AGENTE REPELENTE DE INSECTOS.

Composición, que comprende al menos un compuesto hidratado de un monoterpenoide insaturado junto con al menos un ácido carboxílico C6-C13

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP02/08216.

Solicitante: FULLTEC AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: CHAMERSTRASSE 14,6301 ZUG.

Inventor/es: BENCSITS, FRANZ.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 25 de Noviembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N31/06 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 31/00 Biocidas, productos que repelen o atraen los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos del oxígeno o del azufre. › estando el átomo de oxígeno o azufre directamente unido a un sistema cíclico cicloalifático.
  • A01N49/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos que tienen el grupo en los que m + n ≥ 1, los dos X conjuntamente pueden también representar — Y — o un enlace directo carbono-carbono, y los átomos de carbono marcados por un asterisco no forman parte de ningún sistema cíclico con excepción del que pueda estar formado con los átomos X, los átomos de carbono situados entre corchetes forman parte de una estructura acíclica o cíclica cualquiera, o el grupo en el que A representa un átomo de carbono o Y, n ≥ 0, y no más de uno de los átomos de carbono no el elemento del mismo sistema cíclico, p. ej. las hormonas juveniles de los insectos o sustancias que tienen el mismo efecto (que contienen hidrocarburos A01N 27/00).
  • C07C35/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 35/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo diferente a un ciclo aromático de seis miembros. › conteniendo ciclos de seis miembros.
  • C07C47/19 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos — CHO. › conteniendo grupos hidroxilo.

Clasificación PCT:

  • A01N35/02 A01N […] › A01N 35/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee dos enlaces a heteroátomos, con a lo más, un enlace a halógeno, p. ej. un radical aldehído. › que contienen grupos aldehídos o cetona, o sus tioanálogos, unidos alifáticamente; Sus derivados, p. ej. acetales.
  • A01N37/02 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Acidos carboxílicos saturados o sus tioanálogos; Sus derivados.
  • C07C35/17 C07C 35/00 […] › con insaturación únicamente fuera del ciclo.
  • C07C47/21 C07C 47/00 […] › con solamente enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.

Clasificación antigua:

  • A01N35/02 A01N 35/00 […] › que contienen grupos aldehídos o cetona, o sus tioanálogos, unidos alifáticamente; Sus derivados, p. ej. acetales.
  • A01N37/02 A01N 37/00 […] › Acidos carboxílicos saturados o sus tioanálogos; Sus derivados.
  • C07C35/17 C07C 35/00 […] › con insaturación únicamente fuera del ciclo.
  • C07C47/21 C07C 47/00 […] › con solamente enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.

Fragmento de la descripción:

Agente repelente de insectos.

La presente invención se refiere a un agente repelente de insectos (repelente) contra insectos voladores, picadores, mordedores y chupadores, así como plagas molestas del orden Acarina (ácaros y garrapatas).

Los repelentes son sustancias químicas que actúan repeliendo insectos y Acarina. Su uso en la higiene humana y veterinaria tiene una gran importancia práctica, donde protegen al ser humano y a los animales de la infestación con plagas perjudiciales chupadoras de sangre, picadoras, mordedoras, y por tanto, no solamente molestas, sino también potenciales transmisores de enfermedades (malaria, FSME, borreliosis de Lyme y muchas otras). Es necesario que los repelentes que se tienen que aplicar directamente sobre la piel sean compatibles dermatológicamente, no tóxicos, resistentes al sudor y a la luz y que sean aceptables desde el punto de vista cosmético, por tanto, que externamente no afecten a la piel (resecado, formación de arrugas), y farmacológico-sanitario (irritaciones, penetración en capas más profundas de la piel y en el sistema circulatorio sanguíneo y linfático). Además, la protección de las partes tratadas de la piel, o la protección del ser humano y los animales mediante objetos tratados del entorno, tiene que perdurar el máximo tiempo posible y el espectro de acción de los repelentes tiene que ser lo más amplio posible, es decir, tienen que actuar contra el mayor número posible de plagas perjudiciales y de plagas molestas diferentes.

En el pasado, y en menor medida, hasta la actualidad, se emplearon como repelentes aceites esenciales, como aceite de citronela y de hierba de limón, y aceite de clavo, lavanda y eucalipto, así como alcanfor, que, sin embargo, presentan todos las siguientes desventajas:

- ingredientes dudosos como, por ejemplo, eugenol en el aceite de clavo, que se determinó como carcinógeno, mutágeno e irritante de la piel en experimentos, o el cineol en el aceite de Eucalyptus globulus, que puede producir exantemas sobre la piel que producen un gran prurito,
- eficacia solamente temporal, ya que los aceites esenciales en su totalidad se evaporan rápidamente de la superficie de la piel debido a la temperatura corporal, y por tanto, son necesarios frecuentes tratamientos posteriores para garantizar la protección,
- falta de resistencia a la luz y, por tanto, el peligro permanente de fotosensibilización y modificaciones del producto incluso antes del uso.

Por tanto, en el pasado más reciente, se reemplazaron en su mayor parte por los denominados repelentes sintéticos. Son repelentes sintéticos usados en el estado de la técnica, por ejemplo, dimetiléster de ácido ftálico, 1,2-etilhexan-1,3-diol, n-butiléster del ácido 3,4-dihidro-2,2-dimetil-4-oxo-2H-piran-6-carboxílico, dipropiléster de ácido succínico, N,N-dietil-3-metil-benzamida (DEET, también N,N-dietil-m-toluamida) y di-n-propiléster del ácido piridin-2,5-dicarboxílico (Ullmanns Encyclopädie der techn. Chemie, 4ª Edición, Tomo. 13, pág. 237 y siguientes, 1977). Recientemente se emplea con mayor frecuencia carboxilato de hidroxietilbutilpiperidina [2-(2-hidroxietil)-1-metilpropilester de ácido 1-piperidincarboxílico]. Sin embargo, a menudo estos repelentes sintéticos no son resistentes al sudor, irritan las mucosas y además pueden penetrar a través de la capa superficial de la piel, y por tanto, se pueden acumular en el cuerpo, donde los efectos secundarios resultantes todavía no se han investigado completamente, pero existe una sospecha justificada de efectos perjudiciales.

El documento WO-A-94/04029 describe la utilización de ácidos carboxílicos como agentes repelentes de insec- tos.

El documento WO-A-97/49830 describe diferentes agentes repelentes de insectos, por ejemplo, también p-metano-3,8-diol.

El documento SU-A-1 544 435, el documento EP-A-216 416 e Inagaki, Ueda; Agric. Biol. Chem., 51 (5), 1987, 1345-1348 describen la utilización de terpenos insaturados en formulación acuosa para diferentes propósitos, por ejemplo, para la repulsión de malos olores o incluso insectos.

Por lo tanto, la presente invención tiene el objetivo de proporcionar un compuesto que sea adecuado como agente repelente de insectos activo para la aplicación directamente sobre la piel y/o la ropa y/u otros objetos y materiales que rodean al usuario que desea protección (sábanas, manteles, etc.) basándose en materiales primas naturales e idénticas a las naturales con el menor riesgo toxicológico, que, además, despliegue una alta eficacia a lo largo del mayor intervalo de tiempo posible.

Este objetivo se resuelve de acuerdo con la invención por la composición de acuerdo con la reivindicación 1. Por monoterpenoides se entienden productos de dimerización del isopreno (2-metil-1,3-butadieno, C5H8), que tienen un armazón de C10. Los monoterpenoides pueden ser acíclicos, mono- y bicíclicos.

Los monoterpenoides preferidos son citronelal o un isómero del mismo y un p-mentenol o un isómero del mismo. Como p-mentenol se usa preferiblemente isopulegol o un isómero del mismo. Se representan otros ejemplos de p-mentenoles, por ejemplo, en RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1997, pág. 393.

Se definen realizaciones preferidas de la presente invención en las reivindicaciones 2 a 6.

(pm)-CITRONELAL[(pm)-3,7-dimetil-6-octanal]

tiene la siguiente fórmula:


(pm)-ISOPULEGOL [2-isopropenil-5-metil-ciclohexanol]

tiene la siguiente fórmula:


Los monoterpenoides insaturados se pueden obtener como aceites esenciales por destilación con vapor de agua de las hojas de Eucalyptus citriodora Hook (denominación: natural; de acuerdo con INCI: Eucalyptus citriodora, CAS: 8000-48-4, EINECS: 283-406-2, componentes principales: del 70 al 90% de citronenal e isopulegol).

Asimismo es posible el uso de citronelal producido de forma sintética a partir de geraniol, nerol, citronelol y/o citral y el isopulegol isomerizado a partir de esto según métodos conocidos de la industria de sustancias básicas de la perfumería.

El ácido carboxílico a utilizar de acuerdo con la invención puede ser natural o sintético, o mezclas de los mismos.

Los ácidos carboxílicos obtenidos de fuentes naturales pueden ser de origen animal o vegetal. Preferiblemente se obtienen de aceites grasos o esenciales como aceite de coco, aceite de palma, aceite de cálamo, aceite de perlargonio, aceite de serpol o aceite de lirio, mantequilla o sebo. Los procesos necesarios para la obtención de ácidos carboxílicos a partir de estos productos naturales se conocen por el especialista y comprenden la lipólisis mediante saponificación o hidrólisis en autoclave de acuerdo con el método de Twitchell o una escisión a presión pura con vapor de agua. Como sustancias básicas de origen sintético pueden servir alcoholes y/o aldehidos, así como hidrocarburos alifáticos o acíclicos, que se transforman en ácidos grasos según los métodos conocidos como oxosíntesis, síntesis de Reppe y de Koch-Haaf, reacciones de carbonilación o saponificación de nitrilos. Son ácidos carboxílicos preferidos, solos o en mezclas, ácido carboxílico, ácido caprílico, ácido perlagónico, ácido cáprico, ácido undecilénico (particularmente ácido 10-undecénico), ácido undecánico, ácido láurico y ácido tridecánico. Como ácido carboxílico se utiliza preferiblemente ácido láurico (ácido carboxílico C12, ácido dodecánico) CH3(CH2)10COOH.

La composición de acuerdo con la invención se puede usar como agente repelente de insectos.

El compuesto de acuerdo con la invención o la composición de acuerdo con la invención se puede utilizar además en los siguientes productos acabados: emulsión, dispersión, loción, crema, gel o solución.

Para la producción de estos productos acabados se pueden emplear todos los métodos de preparación habituales conocidos de forma general. También se pueden emplear a este respecto las sustancias básicas y aditivos habituales. Comprenden los disolventes, aceleradores de la solubilidad, emulsionantes, solubilizantes, tensioactivos, antiespumantes, formadores de sales, tampones, gelificantes, agentes espesantes, formadores de película, agentes aglutinantes, agentes lubricantes, agentes antiadhesivos, agentes reguladores del flujo, humectantes y desecantes, materiales de carga y auxiliares,...

 


Reivindicaciones:

1. Composición, que comprende al menos un compuesto hidratado de un monoterpenoide insaturado junto con al menos un ácido carboxílico C6-C13.

2. Composición de acuerdo con la reivindicación 1, donde el monoterpenoide es citronelal o un isómero del mismo.

3. Composición de acuerdo con la reivindicación 1, donde el monoterpenoide es un p-mentenol o un isómero del mismo.

4. Composición de acuerdo con la reivindicación 3, donde el p-mentenol es isopulegol o un isómero del mismo.

5. Composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, donde el ácido carboxílico es ácido láurico.

6. Uso de una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5 para la producción de un agente repelente de insectos.


 

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