AZOCOMPUESTOS.
Un colorante de fórmula (I)
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/056682.
Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).
Dirección: CITCO BUILDING, WICKHAMS CAY P.O. BOX 662,ROAD TOWN, TORTOLA.
Inventor/es: EGLI, ROBERT, GRABENSTEIN,THOMAS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 4 de Agosto de 2010.
Clasificación PCT:
- C09B29/085 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › copulados con anilinas diazoadas.
Fragmento de la descripción:
Azocompuestos.
La presente invención se refiere a nuevos tintes dispersos, a su preparación, y al uso de los mismos para tinción y estampación de materiales hidrófobos regenerados o sintéticos y/o mezclas que comprenden materiales hidrófobos regenerados o sintéticos.
La presente invención se refiere a nuevos colorantes de fórmula (I)
en donde
y mezclas de los mismos.
Cualquier alquilo presente es lineal o ramificado a no ser que se indique lo contrario.
En la fórmula I, preferiblemente
y mezclas de los mismos.
Se prefieren particularmente colorantes de fórmula (I) y mezclas de los mismos, en donde
Son muy preferidos colorantes de fórmula (I) y mezclas de los mismos, en donde
En los colorantes más preferidos, el sustituyente R1 significa CH3.
En los colorantes más preferidos, el sustituyente R3 significa H.
En los colorantes adicionalmente más preferidos, el sustituyente R3 significa CH3.
Los nuevos compuestos arriba mencionados de acuerdo con la fórmula (I), así como mezclas de los mismos, son colorantes dispersos muy útiles.
La producción de estos colorantes se efectúa por copulación de una amina diazotada de fórmula (II)
con una amina de fórmula (III)
en donde todos los sustituyentes tienen los mismos significados que se han definido arriba.
La diazotación y la copulación se efectúan por procesos generalmente conocidos.
La diazotación se lleva a cabo, por ejemplo, utilizando nitrito de sodio en medio ácido acuoso. La diazotación puede realizarse también utilizando otros agentes de diazotación, por ejemplo ácido nitrosulfúrico. Un ácido adicional puede estar presente en el medio de reacción durante la diazotación, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de estos ácidos, v.g. mezclas de ácido fosfórico, y ácido acético. La diazotación se lleva a cavo convenientemente dentro del intervalo de temperaturas de -10 a +10ºC, con preferencia desde 0ºC a 5ºC.
La copulación del compuesto diazotado de fórmula (II) con el componente de copulación de fórmula (III) se lleva a cabo de manera conocida, por ejemplo en medio ácido, acuoso o acuoso-orgánico, preferiblemente dentro del intervalo de temperaturas de 0ºC a 50ºC, más preferiblemente desde 20ºC a 40ºC. Los ácidos utilizados son, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido acético, ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Por ejemplo, la diazotación y la copulación pueden realizarse en el mismo medio de reacción.
Como agentes de nitrosación se emplean nitritos de metal alcalino, tales como, por ejemplo, nitrito de sodio, en forma sólida o como una solución acuosa, o en ácido nitrosilsulfúrico.
La preparación del ion diazonio, típicamente por la reacción con ácido nitroso en exceso o análogos tales como ácido nitrosil-sulfúrico a baja temperatura para formar el ion electrófilo Aril-N2+ se describe en la bibliografía, v.g. Advanced Organic Chemistry, Fieser & Fieser, páginas 736-740 u Organische Chemie, K. Peter C. Vollhardt, páginas 1154-1157, 1ª edición 1988.
Los compuestos de fórmulas (II) y (III) son conocidos o pueden producirse fácilmente de manera familiar para las personas expertas en la técnica.
Los nuevos colorantes de fórmula (I) así como las mezclas de los mismos pueden utilizarse para tinción y estampación de materiales de fibras hidrófobos semisintéticos y, preferiblemente, sintéticos, especialmente materiales textiles. Materiales textiles constituidos por telas mezcladas que contienen tales materiales de fibras hidrófobos semisintéticos pueden teñirse o estamparse también por medio de los tintes de esta invención.
Materiales textiles semisintéticos adecuados son principalmente celulosa-2 acetato, triacetato de celulosa, poliamidas y poliésteres y poliuretanos de peso molecular alto, así como mezclas de los mismos con celulosa.
Los materiales textiles hidrófobos sintéticos están constituidos principalmente por poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo los constituidos por ácido tereftálico y glicoles, en particular etilenglicol o condensado de ácido tereftálico y 1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de policarbonatos, v.g. los constituidos por a,a-dimetil-4,4'-dihidroxidifenilmetano y fosgeno, y de fibras basadas en poli(cloruro de vinilo), poliamida y poliuretanos. Materiales textiles hidrófobos preferidos que se utilizan como sustratos son mezclas de fibras de poliuretanos y fibras poliéster.
Los materiales hidrófobos sintéticos pueden encontrarse en la forma de estructuras laminares o semejantes a hilos, y pueden procesarse, por ejemplo, en hilos o telas tejidos, de punto o de rizo. Los nuevos tintes son adecuados también para tinción de materiales sintéticos hidrófobos en forma de microfibras.
Es conveniente convertir los nuevos tintes de acuerdo con la fórmula (I) antes de utilizarse en una formulación de tinte. Esto se hace moliendo el tinte hasta un tamaño medio de partícula de 0,1 a 10 micrómetros. La molienda puede realizarse en presencia de dispersantes. Típicamente, el tinte húmedo se muele con un dispersante, y después de ello se seca a vacío o mediante secado por pulverización. Pueden prepararse pastas de estampación y baños de tinción por adición de agua a la formulación así obtenida.
Los nuevos colorantes de acuerdo con la fórmula (I) se aplican a los materiales textiles por métodos conocidos de tinción o estampación, v.g. los descritos en la solicitud de patente francesa No. 1.445.371.
Típicamente, los materiales de fibras poliéster se tiñen a partir de una dispersión acuosa por el proceso de exhaustación en presencia de dispersantes habituales aniónicos o no iónicos y en presencia o ausencia de agentes habituales de hinchamiento (vehículo) en el intervalo de temperatura de 65ºC a 140ºC.
La celulosa-2-acetato se tiñe preferiblemente a una temperatura de 65 a 85ºC y el triacetato de celulosa a temperaturas hasta 115ºC.
Los nuevos tintes...
Reivindicaciones:
1. Un colorante de fórmula (I)
en donde
y mezclas de los mismos.
2. Un colorante de acuerdo con la reivindicación 1, en donde
y mezclas de los mismos.
3. Un colorante de acuerdo con la reivindicación 2, en donde
y mezclas de los mismos.
4. Un colorante de acuerdo con la reivindicación 3, en donde
y mezclas de los mismos.
5. Un proceso para la producción de un colorante de fórmula (I), de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque una amina diazotada de fórmula (II)
en donde todos los sustituyentes tienen los significados dados en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, se copula con una amina de fórmula (III)
en donde todos los sustituyentes tienen los significados dados en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
6. Uso de un colorante disperso de fórmula (I) o mezclas de los mismos, de acuerdo con la reivindicación 1 a 4, para tinción o estampación de fibras o hilos o materiales producidos a partir de ellos, que comprenden, materiales totalmente o semi-sintéticos, hidrófobos, orgánicos, preferiblemente mezcla de poliésteres y poliuretanos.
7. Uso de un colorante disperso de fórmula (I) o mezclas de los mismos, de acuerdo con la reivindicación 1 a 4, para el proceso de estampación por chorro de tinta o el proceso de chorro de tinta de fusión en caliente.
8. Una composición que comprende un colorante de fórmula (I) o mezclas de los mismos de acuerdo con la reivindicación 1 a 4.
9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 8, en donde la composición es una pasta de estampación o una tinta de estampación o una tinta de estampación por chorro de tinta o una tinta de estampación por chorro de tinta de fusión en caliente.
10. Fibras o hilos o materiales producidos a partir de ellos, que comprenden materiales orgánicos totalmente sintéticos o semi-sintéticos hidrófobos, que se han teñido o estampado con un colorante de fórmula (I) o mezclas de los mismos, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4.
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