DERIVADOS DE UN 1-FENILTRIAZOL COMO AGENTES ANTIPARASITARIOS.

Compuestos de fórmula (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/062719.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BASF SE08265920PF 56763,67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: RACK, MICHAEL, VON DEYN, WOLFGANG, ZIERKE, THOMAS, OLOUMI-SADEGHI, HASSAN, KUHN,DAVID,G, KORADIN,CHRISTOPHER, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 3 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D249/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Triazoles 1,2,4; Triazoles 1,2,4 hidrogenados.

Clasificación PCT:

  • A01N43/653 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • C07D249/10 C07D 249/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.

Fragmento de la descripción:

Derivados de un 1-feniltriazol como agentes antiparasitarios.

La presente invención se relaciona con compuestos de fórmula (I)


en donde

X es cloro o bromo;
Y es cloro o trifluorometilo; y
A y B son hidrógeno o metilo con la condición de que uno entre A o B debe ser metilo;

o los enantiómeros o las sales de los mismos para combatir insectos o acáridos.

La presente invención también proporciona métodos para el control de insectos y acáridos poniendo en contacto al insecto o acárido o a su fuente de alimentos, hábitat o sus lugares de cría con una cantidad efectiva como pesticida de compuestos o composiciones de fórmula I, excluidos los métodos de tratamiento del cuerpo humano o de animales.

Además, la presente invención también se relaciona con un método para proteger las plantas en crecimiento del ataque o infestación por parte de insectos o acáridos por medio de la aplicación al follaje de las plantas, o al suelo o al agua en la cual se desarrollan, de una cantidad efectiva como pesticida de compuestos o composiciones de fórmula I.

Esta invención también suministra compuestos de fórmula I para el tratamiento, control, prevención o protección de animales contra la infestación o infección por parte de parásitos lo que implica la administración en forma oral, tópica o parenteral o la aplicación a los animales de una cantidad efectiva como pesticida de composiciones o compuestos de fórmula I.

La invención también suministra un proceso para la preparación de una composición para el tratamiento, control, prevención o protección de un animal de sangre caliente o un pez contra la infestación o infección por parte de insectos y acáridos el cual incluye una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto que tiene la fórmula I.

A pesar de los insecticidas y acaricidas comercialmente disponibles hoy en día, todavía se produce daño a los cultivos, ganado, animales de compañía y a los humanos. Por lo tanto, hay investigaciones en curso para crear nuevos y más efectivos insecticidas y acaricidas.

Por lo tanto, un objetivo de la presente invención fue el de proporcionar nuevos compuestos insecticidas y acaricidas, nuevas composiciones y nuevos métodos para el control de insectos o acáridos.

Hemos encontrado que estos objetivos se logran por medio de los compuestos y composiciones de fórmula I.

Los 1-feniltriazoles han sido descritos, entre otros, en EP-A 957 094 y en EP-A 285 893. Sin embargo, las propiedades insecticidas y acaricidas de estos compuestos no son totalmente satisfactorias.

Por lo tanto un objetivo de la presente invención fue el de suministrar nuevos 1-feniltriazoles que tienen propiedades mejoradas para combatir insectos y acáridos.

En consecuencia, se encontraron los 1-fenil-1,2,4-triazoles de fórmula I que exhiben un grupo metilo en la posición 1 del anillo de ciclopropilo y/o en la posición 5 del anillo de triazol.

EP-A 957 094 divulga 1-(2-halogenaril)azoles en donde el grupo arilo puede estar fenil sustituido y el azol puede ser 1,2,4-triazol, que puede portar un anillo de ciclopropilo opcionalmente sustituido. No se hace mención sin embargo al efecto favorable de fijar un grupo metilo en el anillo de ciclopropilo o en el anillo de triazol.

EP-A 285 893 describe 1-fenil-(1,2,4-triazoles) en donde el triazol en la posición 3 entre un amplio grupo de sustituyentes puede portar un grupo ciclopropilo sustituido con metilo pero preferiblemente un grupo alquilo o haloalquilo y en la posición 5 está opcionalmente sustituido, preferiblemente por un grupo derivado de amino. EP-A 285 893 no divulga los 1-feniltriazoles de la presente invención ni sugiere el efecto favorable de fijar un grupo metilo en el anillo de ciclopropilo y/o en el anillo de triazol.

Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula I pueden contener un centro quiral, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros. El objetivo de esta invención no son únicamente composiciones que contengan estas mezclas sino también aquellos que contengan los enantiómeros puros.

Los compuestos de fórmula I se pueden sintetizar por reacción de los compuestos de fórmula II


en donde R es metilo, etilo o trimetilsililo, con un agente oxidante.

Los agentes oxidantes adecuados son, por ejemplo, óxido de plomo (IV) (PbO2), hipocloritos (por ejemplo, NaOCl) y diclorodicianobenzoquinona (DDQ).

Se da particular preferencia a la diclorodicianobenzoquinona (DDQ).

La reacción usualmente se lleva a cabo a temperaturas entre -20ºC y 50ºC, preferiblemente entre -5ºC y 25ºC (temperatura ambiente), en un disolvente orgánico inerte en presencia de una base.

Los solventes adecuados son hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos alifáticos tales como pentano, hexano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, tert.-butil metil éter, dioxano, tetrahidrofurano, diglime o anisol, nitrilos tales como acetonitrilo y propionitrilo, y también dimetil sulfóxido, dimetil formamida y dimetil acetamida. Se da particular preferencia a hidrocarburos aromáticos. También es posible utilizar mezclas de los solventes mencionados.

Las bases adecuadas son bases orgánicas, tales como aminas terciarias, tales como trimetil amina, trietil amina, diisopropil etil amina, N-metil-piperidina, y piridina. Las piridinas sustituidas son por ejemplo colidina, lutidina y 4-dimetilamino piridina así como aminas bicíclicas tales como quinolina o isoquinolina. Otras bases adecuadas son compuestos inorgánicos tales como hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal alcalinotérreo tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, e hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y óxidos de metal alcalinotérreo tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de potasio, óxido de calcio, y óxido de magnesio, carbonatos de metal alcalino y carbonatos de metal alcalinotérreo tales como carbonato de litio, carbonato de potasio, y carbonato de calcio, carbonatos ácidos de metal alcalino tales como carbonato ácido de sodio, alcoholatos de metal alcalino y alcoholatos de metal alcalinotérreo tales como metanolato de sodio, etanolato de sodio, etanolato de potasio, tert.-butanolato de potasio y dimetoxi magnesio. Se da particular preferencia a la piridina y a piridinas sustituidas. También es posible utilizar mezclas de las bases mencionadas.

En general, se emplea la base en cantidades equimolares, en exceso, o como disolvente.

Los compuestos de fórmula II pueden obtenerse de acuerdo con los procedimientos descritos en EP-A 604 798.

Con respecto a la utilización prevista de los compuestos de fórmula I, se da particular preferencia a los siguientes significados de los sustituyentes, en cada caso por su propia cuente o en combinación:

Se da preferencia a compuestos de fórmula I en donde X es cloro.
Además, se da preferencia a compuestos de fórmula I en donde Y es trifluorometilo.
Se da preferencia también a compuestos de fórmula I en donde A es metilo.
Además, se da preferencia a compuestos de fórmula I en donde B es metilo.
Se da particular preferencia a compuestos de fórmula I en donde A es metilo y X es cloro.
También se da particular preferencia a compuestos de fórmula I en donde B es metilo y X es cloro.
También se da particular preferencia a compuestos de fórmula I en donde A y B son cada uno metilo.

Particularmente preferidos son los siguientes compuestos:

1) 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(1-metil-2,2-diclorociclopropil)-5-metil-1,2,4-triazol; y
2) 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(2,2-diclorociclopropil)-5-metil-1,2,4-triazol.

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula (I)


en donde

X es cloro o bromo;
Y es cloro o trifluorometilo; y
A y B son hidrógeno o metilo con la condición de que uno entre A o B debe ser metilo;

o los enantiómeros o las sales de los mismos.

2. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en donde B es metilo y X es cloro.

3. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en donde A es metilo y X es cloro.

4. 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(1-metil-2,2-diclorociclopropil)-5-metil-1,2,4-triazol.

5. El uso de compuestos de fórmula I como los definidos en las reivindicaciones 1 a 4 para combatir insectos o acáridos excluido el uso sobre el cuerpo humano de un animal.

6. Un método para el control de insectos o acáridos poniendo en contacto al insecto o al acárido o a su fuente de alimentos, hábitat o sus lugares de cría con una cantidad efectiva como pesticida de composiciones o compuestos de fórmula I como se define en las reivindicaciones 1 a 4 excluido un método de tratamiento del cuerpo humano o de un animal.

7. Un método para protección de las plantas en crecimiento del ataque o infestación por parte de insectos o de acáridos por medio de la aplicación al follaje de las plantas, o al suelo o al agua en el cual están creciendo, de una cantidad efectiva como pesticida de composiciones o compuestos de fórmula I como se define en las reivindicaciones 1 a 4.

8. El método de acuerdo a las reivindicaciones 6 ó 7 en donde los insectos o acáridos se seleccionan de los órdenes Isóptera, Díptera, Blattaria (Blattodea), Himonóptera, Sifonáptera y Acarina.

9. Un proceso para la preparación de una composición para el tratamiento, control, prevención o protección de animales contra la infestación o infección por parásitos que comprende una cantidad efectiva como parasiticida de composiciones o compuestos de fórmula I como se define en las reivindicaciones 1 a 4 o sus enantiómeros o sales aceptables para uso veterinario.

10. El proceso como el reivindicado en la reivindicación 9 en donde los parásitos se seleccionan de los órdenes Díptera, Sifonáptera, e Ixodida.

11. Composiciones que contienen una cantidad activa como pesticida o parasiticida de compuestos de fórmula I como se define en las reivindicaciones 1 a 4 y un portador agronómica o veterinariamente aceptable.

12. Mezclas sinergísticas que contienen compuestos de fórmula I y otro pesticida en donde la proporción en peso del compuesto de fórmula I con respecto al otro pesticida está entre 100:1 y 1:100.


 

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