DERIVADOS BICICLICOS DE BISAMIDAS Y SU USO COMO INSECTICIDAS.

Un compuesto de fórmula I:

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/008040.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: EDMUNDS, ANDREW, STOLLER, ANDRE, JEANGUENAT, ANDRE, TRAH, STEPHAN, HALL, ROGER, GRAHAM, LOISELEUR,OLIVIER, DURIEUX,PATRICIA.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 27 de Enero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/60 A01N 43/00 […] › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/64 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • A01N43/707 A01N 43/00 […] › Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4; Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4 hidrogenadas.
  • A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/82 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos.
  • C07D401/14 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/14 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/14 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › que contiene tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/52 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos, p. ej. bencimidazoles.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/60 A01N 43/00 […] › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/832 A01N 43/00 […] › Oxa (tia) diazoles-1, 2, 5; Oxa (tia) diazoles-1, 2, 5 hidrogenados.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

Fragmento de la descripción:

Derivados bicíclicos de bisamidas y su uso como insecticidas.

La presente invención se refiere a derivados bicíclicos de bisamidas, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden dichos compuestos, y a su uso para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

Derivados de bisamidas con acción insecticida se conocen y se describen por ejemplo, en US 2003/0229050 y WO 2005/085234.

Se han encontrado ahora nuevos derivados bicíclicos de bisamidas con propiedades plaguicidas. La presente invención se refiere de acuerdo con ello a compuestos de fórmula I


en donde

G1, G2, G3 y G4 forman junto con los dos átomos de carbono a los cuales están unidos G1 y G4, un sistema de anillos aromáticos; en donde

G1 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5a;

G2 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5b;

G3 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5c;

G4 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5d, con las salvedades de que

a) al menos 1 sustituyente G representa nitrógeno, azufre u oxígeno,

b) no más de 1 sustituyente G puede formar al mismo tiempo un enlace directo,

c) no más de 2 sustituyentes G pueden ser oxígeno o azufre, y

d) 2 sustituyentes G como oxígeno y/o azufre están separados por al menos un átomo de carbono;

cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o haloalquilsulfoniloxi C1-C4;

cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C8; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C8 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6 y alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6;

D es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

o D es un grupo


o D es adicionalmente fenilo si Z1 es azufre;

R4, R10, R17, y R19, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente unos de otros, son alquilo C1-C6, o alquilo C1-C6 mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4 o cicloalquilamino C3-C6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

R7, R9, R13, y R14, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6,...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I:


en donde

G1, G2, G3 y G4 forman junto con los dos átomos de carbono a los cuales están unidos G1 y G4, un sistema de anillos aromáticos; en donde

G1 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5a;

G2 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5b;

G3 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5c;

G4 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5d; con las salvedades de que

a) al menos 1 sustituyente G representa nitrógeno, azufre u oxígeno,

b) no más de 1 sustituyente G puede formar al mismo tiempo un enlace directo,

c) no más de 2 sustituyentes G pueden ser oxígeno o azufre, y

d) 2 sustituyentes G como oxígeno y/o azufre están separados por al menos un átomo de carbono;

cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o haloalquilsulfoniloxi C1-C4;

cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C8; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C8 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6 y alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6;

D es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

o D es un grupo


o D es adicionalmente fenilo si Z1 es azufre;

R4, R10, R17, y R19, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente unos de otros, son alquilo C1-C6, o alquilo C1-C6 mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4 o cicloalquilamino C3-C6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4;

R7, R9, R13, y R14, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquenilo C3-C6 o haloalquenilo C3-C6;

R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C2-C6; o es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C2-C6 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C2-C6, bencilo, fenoxi y

un sistema de anillos de 3 a 10 miembros, monocíclico o bicíclico condensado que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado, siendo posible que dichos bencilo, fenoxi y sistema de anillos de 3 a 10 miembros, monocíclico o bicíclico condensado esté sustituido a su vez con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C2-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C2-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, cicloalquilamino C2-C6, alquil C1-C4-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C2-C6;

o R20 es alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6;

cada uno de Z1 y Z2, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre;

y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.

2. Un compuesto de fórmula I, en donde

cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c, y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representan hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 o trialquilsililo C3-C6.

3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 representada por la fórmula Ib


en donde

G1, G2, G3 y G4 tienen el significado dado anteriormente para la fórmula I en la reivindicación 1;

R101 es halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, especialmente trifluorometilo, cloro, bromo u O-CH2-CF3;

R102 es halógeno, alquilo C1-C6, especialmente metilo, cloro o bromo; y

R103 es metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, CH2-CH3H5, C(CH2CH2)-C3H5, C(CH3)2CH2SCH3, C(CH3)2CH2S(O)CH3, C(CH3)2CH2S(O)2CH3.

4. Una composición plaguicida, que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de fórmula I o, en caso apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal utilizable en agroquímica, como ingrediente activo y al menos un adyuvante.

5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 4 para reprimir insectos o individuos representativos Del orden Acarina.

6. Un método para reprimir plagas, que comprende aplicar una composición de acuerdo con la reivindicación 4 para las plagas.

7. Un método de acuerdo con la reivindicación 6 para reprimir insectos o individuos representativos Del orden Acarina.

8. Un método de acuerdo con la reivindicación 6 para la protección del material de propagación de las plantas contra el ataque de las plagas, que comprende tratar el material de propagación o el sitio en el que se planta el material de propagación.

9. Un método para la preparación de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, proceso que comprende

a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula XVII


en donde G1, G2, G3, G4 y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, R99 es alquilo C1-C4 y X2 es un grupo lábil, en presencia de un catalizador de Pd0 o Cu(I) y un disolvente inerte, con un compuesto de fórmula XVIII


en donde D tiene el significado dado bajo la fórmula I en la reivindicación 1, para dar un compuesto de fórmula XI


en donde G1, G2, G3, G4, R1a, R99 y D tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1 y R99 es alquilo C1-C4,

y reacción posterior del compuesto de fórmula XI en presencia de una base y un disolvente inerte para dar un compuesto de fórmula XII


en donde G1, G2, G3, G4, R1a y D tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y conversión subsiguiente del compuesto de fórmula XII en presencia de R20-NH2 en donde R20 tiene el significado dado bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y un agente de acoplamiento para dar el compuesto de fórmula I; o

b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula XVII


en donde G1, G2, G3, G4 y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, en presencia de un catalizador de Pd0 o Cu(I) y en un disolvente inerte, con un compuesto de fórmula XIX


en donde D tiene el significado dado bajo la fórmula I en la reivindicación 1, para dar el compuesto de fórmula XVI


en donde G1, G2, G3, G4, D y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1 y R99 es alquilo C1-C4,

seguido por reacción del compuesto de fórmula XVI con un agente oxidante para dar un compuesto de fórmula XI


en donde G1, G2, G3, G4, R1a y D tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1 y R99 es alquilo C1-C4,

seguido por reacción del compuesto de fórmula XI en presencia de una base y un disolvente inerte para dar un compuesto de fórmula XII


en donde G1, G2, G3, G4, R1a y D tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y conversión subsiguiente del compuesto de fórmula XII en presencia de R20-NH2, en donde R20 tiene el significado dado bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y un agente de acoplamiento, para dar el compuesto de fórmula I; o

c) hacer reaccionar un compuesto de fórmula X


en donde G1, G2, G3, G4 y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1 y R99 es alquilo C1-C4,

con un compuesto de fórmula XV


en donde X1 es un grupo lábil y D tiene el significado dado bajo la fórmula I en la reivindicación 1, en presencia de una base y un disolvente inerte para dar un compuesto de fórmula XVI


en donde G1, G2, G3, G4, D y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1 y R99 es alquilo C1-C4,

seguido por reacción del compuesto de fórmula XVI con un agente oxidante para dar un compuesto de fórmula XI


en donde G1, G2, G3, G4, D y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1 y R99 es alquilo C1-C4,

y saponificación posterior del compuesto de fórmula XI en presencia de una base y un disolvente inerte para dar un compuesto de fórmula XII


en donde G1, G2, G3, G4, D y R1a, tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y conversión del compuesto de fórmula XII en presencia de R20-NH2, en donde R20 tiene el significado dado bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y un agente de acoplamiento, para dar el compuesto de fórmula I; o

d) hacer reaccionar un compuesto de fórmula XXV


en donde G1, G2, G3, G4 y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, R104 es C(O)-alquilo C1-C4 y R105 es B(OH)3, ZnCl o Sn(n-Bu)3,

en presencia de un catalizador de Pd0 con un compuesto de fórmula XXVI


en donde X5 es un grupo lábil, y D es como se defina bajo la fórmula I en la reivindicación 1, para dar un compuesto de fórmula XXI


en donde G1, G2, G3, G4, D y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, seguido por reacción del compuesto de fórmula XXI en presencia de un agente oxidante para dar un compuesto de fórmula XII


en donde G1, G2, G3, G4, D y R1a tienen los significados dados bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y conversión del compuesto de fórmula XII en presencia de un compuesto de fórmula R20-NH2, en donde R20 es como se defina bajo la fórmula I en la reivindicación 1, y un agente de acoplamiento, para dar el compuesto de fórmula I.

10. Un compuesto de fórmula IVa


en donde R1a, R5a, R5b y R5c son como se defina bajo la fórmula I en la reivindicación 1.


 

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