COMPUESTOS DE 1,2,4-TIADIAZOL Y COMPOSICION PARA EL CONTROL DE ARTROPODOS QUE LOS CONTIENEN.

Un compuesto de 1,2,4-tiadiazol representado por la fórmula (1):

Compuestos de 1,2,4-tiadiazol y composición para el control de artropodos que los contienen.

La presente invención se relaciona con compuestos de 1,2,4-tiadiazol y con composiciones para el control de artrópodos que los contienen.

Aunque se han utilizado diversas composiciones pesticidas con el fin de controlar las plagas de artrópodos, tales como las plagas de insectos, las plagas de ácaros y similares, a veces el efecto de esas composiciones pesticidas no siempre resulta suficiente, y por lo tanto se desea desarrollar nuevas composiciones para el control de artrópodos que tengan suficiente efecto.

DE-A1-30 30 661 describe de un modo general una composición pesticida que contiene una cantidad de un éter hetarilpropargílico de Fórmula I,

(I)R-O-CH₂-C=CH

donde R es un grupo heteroaromático de 5 miembros eventualmente substituido.

EP-A2-0.273.534 se relaciona con derivados de tiadiazol o de oxadiazol que tienen la fórmula

donde X = O o S, R₁, R₂, A, B y D representan diversos substituyentes o grupos de conexión y n, m y l representan cada uno 0 ó 1, con su uso en composiciones acaricidas y con procedimientos para su preparación, así como con un procedimiento para controlar plagas que utiliza dichos compuestos.

EP-A1-0.410.551 describe derivados 5-substituidos de 1,3,4-tiadiazol de fórmula general I

donde R₁ es alquilo C1-14, cicloalquilo C3-6 o cicloalquilmetilo C3-6 y R₂ es alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-6 o cicloalquilmetilo C3-6, cada uno de los cuales está substituido una o más veces mediante el mismo o diferente halógeno, procedimientos para su preparación y su uso como pesticidas, especialmente contra nemátodos.

Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos compuestos que tienen un efecto controlador de artrópodos, composiciones para el control de artrópodos que contienen dichos compuestos y métodos para controlar artrópodos aplicando una dosis efectiva de dichos compuestos a las plagas o a su hábitat.

Los presentes inventores han realizado estudios a fondo para encontrar compuestos que tengan una excelente actividad controladora de artrópodos y, como resultado de ellos, han visto que los compuestos de 1,2,4-tiadiazol de fórmula (1), según se representa más adelante, tienen una excelente actividad controladora para plagas de artrópodos, tales como las plagas de insectos y las plagas de ácaros, completando así la presente invención.

A saber, la presente invención se relaciona con un compuesto de 1,2,4-tiadiazol representado por la fórmula (1) (al/a los que en adelante se hará referencia como el/los compuesto(s) de la presente invención):

donde R¹ representa alquinilo C3-C7, que puede estar substituido con un átomo de halógeno; R² representa cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C5-C8 o bicicloalquilo C7-C11, donde el cicloalquilo C3-C8, el cicloalquenilo C5-C8 y el bicicloalquilo C7-C11 pueden estar substituidos con un substituyente(s) seleccionado(s) entre el grupo formado por alquilo C1-C4, átomo de halógeno y trifluorometilo; A¹ representa un enlace sencillo, alquileno C1-C2 o alquilideno C2-C3;

con una composición para el control de artrópodos que contiene el compuesto de la presente invención como ingrediente activo, y con un método para controlar plagas de artrópodos, consistente en aplicar una dosis efectiva del compuesto de la presente invención a plagas de artrópodos o al hábitat de las plagas de artrópodos.

En la presente invención, los siguientes grupos son ejemplos de cada uno de los substituyentes antes descritos.

El alquinilo C3-C7 que puede estar substituido con un átomo de halógeno representado por R¹ incluye, por ejemplo, 2-propinilo, 2-butinilo, 4-fluoro-2-butinilo, 3-butinilo, 1-metil-2-butinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4,4-dimetil-2-pentinilo, 3-cloro-2-propinilo, 3-bromo-2-propinilo, 3-yodo-2-propinilo y 1-metil-2-propinilo.

En el cicloalquilo C3-C8, el cicloalquenilo C5-C8 y el bicicloalquilo C7-C11 representados por R², el alquilo C1 a C4 como substituyente incluye, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo y 1,1-dimetiletilo.

El cicloalquilo C3-C8 que puede estar substituido con un substituyente(s) seleccionado(s) entre el grupo formado por alquilo C1-C4, átomo de halógeno y trifluorometilo representado por R² incluye, por ejemplo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo, 2-etilciclopentilo, 3-etilciclopentilo, 2,5-dimetilciclopentilo, 3,4-dimetilciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, 4-metilciclohexilo, 2-etilciclohexilo, 3-etilciclohexilo, 4-etilciclohexilo, 2-propilciclohexilo, 3-propilciclohexilo, 4-propilciclohexilo, 3-isopropilciclohexilo, 3,3-dimetilciclohexilo, 3,5-dimetilciclohexilo, 3,5-dietilciclohexilo, 4,4-dimetilciclohexilo, 3,3,5,5-tetrametilciclohexilo, 3-fluorociclohexilo, 3-clorociclohexilo, 3-bromociclohexilo, 3-trifluorometilciclohexilo, 3,5-di-fluorociclohexilo, 3,5-diclorociclohexilo, 3,5-dibromociclohexilo, 3,5-bis(trifluorometil)ciclohexilo, 1-clorociclohexilo, 1-bromociclohexilo, 1-cloro-3-metilciclohexilo, 1-bromo-3-metilciclohexilo, 1-cloro-3,5-dimetilciclohexilo, 1-bromo-3,5-dimetilciclohexilo, cicloheptilo, 2-metilcicloheptilo, 3-metilcicloheptilo y ciclooctilo.

El cicloalquenilo C5-C8 que puede estar substituido con un substituyente(s) seleccionado(s) entre el grupo formado por alquilo C1-C4, átomo de halógeno y trifluorometilo representado por R² incluye, por ejemplo, 1-ciclopentenilo, 2-metil-1-ciclopentenilo, 3-metil-1-ciclopentenilo, 4-metil-1-ciclopentenilo, 5-metil-1-ciclopentenilo, 2-ciclopentenilo, 2-metil-2-ciclopentenilo, 3-metil-2-ciclopentenilo, 4-metil-2-ciclopentenilo, 5-metil-2-ciclopentenilo, 3-ciclopentenilo, 2-metil-3-ciclopentenilo, 3-metil-3-ciclopentenilo, 4-metil-3-ciclopentenilo, 5-metil-3-ciclopentenilo, 1-ciclohexenilo, 2-metil-1-ciclohexenilo, 3-metil-1-ciclohexenilo, 4-metil-1-ciclohexenilo, 5-metil-1-ciclohexenilo, 6-metil-1-ciclohexenilo, 2-ciclohexenilo, 2-metil-2-ciclohexenilo, 3-metil-2-ciclohexenilo, 4-metil-2-ciclohexenilo, 5-metil-2-ciclohexenilo, 6-metil-2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 2-metil-3-ciclohexenilo, 3-metil-3-ciclohexenilo, 4-metil-3-ciclohexenilo, 5-metil-3-ciclohexenilo, 6-metil-3-ciclohexenilo, 1-cicloheptenilo, 2-cicloheptenilo, 3-cicloheptenilo, 1-ciclooctenilo, 2-ciclooctenilo, 3-ciclooctenilo y 4-ciclooctenilo.

El bicicloalquilo C7-C11 que puede estar substituido con un substituyente(s) seleccionado(s) entre el grupo formado por alquilo C1-C4, átomo de halógeno y trifluorometilo representado por R² incluye, por ejemplo, biciclo[2.2.1]-2-heptilo, 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]-2-heptilo, biciclo[2.2.1]-7-heptilo, biciclo[2.2.2]-2-octilo, biciclo[3.2.1]-2-octilo, cis-biciclo[4.4.0]-2-decanilo y trans-biciclo[4.4.0]-2-decanilo.

El alquileno C1-C2 representado por A¹ es metileno (-CH₂-) o etileno (-CH₂CH₂-); al alquilideno C2-C3 representado por A¹ es etilideno (-CH(CH₃)-), propilideno (-CH(CH₂CH₃)-) o isopropilideno (-C(CH₃)₂-).

Como aspectos del compuesto de la presente invención, se dan, por ejemplo, los siguientes compuestos como ejemplos.

un compuesto de 1,2,4-tiadiazol donde R¹ es 2-butinilo en la fórmula (1);

un compuesto de 1,2,4-tiadiazol donde R¹ es 2-pentinilo en la fórmula (1);

un compuesto de 1,2,4-tiadiazol donde R² es ciclopentilo que puede estar substituido con alquilo C1-C4 en la fórmula (1);

un compuesto de 1,2,4-tiadiazol donde R² es ciclohexilo que puede estar substituido con alquilo C1-C4 en la fórmula (1);

un compuesto de 1,2,4-tiadiazol donde A¹ es un enlace sencillo en la fórmula (1);

un compuesto de 1,2,4-tiadiazol donde A₁ es metileno en la fórmula (1);

un compuesto de 1,2,4-tiadiazol donde R¹...

1. Un compuesto de 1,2,4-tiadiazol representado por la fórmula (1):

donde R¹ representa alquinilo C3-C7, que puede estar substituido con un átomo de halógeno; R² representa cicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C5-C8 o bicicloalquilo C7-C11, donde el cicloalquilo C3-C8, el cicloalquenilo C5-C8 y el bicicloalquilo C7-C11 pueden estar substituidos con un substituyente(s) seleccionado(s) entre el grupo formado por alquilo C1-C4, átomo de halógeno y trifluorometilo; A¹ representa un enlace sencillo, alquileno C1-C2 o alquilideno C2-C3.

2. El compuesto de 1,2,4-tiadiazol según la reivindicación 1, donde R² es cicloalquilo C3-C8 que puede estar substituido con alquilo C1-C4 en la fórmula (1).

3. El compuesto de 1,2,4-tiadiazol según la reivindicación 1 ó 2, donde A¹ es un enlace sencillo en la fórmula (1).

4. El compuesto de 1,2,4-tiadiazol según la reivindicación 1 ó 2, donde A¹ es alquileno C1-C2 en la fórmula (1).

5. El compuesto de 1,2,4-tiadiazol según la reivindicación 1 ó 2, donde R¹ es 2-butinilo o 2-pentinilo en la fórmula (1).

6. Una composición para el control de artrópodos consistente en un compuesto de 1,2,4-tiadiazol según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y un soporte inerte.

7. Un método para controlar plagas de artrópodos consistente en aplicar una dosis efectiva de un compuesto de 1,2,4-tiadiazol según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 a las plagas de artrópodos o al hábitat de las plagas de artrópodos, donde el método excluye el tratamiento del cuerpo humano o animal.

8. Uso de un compuesto de 1,2,4-tiadiazol según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para la preparación de una composición para el control de plagas de artrópodos.

9. Un compuesto de 1.2,4-tiadiazol según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para uso en el control de plagas de artrópodos, donde se aplica una dosis efectiva de un compuesto de 1,2,4-tiadiazol según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 a las plagas de artrópodos o al hábitat de las plagas de artrópodos.