción, o una sal de haluro, que tiene que se separada por filtración
La síntesis de metacrilato de trimetilsililo a partir de ácido metacrílico y cloruro de trimetilsililo es expuesta por Fedotov y otros, Zh. Prikl. Khim. (1971), 44(3), 695. La síntesis de metacrilato de trimetilsililo a partir de ácido metacrílico y hexametildisilazano es descrita por A. Chapman y A.D. Jenkins, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Edn., vol. 15, pág. 3075 (1977). Este método tiene la desventaja de producir amoníaco.
El documento JP 10195084 describe la reacción de un ácido carboxílico insaturado como ácido acrílico o ácido metacrílico con un compuesto de hidruro de trialquilsililo en presencia de un catalizador de cobre. Una de las desventajas de este método es el riesgo de hidrogenación del ácido carboxílico insaturado debido a la reacción secundaria del H2 producido en el enlace doble carbono-carbono.
La patente de EE.UU. nº 6.063.887 describe 1-aciloxo-organotetrasiloxano obtenido mediante la reacción de hexametilciclotrisiloxano con aciloxisilano.
Un objeto de la presente invención es proporcionar un nuevo proceso capaz de preparar fácilmente monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros con un rendimiento elevado a partir de materiales de partida fácilmente disponibles.
Otro objeto de la presente invención es proporcionar un método más directo para la síntesis de estos monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros, con procedimientos de tratamiento sencillos.
Un objeto adicional de la presente invención es proporcionar un nuevo proceso que ofrezca una mejora respecto a las desventajas anteriormente expuestas.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de monómeros de carboxilatos poliorganosililados de fórmula general (I) o sus polímeros, que comprende las etapas de hacer reaccionar un ciclosiloxano de fórmula (R4R5SiO)n con un carboxilato organosililado insaturado de fórmula (II) o un copolímero o polímero del mismo bajo la presencia de un catalizador adecuado, en la que R1, R2, R3, R4 y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno, un radical alquilo, alquenilo, aquinilo, alquiloxi, arilo, aralquilo o halógeno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre el grupo que comprende radicales alquilo, aralquilo, arilo, hidroxi, halógeno, amino o amino-alquilo, R6 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-SiR1R2R3, R7 representa hidrógeno, un radical alquilo o -COOR9, en donde R9 representa un grupo alquilo, R8 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-(SiR4R5O)n-SiR1R2R3 y n representa un número de unidades dihidrocarbilsiloxano de 3 a 20.
Según una realización de la presente invención, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 se seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que comprende metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, n-butilo, sec-butilo o t-butilo. Preferentemente, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 son metilo.
Según otra realización de la presente invención, n representa un número de unidades dihodrocarbilsiloxano de 3 a 12, preferentemente de 3 a 8, más preferentemente de 3 a 6. En una realización preferida, n es 3.
Se encontró sorprendentemente que haciendo reaccionar ciclosiloxano con monómeros de carboxilatos organosililados insaturados, polímeros o copolímeros de los mismos, se podían sintetizar carboxilatos poliorganosililados, cuando es conocido que los carboxilatos organosililados insaturados no son compuestos muy reactivos y que se polimerizan fácilmente.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a un nuevo proceso para la síntesis de monómeros de carboxilatos poliorganosililados de fórmula general (I) o sus polímeros, en el que un ciclosiloxano de fórmula (R4R5SiO)n se hace reaccionar con un carboxilato organosililado insaturado de fórmula (II) o sus copolímeros o polímeros bajo la presencia de un catalizador adecuado, en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 tienen el mismo significado que se definió anteriormente.
Reivindicaciones:
1. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados de fórmula (I):
o sus polímeros, en la que:
R1, R2, R3, R4 y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno, un radical alquilo, alquenilo, aquinilo, alquiloxi, arilo, aralquilo o halógeno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre el grupo que comprende radicales alquilo, aralquilo, arilo, hidroxi, halógeno, amino o amino-alquilo,
R6 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-SiR1R2R3,
R7 representa hidrógeno, un radical alquilo o -COOR9, en donde R9 representa un grupo alquilo,
R8 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-(SiR4R5O)n-SiR1R2R3, y
n representa un número de unidades dihidrocarbilsiloxano de 3 a 20.
2. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros según la reivindicación 1, en los que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 se seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que comprende metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, n-butilo, sec-butilo o t-butilo.
3. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros según la reivindicación 2, en los que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 son metilo.
4. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en los que n representa un número de unidades dihidrocarbilsiloxano de 3 a 12, preferentemente de 3 a 8, más preferentemente de 3 a 6.
5. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros según cualquiera de las reivindicación 4, en los que n es 3.
6. Uso de monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en composiciones de revestimiento.
7. Uso de monómeros de carboxilatos poliorganosililados según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, como unidad comonómera en el aglutinante de composiciones de revestimiento anti-suciedad.
8. Proceso para la preparación de monómeros de carboxilatos poliorganosililados de fórmula general (I) o sus polímeros, que comprende las etapas de:
hacer reaccionar un ciclosiloxano de fórmula (R4R5SiO)n con un carboxilato organosililado insaturado de fórmula (II) o sus copolímeros bajo la presencia de un catalizador adecuado,
en la que:
R1, R2, R3, R4 y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno o un radical alquilo, alquenilo, aquinilo, alquiloxi, arilo, aralquilo o halógeno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre el grupo que comprende radicales alquilo, aralquilo, arilo, hidroxi, halógeno, amino o amino-alquilo,
R6 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-SiR1R2R3,
R7 representa hidrógeno, un radical alquilo o -COOR9, en donde R9 representa un grupo alquilo,
R8 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-(SiR4R5O)n-SiR1R2R3, y
n representa un número de unidades dihidrocarbilsiloxano de 3 a 20.
9. Proceso según la reivindicación 8, en el que dicho ciclosiloxano de fórmula (R4R5SiO)n se selecciona entre el grupo que comprende 1,1,3,3,5,5-hexametil-ciclotrisiloxano (D3), 1,1,3,3,5,5-hexaetil-ciclotrisiloxano, 1,1,3,3,5,5-hexafenil-ciclotrisiloxano, 1,1,3,3,5,5-hexavinil-ciclotrisiloxano, 1,3,5-trimetil-1,3,5-trivinil-ciclotrisiloxano, 1,3,5-trimetil-1,3,5-trifenil-ciclotrisiloxano, 1,3,5-trimetil-1,3,5-tripropil-ciclotrisiloxano, 1,3,5-trietil-1,3,5-trimetil-ciclotrisiloxano, 1,3,5-trimetil-1,3,5-trifenetil-ciclosiloxano, 1,3,5-triviniltrihidro-ciclotrisiloxano, 1,3,5-trimetiltrihidro-ciclotrisiloxano, pentametil-ciclotrisiloxanos, 1,1,3,3,5,5,7,7-octametil-ciclotetrasiloxano (D4), 1,1,3,3,5,5,7,7-octafenil-ciclotetrasiloxano, 1,1,3,3,5,5,7,7-octavinil-ciclotetrasiloxano, 1,1,3,3,5,5,7,7-octahidro-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetrametil-1,3,5,7-tetrahidro-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetrametil-1,3,5,7-tetra(1-octil)-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetravinil-1,3,5,7-tetrametil-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetravinil-1,3,5,7-tetraetil-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetravinil-1,3, 5,7-tetrafenil-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetra(1-hexadecil)-1,3,5,7-tetrametil-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetraoctiltetrahidro-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetraviniltetrahidro-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetraetiltetrahidro-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetrapropeniltetrahidro-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetrapenteniltetrapentil-ciclotetrasiloxano, 1,3,5,7-tetrafeniltetrahidro-ciclotetrasiloxano, pentametil-ciclotetrasiloxanos, hexametil-ciclotetrasiloxanos, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-decametil-ciclopentasiloxano (D5), 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-decahidro-ciclopentasiloxano, 1,3,5,7,9-pentavinil-1,3,5,7,9-pentametil-ciclopentasiloxano, 1,3,5,7,9-pentadecenil-1,3,5,7,9-pentapropil-ciclopentasiloxano, 1,3,5,7,9-pentametilpentahidro-ciclopentasiloxano, 1,3,5,7,9-pentavinilpentahidro-ciclopentasiloxano, tetrametil-ciclopentasiloxanos, hexametil-ciclopentasiloxanos, heptametil-ciclopentasiloxanos, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-dodecametil-ciclohexasiloxano (D6), 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-dodecahidro-ciclohexasiloxano, 1,3,5,7,9,11-hexavinilhexametil-ciclohexasiloxano, 1, 3,5,7,9,11-hexametilhexahidro-ciclohexasiloxano, tetrametil-ciclohexasiloxanos, pentametil-ciclohexasiloxanos, 1,3, 5,7,9,11,13,15,17,19-decavinildecahidro-ciclodecasiloxano, 1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecavinil- pentadecahidro-ciclopentadecasiloxano.
10. Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 8 ó 9, en el que la etapa de hacer reaccionar el ciclosiloxano de fórmula (R4R5SiO)n con el carboxilato organosililado insaturado de fórmula (II) o un copolímero o un polímero del mismo se realiza en presencia de un disolvente adecuado.
11. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados de fórmula (I):
o sus polímeros, que pueden ser obtenidos mediante el proceso según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en la que:
R1, R2, R3, R4 y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno, un radical alquilo, alquenilo, aquinilo, alquiloxi, arilo, aralquilo o halógeno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre el grupo que comprende radicales alquilo, aralquilo, arilo, hidroxi, halógeno, amino o amino-alquilo,
R6 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-SiR1R2R3,
R7 representa hidrógeno, un radical alquilo o -COOR9, en donde R9 representa un grupo alquilo,
R8 representa hidrógeno, un radical alquilo o -CH2-CO2-(SiR4R5O)n-SiR1R2R3, y
n representa un número de unidades dihidrocarbilsiloxano de 3 a 20.
12. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o polímeros de los mismos según la reivindicación 11, en los que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 se seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que comprende metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, n-butilo, sec-butilo o t-butilo
13. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o polímeros de los mismos según la reivindicación 12, en los que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 son metilo.
14. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o polímeros de los mismos según cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13, en los que n representa un números de unidades dihidrocarbilsiloxano de 3 a 12, preferentemente de 3 a 8, más preferentemente de 3 a 6.
15. Monómeros de carboxilatos poliorganosililados o polímeros de los mismos según la reivindicación 14, en los que n es 3.
16. Uso de monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros según cualquiera de las reivindicaciones 11 a 15, en composiciones de revestimiento.
17. Uso de monómeros de carboxilatos poliorganosililados según cualquiera de las reivindicaciones 11 a 16, como unidad comonómera en el aglutinante de composiciones de revestimiento anti-suciedad.
18. Composición de revestimiento, que comprende monómeros de carboxilatos poliorganosililados o sus polímeros según una cualquiera de las reivindicaciones 1-6 ó 11-15.
19. Composición de revestimiento anti-suciedad, que comprende un aglutinante, teniendo el aglutinante unidades comonómeras de monómeros de carboxilatos poliorganosililados según cualquiera de las reivindicaciones 1-6 ó 11-15.
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