DERIVADOS DE ANTRAQUINONA COMO SUBSTANCIAS DE MARCAJE PARA LIQUIDOS.
Empleo de compuestos de la fórmula general (I)
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/063813.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: BASF SE08265920PF 58696,67056 LUDWIGSHAFEN.
Inventor/es: AHLERS, WOLFGANG, SENS, RUDIGER, EBERT, SOPHIA, VAMVAKARIS, CHRISTOS, GESSNER,THOMAS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 21 de Abril de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D209/58 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › [b]- o [c]-condensados.
- C10L1/22A6
- C10L1/22B
- C10L1/22K
- C10M171/00I
Clasificación PCT:
- C07D209/58 C07D 209/00 […] › [b]- o [c]-condensados.
- C10L1/00 C […] › C10 INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS QUE CONTIENE MONOXIDO DE CARBONO; COMBUSTIBLES; LUBRICANTES; TURBA. › C10L COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL; GAS NATURAL DE SINTESIS OBTENIDO POR PROCEDIMIENTOS NO PREVISTOS EN LAS SUBCLASES C10G O C10K; GAS DE PETROLEO LICUADO; USO DE ADITIVOS PARA COMBUSTIBLES O FUEGOS; GENERADORES DE FUEGO. › Combustibles carbonosos líquidos.
- C10M171/00 C10 […] › C10M COMPOSICIONES LUBRICANTES (composiciones para la perforación de pozos C09K 8/02 ); UTILIZACION DE SUSTANCIAS, YA SEA SOLAS, O COMO INGREDIENTES LUBRICANTES EN UNA COMPOSICION LUBRICANTE (agentes de desmoldeo, es decir, de separación, para metales B22C 3/00, para materias plásticas o para sustancias en estado plástico, en general B29C 33/56, para el vidrio C03B 40/02; lubricantes para textiles D06M 11/00, D06M 13/00, D06M 15/00; aceites de inmersión para microscopia G02B 21/33). › Composiciones lubricantes caracterizadas por criterios puramente físicos, p. ej. que contienen como material de base, espesante o aditivo, ingredientes exclusivamente caracterizados por los valores numéricos particulares de sus propiedades físicas, es decir, que contienen ingredientes físicamente bien definidos, pero cuya naturaleza química no está precisada o sólo está vagamente indicada (ingredientes químicamente definidos C10M 101/00 - C10M 169/00; fracciones de petróleo C10M 101/02, C10M 121/02, C10M 159/04).
Fragmento de la descripción:
Derivados de antraquinona como substancias de marcaje para líquidos.
La presente invención se refiere al empleo de compuestos de la fórmula general (I)
como substancias de marcaje para líquidos, teniendo los símbolos el siguiente significado
R1, R2 independientemente entre sí, siendo iguales o diferentes, H, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 15 átomos de carbono, arilo, heterociclos,
R6, R7, R8, R9 independientemente entre sí, siendo iguales o diferentes, H, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 2 a 20 a átomos de carbono, alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 2 a 20 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 15 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 15 átomos de carbono, arilo, arilcarbonilo, ariloxi, ariloxicarbonilo, heterociclos, NR1R2, halógeno, CN, NO2,
pudiendo estar interrumpidos los substituyentes R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 o R9, respectivamente en cualquier posición, por uno o varios heteroátomos, no ascendiendo el número de estos heteroátomos a más de 10, preferentemente no más de 8, de modo muy especialmente preferente no más de 5, y en especial no más de 3, y/o respectivamente en cualquier posición, pudiendo estar substituidos, no obstante, no más de cinco veces, preferentemente no más de cuatro veces, y de modo especialmente preferente no más de tres veces, por NR1R2, CONR1R2, COOM, COOR1, SO3M, SO3R1, CN, NO2, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 20 átomos de carbono, arilo, ariloxi, heterociclos, heteroátomos o halógeno, pudiendo estar substituidos los mismos con los citados grupos, del mismo modo como máximo dos veces, preferentemente como máximo una vez.
La invención se refiere además a líquidos que contienen un compuesto de la fórmula general (I) como substancia de marcaje. La invención se refiere además a procedimientos para la detección de substancias de marcaje en líquidos, y para la identificación de líquidos, que contienen al menos un compuesto de la fórmula general (I). La invención se refiere además a diversos nuevos compuestos de la fórmula general (I).
Otras formas de ejecución de la presente invención se pueden extraer de las reivindicaciones, de la descripción y de los ejemplos. Se sobrentiende que las características del objeto según la invención citadas a continuación y a explicar aún a continuación son empleables no sólo en la combinación indicada concretamente en cada caso, sino también en otras combinaciones, sin abandonar el ámbito de la invención. En especial son preferentes, o bien completamente preferentes, también aquellas formas de ejecución de la presente invención en las que todas las características del objeto según la invención tienen los significados preferentes, o bien completamente preferentes.
Son conocidos determinados derivados de antraquinona y su empleo como substancias de marcaje para productos de aceite mineral.
En la US 3 164 449 se describen derivados de antraquinona y su empleo como substancias de marcaje para aceites minerales. Los derivados de antraquinona descritos en este documento no comprenden compuestos de la fórmula general (I).
La EP 1 001 003 A1 describe un procedimiento para el marcaje invisible de productos de aceite mineral con ayuda de colorantes. Estos colorantes pueden ser, entre otros, también determinados de antraquinona 1,4-substituidos, que no comprenden, no obstante, compuestos de la fórmula general (I).
Los documentos EP 1 323 811 A2, EP 1 422 284 A2, EP 1 426 434 A2, EP 1 479 749 A1 y EP 1 486 554 A1 dan a conocer métodos para el marcaje de aceites minerales mediante adición de diversos derivados de antraquinona. En este caso se trata, a modo de ejemplo, de antraquinonas 1,4,5,8-tetrasubstituidas, o bien dímeros de antraquinona, con máximos de absorción en el intervalo de 710 a 850 nm, o antraquinonas tetra- a octasubstituidas, con máximos de absorción en el intervalo de 690 a 1000 nm. Del mismo modo se describen mezclas de diversos derivados de antraquinona. Los derivados de antraquinona dados a conocer en estos documentos no comprenden compuestos de la fórmula general (I).
La WO 2005/063942 A1 da a conocer concentrados de combustibles y engrasantes que contienen al menos un derivado de antraquinona como substancia de marcaje. No se describen compuestos de la fórmula general (I) como substancias de marcaje.
Son conocidos determinados compuestos de la fórmula general (I), en particular imidas de ácido antraquinondicarboxílico ("antraquinondicarboximidas"), y procedimientos para su obtención.
La DE 939 044 y la DE 945 112 describen procedimientos para la obtención de imidas de ácido 1,4-diamino-2,3-antraquinondicarboxílico substituidas en el nitrógeno imídico y su empleo en el teñido de fibras de tereftalato de polietileno. No se da a conocer un empleo de estos compuestos como substancias de marcaje para líquidos. La DE 1 176 777 describe la obtención de determinadas imidas de ácido antraquinondicarboxílico partiendo de ácido 1-amino-4-nitroantraquinon-2-carboxílico. No se da a conocer un empleo de estos compuestos como substancias de marcaje para líquidos.
En la práctica se muestra que muchas de las substancias de marcaje conocidas, en especial en aceites minerales, con los aditivos presentes típicamente en los mismos, o en concentrados de aditivos, no presentan frecuentemente la estabilidad a largo plazo deseada. Mediante la acción de dichos aditivos se modifican, a modo de ejemplo, las propiedades espectrales (por ejemplo extinción) de substancias de marcaje. Por lo tanto, frecuentemente es posible sólo de manera limitada una detección exacta de substancias de marcaje y una identificación fiable de líquidos, en especial en el caso de concentraciones de substancias de marcaje reducidas tras intervalos de tiempo más largo.
Por consiguiente, era tarea de la invención poner a disposición otros derivados de antraquinona y compuestos análogos, que se distinguieran no sólo por buena solubilidad, sino también por buena estabilidad a largo plazo y estabilidad al almacenaje en los líquidos a marcar, en especial aceites minerales o concentrados de aditivos.
Una detección de substancias de marcaje tiene lugar frecuentemente con ayuda de métodos espectroscópicos mediante identificación de la absorción o la fluorescencia. Cuanto más elevado es el rendimiento cuántico de fluorescencia...
Reivindicaciones:
1. Empleo de compuestos de la fórmula general (I)
como substancias de marcaje para líquidos, teniendo los símbolos el siguiente significado
R1, R2 independientemente entre sí, siendo iguales o diferentes, H, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 15 átomos de carbono, arilo, heterociclos,
R6, R7, R8, R9 cicloalquilo con 3 a 15 átomos de carbono, arilo, heterociclos, independientemente entre sí, siendo iguales o diferentes, H, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 2 a 20 a átomos de carbono, alquinilo con 2 a 20 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 2 a 20 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 15 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 15 átomos de carbono, arilo, arilcarbonilo, ariloxi, ariloxicarbonilo, heterociclos, NR1R2, halógeno, CN, NO2,
pudiendo estar interrumpidos los substituyentes R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 o R9, respectivamente en cualquier posición, por uno o varios heteroátomos, no ascendiendo el número de estos heteroátomos a más de 10, preferentemente no más de 8, de modo muy especialmente preferente no más de 5, y en especial no más de 3, y/o respectivamente en cualquier posición, pudiendo estar substituidos, no obstante, no más de cinco veces, preferentemente no más de cuatro veces, y de modo especialmente preferente no más de tres veces, por NR1R2, CONR1R2, COOM, COOR1, SO3M, SO3R1, CN, NO2, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 20 átomos de carbono, arilo, ariloxi, heterociclos, heteroátomos o halógeno, pudiendo estar substituidos los mismos con los citados grupos, del mismo modo como máximo dos veces, preferentemente como máximo una vez.
2. Empleo según la reivindicación 1, teniendo los símbolos el siguiente significado
R1, R2 siendo iguales o diferentes, H, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, arilo,
R6, R7, R8, R9 independientemente entre sí, siendo iguales o diferentes, H, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 20 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 15 átomos de carbono, arilo, ariloxi, NR1R2, halógeno, CN, NO2.
3. Empleo según la reivindicación 1, teniendo los símbolos el siguiente significado,
R1, R2
R6, R7, R8, R9 independientemente entre sí, siendo iguales o diferentes, H, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 20 átomos de carbono, arilo, ariloxi, NR1R2, F, Cl, Br, CN, NO2.
4. Empleo según las reivindicaciones 1 a 3, siento el líquido un aceite.
5. Empleo según las reivindicaciones 1 a 3, siendo el líquido un aceite mineral.
6. Empleo según las reivindicaciones 1 a 3, siendo el líquido un concentrado de aditivos.
7. Líquido que contiene al menos un compuesto de la fórmula general (I) según las reivindicaciones 1 a 3 como substancia de marcaje.
8. Líquido según la reivindicación 7, siendo el líquido un aceite.
9. Líquido según la reivindicación 7, siendo el líquido un aceite mineral.
10. Líquido según la reivindicación 7, siendo el líquido un concentrado de aditivos.
11. Procedimiento para la detección de substancias de marcaje en líquidos, que contienen al menos un compuesto de la fórmula general (I) según las reivindicaciones 1 a 3 en una cantidad que es suficiente para activar una fluorescencia identificable en el caso de irradiación con radiación de una longitud de onda apropiada,
12. Procedimiento para la detección de substancias de marcaje en líquidos, que contienen al menos un compuesto de la fórmula general (I) según las reivindicaciones 1 a 3, en una cantidad que es suficiente para activar una absorción identificable en el caso de irradiación con radiación de una longitud de onda apropiada:
13. Procedimiento según las reivindicaciones 11 o 12, siendo el líquido un aceite.
14. Procedimiento según las reivindicaciones 11 o 12, siendo el líquido un aceite mineral.
15. Procedimiento según las reivindicaciones 11 o 12, siendo el líquido un concentrado de aditivos.
16. Procedimiento para la identificación de líquidos, que contienen al menos un compuesto de la fórmula general (I) según las reivindicaciones 1 a 3 en una cantidad que es suficiente para activar una fluorescencia identificable en el caso de irradiación con radiación de una longitud de onda apropiada,
17. Procedimiento según la reivindicación 16, siendo el líquido un aceite.
18. Procedimiento según la reivindicación 16, siendo el líquido un aceite mineral.
19. Procedimiento según la reivindicación 16, siendo el líquido un concentrado de aditivos.
20. Compuestos de la fórmula general (I), pudiendo ser los compuestos 1,4-diamino-N-tridecil-2,3-antraquinondicarboximidas, y pudiendo ser el substituyente tridecilo también una mezcla de isómeros de diversos tridecilos.
21. Compuesto de la fórmula general (I), siendo el compuesto 1,4-diamino-N-(2,6-diisopropilfenil)-2,3-antraquinondicarboximida.
22. Compuestos de la fórmula general (I), pudiendo ser los compuestos 1,4-diamino-N-(4-dodecilfenil)-2,3-antraquinondicarboximidas, y pudiendo ser el substituyente dodecilo también una mezcla de isómeros de diversos dodecilos.
23. Compuesto de la fórmula (Ia)
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