COMPUESTOS DE 2-CIANO-3-(HALO)ALCOXI-BENCENOSULFONAMIDA NOVEDOSOS PARA COMBATIR PLAGAS DE ANIMALES.

Un compuesto 2-ciano-3- (halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I donde 5 Alqu es alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4;

R 1 es alquilo C1-C6 o alquenilo C2-C6; R 2 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cilcoalquilo C3-C8 o alcoxi C1-C4, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar uno, dos o tres radicales seleccionados del grupo que consiste de hidroxi, alcoxi C1- C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, ciano, amino, (alquilo C1-C4)amino, di- (alquilo C1-C4) amino, cilcoalquilo C3-C8 y fenilo, es posible para el fenilo ser no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o llevar uno, dos o tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; y R 3 , R 4 y R 5 son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cilcoalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, amino, (alquilo C1-C4)amino, di- (alquilo C1-C4)amino, aminocarbonilo, (alquilo C1-C4)aminocarbonilo y di- (alquilo C1- C4)amino-carbonilo; y/o las sales agrícolamente útiles de los mismos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/012561.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BASF SE08265920PF 0000056074, 67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: RACK, MICHAEL, VON DEYN, WOLFGANG, PUHL, MICHAEL, BASTIAANS, HENRICUS, MARIA, MARTINUS, OLOUMI-SADEGHI, HASSAN, BAUMANN, ERNST, COTTER, HENRY VAN TUYL, KORDES, MARKUS, KORADIN,CHRISTOPHER, HOFMANN,MICHAEL, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, POHLMAN,MATTHIAS, TEDESCHI,LIVIO.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 26 de Mayo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N41/06 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › Amidas de ácidos sulfónicos.
  • C07C311/29 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen el átomo de azufre de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C319/20 C07C […] › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › por reacciones que no implican la formación de grupos sulfuro.

Clasificación PCT:

  • A01N41/06 A01N 41/00 […] › Amidas de ácidos sulfónicos.
  • C07C311/16 C07C 311/00 […] › que tienen el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a átomos de hidrógeno o a un átomo de carbono acíclico.
  • C07C311/29 C07C 311/00 […] › que tienen el átomo de azufre de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C311/39 C07C 311/00 […] › que tienen el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a átomos de hidrógeno o a un átomo de carbono acíclico.
  • C07C319/20 C07C 319/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos sulfuro.
  • C07C323/32 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que tienen al menos uno de los átomos de nitrógeno unido a un átomo de carbono acíclico de la estructura carbonada.

Fragmento de la descripción:

5 La presente invención se relaciona con compuestos de 2-ciano-3-(halo) alcoxibencenosulfonamida y con las sales agrícolamente útiles de los mismos y con composiciones que comprenden tales compuestos. La invención también se relaciona con el uso de los compuestos de 2ciano-3-(halo) alcoxi-bencenosulfonamida, de sus sales o de las composiciones que las comprenden para combatir plagas de animales.

10 Las plagas de animales destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan las viviendas de madera y atacan estructuras comerciales, causando grandes pérdidas económicas al suministro de alimentos y a la propiedad. Aunque se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo de desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad continua de nuevos agentes para combatir las plagas de animales. En particular, las plagas de animales

15 tales como los insectos y ácaros son difíciles de ser controladas efectivamente.

La EP-A 033 984 describe compuestos de 2-cianobencenosulfonamida sustituida que tiene una actividad aficida. Los compuestos de bencenosulfonamida llevan, inter alia, un átomo de flúor o de cloro o un grupo metilo en la posición 3 del anillo fenilo.

También se describe 2-ciano-5-trifluorometoxi-N,N-dimetilbencenosulfonamida. Sin 20 embargo, la actividad pesticida de dichos compuesto no es satisfactoria y solo se enseña que ellos son activos contra los áfidos. Por lo tanto, ha sido un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tienen una buena actividad pesticida, especialmente contra insectos y ácaros de difícil control. Se ha encontrado que estos objetos se resuelven mediante los compuestos de 2-ciano-325 (halo) alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

donde Alqu es alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; R1 es alquilo C1-C6 o alquenilo C2-C6;

30 R2 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cilcoalquilo C3-C8 o alcoxi C1-C4, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar uno, dos o tres radicales seleccionados del grupo que consiste de hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, ciano, amino, (alquilo C1-C4)amino, di-(alquilo C1-C4)amino, cilcoalquilo C3-C8 y fenilo, alquilsulfonilo, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, ciano, amino, (alquilo C1-C4)amino, di-(alquilo C1-C4)amino, cilcoalquilo C3-C8 y fenilo, es posible que el fenilo sea no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o para llevar uno, dos o tres sustituyentes seleccionados del

40 grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4; y consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cilcoalquilo C3-C8, haloalquilo

C1-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi

C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, amino,

(alquilo C1-C4)amino, di-(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonilo, (alquilo C1

C4)aminocarbonilo y di-(alquilo C1-C4)aminocarbonilo;

Y por sus sales agrícolamente aceptables.

Los compuestos de la fórmula I y sus sales agrícolamente aceptables tienen una alta actividad pesticida, especialmente contra dificultad de controlar insectos y ácaros.

De acuerdo con lo anterior, la presente invención se relaciona con compuestos de 2-ciano-3(halo) alcoxi-bencenosulfonamida novedosos de la fórmula I y con sus sales agrícolamente útiles.

Más aún, la presente invención se relaciona con

- el uso de compuestos I y/o sus sales para combatir plagas de animales;

- composiciones agrícolas que comprenden tal una cantidad de por lo menos un compuesto 2ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente útil de I y por lo menos un líquido inerte y/o portador agronómicamente aceptable sólido que tiene una acción pesticida y, si se desea, por lo menos un tensoactivo; y

- un método para combatir plagas de animales comprende poner en contacto las plagas de animales, su hábitat, terreno de cultivo, suministro de comida, planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el que las plagas de animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a ser protegidos de ataque de animales o infestación con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo.

- un método para la protección de semillas de insectos del suelo y de raíces y brotes de las plantas de insectos del suelo y foliares que comprende poner en contacto las semillas antes de sembrar y/o después de pregerminación con un compuesto 2-ciano-3-(halo) alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula general I

En las variables Alqu y R1 a R5, los compuestos de la fórmula I pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso ellos están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La presente invención proporciona los enantiomes o diastereómeros puros o mezclas de los mismos.

Las sales de los compuestos de la fórmula I que son adecuadas para el uso de acuerdo con la invención son especialmente sales agrícolamente aceptables. Ellas se pueden formar en un método habitual, por ejemplo al hacer reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión.

Sales útiles agrícolamente adecuadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición ácida de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos de acuerdo con la presente invención, que son útiles para combatir insectos nocivos o arácnidos. Así, los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y también el ión amonio que puede, si se desea, llevar uno a cuatro sustituyentes alquilo C1-C4 y/o un sustituyente fenilo o bencilo, preferiblemente diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbencilamonio, adicionalmente iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(alquilo C1-C4)sulfonio, y iones de sulfoxonio, preferiblemente tri (alquilo C1-C4)sulfoxonio.

3 Los aniones de sales de adición ácida son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrógeno sulfato, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato, nitrato, hidrógeno carbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluoro-fosfato, benzoato, y los aniones de ácidos alcanoicos C1-C4, preferiblemente formato, acetato, propionato y butirato. Ellos se pueden formar al

hacer reaccionar los compuestos de las fórmulas I con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.

Los grupos funcionales orgánicos mencionados en las anteriores definiciones de las variables con – similares al término halógeno – términos colectivos para listados individuales de los miembros de grupos individuales. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el posible número de átomos de carbono en el grupo.

El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo.

Ejemplos de otros significados son:

El término “alquilo C1-C4” como se utiliza aquí y los grupos funcionales alquilo de alquilamino y dialquilamino se refieren como un radical hidrocarburo de cadena recta o ramificada saturado que tiene 1 a 4 átomos de carbono, es decir, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1,1-dimetiletilo.

El término “alquilo C1-C6” como se utiliza aquí se refiere a un radical hidrocarburo de cadena recta o ramificada saturado que tiene 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo uno de los radicales mencionados bajo alquilo C1-C4 y también n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo,...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

donde Alqu es alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; R1 es alquilo C1-C6 o alquenilo C2-C6; R2 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cilcoalquilo C3-C8 o alcoxi C1-C4,

en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar uno, 10 dos o tres radicales seleccionados del grupo que consiste de hidroxi, alcoxi C1C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, ciano, amino, (alquilo C1-C4)amino, di-(alquilo C1-C4) amino, cilcoalquilo C3-C8 y fenilo, es posible para el fenilo ser no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o llevar uno, dos o tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; y

R3, R4 y R5 son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cilcoalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, amino, (alquilo C1-C4)amino, di-(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonilo, (alquilo C1-C4)aminocarbonilo y di-(alquilo C1C4)amino-carbonilo;

y/o las sales agrícolamente útiles de los mismos.

2. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida como se define en la reivindicación 1 en donde en la fórmula I Alqu es haloalcoxi C1-C4.

3. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida como se reivindica en la reivindicación 1 en donde en la fórmula I R1 es metilo o etilo.

4. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida como se reivindica en la

30 reivindicación 1 en donde en la fórmula I R2 se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alquinilo C2-C4.

5. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida como se reivindica en la reivindicación 1 en donde R2 es metilo, etilo, 1-metiletilo, ciclopropilo, 2-metoxi-etilo, 2-metiltio-etilo o prop-2-in-1-ilo.

6. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida como se reivindica en la reivindicación 1 donde en la fórmula I por lo menos uno de los radicales R3, R4 y R5 es diferente de hidrógeno.

7. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida como se reivindica en la reivindicación 1 donde R3 es halógeno.

8. Un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida como se reivindica en la reivindicación 1 donde en la fórmula I los radicales R3, R4 o R5 representan hidrógeno.

9. Una composición agrícola que comprende tal una cantidad de por lo menos un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I y/o por lo

5 menos una sal agrícolamente útil de I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y por lo menos un portador agronómicamente aceptable líquido y/o sólido inerte que tiene una acción pesticida y, si se desea, por lo menos un tensoactivo.

10. Un método para combatir plagas de animales que comprende poner en contacto las plagas de animales, su hábitat, terreno de cultivo, suministro de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el que las plagas de animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a ser protegidos de ataque de animales o infestación con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo.

11. Un método como se define en la reivindicación 10 donde la plaga animal es del orden Homóptera.

12. Un método como se define en la reivindicación 10 donde la plaga animal es del orden 20 Tisanóptera.

13. Un método para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas de animales que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula general I y/o por lo menos una sal del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

14. Un proceso para la preparación del compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxibencenosulfonamida de la fórmula (I) como se define en la reivindicación 1 que comprende, la etapa de hacere reaccionar 2-metil-3-nitro-feniltioéteres de la fórmula VI

**(Ver fórmula)**

donde R' es alquilo C1-C6 o bencilo y R3, R4 y R5 son como se define en la reivindicación 1, con un nitrito orgánico R-ONO, en donde R es alquilo, en la presencia de una base, que produce un compuesto 2-cianofenol de la fórmula

(VII)

**(Ver fórmula)**

15. Un método para la protección de semillas de insectos del suelo y de las raíces y brotes de plántulas del suelo e insectos foliares que comprenden poner en contacto las semillas antes de sembrar y/o después de pregerminación con un compuesto 2-ciano-3(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula general l de las reivindicaciones 1-8 o sus sales, o con una composición agrícola de la reivindicación 9, respectivamente en cantidades pesticidamente efectivas.

16. El método de acuerdo con cualquiera de la reivindicación 15, en donde el compuesto de la fórmula I se aplica en una cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.

17. Un método de acuerdo con la reivindicación 15 o reivindicación 16, en donde se 10 protegen las raíces y brotes de las plantas.

18. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 15 a 17, en donde se protegen los brotes de la planta resultantes de áfidos.

19. El uso de los compuestos de 2-ciano-3-(halo) alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 o sus sales o una

15 composición agrícola de reivindicación 9 para la protección de semillas de plagas del suelo y la protección de las raíces y brotes de plantas resultantes de plagas del suelo o plagas foliares.

20. El uso de los compuestos de 2-ciano-3-(halo) alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula

I o sus sales como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la 20 protección de los brotes de plantas resultantes de áfidos

21. Semillas que comprenden el compuesto 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida de la fórmula I o sus sales como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 en una cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla.


 

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